Extração Solventes Química Orgânica

Qumica Orgnica Experimental I Extrao com Solventes
Discentes:
Guilherme A.D. Trevisan Thomas Habeck Ian Maluf Farhat Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Docente:
Princpios bsicos
O que extrao ? a transferncia de um soluto de um solvente para outro. Qual a Finalidade ? Isolar determinados compostos orgnicos de solues ou suspenses aquosas onde se encontram.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 2
Princpios bsicos
Exemplo Prtico Extrao de produtos naturais de tecidos vegetais e animais Cafena de uma soluo aquosa de ch.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas
Materiais Usados
Frasco cnico: Utilizado para volumes menores que 4 mL. Tubo centrfugos: Utilizado para volumes at 10 mL. Funil de separao: Utilizado para maiores volumes.
Frasco cnico
Tubo centrfugo
Funil de separao
Propriedades dos Solventes

9 Imiscvel; 9 Formar duas Fases; 9 No reagir Quimicamente; com o Soluto; 9 A Substncia Orgnica a ser extrada deve ser mais solvel no segundo solvente; 9 Voltil; 9 No ser inflamvel ou txico.
Solventes mais Utilizados

Tabela 1:Constantes fsicas de alguns solventes
Tipos de Extrao
Extrao Simples Extrao Mltipla Extrao Quimicamente Ativa
Definies
Extrao Simples e a extrao que realizada apenas em uma etapa ou seja, determinamos o volume de solvente extrator e realizamos a extrao com todo esse volume de uma nica vez. Extrao Mltipla envolve duas ou mais extraes simples. Extrao Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar quimicamente um composto a fim de mudar sua constante de distribuio.
Extrao Quimicamente Ativa

utilizada quando desejamos separar dois compostos orgnicos que so ambos solveis no mesmo solvente. Assim fazemos uma reao para mudar quimicamente o composto. Baseia-se em uma reao cido-base onde o produto (sal) solvel na fase aquosa e insolvel no solvente orgnico.
Exemplo: cido Carboxlico e Hidrocarboneto reagindo com Hidrxido de Sdio
Coeficiente de distribuio
So lub ilidade no solventeB K= So lub ilidade no solvente A
Durante a agitao o soluto se dissolve nas duas fases. A quantidade do soluto dissolvido em uma das fases depende da sua solubilidade naquele solvente.
O coeficiente de distribuio desse composto orgnico A ser dado pela razo da solubilidade nos solventes.
K=
So lub ilidade na ter dietlico So lub ilidade na gua 20 g / 100 ml 5.0 g / 100 ml
K=
K = 4.0
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Conhecendo o coeficiente de distribuio do composto orgnico A, pode-se calcular a quantidade de soluto extrado em uma extrao simples ou em uma extrao mltipla. Supondo que temos uma soluo contendo 50,0g do composto A em 100ml de gua, quanto do soluto podemos extrair utilizando 100ml ter dietlico? (K = 4)
Exemplo Extrao Simples

Utilizando uma extrao simples vamos calcular a quantidade de soluto extrado empregando-se 100 ml de ter dietlico.
Concentraao no ter K= Concentracao na gua x g / 100 ml 4= (50 x) g / 100 ml Re solvendo : 200 4 x = x x = 40 g no ter dietlico
Exemplo Extrao Mltipla

Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de soluto extrado empregando-se 3 adies de 33,3 ml de ter dietlico.
1 Extrao : x g / 33,3 ml 4= (50 x) g / 100 ml Re solvendo : 200 4 x x = 100 33,3 x = 28,55 g na primeira extrao
2 Extrao : x g / 33,3 ml 4= ( 21,45 x ) g / 100 ml Re solvendo : 85,8 4 x x = 100 33,3 x = 11,10 g na segunda extrao
3 Extrao : x g / 33 ,3 ml 4= (10 ,35 x ) g / 100 ml Re solvendo : 41, 4 4 x x = 100 33 ,3 x = 5,9 g na terceira extrao
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Eficincia
Somando-se as quantidades de soluto extrado nas 3 extraes, tm-se que 45,50g do soluto ser extrado utilizando-se a extrao mltipla. Conclumos que mais eficiente usar um solvente em trs pequenas extraes do que em uma extrao grande.
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Mtodos de Extrao
Para volumes menores que 4ml (micro) Fase Inferior Fase Superior - Mtodo 1 - Mtodo 2
Frasco cnico
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Fase inferior
Extrao de uma soluo aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml) A soluo aquosa contm a substncia desejada. B - Diclorometano usado para extrair a fase aquosa. C A pipeta colocado no frasco cnico. D A fase orgnica removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.
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Fase superior: 1 mtodo

Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174g/ml) A - a soluo aquosa contm a substancia desejada. B ter usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa removida e transferida para um recipiente. A fase que contm ter permanece no frasco original. D - A camada etrea transferida para um novo frasco. A camada aquosa transferida de volta ao frasco original
Fase superior: 2 mtodo

Extrao de uma soluo aquosa utilizando o ter dietlico (d = 0,7174 g/ml)
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etrea em um recipiente seco
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Mtodos de extrao
Para volumes maiores que 10 mL (macro); Fase superior Fase inferior
Funil de separao Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 20
Fase Superior (Macro)

A - A soluo aquosa contm a substancia desejada. B ter (d = 0,7471 g/ml) usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contm ter permanece no funil de separao. D - A camada etrea transferida para um novo frasco atravs da abertura superior do funil, a fim de se evitar qualquer tipo de contaminao com traos da fase inferior que podem estar ainda aderidas a superfcie do vidro.
Fase Inferior (Macro)

