IQ - INSTITUTO DE QUMICA

Departamento de Qumica Orgnica Qumica Orgnica Experimental IV

Prticas: Obteno da acetanilida (N-fenil-etanamida)

Professor: Flvio Louchard de Menezes Turma: T02 Curso: Engenharia Qumica Semestre: 2012.2 Alunos: Bruna Guerra Medeiros Ricardo de Oliveira Bacelar Tamires Vasconcellos Queiroz

Objetivos
Obter o composto acetanilida atravs de reao de acetilao da anilina, realizar sua caracterizao e calcular o rendimento da reao.

Introduo
A acetanilida um slido branco cristalino sob temperatura ambiente. solvel em gua quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fuso na faixa de 113C - 115C, ponto de ebulio na faixa de 304 C 305 C. Sua frmula molecular C 8H9NO, apresentando massa molar de 135,17 g/mol. A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ao antipirtica. Foi um dos primeiros analgsicos a substituir os derivados de morfina. No entanto em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia - problemas no sistema de transporte de oxignio - danos ao fgado e aos rins. Atualmente a acetanilida usada como um precursor na sntese da penicilina e outros frmacos, incluindo analgsicos e intermedirios. Com seu mesmo efeito analgsico e antitrmico, utilizado o paracetamol. uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carboxlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um subproduto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessria a formao de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7) a fim de impedir a protonao da amina (anilina). No caso do procedimento realizado, ao invs de cido actico, foi utilizado anidrido actico, que ir reagir em gua, formando o acido actico.

Compostos orgnicos slidos, provenientes de reaes, raramente so puros, normalmente so contaminados com impurezas e outros compostos que so produzidos junto com o produto desejado. Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de recristalizao, usando carvo ativo. A recristalizao se baseia na diferena de solubilidade de um dado solvente ou mistura de solventes. A tcnica geral consiste em dissolver o material a ser cristalizado em um solvente quente (ou mistura de solventes) e resfriamento lento da soluo, a qual deve ser posteriormente filtrada a vcuo. Ainda assim recomendado testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido est isento de contaminaes. Isso pode ser feito atravs da verificao do seu ponto de fuso. O ponto de fuso da acetanilida de aproximadamente 114C. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de fuso. No experimento realizado a caracterizao do composto foi feita atravs de teste de solubilidade.

Parte Experimental
1) Materiais e Reagentes
Materiais - 2 bcheres de 250, 0 mL - Proveta de 25,0 mL - Proveta de 50,0 mL - Basto de vidro - Vidro de relgio - Bacia - Papel de filtro pequeno e grande - Kitassato de 500,0 mL - Mangueira - Sistema de vcuo - Funil de Buchner - Funil - Trip e tela de amianto - Erlenmeyer de 250,0 mL - Tubo de ensaio Reagentes - gua destilada - cido clordrico concentrado (HCl) - Anilina (C6H7N) - Anidrido actico - Acetato de sdio - Gelo - Carvo Ativo

2) Descrio do Procedimento
Em um bcher de 250,0 mL contendo 100,0 mL de gua destilada, preparou-se uma soluo de 10,0 mL de cido clordrico concentrado e 10,0 mL de anilina. Misturou-se com o auxlio de um basto de vidro at que a anilina se dissolvesse por completo. soluo resultante, adicionou-se 12,0 mL de anidrido actico, agitou-se at a dissoluo total e introduziu-se imediatamente uma soluo de 15,0 g de acetato de sdio em 50,0 mL de gua destilada. Agitou-se vigorosamente e esfriou-se em banho de gelo, deixando em repouso de tempos em tempos, por cerca de 20 minutos. Filtrou-se a acetanilida a vcuo, lavando com um pouco de gua gelada, deixou-se escorrer bem e secou-se em papel de filtro ao ar. Em um bcher de 250,0 mL, adicionou-se 50,0 mL de gua destilada e aqueceu-se at a fervura. Adicionou-se a acetanilida seca com o auxlio do basto de vidro e agitou-se a soluo a quente at a dissoluo total. Neste momento, introduziu-se no sistema cerca de 1,0 g de carvo ativo, mantendo a agitao constante por cerca de 5 minutos. Em um trip com tela de amianto, colocou-se um erlenmeyer de 250,0 mL com 20 mL de gua acoplado a um funil simples com um papel de filtro pregueado, e aqueceu-se o sistema. Com o auxlio de um pano, verteu-se a soluo contida no bcher a quente para o sistema de filtrao, retendo o carvo ativo e as impurezas e passando a soluo aquosa de acetanilida para o erlenmeyer. Aps a total filtrao, esperou-se o resfriamento do erlenmeyer para depois coloc-lo em um banho de gelo por cerca de 10 minutos. Aps a total recristalizao da acetanilida no sistema a frio, filtrou-se a mesma a vcuo novamente. O papel de filtro com os cristais foi guardado at a secagem total. Quando seco, o material foi pesado para que se pudesse, posteriormente, calcular o rendimento reacional. Para confirmar a formao da acetanilida, adicionaram-se alguns cristais da mesma em um tubo de ensaio junto a uma soluo de cido clordrico diluda.

