Universidade do Estado do Rio de Janeiro 23-03-2012 Grupo: Augusto Vieira Douglas Silva Ribeiro Ruan Campos Constantino Qumica

Orgnica Experimental IV 1 Prtica OBTENO DO CLORETO DE T-BUTILA 1)Quantidade molar dos reagentes e produtos:
a

Composto

Volume (mL)

Densidade (g/mL)

Massa (g)

Massa real (g)

lcool t16 0.78 12,50 12,50 0,169 butlico HCl 42 1,16 48,72 18,03 36,50 0,494 (37%m/m) Cloreto t3,76 0,85 3,19 3,19 92,57 0,0345 butila . O volume na tabela, corresponde ao volume real utilizado (ou recolhido) durante a prtica. No caso do cloreto de t-butila, foram utilizados 4,1mL em 25,3mL totais. No final, o volume apresentado foi de 23,2mL. Logo: 25,3 mL ----- 4,1 mL 23,2 mL ----- x x = 3,76 mL . importante destacar que no caso do HCl concentrado, este apresenta um ttulo em massa de 37%. Logo, necessrio a realizao de um clculo, para se descobrir qual a massa real de HCl, ou seja, quantos gramas da soluo utilizada realmente correspondem ao cido. 37g HCl conc. ----- 100g soluo x ----- 48,72g soluo x = massa real = 18,03g . Como possvel perceber, o HCl constitui o reagente em excesso, pois de acordo com a reao: 1mol de lcool t-butlico reage com 1 mol de HCl - algo que no ocorre nesta reao, de acordo com o que observamos na tabela (visto na coluna de quantidade molar) 2)Rendimento molar da reao: . Obedecendo a estequiometria da reao, o rendimento molar da mesa pode ser obtido dividindo-se a quantidade molar do produto principal (cloreto t-butila) pela quantidade molar do reagente limitante (lcool t-butlico). Logo: Rendimento(%) =

Massa molar (g/mol) 74,10

Quantidade molar (mol)

. 100% = 20,4%

. De acordo com a literatura, o rendimento para esta reao se encontra na faixa de 70% 80%. No entanto, o pequeno volume que foi utilizado na reao, alm de possveis erros experimentais durante a realizao de todo o processo, acabaram por provocar essa diferena significativa no rendimento molar da reao estudada.

3)Mtodo de purificao: . Para a purificao da nossa amostra utilizamos o processo de separao conhecido como destilao. Este consiste basicamente na vaporizao do lquido, quando este alcana o seu ponto de ebulio (P.E), com auxlio de calor e/ou por reduo de presso, seguido da condensao desse mesmo vapor em um outro recipiente. . No caso da experincia realizada, utilizamos a destilao simples. Este processo utilizado quando desejamos separar dois ou mais lquidos que apresentam uma diferena entre seus o pontos de ebulio superior a 80 C ou um componente mais voltil de uma soluo onde os solutos so lquidos de P.E muito alto em baixa concentrao e principalmente slidos dissolvidos. . Aparelhos utilizados: balo de destilao, termmetro, condensador de Liebig, frasco coletor e uma fonte de aquecimento (neste caso, um bico de Bunsen). As conexes entre as peas podem ser feitas por juntas de vidro esmerilhado ou atravs de rolhas de cortia. . Detalhes importantes: a) A escolha do balo de destilao depende da quantidade de lquido que ser destilado, j que o balo no deve ter mais do que 2/3 e no menos do que a metade de sua capacidade preenchida com o lquido a ser destilado. b) Deve-se tomar cuidado para evitar o fenmeno da ebulio tumultuada (devido ao ar presente em micro fissuras existentes no balo) atravs da adio de algumas prolas de vidro, que absorvem o possvel ar que esteja presente. c) importante que o termmetro utilizado esteja calibrado, para evitar erros na hora da leitura da temperatura de ebulio d) Para o aquecimento, foi utilizado um bico de Bunsen e uma tela de amianto, que fica entre a chama e o balo utilizado, evitando assim um superaquecimento. e) Aparelhos como balo, cabea de destilao, condensador de tubo reto, unha e frasco coletor devem estar bem presos em suportes ou garras atravs de muflas, para evitar possveis acidentes durante a realizao do processo. Procedimento experimental: . Para a realizao da destilao simples, devemos obedecer ao esquema representativo mostrado na figura abaixo. Adicionamos o lquido (ou mistura) no balo. Em seguida, conectamos ao balo a cabea de destilao, no qual se adaptou um termmetro. Na sada lateral da cabea de destilao encaixamos o condensador de tubo reto, e a esse conectamos a unha. Por ltimo, fixamos o frasco coletor. Importante destacar que o condensador deve ser montado com as mangueiras de ltex j presas, com um fluxo de gua constante, porm no muito forte. Aps verificar se toda a aparelhagem est devidamente encaixada, podemos iniciar o aquecimento atravs do bico de Bunsen, lembrando-se de que a temperatura dever ser acompanhada durante toda a destilao.

