CARACTERIZACIN SISTEMTICA DEL 2-METILBUTIRALDEHDO EN UNA MUESTRA DESCONOCIDA

Laboratorio de Anlisis Orgnico Gina Paola Badillo Narvez, Bryan David Vsquez Paz
Departamento de Qumica. Universidad Del Valle, Yumbo.
gina.badillo@correounivalle.edu.co Abril 2 de 2013

Resumen: mediante el analisis organico clasico se determino la identidad de un compuesto liquido, la cual presento un punto de ebullicion experimental de (66 C). Mediante pruebas para la determinacin de grupos funcionales se

dedujo que el compuesto es un aldehdo y a partir de la preparacin del respectivo derivado, que presento un punto de fusin de (129 C) de determino que el compuesto es el 2-metilbutiraldehido.

OBJETIVOS
Identificar el compuesto 2-metilbutiraldehdo en una muestra desconocida empleando tcnicas del anlisis orgnico clsico. Deducir el compuesto 2-metilbutiraldehdo relacionando los resultados de todas las pruebas del anlisis.

DATOS Y RESULTADOS
En primera instancia el examen preliminar arroj los siguientes resultados reportados en la Tabla 1.
Tabla 1. Examen preliminar de la muestra desconocida.

Caracterstica Estado fsico Color Olor Punto de ebullicin

Descripcin Lquido Amarillo plido Pegante de tubo PVC 66 C

La determinacin del punto de ebullicin de la muestra se realiz a partir de su destilacin, sin embargo, en el transcurso de la purificacin el destilado que se obtena era incoloro y conservaba el mismo olor de la muestra impura. A la muestra tambin se le estudi la solubilidad, los resultados de la pruebas se informan en la tabla 2.
Tabla 2. Pruebas de solubilidad de la muestra desconocida.

Sustancia disolvente H2O NaOH HCl CH3CH2OH

Resultado Insoluble Insoluble Insoluble Soluble

Con la prueba de fusin con sodio se defini la presencia de nitrgeno y halgenos en la muestra. Tabla 3.
Tabla 3. Resultado de la fusin son sodio sobre la muestra desconocida.

Prueba para Nitrgeno Halgeno

Resultado Negativa Negativa

Teniendo en cuenta la prueba de fusin con sodio entonces en el reconocimiento de grupos funcionales se descart que el compuesto presentara aminas, amidas, nitro, nitrilos, y/o halgenos. Adems, la prueba de la llama prob que la muestra se trataba de un compuesto aliftico oxigenado, por el color azul de la flama, as que, no se realizaron las pruebas para compuestos aromticos. En ese orden de ideas, en la Tabla 4. se registran las pruebas empleadas para determinar grupos funcionales presentes de oxgeno.
Tabla 4. Resultado de las pruebas para la determinacin de grupos funcionales sobre la muestra desconocida.

Prueba Yoduro-yodato 2,4-dinitrofenilhidrazina Hidroxilamina Sodio

Para cidos carboxlicos Aldehdos y cetonas Esteres Alcoholes

Resultado Negativa Positiva Negativa Negativa

Con base en la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, entonces se realizaron las pruebas enunciadas en la Tabla 5. para diferenciar entre un aldehdo y una cetona.
Tabla 5. Resultado de las pruebas para diferenciar entre un aldehdo y una cetona sobre la muestra desconocida.

Prueba Fehling Bisulfito de sodio Tollens

Para Aldehdos Aldehdos Aldehdos

Resultado Negativa Positiva Negativa

Como la prueba del bisulfito de sodio dio positiva, entonces, el compuesto de la muestra es un aldehdo. El precipitado que se obtuvo de la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina es un derivado de este compuesto, as que se midi su punto de fusin. Tabla 6.
Tabla 6. Punto de fusin del derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona

Punto de fusin C 129,0

En conjunto, con las pruebas se determin que el compuesto de la muestra corresponda al: 2metilbutiraldehdo