3) Esquema da aparelhagem
1) Filtrao a vcuo

2) Filtrao a quente

4) Constantes Fsicas dos Reagentes

cido clordrico Peso molecular 36,46 Solubilidade Miscvel na (g/mol) Ponto 50,5 gua de ebulio (C) Ponto de fuso (C) -24.4 C (HCl . 3H2O)

Anilina (C6H7N) Peso molecular 93.126 (g/mol) Ponto de ebulio (C) Ponto de 184.13 C 6.3 C fuso (C)

Solubilidade na gua Densidade 3.6 g/100 mL a 20C 1,022 g/mL

Anidrido actico Peso molecular 102.1 (g/mol) Ponto Ponto de ebulio (C) 73.1 139.8 C de fuso (C)

Solubilidade na gua Densidade 2.6% em peso; 1,08 g/mL rapidamente reage formando cido actico

Acetato de sdio Peso molecular 82.04 Solubilidade na 365 g/L a 20 C (g/mol) Ponto de ebulio (C) Ponto de fuso 324 (decomposio) gua (C)

5) Observaes e Resultados
Obteve-se, no final do processo, um slido de cristais brancos. O teste de identificao, realizado atravs da verificao da solubilidade da acetanilida em cido clordrico, apresentou resultado positivo. O papel de filtro onde foi realizada a filtrao aps a recristalizao, pesava 1,78g. Ao final do procedimento, o conjunto papel de filtro + acetanilida pesava 4,14g. Ou seja, a massa obtida de acetanilida aps a recristalizao foi de 2,36g. Utilizando os dados apresentados nas tabelas de constantes fsico-qumicas dos reagentes, foi possvel calcular o rendimento da reao. Sabendo-se que a reao ocorrida entre anilina e anidrido actico da ordem 1:1, encontra-se o reagente limitante. Anidrido actico Densidade = 1,08 g/mL 12 mL utilizados = 12,96 g M.M. = 102,1 g/mol 12,96 g = 0,1269 mol Anilina Densidade = 1,022 g/mL 10 mL utilizados = 10,22 g M.M. = 102,1 g/mol 10,22 g = 0,1001 mol Reagente limitante: Anilina. Foi calculado o rendimento da reao comparando-se o n de mols que seriam obtidos em um hipottico rendimento de 100% (0,1001 mol), com o n de mols obtidos experimentalmente.

Acetanilida Massa obtida = 2,36g M.M. = 135,17 g/mol Nmero de mols obtidos = 0,01746 mol Rendimento: 0,1001 mol ----- 100% 0,01746 mol ----- X X =17,44 % Ou seja, o rendimento da reao foi de 17,44%.

Discusso e Concluso
Inicialmente, adicionou-se o cido clordrico anilina at total dissoluo, de forma que o meio estivesse totalmente acidulado para um melhor rendimento. Posteriormente, introduziu-se o outro reagente, o anidrido actico, que rouba o hidrognio do meio atravs do par de eltrons livre de um de seus oxignios, tornando-se mais reativo para o ataque feito pela anilina. Adicionou-se o acetato de sdio para se manter o pH adequado para a reao, de forma que a anilina no fosse protonada. Caso a anilina ficasse protonada, ela se manteria no meio aquoso, diminuindo o rendimento reacional. No entanto, o grupo demorou alguns minutos para adicionar a soluo de acetato de sdio, o que pode ter prejudicado a reao e protonado parte da anilina. Manteve-se a constante agitao para melhorar o contato entre os reagentes e esfriou-se o meio em banho de gelo para que o equilbrio estivesse deslocado para a direo dos produtos. Aps a total reao, filtrou-se a vcuo. Nesta primeira cristalizao, no foi possvel obter um slido adequadamente seco, pois o vcuo no se

encontrava em boas condies, fato que pode ter prejudicado o rendimento final da reao. O slido da primeira filtrao era mido e no era branco o suficiente. As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto foram removidas por filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtrao, e o carvo ativo, que atua adsorvendo as impurezas e retendo a meteria resinosa e finamente dividida. Aps a filtrao, esperou-se o resfriamento da soluo e a recristalizao da acetanilida para nova filtrao a vcuo, a qual foi mais eficiente e obteve-se um slido branco, sem impurezas a olho nu. O mesmo slido foi testado por diluio em cido clordrico diludo, resultando em um novo sal solvel, atravs da reao abaixo:

Conclui-se, ento, que o rendimento de 17,44 % foi devido a uma srie de erros humanos e de estrutura de equipamentos do laboratrio. No entanto, conclui-se que a reao esperada de acetilao da anilina ocorreu como era previsto na literatura.

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Bibliografia
- MCMURRY, John. Qumica Orgnica. vol. 1 e 2. 6 ed. Cengage Learning, 2. 9 ed. LTC, 2009. - GONZLEZ, E. R. P.; Aulas de qumica orgnica experimental , Curso de Qumica da FTC Unesp. Disponvel em: https://docs.google.com/viewer? a=v&q=cache:iE6d2nRr8rEJ:www4.fct.unesp.br/docentes/dfqb/eduardoperez/Q UIMICA%2520ORGANICA%2520EXPERIMENTALFCT.doc+rendimento+acetanilida+por+acetila %C3%A7%C3%A3o+da+anilina&hl=ptBR&gl=br&pid=bl&srcid=ADGEESgeFH7e3Pe4Pqmvot9bePCGQt5vG5Ssto7tnPnjWurNOw1RdPmXnBaQgGTzBjkSHk0kU YhZSePUdqVPrWKbqIgmx4OdQ66MyIsLOmWaBuyMKEhFAAnT8ql9wpP2ljS9gLh5_f&sig=AHIEtbQjWiPZlxHLnUf6Aq7zUTnnrHi0A 2005. - SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol. 1 e

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