UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FAULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS SECCION DE QUMICA ORGANICA

ETILENO

15 OCTUBRE 2012

ETILENO 1. OBJETIVO
Obtener etileno a partir de la deshidratacin cataltica del etanol. Realizar pruebas de instauracin para comprobar que el compuesto que se obtiene es un alqueno.

2. INTRODUCCIN En la siguiente prctica se busca conocer el mecanismo para la obtencin del etileno a partir de una deshidratacin cataltica de etanol. As como realizar pruebas de instauracin a muestras de Etanol, Acido sulfrico, Bromo, Tetra cloruro de carbono y Permanganato de potasio para comprobar que el compuesto que se obtuvo de la deshidratacin cataltica fue etileno. Adems de conocer los mecanismos de reaccin de nuestras pruebas y as fundamentar nuestra practica. Conocimientos previos: ALQUENOS. PROPIEDADES FISICAS Y QUMICAS DERIVADAS DE SU ESTRUCTURA.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono = carbono (C=C) en su estructura. Nomenclatura de los Alquenos: * La cadena principal es la que tiene mayor nmero de dobles enlaces. * Se empiezan a contar los localizadores de forma que el nmero que asignemos al enlace sea el menor. * Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el localizador del doble enlace. Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos Propiedades fsicas Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular. Propiedades qumicas Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho ms reactivos que los alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas, se encuentran: * La adicin al doble enlace. Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace. * Polimerizacin. Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas que son los polimeros. OBTENCION DE ALQUENOS APARTIR DE LA DESHIDRATACION CATALITICA DE ALCOHOLES El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida de agua

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexano se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el ciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn.

 MECANISMO DE REACCION GENERALIZADO DE LA ADICIN ELECTROFILICA A ALQUENOSMECANISMO DE REACCION La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin reacciona con el nuclefilo.

La adicin de electrfilos a alquenos hace posible la sntesis de muchas clases de compuestos:

Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, teres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitucin electrfilica. El producto obtenido depende solamente del electrfilo y del nuclefilo usado en la reaccin USOS DEL ETILENO La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. Adems se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la industria automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

3. DIAGRAMAS DE FLUJO
ETILENO

4. DIAGRMA DE FLUJO DE LA PARTE EXPERIMENTAL REALIZADA

ETILENO

En un matraz de bola de 100 mal con dos bocas

Colocar 15 ml de etanol

Agregar 5 mal de H2SO4 con. Por medio de un embudo de adicin

Adaptar al matraz un tubo de desprendimiento de gases

Calentar la mezcla de reaccin y burbujear los gases desprendidos (etileno) en tubos de ensayo conteniendo:

Br en CCl4

Br en solucin acuosa

KMnO4 en solucin acuosa

Anotar observaciones

5. OBSERVACIONES
A partir de la deshidratacin de nuestro etanol (muestra) se logro la obtencin de etileno (alqueno), esto se comprob gracias a las pruebas que se realizaron en los tubos de ensayo donde se pusieron diferentes reactivos que tendran que reaccionar con el etileno, a continuacin se reportan los resultados obtenidos: Muestras Reaccin Observaciones Si Cambio su color a amarillo Br2 en CCl claro Si Cambio su color a naranja Br2 en solucin acuosa claro Si Cambio de color violeta a rojo KMnO4 en solucin acuosa

6. CONCLUSIONES
La practica, adems de conocer el procedimiento para la obtencin del etileno, se logro la reafirmacin de conocimientos antes estudiados tanto en el marco terico como el en la parte terica de la materia de qumica orgnica, se aclaro mas el tema de reacciones acido-base y este se puso en prctica.. Por los resultados obtenidos y anotados anteriormente, se puede concluir que efectivamente se logro la obtencin de etileno.

7. BIBLIOGRAFIA
vila Z., Garca M., Gaviln G., Len C., Mndez S., Prez C., Rodrguez A., Salazar M., Santos S., Soto H., Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico Direccin General de publicaciones y Fomento editorial UNAM. Mxico 2001.