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AMINOCIDOS, PEPTDEOS, PROTENAS

As protenas constituem o mais importante polmero biolgico.


Constituem mais da metade do peso seco das clulas

Existem milhares de protenas, cada uma desempenha uma funo especial. As funes das protenas so mais diversificadas do que aquelas dos carboidratos e lipdeos. Servem de estrutura Realizam reaes Protegem o organismo Atuam como reguladores Transportam substncias Realizam outras funes

! Existem protenas de diversos tamanhos e formas


- Na mdia, mesmo as protenas pequenas tm peso molecular elevado.

A pesar da diversidade de tamanhos, formas e funes, todas as protenas tm caractersticas comuns que permitem decifrar suas estruturas e explicar suas propriedades.

- As protenas so poliamidas - As suas unidades monomricas so os aminocidos - A hidrlise das protenas naturais pode produzir at 22 aminocidos diferentes.

Aminocidos
Aminocidos so os blocos de construo das protenas. Eles contm tanto um grupo amina, NH2, como um carboxlico, COOH, na mesma molcula. Ambos os grupos esto ligados ao mesmo tomo de carbono, chamado carbono alfa. Os aminocidos das protenas so, portanto, conhecidos como -aminocidos. - Alm de um tomo de hidrognio, outro tomo ou grupo de tomos, se Carbono liga ao carbono alfa. - Este 4o grupo, que constitui a cadeia H2 N CH COOH lateral, o que torna um aminocido diferente do outro. R Cadeia lateral - Existem de 20 a 22 principais aminocidos encontrados em Aminocido protenas, cada uma com uma cadeia lateral caracterstica. - O grupamento R pode ter hidrocarboneto, conter um 2o grupo carboxila ou amina, grupamentos amida, hidroxila, grupos tiol, anis aromticos ou anis aromticos heterocclicos nitrogenados. ! O aminocido mais simples, glicina, abreviadamente Gly, tem apenas um 2o tomo de hidrognio ligado ao carbono alfa.

H2N

CH H

COOH

Glicina (Gly)

Outros grupos R Ex: cadeias laterais hidrocarbonadas


H 2N CH CH3 COOH H2N CH CH CH3 CH3 COOH H2N CH CH2 CH CH3 Alanina (Ala) Valina (Val) CH3 COOH H 2N CH CH CH2 CH3 Isoleucina (ILe) COOH CH3

Leucina (Leu)

Ex: aminocidos contendo um 2o grupo carboxlico


H2 N CH CH2 C O OH O cido Asprtico (Asp) COOH H 2N CH CH2 CH2 C OH COOH

cido Glutmico (Glu)

As amidas formadas a partir destes 2 cidos so:


H 2N CH CH2 C O NH2 O Asparagina (Asn) COOH H 2N CH CH2 CH2 C NH2 COOH

Glutamina (Gln)

Ex: Aminocidos com grupos nitrogenados adicionais.


H 2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 HN Lisina (Lys) COOH H 2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 COOH

Arginina (Arg)

Ex: Aminocidos com grupos hidroxila


H2 N CH CH2 OH Serina (Ser) COOH H2 N CH CH OH Treonina (Thr) COOH CH3

- Dos aminocidos sulfurados, a cistena tem um grupo tiol, e a metionina tem um grupamento tioter.
H 2N CH CH2 SH COOH H 2N CH CH2 CH2 S CH3 Cistena (Cys) Metionina (Met) COOH

- Aminocidos com o grupo aromtico fenila.


H 2N CH CH2 COOH H 2N CH CH2 COOH

OH Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr)

- Aminocidos aromticos que contm heterociclos nitrogenados


H 2N CH
CH2 C HN C H CH N HC

COOH

H2N

CH
CH2 C C

COOH
H C

CH

N C C CH H H

Histidina (His)

Triptofano (Trp)

! Cada um dos grupamentos R ir conferir polaridades diferentes aos aminocidos, assim, eles podem ser neutros ou eletricamente carregados.

Aminocidos como ons dipolares Como os aminocidos contm tanto um grupo bsico (-NH2), quanto um grupo cido (-COOH) eles so compostos anfteros. No estado slido, e secos, os aminocidos existem como ons dipolares (o grupo carboxila est presente como on carboxilato COO , e o grupo amina est presente como um grupo amnio + NH3 ). Em soluo aquosa, o seguinte equilbrio acontece:
_

H2N

CH R

COO

H3O _ OH

H3N

CH R

COO

H3O OH

H3N

CH R

COOH

Forma aninica (Soluo alcalina)

on dipolar (Zwitterion)

Forma catinica (Soluo cida)

A natureza do aminocido e o pH da soluo determinam a forma existente.

