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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL VI TURMA CB PROFESSOR: NELSON ANGELO DE SOUZA MARCEL DA SILVA AMORIM GOMES

RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL VI

SNTESE DO COMPOSTO: DIBENZALACETONA

NITERI JULHO DE 2013

1 INTRODUO

Reaes de adio Nucleoflica em Compostos Carbonilados


Os aldedos e as cetonas so caracterizados pela presena de carbonila, uma ligao dupla C==O polar e com densidade eletrnica deslocada para o oxignio, o que favorece o ataque nucleoflico ao carbono. As reaes tpicas dos aldedos e cetonas so reaes de adio nucleoflica carbonila, cujo mecanismo geral est mostrado na figura 1.

FIGURA 1. Mecanismo geral de adio nucleoflica em Compostos Carbonilados

Os aldedos e cetonas sofrem com facilidade adio nucleoflica devido o arranjo trigonal plano dos grupos em torno do tomo de carbono da carbonila, que proporciona o ataque acima ou abaixo do plano do grupo carbonila. A adio nucleoflica ligao dupla carbono-oxignio pode ocorrer de duas maneiras diferentes. Na primeira delas, com ataque de um nuclefilo forte, a adio converte o aldedo ou cetona com estrutura trigonal plana em um produto tetradrico. Na segunda a reao catalisa por cido forte e um nuclefilo fraco, o cido liga-se a um par de eltrons do oxignio e aumenta o carter catinico do tomo de carbono. Vrios nuclefilos podem ser adicionados carbonila, tais como a gua, o lcool, derivados de amnia, o on cianeto, carbnion, derivados de organometlicos ou enolatos. Em geral, os aldedos so mais reativos nas condies nucleoflicas do que as cetonas, tanto os fatores estricos quanto eletrnicos favorecem os aldedos. A maior estabilizao da cetona em relao ao seu produto significa que a constante de

equilbrio para a formao do produto tetradrico a partir de uma cetona menor e a reao menos favorecida.

A adio nucleoflica a uma ligao dupla carbono-oxignio pode formar um produto estvel em determinadas condies de reao. Ento possvel isolar os produtos com a seguinte estrutura geral:

R Nu OH

`R

FIGURA 2. Estrutura geral de um produto de adio nucleoflica a carbonila.

Em outras reaes o produto formado inicialmente pode ser instvel e sofrer espontaneamente reaes subseqentes. As reaes de adio de carbnions so bastante utilizadas em snteses, dentre as reaes de adio de carbnions, destacam-se a condensao aldlica, a reao de Perkin e a reao de Knoevenagel. A dibenzalacetona um composto orgnico de forma slida e colorao amarelada, usada como componente em protetores solares e como ligante na qumica de organometlicos. O composto pode ser preparado em laboratrio por uma condensao aldlica, que comea com dois compostos carbonilados diferentes, chamada de reao aldlica cruzada.

2 OBJETIVO

Sintetizar a dibenzalacetona a partir da reao de adio nucleoflica do aldedo benzico com a acetona, como tambm obter percentagem de rendimento do produto.

3 MATERIAS E MTODOS

3.1 Materiais - Equipamentos e vidrarias utilizadas:


Tabela 1 Equipamentos e Vidrarias utilizados no experimento Equipamentos e Vidrarias Bquer Erlenmeyer Balo de fundo redondo Proveta Funil de Buchner Pissete Suporte Universal Esptula Balana Analtica Kitassato Basto de Vidro Termmetro Vidro de Relgio Balde de gelo Garra com mufa Quantidade 3 3 1 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

- Reagentes utilizados:
Tabela 2 Reagentes utilizados e suas constantes fsicas ndice de Mol PF (C) PE (C) Densidade Refrao 58,08 18,02 106,12 1,3591 1,3333 1,5456 -94 0 -56 110111(Cis) 60(trans) -114,1 318 56,5 100 179 0,79 1,000 1,050

Substncia Acetona gua Aldedo benzico Dibenzalacetona

Solubilidade Muito solvel em lcool e gua. Solvel em lcool. Solvel em lcool e gua. Praticamente insolvel em gua, muito pouco solvel em lcool, ter, solvel em acetona e clorofrmio. Miscvel em gua, benzeno, clorofrmio, cido actico, ter. Solvel em gua, etanol, metanol e glicerol.

234,28

Etanol Hidrxido de sdio

46,07 40,01

1,3611 -

78,5 -

0,7893 1,35

3.2 - Procedimento Experimental Primeiramente distribuiu dentro da capela certo volume dos reagentes em erlenmeyer coberto por bquer. Com ajuda de provetas foi retirado e medido em proveta o volume utilizado para cada reagente. Em um balo de fundo redondo de 250mL, adicionou-se com uma esptula 2,8 g (0.07 mol) de hidrxido de sdio em 25 mL gua e 20 mL de etanol anteriormente adicionados por proveta. Nessa mistura, introduziu-se sob agitao constante 3,10 mL (0,03 mol) de aldedo benzoico e aproximadamente 1,00 mL (0,013 mol) de propanona. Agitou-se continuamente por 30 minutos em um banho de gelo para manter a temperatura entre 20-25C controlada por termmetro Ao trmino, filtrou-se vcuo os cristais de dibenzalacetona, que so amarelos, em funil de Buchner, lavando o precipitado com gua destilada gelada para retirada do excesso de base presente. Logo depois foram recolhidos os cristais, o produto foi envolvido em papel de filtro e guardado durante o perodo de duas semana, para a eliminao de gua da amostra. Aps esse perodo, realizou-se a pesagem em um vidro de relgio previamente identificado, encontrou-se o peso bruto (m=2,933g).

