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QUIMICA ORGANICA

Prof. Luciano Lima


2007 by Pearson Education

A Qumica orgnica a qumica dos compostos de carbonos

Compostos Fundamentais para a vida do planeta

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Taxol

Protenas

Cocaina

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H N

X estireno O acrilatos

Cl cloreto de vinilo

N H

indigo; cr dos jeans


O
OEt N N N Me NH O Viagra S N O O N Me

H3CO HO baunilha

OH

mentol

cis- jasmone: componente principal do perfume jasmin

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penilicilina Diazepan

Propanolol

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Quando surgiu a Qumica Orgnica ????

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O domnio do fogo pelo Homo erectus

O fogo tambm permitia ao Homem aquecer-se nos dias de baixas temperaturas, assim como conservar melhor os alimentos recorrendo ao processo de fumagem especialmente para conservar a carne e o peixe.
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Civilizao Egpcia

Na Civilizao Egpcia a utilizao de produtos e tcnicas cientficas era amplamente difundida: utilizavam o ndigo (proveniente do anil) tingir txteis.
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Em 1780, Bergman (Torben Olof

Bergman), introduziu a expresso:


COMPOSTOS ORGNICOS. De acordo com Bergman, tnhamos:

-COMPOSTOS

ORGNICOS: Substncias extradas dos organismos vivos;


-COMPOSTOS INORGNICOS: Substncias que era extraidas de fontes no vivos (reino mineral).

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Desenvolvimento da qumica orgnica


Vitalismo ( Fora Vital)

Friedrich Wohler - 1928

O estudo de compostos oriundos de organismo vivos chamado de qumica dos produtos naturais
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Conceito atual:

Qumica orgnica
um ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgnicos.

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A teoria estrutural
1858-1861 - A. Kekul; A. S. Couper; A. M. ButlerovFundamentam a teoria estrutural
Os tomos dos elementos nos compostos orgnicos podem formar um nmero de ligaes fixas. A medida desta habilidade chamada valncia.

divalente C O H Cl

Os tomos de carbonos so tetravalentes

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Teoria estrutural

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Teoria estrutural

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Ismeros Constitucionais

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Formula Molecular

Ismeros constitucionais
So compostos diferentes que tm a mesma frmula molecular mas diferem em suas conectividades, isto , na seqncia na qual os seus tomos esto unidos.

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Ligaes Qumicas
As primeiras explicaes da natureza das ligaes qumicas foram
desenvolvidas por G.N.Lewis e W.Kossel, em 1916.

1. Ligaes Inicas 2. Covalentes

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Substncias Covalentes
Igual compartilhamento de eltrons: ligao covalente
no-polar ( H2)

Compartilhamento

de eltrons entre tomos com Eletronegatividade diferente: ligao covalente polar (HF)

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Estruturas de Lewis

Estruturas de Lewis

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Um Dipolo
Uma ligao polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade negativa Momento de dipolo (D) = m = e x d
(e) : grandeza da carga no tomo (d) : distncia entre as duas cargas

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Hbridos de Ressonncia (Benzeno)


Como a molcula do benzeno tem 30 electres de valncia sobram 6 nas orbitais p que apenas podem coalescer lateralmente para formar ligaes p.

ou

Qualquer uma das duas estruturas tem ligaes simples e duplas, no entanto

Comprimento das ligaes: Simples (C-C): 154 pm Dupla (C=C): 133 pm Benzeno: 140 pm (todas iguais)

Como explicar?

Outros Hbridos de Ressonncia


Ozono (O3)
O O O O O O

Dixido de Enxofre (SO2)


S O O O S O

Ligaes s
O O

Ligaes s
S O O

Ligaes p
O

Ligaes p

O O

ou

S O

ou

Orbitais moleculares

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Teoria das Orbitais Moleculares (TOM)

Segundo a Teoria das Orbitais Moleculares, a sobreposio de duas orbitais atmicas leva formao de duas orbitais moleculares: uma orbital molecular ligante (s ou p), de menor energia, e uma orbital molecular antiligante (s* ou p*), de maior energia.

Quando as orbitais que se combinam so s ou px (considerando a aproximao dos tomos segundo o eixo xx), as orbitais moleculares obtidas designam-se sigma (s), enquanto que da combinao das orbitais atmicas py e pz, resulta a formao de orbitais moleculares p.

Sobreposio em fase forma um OM ligante; sobreposio fora de fase forma um OM antiligante

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Ligao sigma (s) formada pela sobreposio fim-incio de dois orbitais p

Uma ligao s mais forte do que uma ligao p


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Ligao pi (p) formada pela sobreposio lado-a-lado de dois orbitais p paralelos

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-Hibridizao
O carbono sofre hibridizao, ou seja, mistura de orbitais. Existem trs tipos de hibridizao para o carbono.

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Os orbitais usados na formao de ligao determina os ngulos de ligao

ngulos de ligao tetradrico: 109,5 Os pares de eltrons se distribuem no espao o mais distante possvel um do outro
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2p hibridao 2s
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sp3

H H

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Orbitais Hbridos do Etano

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Teoria da ligao de valncia (TLV)


Trs orbitais sp2 + orbital p

Vista de lado

Vista de topo

O ngulo de ligao no carbono sp2 120. O carbono sp2 o carbono trigonal planar.

Ligao no Eteno: Uma Ligao Dupla


Hibridao sp2 Eteno (ligao dupla)

A ligao dupla entre os dois tomos de carbono , pois, formada por uma ligao s e outra p, dizendo-se que tem multiplicidade dois. A coalescncia lado a lado da ligao p impede a rotao da ligao C-C.

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Teoria da ligao de valncia (TLV)


Hibridao sp Etino (ligao tripla)

A ligao tripla entre os dois tomos de carbono , pois, formada por uma ligao s e duas p A coalescncia lado a lado das ligaes p impede a rotao da ligao C-C, o que no condiciona a geometria dado que as ligaes s fazem ngulos de 180, pelo que a molcula linear.

Observe que a tripla ligao consiste de uma s e 2p . As duas ligaes p provem dos orbitais p, no hibridizados.

H C C H

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Representao das formulas estruturais

Formula de traos Formula condensada Formula de linha Formula tridimensional

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