PROPIEDADES FISICAS Y CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

SOTO, Nelly; CHAPARRO, Elizabeth

Universidad de pamplona. Facultad de ingenieras y arquitectura; departamento de ingeniera qumica. Laboratorio de qumica orgnica.

RESUMEN. En la presente prctica de laboratorio se determin el punto de

ebullicin de una muestra problema, se hall el punto de fusin y se realiz pruebas de solubilidad a algunos compuestos orgnicos. PALABRAS solubilidad. 1. INTRODUCCION Se conoce como punto de ebullicin de una sustancia la temperatura en grados a la que esa sustancia cambia de estado lquido a estado gaseoso. Una de las variables fsicas que ms influyen en el punto de ebullicin del agua es la presin atmosfrica[1] El punto de ebullicin es un indicador importante de la inflamabilidad de una sustancia qumica. Por razones de seguridad, muchas compilaciones de datos informan el valor ms bajo y el ms probable para evitar asi diferentes accidente [2] por otro lado Fusin es el proceso por el que una sustancia slida al calentarse se convierte en lquido. Llamamos punto de CLAVESebullicin, fusin, impurezas, presin,

fusin de una sustancia a la temperatura a la que se produce su fusin. Es una propiedad fsica caracterstica de cada sustancia.[3] Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar informacin valiosa respecto a su composicin estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgnicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrgeno, estos se clasifican en ocho grupos: Divisin S1: Compuestos solubles en agua y solubles en ter o benceno. Los formadores de puente de hidrgeno son los que tienen tomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales

con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 tomos de carbono no son solubles en esta divisin. Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares. Divisin B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen grupos funcionales bsicos. Divisin A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales cidos con pKa menor que 12. Divisin A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los cidos con un pKa menor que 6 y los cidos con un pKa mayor que 8 sern insolubles. Divisin M: Compuestos que contienen nitrgeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halgenos pueden

estar presentes al igual que el nitrgeno y el oxigeno. Divisin N: Compuestos que son solubles en cido sulfrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrgeno, ni oxigeno, no son comunes los halgenos. Divisin I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificacin y que no contienen nitrgeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de halogenuros de hidrocarburos[4] 2. PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Y REACTIVOS Para esta prctica fue necesario el uso de los marca sacarosa, Erba; siguientes Baker marca acido reactivos: naftol, marca MERCK; acetanilida, analyzed; marca

hidrxido de sodio, glicerina, cido actico, ter etlico (de los cuales no se encontr marca). PROCEDIMIENTO Propiedades fsicas Determinacin del punto de ebullicin Se tom 2 mL de etanol, se sell el extremo de un capilar con ayuda de un mechero y se introdujo en el pyrex (con el extremo abierto sumergido en el lquido, tocando el fondo del tubo pyrex), se adiciono aceite mineral se a un el a Se vaso de precipitado de 250 mL y luego arm montaje dicho calent correspondiente procedimiento.

gradualmente (2-3 C) hasta observar el rosario de burbujas desprendindose Por ltimo se de temperatura del capilar. la ebullicin tom

panreac qumica S.A.; naftaleno, Carlo benzoico, marca Carlo Erba; etanol, carbonato de sodio, nhexano, cido sulfrico, cloroformo, cido clorhdrico,

cuando el lquido ingreso por el capilar. Finalmente se repiti este procedimiento para el nhexano.

Determinacin del punto de fusin Se sell el extremo de un capilar con ayuda de un mechero, se coloc una pequea cantidad del slido, (en este caso sacarosa) en un vidrio de reloj y se adiciono dentro del capilar previamente sellado, se compacto el slido en el capilar con ayuda de un tubo largo, se sujet el capilar al termmetro con hilo de cobre, asegurando que la muestra quedara a nivel con el bulbo del termmetro. Posteriormente se sumergi en un bao de aceite cuidando que el aceite no ingresara en el capilar, se inici el calentamiento suave y gradual. En el momento en que empez la fusin del slido se retir el mechero y se tom nota de la temperatura, se continu con el calentamiento hasta que el slido fundi en su totalidad. Se repiti ste procedimiento para el naftaleno.

Clasificacin acuerdo solubilidad con

de su

compuestos orgnicos de

Se coloc en un tubo de ensayo 0,2 mL (para lquidos) o 0,1 g(para slidos) de sustancia orgnica, se agreg 3 mL del solvente correspondiente para cada sustancia y se agit tubo, vigorosamente cada

encontrando que si el slido no se dilua era insoluto en frio, as se procedi a calentar dicha muestra en bao mara con agitacin manteniendo constante, constante el

volumen de solucin. En el caso de que el slido fue soluble en caliente coloc cristales. ANALISIS DE RESULTADOS Determinacin del punto de ebullicin se en dej bao enfriar de a temperatura ambiente y luego se hielo observando la formacin de

Este procedimiento se llev a cabo para el etanol encontrando que experimentalmente present un punto de ebullicin de 86C, a este dato se le hace la correccin obteniendo: = (0.00012)(760-590)(86+273) = 7.3236 De acuerdo a la correccin la nueva temperatura de ebullicin seria (78,4C) 93.3236C el cual gran comparado con el dato terico se presenta un margen de error entre ambos esto podra deberse a la omisin de calibracin del termmetro de presin

experimento. alcoholes

Adems, tambin

los son

puntos de ebullicin de los influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Determinacin del punto de fusin Con esta prueba se encontr que el punto de fusin para la sacarosa experimentalmente se encuentra en el rango (186C -