DISCUSIN
El anlisis sistemtico para la identificacin de compuestos orgnicos comprende una serie de pasos que dan como resultado la caracterizacin de la composicin de una muestra desconocida. Fue as como, se determin que una muestra desconocida tratada en el laboratorio corresponda al compuesto de 2metilbutiraldehdo. En el examen preliminar, la apariencia de la sustancia estuvo determinada por las caractersticas de la Tabla 1. En el proceso de purificacin, al parecer, la muestra sufri una descomposicin debido a que el destilado perdi su color caracterstico. Lo que implica que la determinacin de su punto de ebullicin se convirti en una prueba irrelevante al momento de su identificacin. En el estudio de la solubilidad del compuesto lquido, este fue completamente inmiscible en agua, as que se descart que fuera un compuesto monofuncional con menos de cinco carbonos; el compuesto tambin fue inmiscible en NaOH y HCl por lo que no se identific como un posible cido o base respectivamente. nicamente, el compuesto se homogeniz en una solucin de etanol (97% p/v), esto se liaba al posible hecho de que el compuesto presentara un tomo de oxgeno, nitrgeno y/o flor que pudieran enlazarse mediante puentes de hidrgeno con el etanol. Sin embargo, la hiptesis de la presencia algn halgeno o un tomo de nitrgeno en la molcula fueron eliminadas debido a que la prueba de fusin con sodio result negativa para este compuesto.

En este orden de ideas, se aseguraba entonces, que el compuesto no podra tener partes nitrogenadas como aminas, amidas, nitrilos, grupos nitro o ramificaciones halogenadas. Solo se esperaba que el compuesto fuera oxigenado, lo que se comprob con la prueba de la llama. Adems, se descart que el compuesto fuera aromtico por la ausencia de holln en la flama. En la identificacin de grupos funcionales (Tabla 4.) solo result positivo para aldehdo y cetonas, sin embargo, en la experimentacin arroj para alcoholes un falso positivo. La adicin de sodio metlico a la muestra pareca desprender burbujas que podran indicar hidrgeno molecular. La reaccin de los alcoholes est dada por:

ROH

Na(s)

RO

H2

Se determin que la molcula no se trataba de un alcohol ya que al adicionarle fenolftalena, esta no respondi a la presencia de ninguna base, en este caso deba ser el alcxido. Finalmente, se determin como negativa a esta prueba. Ahora bien, con la prueba de la 2,4 dinitrofenilhidrazina se obtuvo un precipitado amarillo. Tanto los aldehdos como las cetonas reaccionan con las iminas bajo la reaccin de adicin nucleoflica. La formacin de este compuesto sigue el mecanismo de reaccin (Fig. 1.) de la siguiente manera; el par de electrones libres del nitrgeno: NH2 mediante un ataque nucleoflico se enlaza al carbono del grupo carbonilo haciendo que el doble enlace del C=O pase a ser par libre en el tomo de oxgeno. Este tomo se carga negativamente y el nitrgeno positivamente para mantener la electroneutralidad en la molcula. Entonces, el mismo tomo de oxgeno ataca a un hidrgeno perteneciente al nitrgeno dejndole a este el par de electrones del enlace, produciendo los nuevos enlaces, O H y N H. Nuevamente se produce el mismo ataque para eliminar agua y formar un enlace (N = C) que origina el slido.
O2N O O + HN 2 H N NO2 H2 N H N NO2 O2N

O2N HO H N H N NO2 O H2 N H N

O2N

NO2

-H2O O2N H N

NO2
(s)

Fig. 1. Mecanismo de reaccin de la formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del 2-metilbutiraldehdo

