OBJETIVO:Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes

en los compuestos; con una postura crtica y responsable,valorando la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad. CONTENIDO 1. Generalidades de la qumica del carbono Objetivo: Identificar el campo de estudio de la Qumica Orgnica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de nuestro mundo. 2. Caractersticas de los compuestos del carbono Objetivo: Explicar la geometra molcular de los compuestos del carbono y la formacin de enlaces con base en la hibridacin del tomo de carbono. 2.1 Hibridacin 2.2. Geometra molecular 2.3 Tipos de carbono EJERCICIO 3.1 1. Generalidades de la qumica del carbono Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA. La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen alcampo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica orgnica. TAREA 3.1 2.4 Tipos de cadena e isomera Actividad III 1

A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital. La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas. Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacutica Industria alimenticia Petroqumica Jabones y detergentes Cosmetologa

Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el estudio de la qumica orgnica. Ramas de la Qumica Orgnica Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de l. Ejemplos:

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.

2. Caractersticas de los compuestos del carbono Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos. Caracterstica Compuestos orgnicos Principalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Predomina el enlace covalente. Soluble en solventes no polares como benceno. No la conducen cuando estn disueltos. Compuestos inorgnicos Formados por la mayora de los elementos de la tabla peridica. Predomina el enlace inico. Soluble en solventes polares como agua. Conducen la corriente cuando estn disueltos. Tienen altos puntos de fusin o ebullicin. Son muy estables.

Composicin

Enlace Solubilidad Conductividad elctrica

Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de ebullicin. fusin o ebullicin. Estabilidad Poco estables, se descomponen

fcilmente. Estructuras Velocidad de reaccin Isomera

El tomo de carbono

Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Reacciones casi Reacciones lentas instantneas Es muy raro este Fenmeno muy comn. fenmeno Forman estructuras complejas de alto peso molecular.

Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus caractersticas. Caracterstica Nmero atmico Configuracin electrnica Nivel de energa ms externo (periodo) Electrones de valencia Masa atmica promedio Propiedades fsicas 2 4 12.01 g/mol Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua 6

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin

La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridacin sp

En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el orbital s.Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un triple enlace.

2.2 Geometra molecular El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular tetradrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.El carbono se encuentra en el centro de un tringulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

2.3 Tipos de carbono En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin. PRIMARIO.- Est unido a un Ejemplo: solo tomo de carbono.
CH3-CH2-CH3 Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Est unido a Ejemplo: dos tomos de carbono.

CH3-CH2-CH3 El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos tomos de carbono, los de color azul.

TERCIARIO.- Est unidos a tres tomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres carbonos, los de color azul. CUATERNARIO.- Est unido a Ejemplo: 4 tomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de carbonos, los de color azul. Ejemplo 2.1 Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbon

Tipo de

Geometra ngul Tipo de

Tipo de

o a) b) c) d) e) f)

hibridaci molecular o de n enlace Tetradric 109.5 a Tetradric 109.5 a Triangular 120 plana Lineal 180 Triangular 120 plana Lineal 180

enlace

carbono

Sencill Primario o Sencill Cuaternari o o Doble Secundario Triple Primario

Doble Secundario Triple Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) est unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro.

EJERCICIO 3.1 Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas.

Carbono

Tipo de Tipo de Tipo de Geometra ngulo enlace carbono hibridacin molecular de

enlace a) b) c) d) e) f) g)

TAREA 3.1 Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al profesor.

Carbono

Tipo de hibridacin

ngulo de enlace

Geometra molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

a) b) c) d) e) f) g) h)

2.4 Tipo de cadena e isomera

Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones. Ejemplos:

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos carbonos. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como isomera. Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas diferentes. Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas conocidas comosemidesarrolladas son las de uso ms frecuente en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

Conteste la actividad III 1 siguiendo el vnculo. 3. Hidrocarburos