A soluo aquosa contm a substncia desejada. B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) usado para extrair a fase aquosa. C A fase orgnica removida pela torneira. D A fase aquosa pode ser removida pela abertura superior do funil ou pode-se adicionar mais diclorometano para uma segunda extrao.
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Etapas na extrao
1) Preparando o funil de separao:
Apia-se o funil em um anel metlico ou fixa-o a uma garra do suporte. Cuidados: Observa-se a ausncia de vazamentos na tampa e na torneira do funil
Funil de separao
Etapas na extrao
2) Adicionando os lquidos:
Antes de adicionar os lquidos tenha a certeza que a torneira est fechada. No encha o funil mais do que da sua capacidade. Video I Adicionando Lquidos
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Etapas na extrao
3) Misturando os lquidos:
Antes de introduzir a rolha, gire a separao do funil calmamente. Coloque a rolha e a segure com uma mo e inverta o funil. Imediatamente abra a torneira para a ventilao de vapores de gases formados (Diminuir a presso interna). Video II Misturando os Lquidos
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Etapas na extrao
4) Separando as camadas: Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi removida ( o vcuo criado dificulta a drenagem do lquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.
Video III Separando as Camadas
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Emulses
Definio: Emulso a mistura entre dois lquidos imiscveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glbulos no seio do outro lquido (a fase contnua). Video IV - Emulsao
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Emulses
A) Dois lquidos imiscveis separados em duas fases. B) Emulso da fase I dispersa na fase II. C) Emulso instvel voltando ao estado inicial A. D) Agente surfactante atuando na interface para estabilizar a emulso.
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Exemplos de Emulses
Manteiga: Emulso constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o restante e predominantemente gua. Margarina Maionese Cosmeticos Locoes e Cremes Caf Expresso Agua e Oleo
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Emulso gua e leo
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Como Evitar? Como Eliminar?

Se houver gomas, materiais viscosos ou polimricos na soluo, causar problemas na hora de separar. Como Evitar : Evitar agitao vigorosa, (emulso termodinamicamente instvel, energia necessrio para sua formao) Remoo, se presentes, de agentes emulsivos que possam aumentar a estabilidade da emulso. Esses agentes ficam adsorvidos e evitam a unio das gotculas diminuindo a velocidade da floculao. Como Eliminar : Filtrar Deixar em Repouso Centrifugar Adicionar uma soluo de NaCl saturada (Video V Eliminando Emulso)
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Efeito Salting Out

Se o coeficiente de partio (k) for muito menor que 1, a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos aumentar esse coeficiente por adio de sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio ou cloreto de amnio, soluo aquosa. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos em gua.
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Extrao Lquido-Lquido
Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande (baixo valor de KD).
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Extrao Slido -Lquido

Esta tcnica de extrao utilizada quando a solubilidade do composto orgnico na gua baixa. Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balo, onde aquecido, e novamente evaporado. Os solutos so concentrados no balo. O solvente, quando entra em contato com a fase slida, est sempre puro, pois vem de uma destilao!
Equipamento: Extrator de Soxhlet

Prtica Extrao Simples

1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de gua. Dividir a soluo em duas pores iguais (15 mL) A e B. 2. Transferir a poro A para um funil de separao de 100 mL (testar previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofrmio. 3. Efetuar a extrao obedecendo a tcnica correta para o uso do funil de separao. 4. Colocar o funil na posio vertical, aguardar a separao das fases e recolher a fase orgnica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).
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Prtica Extrao Mltipla

1. Transferir a poro B para um funil de separao de 100 mL e efetuar a extrao com 5 mL de clorofrmio. 2. Recolher a fase orgnica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 mL de clorofrmio. Recolher a fase orgnica no mesmo tubo de ensaio. 3. Repetir a extrao da fase aquosa com 5 mL de clorofrmio e proceder como descrito no item anterior. 4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) atravs da boca do funil de separao. 5. Comparar a intensidade das cores das solues A e B nos dois tipos de extrao e discutir os resultados.
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1. Dissolver em 100 mL de ter: 2 g de cido benzico e 2 g de p-diclorobenzeno. 2. Calcular o volume de soluo de hidrxido de sdio 5%, necessrio para reagir com cido. (15ml) 3. Extrair a soluo terea superior duas vezes com a soluo bsica, usando em cada extrao o volume calculado. 4. Recolher as fases aquosas em um bquer de 250 mL. 5. Lavar a fase terea com 10 ml de gua e transferir o extrato aquoso para o bquer. 6. Transferir a fase etrea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de cloreto de clcio com agitao ocasional. 7. Eliminar o agente secante por filtrao em papel pregueado (ou por decantao), recolhendo a fase orgnica em um bquer previamente pesado. 8. Eliminar o ter, pesar o resduo e determinar o ponto de fuso. 9. Elaborar um procedimento para recuperao do cido benzico.
Frmulas Estruturais
Eter (eter dietilico)
Cristal Violeta (Cloreto de Hexametilpararosanilina) Cloroformio (triclorometano)
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Agentes Secantes
A soluo orgnica pode ser lavada para se retirar alguns traos de gua. Para isso utiliza-se agentes secantes como o cloreto de clcio.
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Agentes Secantes
Tabela 2 : Caractersticas de alguns agentes secantes
Agente secante
Capacidade
Alta Baixo Alto Mdio
Velocidade
Mdio Rpido Rpido Mdio
Aplicao
Hidrocarbonetos Geralmente utilizado No utilizado em meios cidos No utilizados para compostos cidos Geralmente utilizado
40
CaCl2 CaSO4
MgSO4
K 2CO 3
Na 2SO4
Alto
Devagar
Purificao
Quando da obteno de um composto orgnico pelo processo de extrao, impurezas tais como o solvente orgnico podem ficar adsorvidas na superfcie do slido, assim a purificao uma importante etapa na obteno de compostos orgnicos com alto grau de pureza. Lava-se o composto orgnico geralmente com gua, cidos 5% e bases 5%.
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Filtrao a Vcuo
A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos Materiais Usados: - Funil de Buchner - Kitassato - Bomba de Vacuo
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Toxicidade
Nome Etanol Clorofrmio Toxicidade Inflamvel Txico CANCERGENO Txico Solubilidade Solvel em solventes polares Sol. em lcool e acetona gua = 4.2 g/L Outras Incolor Voltil. Odor caracterstico Irritante para pele, olhos e mucosas
Ac.Benzico
p-diclobenzenoo
Txico
Sol. lcool, ter e acetona Sol. gua Insol. em gua, Sol. em benzeno e etanol Higroscpico Odor caracterstico
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Hidrxido de sdio ter etlico
Corrosivo Irritante
Resduos
DESCARTE 1 extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio, de gua e de hidrxido de sdio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua. RESDUO SLIDO - agente secante, gua e impurezas solveis em gua: Como no caso, nosso agente secante CaCl2, no se deve jogar na pia, pois o mesmo insolvel em gua, portanto, pode-se descartar no lixo. Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
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Bibliografia
D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR.
Experimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80 lndroduction to Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704
Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. Quimica Organica