4 RESULTADOS E DISCUSSO

4.1 Principais reaes e mecanismos:

A sntese da dibenzalacetona utiliza-se soluo de hidrxido de sdio, aldedo benzico e acetona. A equao qumica que descreve a reao de adio nucleoflica carbonila da dibenzalacetona a seguinte:

FIGURA 3. Metodologia da sntese da dibenzalacetona.

1 Etapa: Formao do on enolato (I) Nesta etapa a base (o on hidrxido) remove um prton do carbono de uma molcula da cetona (ou de uma molcula de benzalacetona) e forma on enolato estabilizado por ressonncia.

FIGURA 4. Formao do on enolato.

2 Etapa: Formao do alcxido (I)

O on enolato age ento como nuclefilo, como um carbnion, ataca o carbono da carbonila da molcula do aldedo, formando um on alcxido.

FIGURA 5. Formao do on alcxido.

3 Etapa: Protonao do on alcxido (I) O on alcxido remove um prton de uma molcula de gua

FIGURA 6. Protonao do on alcxido.

4 Etapa: Eliminao (Desidratao I)

Em seguida ocorre uma reao de eliminao, mais especificamente a desidratao, formando a insaturao na cadeia com produo da benzalacetona.

FIGURA 7. Formao do benzalacetona

Em seguida ocorre uma reao de eliminao, mais especificamente a desidratao, formando a insaturao na cadeia. O mesmo mecanismo se repete, at que ocorre a formao da dibenzalacetona. 5 Etapa: Formao do on enolato (II) Novamente, o on OH- ataca um dos hidrognios cidos, ocorrendo a formao de um novo on enolato.

FIGURA 8. Formao do segundo on enolato.

6 Etapa: Formao do alcxido (II) O segundo on enolato age como nuclefilo e ataca o carbono da carbonila da molcula do aldedo, formando um on alcxido.

FIGURA 9. Formao do segundo on Alcxido

7 Etapa: Protonao do on alcxido (II) O on alcxido remove um prton de uma molcula de gua.

FIGURA 10. Protonao do segundo on alcxido.

8 Etapa: Eliminao (Desidratao II) Em uma segunda reao de eliminao, desidratao, ocorre a formao da dibenzalacetona.

FIGURA 11. Formao do benzalacetona

Dependendo das condies e reagentes utilizados pode-se ter formao de ismero trans ou cis da dibenzalacetona. Neste caso, ocorreu a formao do ismero trans, que o produto termodinamicamente predominante e mais estvel nestas condies de reao; podendo aparecer o cis como impureza.

4.2 Clculo do Rendimento:

O filtrado foi deixado para secar ao ar e temperatura ambienta durante 15 dias, ao final obteve-se uma massa de 2,933g de Dibenzalacetona. Analisando a relao estequiomtrica entre o aldedo benzico e a dibenzalacetona, atravs da reao, podemos afirmar que a proporo de 2:1. Assim, temos: 2 mol de aldedo benzico 1 mol de dibenzalacetona 0,030 mol de aldedo benzico 0,015 mol de dibenzalacetona 106,12 g de aldedo benzico 117,14 g de dibenzalacetona 3,18 g de aldedo benzico x g de cloreto dibenzalacetona x = 3,51 g de dibenzalacetona 3,51 g de dibenzalacetona 100% 2,933 g de dibenzalacetona z% z = 83,56% de rendimento de dibenzalacetona

Tendo como parmetro o rendimento da literatura, 75-80%, podemos afirmar que, o rendimento alcanado de 83,56%, foi satisfatrio e o experimento ocorreu com sucesso.

5 CONCLUSO

A sntese da p-nitroacetanilida foi realizada com xito, com rendimento obtido de 83,56%, alcanando o rendimento estabelecido da literatura, o rendimento esperado seria de aproximadamente 85-90%.

6 BIBLIOGRAFIA 1. BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2. p. 40- 49.
2. MORRISON, Robert T; BOYD, Robert N. Qumica Orgnica. Volume nico. 5 Edio. 1972. Editora Fundao Calouste Gulbenkian. Av. de Berna, Lisboa. Pgs: 535 a 556. 3. Solomons, T. W. G., Fryhle, C., B., Qumica Orgnica Vol 2, 8 ed., Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2005. 4. Soares, B., de Souza, N. A., Pires, D. X., Qumica Orgnica, Rio de Janeiro, Editora Guanabara S.A., 1988. 5.