A um pH particular para cada aminocido, conhecido como ponto isoeltrico (PI), as concentraes das formas aninica e catinica so iguais. (A concentrao do on dipolar atinge seu mximo).
Este pH varia de 3 a 11 para aminocidos comuns.

No pH dos fludos corporais, os aminocidos existem principalmente nas suas formas carregadas. ! Todos os aminocidos, exceto a glicina, tem enantimeros, isto , estereoismeros do tipo imagem especular. Cada aminocido do organismo tem a configurao L, que lhe atribuda com base na semelhana dos grupos ao redor do carbono do L-Gliceraldedo.
O CH HO C H CH2OH L-Gliceraldedo O COH NH2 C R Um L-Aminocido H

As bactrias podem sintetizar aminocidos com a configurao D; alguns deles so componentes de antibiticos.

! Dez dos aminocidos so conhecidos como aminocidos essenciais. No podem ser sintetizados pelo organismo, mas so requeridos para o crescimento normal e a manuteno dos tecidos. Devem ser includos na dieta alimentar. Eles incluem: Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Fenilalanina, Treonina, Triptofano e Valina. A arginina pode ser sintetizada, mas requerida em maiores quantidades para um crescimento e desempenho normais. A histidina essencial para as crianas.

______________________________________________________ Resoluo dos aminocidos DL - Os aminocidos sintetizados em laboratrio so obtidos como modificaes racmicas (exceto a glicina que no tem centro quiral). Existem vrias tcnicas de resoluo racmica. - Um mtodo especialmente interessante baseado no uso de enzimas chamadas desacilases. Estas enzimas catalisam, em organismos vivos, a hidrlise dos aminocidos N-acilados. ! Quando se expe uma modificao racmica dos aminocidos N-acilados a estas enzimas, somente os L-aminocidos so afetados e os produtos so, em seguida, facilmente separados.
+ _
(CH3CO)2O Desacilase

H3N

CH R

COO

DL R CHCOOH CH3CONH

CH3COOH

+
_

(DL)
Aminocido acilado

L R CHCOO NH3
+

D R CHCOOH CH3CONH

Facilmente separveis

Peptdeos, ligaes - Os aminocidos podem sofrer uma reao entre o grupo carboxlico de uma molcula e o grupo amino da outra. Nesta reao de condensao, uma molcula de gua liberada, e uma ligao amida se forma.
O H2N CH COOH + H2N R CH COOH R' H2N CH C NH CH COOH R R'
Dipeptdeo
Ligao peptdica

Polmeros -aminocidos com pesos moleculares elevados. < 10000 - Polipeptdeos PM > 10000 - Protenas Diviso relativamente arbitrria (So poliamidas)

Estrutura primria das protenas A estrutura primria de uma protena ou polipeptdeo a seqncia de seus aminocidos, isto , a estrutura covalente. Ela diz exatamente quais esto presentes e a ordem na qual esto unidos. ! Cada protena tem um arranjo definido e caracterstico das unidades bsicas de aminocidos. Usando-se tcnicas de sequenciamento foi possvel a determinao das estruturas primrias de polipeptdeos e protenas.

! A estrutura primria determina a funo de uma protena no nosso organismo. A troca de 1 nico aminocido num total de muitas centenas pode alterar completamente as propriedades da protena e afetar sua funo biolgica.

Por exemplo, na anemia falciforme, a protena hemoglobina das hemcias defeituosa. De cerca de 150 aminocidos de uma de suas cadeias, apenas 1 (o cido glutmico que o 6o na seqncia) encontra-se substitudo por outro aminocido (valina). Como resultado, as hemcias tomam forma de foice e se tornam frgeis sob baixa presso de oxignio, causando hemlise e em conseqncia anemia. Ex:

Val - His - Leu - Thr - Pro - Glu - Glu - Lys - Ser - Ala - Val 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Thr- Ala - Leu - Trp - Gly - Lys - Val - Asp - Val - Asp - Glu 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22

------------------------------------------- Ala - His - Lys - Tyr - His ------------------------------------------- 142 143 144 145 146
Estrutura secundria das protenas A estrutura secundria de uma protena conseqncia das maneiras pelas quais uma cadeia polipeptdica pode interagir com ela prpria ou outra molcula, formando ligaes hidrognio.