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
Merck Index
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EXTRAO POR SOLVENTE

Extrao consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de um solvente. Os solventes devem ser imiscveis e formar duas fases ou camadas separadas. A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente. A tcnica de separao por solvente frequentemente atraente nas circunstncias em que a destilao for inadequada. Figura 1 (slide1) - Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente menos denso que a gua: ter. 1 opo: Etapas: A - A soluo aquosa contm o produto desejado B - ter usado para extrair a fase aquosa C - A camada aquosa removida e transferida para um recipiente. A fase etrea permanece no frasco original D - A camada etrea transferida para um novo frasco. A camada aquosa transferida de volta ao frasco original Etapas: 2opo A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etrea em um recipiente seco - Extrao de uma soluo aquosa usando um solvente mais denso que a gua: CH2Cl2. Etapas: A - A soluo aquosa contm o produto desejado B - Diclorometano usado para extrair a fase aquosa C - A pipeta de Pasteur colocada no frasco cnico D - A fase orgnica removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original A extrao usada em qumica orgnica para: - separar: afastar o que estava junto ou ligado; - isolar: deixar s; - remover impurezas (este processo conhecido como lavagem): purificao.
A escolha do solvente A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua.
Escolha do mtodo de extrao Trs tipos diferentes de aparelhos so utilizados para extraes: frasco cnico, tubos centrfugos e funis de separao. Os frascos cnicos podem ser utilizados com volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes at 10 mL podem ser manuseados nos tubos centrfugos. O funil de separao empregado em reaes onde so utilizados maiores volumes.
Tipos de extrao Descontnua Contnua Slido-Lquido Lquido-Lquido Quimicamente ativa Efeito salting-out Simples Mltipla
Extrao descontnua (Maior solubilidade em solvente orgnico do que em gua) A extrao lquido-lquido pode ser contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). Extrao contnua (Maior solubilidade do composto orgnico na gua) Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande (baixo valor de KD). Extrao Slido-Lquido Quando preparamos um ch, um caf, ou mesmo um chimarro, estamos fazendo uma extrao slido-lquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL). Nestes casos, componentes que estavam na fase slida (no p de caf ou nas ervas) passam para a fase lquida (gua). Em todos os exemplos, a extrao descontnua; isto possvel porque a solubilidade dos componentes extrados em gua grande. Porm, nos casos onde a solubilidade do soluto pequena, ou quando quisermos maximizar a extrao do soluto, utiliza-se a tcnica da extrao contnua. Um aparelho muito utilizado para este fim o Extrator de Soxhlet (para solventes de baixo ponto de ebulio).
- Extrator de Soxhlet: O slido colocado em um cartucho apropriado de celulose na cmara do extrator. O solvente colocado no balo aquecido e os vapores condensam-se na cmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o nvel do destilado na cmara de extrao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar ao balo. Isto torna a operao automtica e menos laboriosa, alm de empregar uma quantidade bem menor de solvente. O processo de extrao em Soxhlet rotineiramente utilizado para extrao de produtos naturais de plantas, por exemplo.
OBS: A manta utilizada para homogeneizar a transferncia de calor para o balo. (Vdeo-extrator demonstrao) Extrao Lquido-Lquido -Extrao por lquidos menos densos O solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. -Extrao por lquido mais denso A diferena em relao aparelhagem anterior que, neste caso, o solvente cai atravs da soluo, ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio dos vasos comunicantes, atravs do brao de vidro inferior, convenientemente dobrado. Extrao quimicamente ativa
Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes. Para demonstrar como esta tcnica feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B so solveis em ter etlico e insolveis em gua. Esses dois compostos no poderiam ser separados um do outro por uma extrao passiva. Entretanto, se as caractersticas de B puderem ser mudadas (de modo que B seja solvel em gua, mas insolvel em ter etlico), ento ns poderamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgnica ter etlico). Por exemplo, se B uma base e A neutro, ns podemos tratar a mistura com um cido para mudarmos as solubilidades relativas de A e B. Muitos compostos orgnicos so neutros, as maiores excees so os cidos carboxlicos e fenis, que so cidos fracos, e as aminas, que so bases fracas. Compostos pertencentes a estas classes freqentemente podem ser separados de outros compostos por solvente quimicamente ativo (cido-base). cidos carboxlicos e fenis (mas no lcoois, ROH) so cidos fortes suficientemente cidos para reagir com uma base forte diluda como, por exemplo, NaOH, produzindo um sal solvel em gua.
Efeito Salting-out ou dessolubilizao Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuio por adio de sais, como cloreto de sdio, sulfato de sdio, cloreto de amnio, soluo aquosa. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos em gua.
Se um componente mais solvel em gua do que no solvente orgnico, uma ou mais extraes simples no removero o soluto da gua. Neste caso basta dissolver cloreto de sdio na gua, o que far a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a concentrao do soluto no solvente orgnico. Extrao Simples Fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa para o solvente. Extrao mltipla A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada novamente dentro do funil de separao com uma nova poro do solvente orgnico para uma segunda extrao. Lei de distribuio
O processo de extrao: A) O solvente 1 contm uma mistura de molculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente (sombreado), que imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so agitados dentro do funil. B) Aps a separao das fases, a maioria das molculas brancas, mas nem todas, foram extradas para o novo solvente. C) Com a separao das duas camadas, as molculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas. Coeficiente de distribuio Quando uma soluo (soluto A em solvente 1) agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual imiscvel, o soluto A se distribui entre as duas fases lquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilbrio ser alcanado de tal forma que a razo das concentraes do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de coeficiente de distribuio (ou coeficiente de partio) K, definida por: K = C2 / C1, onde C1 e C2 so as concentraes no equilbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuio tem um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada caso. evidente que nem todo soluto A ser transferido para o solvente 2 numa
extrao simples a no ser que K seja muito grande. Normalmente so necessrias vrias extraes para remover todo soluto A do solvente 1. Na extrao do soluto de uma soluo, sempre melhor usar diversas pores pequenas do segundo solvente do que fazer uma extrao simples com uma poro grande. Quando a constante K muito pequena, no se recomenda a extrao simples por causa do gasto excessivo de solvente. Prefere-se, neste caso, o mtodo de extrao contnua, que utiliza um volume bem menor de solvente. Exemplo: A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio entre a gua e o benzeno 3 ento:
K=
Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