Este precipitado represent el derivado del compuesto, su punto de fusin correspondi a 129,0 C mientras que el valor reportado en la literatura de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del 2-metilbutiraldehdo es 120,0 C.[1] Finalmente, para la caracterizacin del compuesto como aldehdo o cetona se emplearon las pruebas de Tollens, Fehling y la de bisulfito de sodio. Como se muestra en la (Tabla 5) la prueba de Tollens y Fehling que se basan en la oxidacin de los aldehdos dieron negativas ambas. El resultado de la primera se puede deber a que, la muestra no se purific debido a que pudo sufrir descomposicin, entonces, impurezas presentes pudieron interferir en la deteccin o formacin del espejo de plata caracterstico de la prueba de Tollens. Adems, la velocidad de reaccin es lenta y el precipitado poco perceptible. La segunda prueba se basa en la reaccin (en solucin alcalina) del complejo tartrato cprico con el aldehdo, el cual se precipita como oxido cuproso rojo, esta prueba es usada para detectar azcares reductoras como la glucosa las cuales tienen un potencial de reduccin necesario para pasar de en la reaccin de Fehling. Si el aldehdo no posee ese potencial no reducir al reactivo de Fehling al igual que sucede con el reactivo de Tolles por lo cual se realiz una prueba que no involucrara reacciones redox como lo es la reaccin con el bisulfito. La reaccin con el bisulfito dio positiva. El ion bisulfito se aade al aldehdo para formar un slido llamado compuesto de adicin de bisulfito. Fig. 2. La reaccin se produce bajo el ataque nucleoflico del par de electrones libres del tomo central del ion bisulfito, azufre, sobre el carbono del grupo carbonilo, logrando que el par de electrones del doble enlace C = O quede situado en el tomo ms electronegativo, para soportar con una mayor estabilidad la carga negativa. En este orden de ideas, el azufre queda cargado positivo y el oxgeno negativamente. Este ltimo tomo ataca al protn del enlace O H, del ion bisulfito, dejndole su par de electrones libres que por efecto de resonancia y estabilidad forman un enlace entre O = S, obtenindose, el anin del compuesto de adicin del bisulfito que cristaliza como sal de sodio.
NaHSO3 Na + HSO3 O S O O OH O O O H O S

O Na O O S Na OH +

O O O S

OH
Fig. 2. Mecanismo de reaccin de 2-metilburiraldehdo y bisulfito de sodio

En resumen estas pruebas, acercaron sus resultados para la identificacin del compuesto aunque no de una manera precisa. El compuesto 2-metilbutiraldehdo es muy inflamable y se pudo comprobar con la prueba de la llama, este compuesto es incoloro y a la luz presenta una coloracin amarilla[2] como la muestra se caracteriz. El 2-metilbutiraldehdo se utiliza como producto intermedio para la fabricacin de compuestos orgnicos especialmente para odorantes y aromatizantes.[3]

CONCLUSIONES
Mediante la determinacin sistemtica de compuestos orgnicos, se caracterizo el compuesto desconocido (2-metilbutiraldehido). Por medio de la prueba de la llama se logra determinar que es aliftico, presenta oxigeno y que es altamente inflamable, caractersticas que concuerdan con el compuesto caracterizado. Mediante la prueba de fusin con sonido se pueden descartar una amplia gama de compuestos como aminas, amidas, nitrilos, grupos nitro o ramificaciones halogenadas si la misma da negativa. En la determinacin de grupos funcionales de aldehdos y cetonas utilizando la 2,4-dinitrofenilhidrazina es muy til porque el precipitado que se obtiene adems de indicar si hay o no el grupo funcional tambin se puede utilizar el precipitado como derivado solido. La caracterizacin de los aldehdos se basa en el poder reductor que ellos presentan ante reactivos como Tolles y Fehling. Para poder lograr diferenciar de manera sistemtica si el compuesto es un aldehdo o cetona se tienen que recurrir a varias pruebas para evitar falsas seales. Hay que tener en cuenta que existen compuestos que al llegar a su punto de ebullicin y o fusin se descomponen, como pudo haber sucedi en la purificacin de nuestra muestra la cual el destilado cambio de color.

BIBLIOGRAFA
[1] AULT, Addison. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Sixth Edition. University Science Books. 1998. 636 p [2] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7012.html [3] http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-METHYL%20BUTYRALDEHYDE.htm 2000-1667cm
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