4)Caracterizao do produto obtido: 4.1 Caracterizao qumica: . A caracterizao qumica do produto formado (cloreto de t-butila) feita atravs da sua reao com o nitrato de prata (AgNO3). . Esta caracterizao extremamente conveniente, uma vez que o cloreto de t-butila o nico haleto presente na reao, e a sua reao com o AgNO3 forma um precipitado branco, o cloreto de prata, conforme mostra a reao abaixo: + Ag + Cl AgCl(s) 4.2 Caracterizao fsica: . A caracterizao fsica do composto constituiu na determinao do ponto de ebulio do cloreto de t-butila. . O ponto de ebulio pode ser definido como a passagem do lquido para a fase vapor. uma constante fsica caracterstica de cada lquido, e como tal pode ser utilizada para identificar o lquido ou verificar o seu grau de pureza. . A determinao do ponto de ebulio foi realizada atravs do mtodo de Siwolobow que utiliza o tubo de Thiele. Nesta tcnica, utiliza-se preso ao termmetro um pequeno tubo de ensaio no qual est a substncia que se desejar determinar o P.E. Dentro deste tubo de ensaio, coloca-se um capilar, com a extremidade inferior aberta (imersa na soluo), enquanto a extremidade superior deve estar fechada. Ao entrar em ebulio, o vapor do lquido comea a ascender o capilar, expulsando o lquido em seu interior, sendo o borbulhamento iniciado no momento em que o vapor sai do capilar. Desta forma, podemos afirmar que o capilar utilizado, serve como um parmetro na determinao do ponto de ebulio de determinada substncia. o . Na realizao da nossa prtica, encontramos um valor de ponto de ebulio de 53 C, enquanto o o valor definido pela literatura de 51 C. Esse pequena diferena ocorre devido a algum erro experimental, como por exemplo, o fato de o termmetro no estar bem calibrado.

5)Dessecantes: . Os agentes dessecantes so molculas ou sais capazes de remover a gua contida numa substncia ou mistura. Sua eficincia pode ser medida pela capacidade de remover o mximo de umidade com a menor quantidade massa, no menor perodo de tempo possvel. Abaixo, destacamos 5 dessecantes principais, incluindo suas aplicaes e limitaes.

Dessecante P2O5

Pode ser aplicado Gases neutros e cidos, acetileno, hidrocarbonetos, solues de cidos Gases incluindo amonaco Gases neutros e cidos

Mg(ClO4)2 H2SO4

K2CO3 CaCl2

Acetona, aminas Hidrocarbonetos, alcenos, acetona, teres, gases neutros, cido clordrico

No pode ser aplicado Substncias bsicas, lcoois, teres, cido clordrico, cido fluordrico Lquidos orgnicos facilmente oxidveis Compostos insaturados, lcoois, cetonas, cido sulfdrico, cido ioddrico Substncias cidas lcoois, amonaco, aminas

Observaes Composto deliquescente (alto grau de absoro de gua) Bom para fins analticos No utilizvel para secagem no vcuo temperatura ambiente Composto deliquescente Um dos dessecantes mais baratos que existem atualmente.

6)Bibliografia: a. SOARES,B.G.; SOUZA,N.A.; PIRES,D.X. - Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos. Editora Guanabara S.A.,1988. b. DIAS, A.G.; COSTA, M.A.; GUIMARES, P.I.C. Guia prtico de Qumica Orgnica Volume I Tcnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer. Editora Intercincia, 2004. c. Preparao e reconhecimento do cloreto de t-butila www.ebah.com.br acessado em 23 de maro de 2012