H N C
O

R CH
Este tipo de ligao pode gerar 2 tipos de estrutura muito diferentes nas molculas de protena, uma -hlice e uma folha pregueada (beta).

H + N C O

R' CH

! A principal tcnica experimental usada na elucidao das estruturas secundrias das protenas foi a anlise por difrao de raios-X.

- A conformao em -hlice, consiste no enrolamento de uma cadeia peptdica num arranjo em espiral (dextro orientada). Cada volta contm 3,6 aminocidos. Ela mantida por ligaes de hidrognio entre o tomo de hidrognio de um grupo amina e o oxignio de um grupo carbonila, quatro aminocidos distantes ao longo da cadeia. Os grupos R esto dispostos para fora do eixo da hlice. A -hlice tanto flexvel (pode ser dobrada ou curvada sem se romper) como elstica (capaz de recuperar a forma depois de se esticar).

Outro tipo de estrutura secundria resulta da formao de ligaes de hidrognio entre 2 cadeias de protenas que correm paralelas entre si. Este arranjo chamado de folha pregueada por causa das dobras ou pregas resultantes na rede em forma de folha.

! A estrutura pregueada flexvel, mas no elstica. Alguns tipos de protenas, como a seda, consistem de Folha pregueada formada de quatro cadeias folhas pregueadas. polipeptdicas (paralelas).

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Estrutura terciria das protenas A estrutura terciria de uma protena a sua complexa forma tridimensional, ou conformao, resultante das dobras da cadeia polipeptdica. A interao entre as cadeias laterais dos aminocidos dentro da protena determina as ligaes e propriedades que mantm ntegra a estrutura terciria. Diversos tipos de fora esto envolvidos no processo de enrolamento, inclusive ligaes de dissulfeto da estrutura primria. (Ligao covalente Forte). Uma caracterstica da maioria das protenas que o enrolamento ocorre de tal forma que um nmero mximo de grupos polares (hidroflicos) se expem ao meio e um nmero mximo de grupos no-polares (hidrofbicos) se encobrem dentro de seu interior.

Atraes inicas formam pontes salinas entre grupos carregados positiva e negativamente dentro da molcula. Os diferentes tipos de fora dentro de uma molcula de protena esto resumidos abaixo.
CH N H
(a)

CH CH2 C
(c) O +

CH CH H 3C H 3C CH CH3
(d)

C O CH2 S
(b)

O NH3 (CH2)4 CH

S O C H N CH2 CH

CH3

CH Tipos de ligaes formadas entre diferentes partes de uma cadeia polipeptdica

(a) (b) (c) (d)

Ligaes de hidrognio Ligaes tipo dissulfeto entre cistenas Ponte salina (cido asprtico e lisina) Ligao hidrofbica (valina isoleucina)

! Muitas destas ligaes mantm a estrutura terciria agindo em conjunto.

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Devido a estes diferentes tipos de interao, as protenas tm estruturas tercirias muito complexas. A forma de uma protena determinada grandemente pela sua estrutura primria, a seqncia de aminocidos. (Mudando o tipo de ligao, altera-se a conformao tridimensional) - Algumas protenas so ainda mais complicadas porque contm mais do que uma cadeia polipeptdica. Cada cadeia isolada de aminocidos chamada subunidade. A estrutura quaternria de uma protena descreve a maneira pela qual as subunidades esto arranjadas. Ex: Hemoglobina Consiste de quatro subunidades.

Propriedades das protenas Cada protena tem uma forma normal chamada conformao nativa. Que o arranjo requerido para a protena realizar sua funo biolgica.

A desorganizao da estrutura protica, ou a destruio da conformao nativa chamada desnaturao. A conformao nativa perdida, produzindo uma cadeia ao acaso.

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A desnaturao geralmente envolve a quebra de ligaes no covalentes (fracas) que mantm a estrutura das cadeias polipeptdicas. Embora as ligaes peptdicas no sejam quebradas, as estruturas secundria e terciria so perdidas. As cadeias ao acaso resultantes freqentemente se aglomeram (coagulam) e precipitam (tornam-se insolveis). ! A protena no pode mais desempenhar a sua funo biolgica planejada. Fatores desnaturantes: Calor, lcoois e outros solventes orgnicos, cidos e bases, ons metlicos, agentes oxidantes e redutores, agitao. Tipos de protenas As protenas podem ser classificadas em grupos, de vrias maneiras. Um conjunto baseia-se em sua forma, solubilidade em gua e composio.