Por otro lado se encontr que el n-hexano lleg a 90C y no present ebullicin, el dato terico es de 68C . Se podra decir que este resultado pudo ser influenciado por casos externos como la presin del lugar en que se llev a cabo el

189C), el cual comparado con el dato terico (186C) no vari mucho, esto lleva a deducir que la variacin aunque mnima se debi muy posiblemente el caso a del presencia de impurezas en la solucin. Para naftaleno se encontr un rango

de

(78C-81C),

el

cual

polares con interacciones moleculares ms fuertes que las anteriores o aun inicas como es el caso de hidroxicidos, o sulfonicos, alcoholes polihidroxilados, cidos di tricarboxilicos, cidos sales de aminocidos,

comparado con el dato terico (80,26C), nos indica que muy posiblemente la sustancia con la que se trabaj no se encontraba pura, el punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama ms pequea de variacin que el punto de fusin de una sustancia impura. Clasificacin solubilidad Con el desarrollo de la pruebe de solubilidad se obtuvo los siguientes resultados: ETANOL: despus de ser soluble en agua (frio), se le realizo la prueba con ter, siendo insoluble en ste, lo que indica que pertenece al grupo S2, grupo a en correspondiente compuestos solubles de compuestos

amonio, sales de fenoles.

orgnicos de acuerdo con su

ACETANILIDA: insoluble en

fue agua,

insoluble en hidrxido de sodio, insoluble en cido clorhdrico y finalmente soluble en cido sulfrico concentrado establece compuesto (caliente), que pertenece este al despus de la marcha se

agua e insolubles en ter o benceno, en este grupo se encuentran compuestos

grupo N; solubles en cido sulfrico concentrado, los compuestos de este grupo

no contienen nitrgeno ni azufre, los halgenos son comunes compuestos pertenecen a en los que sta

ACIDO BENZOICO: fue insoluble en agua, soluble en hidrxido de sodio (frio), soluble en carbonato de sodio (caliente), perteneciente al grupo A2. En el cual se encuentran los Fenoles sin sustitucin. Las Amidas, mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas.

clasificacin. Entre estos se pueden mencionar a los alcoholes, cetonas, hidrocarburos insaturados, cadena todos de larga; latonas, aldehdos, esteres, teres,

acetales, polisacridos.

NAFTALENO: fue soluble en agua (frio), y soluble en ter (frio), perteneciendo SACAROSA: fue soluble en agua (frio), e insoluble en ter, lo cual nos indica que sta sustancia pertenece al grupo S2, compuestos de sustancias polares con interacciones moleculares fuertes. as al grupo S1; en compuestos solubles

agua y solubles en ter o benceno. A este grupo pertenecen cuatro compuestos cidos cetonas, orgnicos con menos de carbonos; carboxlicos, aldehdos, aminas. alcoholes,

 ETER

ETILICO:

fue

N-HEXANO: fue insoluble en agua, hidrxido insoluble cido insoluble en de en sodio, cido sulfrico

soluble en agua (frio) y en ter (frio), perteneciente al grupo S1; compuestos ms fuerte polares con interacciones moleculares inicas. que las anteriores o aun

clorhdrico e insoluble en concentrado, perteneciente al grupo I; el cual encierra hidrocarburos alifticos, acclicos y cicloalcanos, la mayora de hidrocarburos son aromticos, todos los perfluoroesteres, esteres, aldehdos y cetonas.

NAFTOL: fue insoluble en agua, soluble en hidrxido de sodio (frio), insoluble en carbonato de sodio, perteneciente al grupo A1; el cul se denomina grupo de cidos; cidos cidos y el Bcarboxlicos, dicarbonilicos nitroalacanos, sulfonamidas, enoles y trioles aromticos.

CONCLUSIONES Se puede concluir que el punto de ebullicin al ser nico para cada sustancia, caracteriza a las mismas, lo cual nos lleva a

sinfnicos, compuestos Bcianocarbonilicos,

identificar desconocidas.

sustancias

point and boiling point for individual organic compounds I. S. Akhmetzhanov, N. K.

El punto de ebullicin afectado por

est

factores

Nikulina, S. M. Dmitriev. Jueves 12-09-13 9:15 am

[3]

fisicoqumicos, el aumento o disminucin de la presin se vereflejada en aquel dato. Notamos que se puede observar la pureza de una sustancia debido a la temperatura inicial con la final, mediante el punto de ebullicin En de la una prctica sustancia, o al pudo para menos

http://www.educared.org/glob Jueves

al/anavegar5/podium/images/b/ 1563/punto_fusion.htm. 12-09-13 2:34 pm

[4]

http://quimicaorganica135lab.b

logspot.com/2011/08/clasificacio n-por-solubilidad-de_5793.html viernes 13-09-13 10:45pm RECOMENDACIONES En esta prctica momento de realizar y buscar el punto de fusin asegurarse de que el capilar con la sustancia se encuentre bien sellado para ello se recomienda el uso de vidrio de escape tambin se aconseja al evaluar el punto de ebullicin de la sustancia poner el aceite mineral en bao mara para que no se exalte al momento de hervir, de esta manera se evitan algunos accidentes.

determinarse el punto de fusin identificarla

clasificarla dentro de un grupo con propiedades similares. BIBLIOGRAFIA

[1]

http://cienciaconpaciencia.blog

spot.com/2007/03/el-punto-deebullicin-del-agua-y-las.html Mircoles 11-09-13 4:00 pm

[2]

Chemistry and Technology of and Oils 10, Issue August 8, pp

Fuels

1974, Volume

637-638 Relationship of flash