Introduo A cor fascinou o homem desde a origem da civilizao desempenhando hoje um papel extremamente importante dado o seu vasto

campo de aplicao no s para fins puramente funcionais, mas tambm estticos. A compreenso dos fenmenos que lhe esto associados, constituiu um mistrio durante milhares de anos, que graas ao progresso cientfico, se encontra hoje ao nosso alcance. Os corantes so compostos que podem ser usados para dar cor a uma grande variedade de materiais tais como , tecidos, curtumes, penas, cabelo e alimentos, mantendo um grau de permanncia razovel. At o sculo XIX, a maioria das matrias corantes eram obtidas a partir de fontes naturais , com especial relevo para os corantes vegetais e apresentavam srias limitaes devido falta de brilho, fraca fixao e escassas graduaes de cor. A era dos corantes naturais terminou em 1856, quando Perkin obteve, acidentalmente, o primeiro corante sinttico mauvena- marcando o incio da produo de novas matrias-primas com repercusses na prtica do tingimento. Esses corantes sintticos so obtidos atravs da reao de diazotao. Corantes azo constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor. A versatilidade desta classe deve-se grandemente facilidade com que os compostos azo podem ser sintetizados, e de fato quase todas as aminas aromticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleoflico insaturado para fornecer o produto azo colorido. Se o composto resultante contiver uma amina primria, esta tambm pode ser diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugao. Estendendo a conjugao, ou adicionando sistemas cclicos maiores ou diferentes grupos doadores de eltrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade fsica ou qumica desejvel. Reao de Diazotao A reao mais importante das aminas, com o cido nitroso, a reao de arilaminas (aminas aromticas) primria tendo grande relevncia em snteses, graas variedade das reaes dos sais de diaznio . Sais de diaznio aromticos, tambm so chamados de sais de arenodiaznio. A diazotao de uma amina aromtica primria ocorre atravs de uma srie de etapas, pelo tratamento dessa amina, dissolvida ou em suspenso numa soluo aquosa arrefecida de um cido mineral com nitrito de sdio , adicionando-se outro reagente a mistura (CuCl, CuBr, KI etc.) mistura, aquecendo-a brandamente. Como os sais de diaznio se decompem lentamente, mesmo s temperaturas dos banhos de gelo e, sendo muitos sais de diaznio perigosos explosivos em fase slida, essas solues so utilizadas imediatamente aps a preparao sem que se tente isolar os sais de diaznio. Os corantes azo constituem a classe mais importante de substncias que promovem cor.Os corantes so solveis no meio em que vo ser utilizados, j o pigmento geralmente insolvel(partcula slida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alifticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polmeros, e os aromticos, que so os azocorantes,estveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite. O primeiro uso dos sais de diaznio foi o de produzir telas tecidos com colorao resistente a gua, mediante a imerso da tela em uma soluo aquosa do sal de diaznio aps haver sido em uma

soluo do componente de acoplamento, no que seria uma aplicao prtica da reao de acoplamento diazico. Os sais de diaznio so sensveis luz e se decompe sob luz violeta ou na proximidade de UV. Esta propriedade conduz a seu uso na copia ou reproduo de documentos. Neste processo, o papel ou pelcula de plstico eram recobertos com um sal de diaznio. Aps serem expostos luz em contato direto com o documento original (translcido), nas zonas no expostas ao sal de diaznio residual se convertia em um corante azico mediante uma soluo aquosa do componente de acoplamento. Um processo mais comum usava um papel recoberto com o sal de diaznio, o componente de acoplamento e um cido para inibir a reao; aps a exposio luz, a imagem se revelava empregando o vapor de uma miistura de gua com amonaco, o que forava o acomplamento.

Nucefilos vo substituir o grupo diaznio se o sal cuproso apropriado for adicionado soluo que contm o sal de arenodiaznio. A reao de um sal de arenodiaznio com um sal cuproso conhecida como reao de Sandmeyer.

Objetivo O objetivo deste experimento a preparao do vermelho monolite a partir da reao dediazotao da p-nitro-anilina, seguido da adio do beta-naftol. Materiais e Reagentes -Bcher -Kitassato -Bomba de vcuo -Funil de Bchner -Banho maria -gua destilada -cido clordrico -Nitrito de sdio -Beta-naftol -p-nitroanilina

Procedimento 1. Preparao do cloreto de p-nitro-benzeno-diaznico. Em um becher de 250 ml colocou-se 1,75g de p-nitro anilina que foi preparada anteriormente, 3,8 ml de gua e 4,4 ml de Hcl concentrado. Aqueceu-se at a dissoluo de todo o material. Resfriouse a mistura at a temperatura ambiente e adicionou-se 10g de gelo picado, mergulhando o becher em banho de gelo + sal. Em seguida, adicionou-se soluo de 0,9g de NaNO2 em 2 ml de gua, lentamente e com agitao, mantendo-se o banho de gelo e sal.

Terminou-se a etapa de diazotao, filtrou-se a mistura resultante em papel de filtro pregueado e recebeu-se a soluo com gua gelada.

Reao de Confirmao Em um tubo de ensaio que contia 2 ml de soluo alcolica de KOH adicionou-se cristais do corante. O aparecimento de uma colorao violeta intensa confirma-se a presena do produto. Discusso Os corantes, no caso o vermelho de metila, so solveis no meio em que vo ser utilizados. Por isso o rendimento est abaixo do esperado, devido a uma filtrao no eficiente e o vermelho de metila ser um pouco solvel em gua. Resultado

Aps filtrao, o produto obtido foi um slido vermelho, como pode ser visto pela figura abaixo.

A reao de confirmao apresentou o resultado esperado com o aparecimento de colorao violeta quando os cristais do corante reagiram com o KOH, como pode ser visto pela figura abaixo.

Clculo do Rendimento p-nitroanilina 1(p-nitro-fenil-azo)-2-naftol

138,12g\mol-------------------293,276g\mol 1,75g -----------------------x X=3,71g------------100% 2,08g-----------y Y=56,06%

Concluso Podemos concluir com o experimento descrito acima que o objetivo da prtica foi alcanado com sucesso. Apesar do baixo rendimento, a qualidade do produto e a colorao vermelho de metila foram satisfatrias.

Blibliografia http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/azocorante/azocorante.php( acessado em 29\01\2013)

SOLOMONS, T. W. G.: Fryhle, C. Qumica Orgnica Vol. 2 7 e 8 Edio

http://infinito-e-diverso-els.blogspot.com.br/2011/05/azocorantes-sintese.html(acessado em 20\01\2013 http://alkimia.tripod.com/corantes.htm(acessado em 29\01\2013) http://www.spq.pt/boletim/docs/BoletimSPQ_089_075_11.pdf(acessado em 2013)

Anexo Tabela com constantes fsicas Reagentes e Produtos Beta-naftol Nitrito de sdio cido clordrico pnitroacetanilida P.F 257 271 -114 216 P.E 288 ------48 ------Densidade (g/ml) 1,0989 2,17 1,18 1,08 Aspecto fsico Solubilidade Slido P cristalino Lquido incolor --------EtOH, clorof.,ter gua EtOH,ter dimetlico -----

Universidade Federal do Rio de Janeiro Graduao em Farmcia Alunas: Ana Carolina Nobre e Ana Caroline N. Pimentel Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II

Obteno de Corantes

Maca 2013