Protena fibrosa

Protena globular

Protenas fibrosas Insolveis em gua e resistentes digesto. Freqentemente consistem de vrias cadeias polipeptdicas paralelas que esto espiraladas e esticadas. Ex: Colgeno (hlice tripla) Protena mais abundante do corpo (Principal componente do tecido de sustentao e conjuntivo) Pele Parte orgnica de ossos e dentes

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Queratinas Protenas fibrosas que fornecem proteo camada externa da pele, plos e unhas.
(L, penas, garras, escamas, chifres e cascos de animais)

Forma (baseada na alfa hlice), tem grande resistncia, insolvel e pode esticar-se (Ex. cabelo) Forma flexvel mas no estica (seda, teias de aranha) Elastina Estruturas elsticas como ligamentos e vasos sangneos.

Protenas globulares Consistem de polipeptdeos firmemente dobrados na forma de uma bola e solveis em gua. Cada protena globular tem uma estrutura terciria prpria que lhe permite realizar sua funo biolgica nica. Ex: Enzimas, albuminas, globulinas, hemoglobina. A hemoglobina consiste de 4 cadeias polipeptdicas separadas (1, 2, 1 e 2), cada uma consistindo de aproximadamente 150 aminocidos. Alm disto, cada cadeia forma uma bolsa contendo um heterociclo nitrogenado chamado heme. (Um on ferroso, Fe+2, no centro do grupo heme, pode fixar uma molcula de oxignio, transportando-a dos pulmes aos tecidos). A hemoglobina um exemplo de protena conjugada. A parte que no feita de aminocidos (heme) chamada grupo prosttico Outros grupos prostticos incluem carboidratos e lipdeos. (lipoprotenas, glicoprotenas)

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Outro tipo de classificao de protenas com base na sua funo. Ex. Enzimas Protenas essenciais que permitem que todas as reaes ocorram numa velocidade adequada. Estruturais Colgeno, tecido conjuntivo e dos ossos. Queratinas (estruturais de membranas) Transporte Hemoglobina (Transportam pequenas molculas). Soroalbumina (leva cidos graxos do tecido adiposo para vrios rgos).

Hormnios Regulam processos qumicos no organismo (insulina) Armazenamento Reservatrio de substncias qumicas. Defesa Anticorpos (Gama globulinas) Toxinas Protenas prejudiciais ao organismo.

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TERPENOS E ESTERIDES
TERPENOS Os terpenos ou terpenides so os constituintes mais importantes dos leos essenciais.
Constituintes odorferos das plantas que podem ser extrados a partir da destilao em corrente de vapor.

- Hoje em dia sabe-se que os terpenos (lineares ou cclicos), amplamente distribudos no reino vegetal, desempenham funes muito variadas como essncias vegetais, vitaminas e pigmentos vegetais. Para o homem constituem uma das mais amplas classes de alimentos funcionais ou fitonutrientes. ! Os terpenos funcionam como antioxidantes, protegendo os lipdios, o sangue e outros fluidos corporais contra o ataque de radicais livres, grupos hidroxila, perxidos e radicais superoxido. - A maioria dos terpenos tem o esqueleto de carbono com 10, 15, 20 ou 30 tomos de carbono. N de C 10 15 20 30 Classe Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos

- Os terpenos podem ser visualizados como sendo construdos de 2 ou mais unidades de 5 carbonos conhecidos como unidades isoprnicas.

CH3 CH2 C CH CH2 ou

Isopreno

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Esta observao levou formulao da chamada regra do isopreno, isto , todos os terpenos devem ser formalmente divisveis em unidades isopreno. - Alguns exemplos de terpenos acclicos simples que obedecem esta regra so mostrados abaixo:
OH OH

;
Isopreno (C5) Geraniol (C10)

;
Farnesol (15)

- As poucas excees regra do isopreno so os compostos que se acredita serem derivados de terpenos que perderam 1 ou mais tomos de carbono ou por rearranjo de carboctions. - Sabe-se agora que os terpenos no se formam na natureza a partir do isopreno, o qual nunca foi encontrado como produto natural. O precursor dos terpenos o cido mevalnico que produzido a partir da acetil-CoA.

