Você está na página 1de 3

UNIVERSIDADE DE SO PAULO

INSTITUTO DE QUMICA

Departamento de Qumica Fundamental Disciplina QFL2309 Reatividade de compostos orgnicos Turma A11 Alunos: Leandro Nobushi Hoshiko Victor Postal Professores: Jonas Gruber Vera Lcia Pardini

6846766 6846596

Ttulo: Relatrio das experincias 1 e 2 Purificao da anilina

So Paulo, 16 de maro de 2011

Purificao da anilina
Objetivo: purificar anilina atravs de destilaes (por arraste de vapor, simples e sob presso reduzida) com o intuito de utiliz-la na preparao de acetanilida. Procedimento: na primeira aula de laboratrio, aplicou-se a tcnica de destilao por arraste de vapor1. Para tanto, preparou-se uma soluo, no balo de destilao, contendo, aproximadamente, 10 mL de anilina impurificada (oxidada), 10 mL de soluo aquosa de hidrxido de sdio (NaOH) a 5% (o meio bsico previne a formao do on anilnio, impedindo a solubilizao da anilina em gua) e dois cacos de porcelana porosa (para evitar ebulio tumultuosa e superaquecimento). Completou-se metade do volume do balo adicionando-se gua. O aquecimento do balo se deu utilizando uma manta trmica e o resfriamento do condensador por gua circulante. Aps certo aquecimento, a mistura destilou; a destilao terminou quando no se notou mais a sada de anilina (lquido amarelado) do condensador. Estando esta etapa finalizada, transferiu-se o destilado para um funil de decantao e esperou-se a formao de duas fases bem definidas, uma aquosa e outra orgnica para, ento, separ-las mecanicamente. Sendo a fase orgnica a mais densa, coletou-se esta num bquer. Sabendo-se que ainda havia certa quantidade de anilina dispersa em meio fase aquosa, adicionou-se cloreto de sdio (NaCl) mistura, para que ao se dissolver na fase aquosa esta aumentasse sua densidade e, assim, juntamente com a inverso da ordem das fases no funil de decantao, acentuasse a sua separao da fase orgnica. Aps aguardar alguns minutos, a fase aquosa, sendo mais densa, ficou na parte de baixo do funil, sendo retirado em um bquer; a fase orgnica foi retirada por cima e transferida para outro bquer. Finalmente, para desidratar a anilina purificada pela destilao, adicionou-se carbonato de potssio anidro anilina e seu bquer envolvido em papel alumnio, fechando-o devidamente com uma rolha envolvida em plstico. Tais procedimentos tiveram como objetivo evitar ao mximo a penetrao de oxignio e de luz ambiente, que favorecem oxidao (e impurificao) da anilina. Na segunda aula de laboratrio, aproximadamente um ms depois da primeira, efetuamos novamente uma destilao, porm agora simples 2, muito semelhante com a feita anteriormente. Obtivemos o destilado em um balo, o qual foi devidamente embalado em papel alumnio3 e guardado, para futuro preparo da acetanilida. Resultados e discusso: na primeira destilao efetuada, a soluo destilou a, aproximadamente, 97 C e resultou num destilado de colorao amarelo alaranjada com aparncia lmpida, bem diferente da soluo inicialmente fornecida, de cor castanha escura. Porm, para a segunda destilao, tal soluo havia escurecido levemente, devido ao prolongado tempo entre as experincias. A segunda destilao ocorreu aos 175 C, sendo esta simples (ou seja, presso ambiente de 700 mmHg). O destilado continha uma colorao amarela clara e lmpida, restando uma cauda bem escura.
1 2

A aparelhagem para esta destilao foi devidamente montado pela dupla no inicio da aula de laboratrio. Duas duplas adjacentes na bancada juntaram suas quantias de anilina e promoveram destilaes simples e sob presso reduzida. No caso de nosso quarteto, efetuamos uma destilao simples. 3 Papel aluminio tambm foi utilizado para envolver certos pontos da aparelhagem de destilao, evitando a perda de calor por radiao, acelerando o processo de destilao.

Coletando os dados dos outros grupos que tambm realizaram destilaes, tanto simples quanto sob presso reduzida, obtivemos os seguintes pontos:
Tabela 1 - Temperaturas de ebulio da anilina para diversas presses T(C) 74,0 82,0 88,5 98,0 107,0 114,0 125,0 174,0 175,0 175,0 175,0 175,5 176,5 P(mmHg) 6,0 20,0 29,0 43,0 63,0 80,0 122,5 700,0 700,0 700,0 700,0 700,0 700,0

Dessa tabela, plota-se um grfico do logaritmo da presso pelo inverso da temperatura, o que resulta numa reta:
Presso de vapor x Temperatura de ebulio
3 2,5 logP (adm.) 2 1,5 1 0,5 0 0,005 0,006 0,007 0,008 0,009 0,01 0,011 0,012 0,013 0,014 y = -256,3x + 4,2777 R2 = 0,9877

1/T (1/C)

Figura 1 Grfico do logaritmo da presso pelo inverso da temperatura de uma soluo de anilina destilada.

Concluso: Os pontos coletados tiveram uma boa aproximao por uma reta (R = 0,9877), nos informando que a soluo destilada tem, aproximadamente, o comportamento de uma substncia pura, no caso a anilina purificada. Pode-se afirmar tambm que a coleta e a anlise de dados foram efetuadas com sucesso. Conclui-se, ento, que a anilina obtida tem pureza suficiente para aplicarmos na prxima etapa do estudo, que a produo de acetanilida.