Marco terico Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. 2- Propiedades fsicas 1. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno. 2. Puntos de ebullicin. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido. 3. Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar. 3- Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos. 4. Solubilidades. Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia. 4- Sales de acidos carboxilicos. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico.

5- Sntesis de los acidos carboxilicos 5. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

6. Oxidacin de alcoholes y aldehidos. El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

7. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

8. Carboxilacin de reactivos de Grignard. Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

6- Propiedades qumicas Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O). 9. Formacin de hidrlisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que

no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

10. Sntesis y empleo de cloruros de cido. Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

11. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

12. Reduccin de los cidos carboxlicos. Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

13. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas. 14. Descarboxilacin de los radicales carboxilato. Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

cido actico.
Tambin llamado cido etanoico o cido metilencarboxlico, es un cido orgnico de dos tomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Este es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico. Propiedades fsicas

Lquido hidroscpico Incoloro Inodoro, olor punzante (a vinagre) Punto de ebullicin de 118.05 C Punto de fusin de 16.6 C

Propiedades qumicas

Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como el azufre y el fsforo. Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como cido actico glacial. Momento dipolar de 1.74 D Es insoluble en sulfuro de carbono.

Sntesis industrial Se obtiene por sntesis y por fermentacin bacteriana, aportando un 10 % de la produccin mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria qumica es preparado por carbonilacin del metanol, otros mtodos alternativos aportan el resto. Este cido ocupa dentro de la qumica orgnica un lugar preponderante, similar al que posee el cido sulfrico en la industria qumica pesada. Carbonilacin del metanol En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica: CH3OH + CO CH3COOH El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin en la etapa.

1. CH3OH + HI CH3I + H2O 2. CH3I + CO CH3COI 3. CH3COI + H2O CH3COOH + HI Oxidacin del acetaldehdo Previo a la comercializacin del proceso Monsanto,la mayor parte del cido actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como segundo mtodo ms importante de fabricacin,aunque no es competitivo con la carbonilacin del metanol. El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta ligera,o por hidratacin del etileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios ionesmetlicos,incluyendo los de manganeso,cobalto y cromo;se forma el perxido y luego se descompone para producir cido actico segn la ecuacin qumica: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Aplicaciones

Como condimento Se emplea en la fabricacin de steres o esencias. Fijador de colores Disolvente Materia prima en la obtencin de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados. En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera. En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil como bao de paro al sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano. Produccin de acetato de sodio y como agente de extraccin de antibiticos en industria medicinal. Por su accin desincrustante, el cido actico es utilizado en el lavado qumico de Equipos de Dilisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendacin del fabricante del Equipo). Como bactericida. Neutralizante y vehculo en los procesos de teido en industria textil. Vehculo de tincin en industria del cuero.

Como agente neutralizante y para la formacin de percidos en industria qumica. Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en la industria alimenticia. En la produccin de cido monocloroactico. En la produccin de acetatos. Ingrediente de compuestos adhesivos. Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica. Ingrediente de insecticidas y germicidas.

Diagrama de Proceso

Descripcin de las etapas La oxidacin cataltica del etanol se utiliza para la obtencin del cido actico en dos pasos: primero, se realiza una oxidacin del alcohol etlico hacia acetaldehdo y posteriormente, este producto se oxida para obtener cido actico. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidacin se realizar con aire. Precalentamiento y Evaporacin El etanol estando a temperatura ambiente y presin atmosfrica es precalentado y evaporado hasta llevarlo a 170C y 2 bares, con ayuda de un compresor. Mezclado

El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones similares, de tal forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172C y 2 bares, esta mezcla se precalienta hasta 250C que es la temperatura de reaccin. Reaccin La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reaccin se obtiene como corriente de salida compuesta por cido actico, agua, nitrgeno, acetaldehdo y etanol que no ha reaccionado. Absorcin La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorcin, donde entra en contacto con agua que gracias a su afinidad con el cido actico, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78C, de all pasan a una evaporacin para retirar algunas trazas de nitrgeno y preparar la mezcla para la separacin en la torre de destilacin. Separacin La torre de destilacin recibe como alimentacin la corriente lquida obtenida anteriormente y rica en cido actico y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y obtener cido actico de mayor concentracin. Recuperacin de Solvente El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilacin, pasan a un condensador y una torre de destilacin en serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula.

El cido benzoico
es un compuesto qumico integrante del grupo de los cidos carboxlicos, formado, entre otros, por los cidos oleico, lctico y esterico.

Tambin conocido como cido bencenocarboxlico o cido fenilcarboxlico, este cido posee un grupo carboxilo unido a un anillo fnolico.

Su frmula qumica es la siguiente: C6H5COOH

Caractersticas fsico-qumicas

El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Su presentacin es en estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.

Algunas otras caractersticas fsico-qumicas del cido benzoico son:

Presin de vapor: 133 Pa a 96C Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2 Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20C Punto de ebullicin: 249C Punto de fusin: 122C (la sublimacin empieza a los 100C). Peso molecular: 122.1

Origen y proceso de obtencin del cido benzoico De forma natural, el cido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los steres de cido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los arndanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los championes y algunos lcteos.

Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la reaccin del benceno a travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta reaccin se genera tolueno.

El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dixido de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificacin del compuesto con permanganato de potasio, obtenindose cido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco.

Usos y aplicaciones del cido benzoico La principal aplicacin del cido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH cido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparicin de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el cido benzoico junto con dixido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro ms amplio.

Se utiliza tambin como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o congelados.

Otro de los usos del cido benzoico son:

Condimento de tabaco. Componente de pastas de dientes o dentfricos. Germicida en la industria mdica. Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la industria de la perfumera. Para ablandar plsticos como el PVC. El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

Los principales inconvenientes del uso del cido benzoico como conservante son:

Slo es eficaz en productos con un pH superior a 5. Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos. Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.

Recomendaciones para el uso y manejo del cido benzoico El cido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual puede ocasionar reacciones alrgicas por lo que la ingesta mxima diaria recomendada por los organismos reguladores internacionales es de 5 mg/kg de peso corporal.

El cido benzoico no tiene efectos acumulativos, mutgenos o carcingenos, ya que se absorbe rpidamente en el intestino, eliminndose rpidamente en la orina sin que llegue a acumularse en el organismo.

Sin embargo no se recomienda su consumo a personas sensibles a la aspirina, ya que diversos estudios mdicos han demostrado que personas con alergia al cido acetilsaliclico tambin muestran sensibilidad al cido benzoico y sus derivados. Descripcin del proceso:

El cido benzoico se obtiene habitualmente por oxidacin cataltica del tolueno. Tambin se puede partir del cido ftlico. En el caso del sistema de oxidacin del tolueno es posible, con la misma instalacin y tan solo cambiando las condicione de reaccin, obtener benzaldehdo o cido benzico a voluntad.

ACIDO ESTEARICO PURO OBTENIDO EN EL IUT

Que es el Acido Esterico? El cido esterico tiene aspecto de slido graso, escamas o polvo, olor cebceo,color blanco, se usa en la industria qumica para elaboracin: de jabones slidos de tocador, jabones metlicos, estearatos de calcio y magnesio, neumticos para vehculos, mono-glicridos y diglicridos para la industria de alimentos y farmacetica, tri-estearinas (glicridos trisaturados), velas, cosmticos, bactericidas. Posee un Indice de Refraccin de 1.4519, Indice de Yodo de 4, Indice de Saponificacin de 197.47, Punto de Fusin Capilar de 61C, Punto de Ebullicin de 184C, Peso Molecular de 284.48 u.m.a., frmula condensada: C18H36O2, frmula estructural: CH3-(CH2)16-COOH, nombre sistemtico: cido octadecanoico, frmula representativa: 18:0. Este cido graso saturado de gran importancia industrial no se produce en el pas.

REPRESENTACION MOLECULAR DEL ACIDO ESTEARICO Obtencin del Acido Esterico Puro Este cido graso fu obtenido a partir de Sebo de Res, obtenido de carniceras y mataderos de la ciudad. La investigacin fu desarrollada como trabajo de Grado por lasT.S.U. en Alimentos Nerza Sofa Chacn y Sheba Saray Duque para obtener su ttulo, siendo dirigidas tcnicamente por el Profesor Titular Oscar Chacn y la colaboracin del Dr. Toms Visbal, ambos catedrticos del Departamento de Tecnologa de Alimentos. El proceso para obtener el cido sigui el siguiente esquema:(1) los tejidos grasos de res se prepararon para someterse a una Fusin en Seco, (2) se obtuvo el Sebo de res por fusin, (3) este sebo se Fraccion en Seco para obtener Estearinas y Olenas, (4) luego la Estearina obtenida se saponific con Alcali, (5) los jabones sdicos obtenidos se Neutralizaron con Acido, (6) los cidos grasos neutralizados se Fraccionaron en Seco y (7) finalmente se obtuvo el Acido Esterico Puro. FOTOS DEL PROCESO:

Limpiando Tejidos Grasos de Res

Sebo de Res obtenido a 37C

Derretimiento

del

Sebo

de

Res

para

Fraccionamiento

(Sofa

Chacn)

Saponificacin con Alcali de la Estearina de Sebo de Res

Acido Esterico Puro obtenido en polvo

Acido Esterico puro obtenido por Fraccionamiento en Seco A este cido graso se le realizaron varias mediciones fsico-qumicas para determinar su pureza: Punto de Fusin Capilar, Indice de Refraccin, Indice de Saponificacin, Indice de Yodo.

Midiendo Indice de Refraccin

Midiendo Indice de Saponificacin bajo la supervisin del Dr. Tomas Visbal, docente de Tecnologa de Alimentos Como sub-productos del proceso para obtener Acido Esterico puro, se obtuvieron chicharrones grasos de res (pueden ser usados en raciones para animales) y glicerina o glicerol.

Glicerina pura obtenida por destilacin