CH3CO

CoA

CH3COCH2CO

CoA

(Acetil-CoA)

(Acetoacetil-CoA)

Reduo Hidrlise CoA S COCH3

OH

HOOC

CH2OH

(cido mevalnico)

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BIOSSNTESE Na biossntese de poliisoprenos, o cido mevalnico ativado por fosforilao, seguida por descarboxilao para dar pirofosfato de 3isopentenila. - A natureza emprega fosfato e principalmente pirofosfato como bons grupos de sada.

O O P O P OH O O PP O P O P OH (Pirofosfato) OH (Fosfato)

OH OH

Reao
OH P HOOC CH2OH PP OC O CH2O PP Pirofosfato de 3-isopentenila (3-IPP)
Isomerizao Enzima

P
CO2

O (cido mevalnico)

PP

PP

Pirofosfato de 2-isopentenila (2-IPP)

! A isomerizao uma forma de equilbrio, por isso a clula dispe dos dois: O 3-IPP e o 2-IPP.

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- Estes dois compostos de 5 carbonos se condensam atravs de outra reao enzimtica para formar o composto de 10-carbonos, o pirofosfato de geranila.

OPP 2-IPP

OPP

3-IPP

H2 O

Pirofosfato de geranila (C-10)

OPP Geraniol (leo de gernio)

OH

OPP

3-IPP

H2 O OPP OH

Pirofosfato de farnesila (C-15)

Farnesol
(Constituinte de muitos leos naturais) Hormnios em insetos Lagarta - Mariposa

A repetio do processo Polmero TRANS do isopreno (Balata ou Guta-percha)


Ltex de certas rvores tropicais

Borracha natural Maneira semelhante (Polmero CIS do isopreno) ! Outras reaes de condensao semelhantes fornecem os precursores para todos os outros terpenos.

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- Um acoplamento redutivo cauda-cauda de 2 molculas de pirofosfato de farnesila produz o esqualeno, o precursor de outro grupo importante de isoprenoides, os esterides. Os caminhos biossintticos para os terpenos e esterides so:

3-IPP + 2-IPP

Monoterpenos (C-10)
(Constituintes dos leos volteis) Atrao de polinizadores

Pirofosfato de geranila (Pirofosfato C-10)


3-IPP

Sesquiterpenos (C-15)
(Funes protetoras contra fungos e bactrias)

Pirofosfato de farnesila (Pirofosfato C-15)


3-IPP

Esqualeno (C-30)

Diterpenos (C-20)

Pirofosfato C-20

Lanosterol

Triterpenos (C-30)
(Funes de proteo contra hervboros, germinao de sementes, inibio de crescimento de razes)

Colesterol (Esteride)

Tetraterpenos (C-40)

Alm dos terpenos formados diretamente do pirofosfato de isopentenila, ocorrem na natureza lcoois allicos isomricos e muitos produtos de oxidao e reduo.

OH Linalool (leo de alfazema)

;
Citronelal (leo de eucalipto)

CHO

;
Mirceno (leo de louro)

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- Muitos terpenos tm tambm as unidades isoprnicas dispostas em anis, cuja biossntese feita atravs de precursores de cadeia aberta por reaes de ciclizao via carboctions. O mirceno, por exemplo, pode ser comparado com o limoneno.

Outro oxigenado cclico

OH

Mirceno

Limoneno
(leo de limo/laranja)

Mentol
(leo de menta)

______________________________________________________ Os carotenides Os carotenos so um grupo especial de terpenos facilmente encontrados em plantas e animais. Os carotenos so tetraterpenos, responsveis pela colorao amarela, laranja e vermelha das flores, frutos, razes, etc. A cor provm do grande nmero de ligaes duplas conjugadas. - Os carotenos so obtidos a partir do pirofosfato 20. - O 1o produto da reao enzimtica o hidrocarboneto C40 (fitoeno), que a seguir, modificado pelas enzimas dos organismos, dando produtos de desidrogenao, ciclizao e oxidao, para dar uma variedade de C40 carotenos.