mb / 100ml = 3, onde mgua 6 g mb mgua / 100mL
3=
mb / 100mL mb = 4,5 g (6 mb ) / 100mL
Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa. Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno Primeira extrao:
3=
mb / 50mL mb = 3,6 g (6 mb ) / 100mL
Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa. Segunda extrao:
3=
mb ' / 50mL mb ' = 1,44 g (2,4 mb ' ) / 100mL
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa. Comparando a extrao simples com a mltipla Massa extrao nica: 4,5g Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples
Filtrao a vcuo:
A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem)

Emulso O que ? a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m. Porque forma? Uma das causas da formao de emulso esta relacionada com diferenas muito pequenas de densidades entre as duas fases. A adio de uma substancia capaz de aumentar a diferena de densidade contribui para quebrar a emulso. Emulses podem ocorrer tambm em extraes envolvendo solues bsicas. Isso ocorre por que o sal orgnico formado tem muitas vezes caractersticas emulsificantes. A adio de algumas gotas de acido actico resolve este problema.
Tais sistemas apresentam um mnimo de estabilidade. Uma emulso estvel composta de trs componentes: Dois lquidos imiscveis Um agente estabilizante Muitos outros componentes podem estar presentes neste sistema. Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou descontnua, ao passo que o lquido que rodeia as gotculas da fase dispersa recebe o nome de fase externa, dispersante ou contnua. Alm disso, em quase todas as emulses figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para tornar a emulso mais estvel, pois se interpe entre as fases dispersa e dispersante, retardando, assim, a sua separao e que constitui a interfase. Podemos dizer que a obteno de uma emulso envolve sempre a agitao dos dois lquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vrios emulgentes. Fazer uma agitao com cuidado da mistura no funil, Como evitar? durante um tempo maior, alm de analisar se h presena de material viscoso ou algum tipo de goma na soluo.
Como quebrar?
a) Deixar o funil de separao em descanso em um anel de ferro e sob a ao da gravidade por algum tempo (Para que as partculas se acomodem em suas relativas fases) b) Adicionar cloreto de sdio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da gua no solvente orgnico e vice-e-versa (Ser melhor explicado no efeito salting-out) c) Adicionar gua ao sistema; com isso h uma desestabilizao da emulso. d) Filtrar a mistura vcuo. Nessa filtrao iro ser removidas as partculas slidas que ajudam a estabilizar a emulso e em seguida proceder com a separao. e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em repouso durante uma noite ou at o prximo perodo de laboratrio. f) Submeter o sistema a uma fora centrfuga ou a temperaturas muito baixas. g) Desproporcionalizar o volume das fases
Manuseio do funil: Adio da soluo e do solvente/ Agitao e alvio da presso/ Separao de fases
O processo de extrao simples normalmente efetuado em um funil de separao, por agitao da soluo a ser extrada com o solvente de extrao. A capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado no exceda do volume total do funil. Aps a agitao, deixa-se em repouso at a separao completa das fases. No caso de solventes muito volteis, como ter etlico, a presso interna do sistema deve ser constantemente aliviada durante a agitao, sob perigo de exploso. Para tanto, invertese o funil, firmando a rolha com a palma da mo, e abre-se a torneira cuidadosamente. A mesma precauo deve ser tomada na extrao de cidos com solues de carbonato ou bicarbonato, devido ao aumento da presso interna ocasionada pela evoluo do dixido de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posio vertical, deix-lo descansar imperturbado at que as camadas estejam separadas claramente. A camada superior corresponder ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso. Aps o descanso, abrir cuidadosamente a torneira at que a camada inferior alcance a interfase. OBS: para melhor entendimento da tcnica de manipulao do funil, olhar as figuras e os vdeos. Para encher o funil de separao, costuma-se apoi-lo num anel metlico preso em um suporte metlico. Devem ser cortados pedaos de tubo de borracha e encaixados no anel metlico para amortecer o funil de separao. Isso protege o funil de possveis danos. Ao iniciar uma extrao, o primeiro passo verificar a ausncia de vazamentos na tampa e torneira do funil, o segundo fechar a torneira do funil. (vdeos-demonstrao do manuseio do funil)
Lavagem
- Purificao e mtodos de separao As extraes podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza da impureza designada a remover. A primeira categoria envolve extrao ou "lavagem" numa mistura orgnica com gua. As lavagens com gua so utilizadas para remover materiais altamente polares como sais orgnicos, cidos ou bases fortes, e molculas de pequeno peso molecular, substncias polares incluindo lcoois, cidos carboxlicos e aminas. Muitos compostos orgnicos contendo menos que cinco carbonos so solveis em gua. A segunda categoria de extrao de uma mistura orgnica importante feita com um cido diludo, geralmente 5% ou 10% de cido clordrico. As extraes cidas pretendem remover impurezas bsicas, em particular, aminas orgnicas. As bases so convertidas em seu correspondente ction acompanhado do nion do cido usado na extrao. Ctions provenientes de bases orgnicas so usualmente solveis em soluo aquosa, e eles so deste modo extrados da fase orgnica. Uma extrao com gua
pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extrao com soluo de cido para assegurar que todos os traos do cido tenham sido removidos do material orgnico. A terceira categoria a extrao de uma mistura orgnica com uma base diluda, geralmente 5% carbonato de sdio; extraes com NaOH diludo pode tambm ser usadas. Nas extraes bsicas, impurezas cidas (como cidos orgnicos), so convertidas em seus respectivos nions. Por exemplo, na preparao de um ster, uma extrao com bicarbonato de sdio pode ser usado para remover qualquer excesso de cido carboxlico presente, sob a forma de carboxilato: RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2
Os carboxilatos, sendo altamente polares, so solveis na fase aquosa. Como resultado, essas impurezas cidas so extradas da fase orgnica pela soluo bsica. Uma extrao com gua pode ser utilizada depois da extrao bsica para assegurar que toda base tenha sido removida do material orgnico. Materiais que tenham sido extrados podem ser regenerados neutralizando o reagente de extrao. Se o material cido for extrado com uma base aquosa, o material pode ser regenerado acidificando o extrato at que a soluo torne-se cida (torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separar de uma soluo cida. Material bsico pode ser recuperado de um extrato cido por adio de base a esse extrato. Essas substncias podem ento ser removidas de uma soluo aquosa neutralizada por extrao com um solvente orgnico como ter etlico. Depois a fase do ter secada com agente secante. A evaporao do ter resulta nos compostos isolados.
Procedimento experimental Propriedades Fsico-Quumcas Solvente Massa Densidade p.f./C p.e./C Molar (g/ mL) Solubilidade
gua Etanol Clorofrmio ter c. benzico O-diclorobenzeno
18 46,07 119,39 79,12 122,12 147
0,997 0,794 1,484 0,713 1,321 1,311 2,131 2,152 1,248
0 -117,3 -63,5 -116,3 122,4 53,5 318 782 53,1
100 78,5 62 34,61 249,2 174,12 1390
___________ gua, acetona, benzeno, ter lcool, ter, benzeno Benzeno, acetona, clorofrmio, lcool lcool, ter, acetona, benzeno, clorofrmio Clorofrmio, benzeno, ter, lcool Glicerina, lcool, gua
Hidrxido de 40,11 Sdio Cloreto de Clcio 110,99 Benzoato de Sdio 144,11
>1600 cido actico, acetona, lcool, gua 174,5 Benzeno, acetona, lcool
Constantes Fsicas dos solventes mais usados Solvente Massa Molar 32,04 Densidade Polaridade p.f./C p.e./C
Metanol Acetato de Etila Diclorometano Hexano Tetra Cloreto de Carbono Tolueno Benzeno N-butanol Acetona Etanol gua
0,791 0,902 1,325 0,66 1,5 0,865 0,874 0,081 0,791 0,794 0,997
6,6 4,3 3,4 0 1,7 2,3 3 3,9 5,4 5,2 9
-98 -84 -97 -100 ____ -93 5,5 -90 -94 -117,3 0
64,7 76,5 - 77,5 40 69 77 110,6 80 117,7 56 78,5 100
88,11 84,93 86 154 92,14 78,11 74,12 58,08 46,07 18
Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica
Solvente Etanol Clorofrmio ter etlico p-diclorobenzeno Hidrxido de sdio cido benzico Diclorometano Benzeno Hexano
Toxicidade Causa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao, coma e pode causar morte. A inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso respiratria, morte e pode atuar como sonfero. cancergeno. Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestsico, podendo provocar paradas cardacas. Vapores causam irritao pele, garganta e olhos. Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura concentrada pode causar leses no trato respiratrio. Causa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza, sonolncia, nusea, irritao nos olhos e na pele. irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao), inquietao, convulses, depresso. Dificuldade respiratria. Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo, nusea, dor de cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e nariz, pneumonia qumica.
Produtos txicos
- Trabalhar somente na capela -No descarte na pia os resduos de produtos txicos -No descarte no lixo material contaminado com produtos txicos (papel de filtro, papel toalha, etc.) -Use luvas -Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabea, nuseas, etc.
Agentes Secantes Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso
Cloreto de clcio sulfato de clcio Sulfato de sdio Carbonato de potssio sulfato do magnsio
CaCl CaCl2 . 2H2O CaCl2 . 6H2O Absoro de gua limitada, forma hemi-hidrato NaSO4.7H2O NaSO4.10H2O K2CO3.2H2O MgSO4 MgSO4.7H2O
elevado
mdia
Hidrocarbonetos e haletos Em quase todos os lquidos orgnicos Compostos sensveis como cidos, aldedos, cetonas e halogenetos Bases orgnicas Maioria dos composto orgnicos
baixo
Rpida
elevado
Lenta
mdia elevado
mdia rpida
- Cloreto de clcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de absoro de gua, mas no muito rpido. Absorve gua para formar mono, di e hexahidrato. No usado para secar lcoois ou aminas porque reage com estes compostos. Tambm no recomendado na secagem de fenis, steres e cidos porque o dessecante pode conter pequena poro de hidrxido de clcio.
Reaes envolvidas
Extraes Simples e Mltipla : no h reaes Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:

