Azcares

Los azcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce.

Los monosacridos son azcares simples

Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos

Nmero de Categora Carbonos

4 5 6 7 Tetrosa Pentosa Hexosa Heptosa Eritrosa, Treosa

Ejemplos

Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo ( C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo interior formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa. Tetrosas

D-Eritrosa

D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa

D-Arabinosa

D-Xilosa

D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del cido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxgeno en la posicin 2, es un componente del cido desoxirribonucleico (ADN). En los cidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucletidas.

Ribosa Hexosas

Desoxirribosa

Hexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula molecular C6H12O6. El qumico alemn Emil Fischer (1852-1919) identific los estereoismeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa

D-Altrosa

D-Glucosa

D-Manosa

D-Gulosa

D-Idosa

D-Galactosa

D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epmeros. La glucosa, tambin llamada dextrosa, es el azcar ms predominante en las plantas y los animales, y es el azcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehdo polihdrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehdo. La fructosa, tambin llamada levulosa, est ilustrada aqu en forma lineal y anular. La relacin entre estas formas se discute ms tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa D-Fructosa (una cetosa)

Fructosa

Galactosa

Manosa

Heptosas La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazcar de 7 carbonos que posee la configuracin de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa

D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formacin de las formas cclicas es semejante en todos los azcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxgeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Ismeros como estos, que se diferencian solamente en la configuracin del carbono del grupo carbonilo, se llaman anmeros. La letra Den el nombre se deriv originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvan el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas cclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azcares con formas cclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa (una aldosa)

-D-Glucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

Clasificacin de los monosacridos

Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la colocacin de su grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad quiral. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa, y si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Monosacridos, con tres tomos de carbono se denominan triosas, aquellos con cuatro son llamados tetrosas, cinco son llamados pentosas, seis son hexosas, y as sucesivamente. Estos dos sistemas de clasificacin se combinan a menudo. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis carbonos), la ribosa es un aldopentosa (un aldehdo de cinco carbonos) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis carbonos). Cada tomo de carbono que lleva un grupo hidroxilo (-OH), con la excepcin de los tomos de carbono y apellido, son asimtricos, hacindolos estereocentros con dos posibles configuraciones cada uno (R o S). Debido a esta asimetra, una serie de ismeros puede existir para cualquier frmula de monosacrido dado. El aldohexosa Dglucosa, por ejemplo, tiene la frmula (C H 2 O) 6, de los cuales todos menos dos de sus seis tomos de carbono son estereognicos, lo que hace D-glucosa en uno de los 24 = 16 estereoismeros posibles. En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, hay un par de estereoismeros posibles, las cuales son enantimeros y epmeros. 1,3dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente a la gliceraldehdo aldosa reductasa, es una molcula simtrica sin estereocentros). La asignacin de D o L se realiza de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: en un estndar de proyeccin de Fischer, si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, de lo contrario, es un azcar L. La "D" y "L-" prefijos no se debe confundir con "d-" o "L", que indican la direccin que el azcar girar la luz polarizada plana. Este uso de la "d" y "l-" ya no es seguido en la qumica de los carbohidratos.