Fitoeno

Outros carotenos -caroteno (cenouras) e licopeno (tomates, pimento) 11 ligaes duplas conjugadas

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- Nos organismos dos mamferos, inclusive os seres humanos, o -caroteno sofre quebra por oxidao para dar dois equivalentes de um aldedo chamado retinal. A reduo bioqumica da carbonila do aldedo fornece a vitamina A1, fator importante de crescimento.
CHO

R R

[o]

Retinal

[H]

CH2OH

Vitamina A

______________________________________________________ Os esterides Ocorrem em todos os organismos animais e vegetais e so essenciais para o funcionamento correto do organismo, desempenhando funes biolgicas importantes. Pequenas variaes na estrutura molecular de esterides resultam em grandes diferenas nos seus efeitos. Os esterides que ocorrem naturalmente incluem o colesterol, os sais biliares, os hormnios masculinos e femininos, as vitaminas D e alguns venenos cardacos. Os esterides so derivados do sistema peridrociclopentanofenantreno.
18 12 11 1 2 9

CH3 17
13 14 16

C
8 7 6 10 5

D
15

A
3 4

Os tomos de carbono do sistema bsico de anis so numerados da maneira indicada. Os quatro anis so designados com letras.

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- Os esteris (esterides que contm um grupo hidroxila), so os esterides mais abundantes. O esterol mais importante o colesterol.

HO

Colesterol

O colesterol um dos esterides mais difundidos na natureza. Pode ser isolado por extrao de quase todos os tecidos animais. Os clculos biliares humanos so uma fonte particularmente rica do mesmo. Ainda no so conhecidas todas as suas funes biolgicas. Sabe-se que o colesterol serve como intermedirio na biossntese dos hormnios esteroidais e dos cidos biliares, mas a quantidade de colesterol existente no corpo muito maior do que a necessria para estas finalidades.

! Altos nveis de colesterol no sangue esto implicados no aparecimento de arteriosclerose (endurecimento das artrias) e nos ataques cardacos, devido formao de depsitos de colesterol no interior das paredes das artrias do corao. Muita pesquisa nos ltimos anos mostrou que a biossntese do colesterol comea no esqualeno. A degradao bioqumica do colesterol no organismo leva a uma srie de compostos de importncia fisiolgica. Alm disso, sofre uma srie de reaes no fgado que envolve redues da ligao dupla, oxigenao do anel e destruio da cadeia lateral para dar alguns cidos semelhantes, conhecidos como cidos biliares.
COOH

Sob a forma de cidos biliares, ele ajuda na digesto, emulsificando os lipdios.


HO OH

cido clico

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Hormnios esterides Os hormnios so produzidos no nosso organismo por vrias glndulas de secreo interna especiais que constituem o sistema endcrino. Alguns dos hormnios so esterides. - Por exemplo, os hormnios sexuais masculinos e femininos tm estruturas esterides relacionadas. Elas so produzidas pelas gnadas, testculos nos homens e ovrios nas mulheres. A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno. um esteride de 19 carbonos produzidos a partir do colesterol.
OH

Testosterona

A sua funo a de promover e manter os rgos sexuais masculinos e os caracteres secundrios (pelo, voz, etc) Aumenta tambm o crescimento dos msculos, fgado e rins estimulando a sntese de protenas.

- Os estrgenos, hormnios sexuais femininos, so esterides de 18 tomos de carbono. Tem como base o estradiol, que produzido nos ovrios a partir da testosterona.
OH

HO

A secreo de estrgenos produz os caracteres secundrios das fmeas. (Pelos axilares e pbicos, mudana na forma do corpo e formao ssea prpria).
Estradiol

A progesterona um hormnio encontrado no ovrio, placenta e adrenais.


CH3 C O

A progesterona secretada durante a 2a metade do ciclo menstrual. Durante a gravidez (vulo fertilizado) h uma secreo contnua. A progesterona impede a ovulao (liberao do vulo).

Progesterona

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Esta observao levou ao desenvolvimento de anticoncepcionais orais, sob a forma de progestinas sintticas. Elas enganam o organismo, como se este estivesse secretando progesterona.
OH C CH OH C CH

CH3O

Noretindrona

Mestranol

! Alm de possveis efeitos colaterais, eles podem aumentar o risco de formao de cogulos sangneos.

Outros hormnios esterides forma isolados do crtex adrenal.

CH2OH C O OH

O HC

CH2OH C O

Cortisol (Hidrocortisona)

Aldosterona

Cortisol a principal secreo, responsvel pelo aumento do nvel de glicose no sangue e pela quantidade de glicognio heptico. Aldosterona Efeitos semelhantes. Principalmente, manter constante o equilbrio eletroltico no sangue.