OH O-
+
O
NaOH O
Na
H2O
Clculos envolvidos
C 6 H 5CO 2 H 122,1224 g 2g
(s)
+ NaOH (aq) C 6 H 5CO 2 Na 39,9969g x x = 0,6550g
(aq)
+ H 2O
Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v)
NaOH 5%(m / v) : 5 g NaOH 100mL de soluo y 0,6550 g y = 13,10 mL
Descarte de resduos
Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de hidrxido de sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua. Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na pia, pois o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no lixo. Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
INSTITUTO DE QUMICA UNESP / ARARAQUARA
Agosto / 2007 Qumica Orgnica Experimental Prof. Jos Eduardo de Oliveira
Kamila Ericka dos Santos Karina Almeida Rancan Rafael Miguel Sbio
Tcnica de extrao
Consiste na separao de um componente de uma mistura por meio de um solvente.
Separao Isolamento
Separao de fases Coleta das fases separadas
Mistura ou contato
Como escolher o solvente
Os solventes devem ser imiscveis A substncia de interesse deve ser mais solvel no segundo solvente
Fase mais densa fica
na parte inferior do funil
Escolha do mtodo de extrao
Frasco cnico (Volumes menores que 4mL) Tubo centrfugo (volumes at 10mL) Funil de separao ( volumes maiores que 10mL)
Tipos de extrao
- Descontnuo - Contnuo - Slido-lquido - Lquido-lquido - Extrao com solventes quimicamente ativos - Efeito Salting-Out - Extrao Mltipla - Extrao simples
Extrao descontnua
Maior solubilidade em solvente orgnico do que na gua
Extrao contnua
Maior solubilidade do composto orgnico na gua
Extrao Slido-Lquido
Extrator de Soxhet (solventes de baixo p.e.)
- O slido colocado em um cartucho apropriado de celulose na cmara do extrator - O solvente, colocado no balo e aquecido - Os vapores condensam-se na cmara do extrator, caindo sobre o material a extrair - Quando o nvel do destilado na cmara de extrao atingir o nvel do sifo, a soluo retornar ao balo
Extrator de Soxhet
Extrao Lquido-Lquido Contnua
Extrao por lquido menos denso
O solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento.
Extrao Lquido-Lquido Contnua
Extrao por lquido mais denso
A diferena em relao aparelhagem anterior que, neste caso, o solvente cai atravs da soluo, ao invs de subir, e volta retorta pelo princpio dos vasos comunicantes, atravs do brao de vidro inferior, convenientemente dobrado.
Neste tipo de extrao, um composto alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuio nos dois solventes. Nesta extrao utiliza-se uma substncia que reage quimicamente com a substncia a ser extrada. um mtodo facilmente executado no caso de substncia cida ou bsica.
Exemplos de Reaes
C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) C6H5CO2Na (aq) + H2O

cido benzico Benzoato de sdio
C6H5CO2Na (aq) + HCldiludo (aq) C6H5CO2H (s) + NaCl
Efeito salting-out
Se o coeficiente de distribuio for muito menor do que 1 a extrao simples no ser eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuio por adio de sais. A adio de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgnicos em gua.
Extrao Simples
Fundamenta-se no fato de que as substncias orgnicas so, em geral, solveis em solventes orgnicos e muito pouco solveis em gua, de modo que, ao se formar duas fases pela adio do solvente, aps agitao, a substncia passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.
Extrao Mltipla
A soluo aquosa original que j foi extrada uma vez colocada novamente dentro do funil de separao com uma nova poro do solvente orgnico para uma segunda extrao.
Lei de distribuio
Coeficiente de distribuio (ou partio)
K=
C2 C1
Exemplo:
A extrao de 6g de um composto orgnico A originalmente dissolvido em 100mL de gua, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20C o coeficiente de partio entre a gua e o benzeno 3 ento:
Para uma extrao nica 100mL de benzeno:
K=
mb / 100ml = 3, onde mgua 6 g mb mgua / 100mL
3=
mb / 100mL mb = 4,5 g (6 mb ) / 100mL
Este resultado nos diz que, aps uma extrao com 100mL de benzeno, obtm-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extrao, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.
Para uma extrao com duas pores iguais 50mL de benzeno
Primeira extrao:
3=
mb / 50mL mb = 3,6 g (6 mb ) / 100mL
Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa.
Segunda extrao:
3=
mb ' / 50mL mb ' = 1,44g (2,4 mb ' ) / 100mL
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa.
Comparando a extrao simples com a mltipla

Massa extrao nica: 4,5g Massa extrao mltipla (2 pores): 5,04g
Concluso: Extrao mltipla mais eficiente do que a extrao simples
Observao:
Quanto maior for o coeficiente de distribuio menor ser o nmero de extraes sucessivas necessrias para separar o soluto com eficincia.
Se K for muito pequeno, a extrao simples no recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.
Filtrao a vcuo
A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos
Emulso
a suspenso coloidal de um lquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotculas cujo dimetro, em geral, excede 0,1m. Para evitar: - Evitar agitao vigorosa Para quebrar a emulso: - Deixar a mistura em repouso - Adicionar NaCl (salting-out) - Adio de gua - Filtrao a vcuo - Centrifugao ou diminuio da temperatura - Desproporcionalizao do volume das fases
Adio da soluo e do solvente
Agitao e alvio da presso
Agitao e alvio da presso: Continuao
Separao de fases
Separao de fases: Continuao
Vdeo 1: Misturando as fases no funil de separao
Vdeo 2: Separando as fases
Vdeo 3: Separando as fases
Vdeo 4: Importncia do alvio da presso
Purificao (Lavagem)
- Lavagem de uma mistura orgnica com gua - Lavagem de uma mistura orgnica feita com cido diludo - Lavagem de uma mistura orgnica feita com base diluda
Procedimento Experimental
Propriedades Fsico-Qumicas
Solvente Massa Molar 18 46,07 119,39 79,12 122,12 147 40,11 110,99 144,11 Densidade (g/ mL) 0,997 0,794 1,484 0,713 1,321 1,311 2,131 2,152 1,248 p.f./C p.e./C Solubilidade
gua Etanol Clorofrmio ter c. benzico Odiclorobenzeno Hidrxido de Sdio Cloreto de Clcio Benzoato de Sdio
0 -117,3 -63,5 -116,3 122,4 53,5 318 782 53,1
100 78,5 62 34,61 249,2 174,12 1390 >1600 174,5
___________ gua, acetona, benzeno, ter lcool, ter, benzeno Benzeno, acetona, clorofrmio, lcool lcool, ter, acetona, benzeno, clorofrmio Clorofrmio, benzeno, ter, lcool Glicerina, lcool, gua cido actico, acetona, lcool, gua Benzeno, acetona, lcool
Constantes Fsicas dos solventes mais usados

Solvente Metanol Acetato de Etila Diclorometano Hexano Tetra Cloreto de Carbono Tolueno Benzeno N-butanol Acetona Etanol gua Massa Molar 32,04 88,11 84,93 86 154 92,14 78,11 74,12 58,08 46,07 18 Densidade 0,791 0,902 1,325 0,66 1,5 0,865 0,874 0,081 0,791 0,794 0,997 Polaridade 6,6 4,3 3,4 0 1,7 2,3 3 3,9 5,4 5,2 9 p.f./C -98 -84 -97 -100 ____ -93 5,5 -90 -94 -117,3 0 p.e./C 64,7 76,5 - 77,5 40 69 77 110,6 80 117,7 56 78,5 100
Toxicidade dos solventes mais usados na qumica orgnica

Solvente Etanol Toxicidade
Causa nuseas, vmitos, depresso, sonolncia, falta de coordenao, coma e pode causar morte. A inalao em grandes doses pode causar hipotenso, depresso respiratria, morte e pode atuar como sonfero. cancergeno. Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestsico, podendo provocar paradas cardacas. Vapores causam irritao pele, garganta e olhos. Corrosivo para todos os tecidos. A inalao do p ou da mistura concentrada pode causar leses no trato respiratrio. Causa irritao na pele, nos olhos e nas membranas mucosas Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansao, fraqueza, sonolncia, nusea, irritao nos olhos e na pele. Irritao aguda das membranas mucosas,(por ingesto ou inalao), inquietao,
Clorofrmio
ter etlico p-diclorobenzeno Hidrxido de sdio cido benzico Diclorometano Benzeno Hexano
convulses, depresso. Dificuldade respiratria. Potencial de sintoma ao expor demasiadamente luz, nervosismo, nusea, dor de cabea, fraqueza nos msculos, irritao nos olhos e nariz, pneumonia qumica.
Agentes secantes
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso
Cloreto de clcio
CaCl CaCl2 . 2H2O CaCl2 . 6H2O Absoro de gua limitada, forma hemi-hidrato NaSO4.7H2O NaSO4.10H2O
elevado
mdia
Hidrocarbonetos e haletos
sulfato de clcio Sulfato de sdio
baixo
Rpida
Em quase todos os lquidos orgnicos Compostos sensveis como cidos, aldedos, cetonas e halogenetos Bases orgnicas Maioria dos composto orgnicos
elevado
Lenta
Carbonato de potssio sulfato do magnsio
K2CO3.2H2O MgSO4 MgSO4.7H2O
mdia elevado
mdia rpida
Outros agentes secantes: cido sulfrico, pentxido de fsforo, xido de clcio, hidrxido de potssio, slica gel, sdio, peneira molecular.
Extrao por solventes
Extrao Simples
Extrao Mltipla
Extrao com solventes quimicamente ativos
Reaes envolvidas
Extraes Simples e Mltipla : no h reaes
Extraes com Solventes Quimicamente Ativos:
OH
O-
+
O
NaOH O
Na
H2O
Clculos envolvidos
C 6 H 5 CO 2 H 122, 1224 g 2g
(s)
+ NaOH
(aq)
C 6 H 5CO 2 Na
(aq)
+ H 2O
39,9969g x x = 0,6550g
- Volume necessrio de soluo de NaOH 5%(m/v)
NaOH 5%(m / v) : 5 g NaOH 100mL de soluo y = 13,10 mL 0,6550 g y
Descarte
Extrato aquoso com resduos de benzoato de sdio e de hidrxido de sdio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sdio um sal solvel em gua. Agente secante (no caso o CaCl2), no deve ser jogado na pia, pois o mesmo insolvel em gua, podendo ser descartado no lixo. Os solventes orgnicos clorados, como por exemplo, o clorofrmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
Bibliografia
Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Qumica Orgnica, Rio de Janeiro, Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76. The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968. Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory Tecniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publising, 1995
www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007 www.geocities.com acessado em 13/08/2007 www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007

100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno -Dissolver -Adicionar *15mL de soluo aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases -Efetuar a extrao Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH -Repetir a extrao com soluo de NaOH Fases aquosas 1 e 2: benzoato de sdio, NaOH, traos de ter e p-diclorobenzeno -Transferir para um bquer de 250 mL Fase aquosa em bquer 250mL
Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH - Lavar com 10 mL de gua
Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH -Transferir para erlenmeyer de 250 mL -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) -Recolher a fase orgnica em bquer previamente pesado.
Descartar
Filtrado: Fase orgnica, com soluo de pdiclorobenzeno e ter etlico.
Resduo slido: CaCl2, gua e impurezas solveis em gua.
-Eliminar o ter em banho-maria e pesar o resduo -Determinar o ponto de fuso
Extrao de solventes
Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol num bquer. -Dissolver o cristal. -Adicionar 30 mL de gua Soluo hidroalcolica de cristal violeta -Medir duas pores iguais (A e B) de 15mL, utilizando uma proveta. -Transferir as solues diretamente pra dois funis de separao de 100mL (testar previamente vazamento).
Poro A
Poro B
Extrao Simples
Funil com 15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro A) -Adicionar 15mL de Clorofrmio -Agitar 30 segundos (observar tcnica correta). -Deixar em repouso para separao das fases. -Efetuar a extrao.
Fase Orgnica (Inferior): Clorofrmio (CHCl3), cristal violeta, traos de gua. -Transferir para um tubo de ensaio -Rotular Tubo 1 Fase Orgnica 1
Fase Aquosa (Superior): traos de cristal violeta, Clorofrmio (CHCl3) e etanol -Transferir para um tubo de ensaio -Rotular Tubo 2 Fase aquosa 1
Extrao mltipla
Funil com 15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro B) -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar tcnica correta) -Deixar em repouso para separar as fases. -Efetuar a extrao
Fase Aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol Obs.: recolher a fase orgnica de cada extrao em um tubo de ensaio previamente rotulado. -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo rotulado: fase orgnica 2.
Fase Aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo rotulado: fase orgnica 2. Fase aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, atravs da boca do funil de separao e rotular. Tubo 1 Fase Orgnica 2: CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol Tubo 2 Fase Aquosa 2: cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol

100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno -Dissolver -Adicionar *15mL de soluo aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases -Efetuar a extrao Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH -Repetir a extrao com soluo de NaOH Fases aquosas 1 e 2: benzoato de sdio, NaOH, traos de ter e p-diclorobenzeno -Transferir para um bquer de 250 mL Fase aquosa em bquer 250mL
Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH - Lavar com 10 mL de gua
Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e NaOH -Transferir para erlenmeyer de 250 mL -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) -Recolher a fase orgnica em bquer previamente pesado.
Descartar
Filtrado: Fase orgnica, com soluo de pdiclorobenzeno e ter etlico.
Resduo slido: CaCl2, gua e impurezas solveis em gua.
-Eliminar o ter em banho-maria e pesar o resduo -Determinar o ponto de fuso
Extrao mltipla
Funil com 15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro B) -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar tcnica correta) -Deixar em repouso para separar as fases. -Efetuar a extrao
Fase Aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol Obs.: recolher a fase orgnica de cada extrao em um tubo de ensaio previamente rotulado. -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo rotulado: fase orgnica 2.
Fase Aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo rotulado: fase orgnica 2. Fase aquosa (Superior): gua e traos de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, atravs da boca do funil de separao e rotular. Tubo 1 Fase Orgnica 2: CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol Tubo 2 Fase Aquosa 2: cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol
PRATICA I EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA
Extrao de Solventes
Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em bquer de 50mL -Adicionar 30mL de gua -Dissolver Soluo hidroalcolica de cristal violeta -Medir com uma proveta duas pores iguais (A e B) de 15mL. -Transferir para um bquer de 50mL. Poro A Poro B
Extrao Simples
15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro A) -Transferir para funil de separao de100mL (testar previamente vazamento). -Adicionar 15mL de Clorofrmio -Agitar 30 segundos (observar tcnica correta). -Deixar em repouso para separao das fases.
Fase Orgnica (Inferior) CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol -Transferir para tubo de ensaio -etiquetar Tubo 1 Fase Orgnica 1 CHCl3, cristal violeta, Traos de gua e etanol
Fase Aquosa (Superior) traos de cristal violeta e de CHCl3 e etanol -Transferir para tubo de ensaio -etiquetar Fase Aquosa 1 gua, cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol
GRUPO 8 GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK
Extrao Mltipla
15mL da soluo hidroalcolica de cristal violeta (poro B) -Transferir para funil de separao de 100mL (testar previamente vazamento). -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar tcnica correta) e deixar em repouso para separar as fases. Fase Orgnica (Inferior) CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol Fase Aquosa (Superior) traos de cristal violeta e de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo etiquetado (fase orgnica 2)
Fase Orgnica (inferior): CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol
Fase aquosa (superior): cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgnica no tubo etiquetado (fase orgnica 2)
Fase Orgnica (inferior): CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol
Fase aquosa (superior): cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, atravs da boca do funil de separao e etiquetar
TUBO 2 Fase Orgnica 2: CHCl3, cristal violeta, traos de gua e etanol
Fase aquosa 2: cristal violeta, traos de CHCl3 e etanol
Extrao com Solventes Quimicamente Ativos

100mL de ter + 2g de cido benzico + 2g de p-diclorobenzeno -Adicionar 15mL (excesso) de soluo aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, Traos de gua, traos de benzoato de sdio e traos de NaOH -Repetir a extrao com soluo de NaOH Fase aquosa (inferior): benzoato de sdio, NaOH, traos de p-diclorobenzeno e ter -Transferir para bquer de 250ml Fase aquosa em bquer 250mL
Fase Orgnica (superior): eter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio, gua e traos de NaOH -Lavar com 10 ml de gua
Fase aquosa (inferior): benzoato de sdio, NaOH, traos de p-diclorobenzeno e ter - Transferir para bquer de 250ml Fase aquosa em bquer 250mL
Fase Orgnica (superior): ter, p-diclorobenzeno, traos de gua, benzoato de sdio e traos de NaOH -Transferir para erlenmeyer de 250ml -Adicionar 1g CaCl2 (agente secante) e agitar -Filtrar em papel pregueado recolhendo a fase orgnica em bquer previamente tarado Filtrado: ter, p-diclorobenzeno, Traos de CaCl2, gua Benzoato de sdio e NaOH -Aquecer para eliminar o ter -Pesar o residuo -Determinar o ponto de fuso
Fase aquosa em bquer de 250mL
Descartar
Fase slida: CaCl2, traos de ter p-diclorobenzeno,gua sal do cido, cido benzico e NaOH
Resduo: p-diclorobenzeno, traos de ter, CaCl2, traos de gua, benzoato de sdio.

Extração Solventes Química Orgânica

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Qumica Orgnica Experimental I Extrao com Solventes

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Propriedades dos Solventes

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Solventes mais Utilizados

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Extrao Quimicamente Ativa

Exemplo: cido Carboxlico e Hidrocarboneto reagindo com Hidrxido de Sdio

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Exemplo Extrao Simples

Exemplo Extrao Mltipla

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Fase superior: 1 mtodo

Fase superior: 2 mtodo

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Funil de separao Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 20

Fase Superior (Macro)

Fase Inferior (Macro)

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Emulso gua e leo

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Como Evitar? Como Eliminar?

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Efeito Salting Out

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Extrao Slido -Lquido

Equipamento: Extrator de Soxhlet

Prtica Extrao Simples

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Prtica Extrao Mltipla

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Extrao Quimicamente Ativa

Eter (eter dietilico)

Cristal Violeta (Cloreto de Hexametilpararosanilina) Cloroformio (triclorometano)

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Hidrxido de sdio ter etlico

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. Quimica Organica

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas

EXTRAO POR SOLVENTE

Para uma extrao nica 100mL de benzeno:

mb / 100mL mb = 4,5 g (6 mb ) / 100mL

mb / 50mL mb = 3,6 g (6 mb ) / 100mL

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em soluo aquosa. Segunda extrao:

mb ' / 50mL mb ' = 1,44 g (2,4 mb ' ) / 100mL

A suco acelera a filtrao, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem)