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ALCENOS

3- Isomeria geomtrica
3.1) Isomeria geomtrica cis-trans A-B: Analise as duas estruturas abaixo:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligao simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligao carbono-carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformaes espaciais diferentes para uma mesma molcula. No entanto, ao contrrio de uma ligao simples, a dupla ligao no permite esse giro entre os tomos ligados, pois a rotao impediria a sobreposio de orbitais p e destruiria a ligao pi. Conclui-se ento que as estruturas apresentadas so molculas diferentes. Esse fenmeno chamado isomeria geomtrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligao, sendo que nos carbonos esto ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima. As duas estruturas so ismeros geomtricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais esto do mesmo lado no plano que corta a dupla ligao. O prefixo trans indica que os grupos iguais esto em lados opostos no plano que corta a dupla ligao. Os ismeros geomtricos diferem entre si em algumas propriedades qumicas, especialmente quanto velocidade das reaces, mas diferem principalmente nas propriedades fsicas, tais como PF e PE, ndices de refraco, solubilidade, densidade etc.

Elaborado por Ringo Leorne

3.2) Isomeria geomtrica cis-trans E-Z: Um tipo especial de isomeria geomtrica - a isomeria geomtrica E-Z - ocorre quando os carbonos de rotao impedida so ligados a dois grupos diferentes, podendo ser os quatro grupos diferentes entre si. Nesse caso a referncia o nmero atmico (Z) dos grupos ligados aos carbonos. Veja um exemplo:

No ismero cis, os grupos de maior Z (em vermelho) esto do mesmo lado do plano da dupla ligao e no ismero trans, esto em lados opostos. APLICAO DOS ALCENOS: O eteno costuma ser utilizado como anestsico em intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contacto com o gs). Preparao de polietileno, que um dos plsticos mais importantes na indstria, usado na confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc. Na produo da borracha sinttica, corantes, tecidos sintticos e, at mesmo, explosivos so obtidos atravs de alcenos. Eteno e propeno, os dois alcenos mais simples, esto entre os mais importantes produtos qumicos industriais produzidos nos Estados Unidos. A cada ano as indstrias qumicas produzem mais de 15 milhes de toneladas de eteno e cerca de 7,5 milhes de toneladas de propeno. Eteno usado como matria-prima para a sntese de diversos compostos industriais, incluindo etanol, xio de etileno, etanal e o polmero polietileno. Propeno usado na preparao do polmero polipropileno e, alm de outros usos, o propeno a matria-prima para a sntese de acetona e cumeno. Eteno tambm ocorre na natureza como hormnio de plantas. produzido naturalmente por frutos tais como tomates e bananas, estando ainda envolvido no processo de amadurecimento dessas frutas. Hoje em dia se faz muito uso de eteno no comrcio de frutas para causar o amadurecimento de tomates e bananas colhidos ainda verdes, j que frutas verdes so menos susceptveis a danos durante o transporte.

Elaborado por Ringo Leorne

2.2.Frmula geral

Alcenos so hidrocarbonetos insaturados (contendo dupla ligao), tambm denominados ofefinas devido a reaco do menor alceno-etileno com cloro, formando um lquido oleoso fino (leo fino - olefinas). CnH2n Exs.: C2H4 C3H6

Nomenclatura dos Alcenos Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), os Alcenos recebem a nomenclatura levando em considerao o nmero de carbonos da molcula, assim como nos Alcanos: Nmero de carbonos 1 2 3 4 Prefixo Met Et Prop But Prefixo + Complemento (eno) Eteno Propeno Buteno

Observe que no existe Alceno constitudo por apenas um tomo de Carbono, pois seria impossvel estabelecer uma ligao dupla com um tomo inexistente, j que essa a condio dos Alcenos: possuir pelo menos uma ligao dupla entre tomos de Carbono. Logo, para os Alcenos de frmula C2H4, C3H6 e C4H8 atribuem-se as nomenclaturas: Eteno, Propeno e Buteno, respectivamente. Para os Alcenos cujo nmero de carbonos 5 ou maior, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominao especfica:

Elaborado por Ringo Leorne

Nmero de carbonos 5 6 7 8 9 10

Prefixo Pent Hex Hept Oct Non Dec

Prefixo + Complemento (eno) Penteno Hexeno Hepteno Octeno Noneno Deceno

Obs.: Dentre todas as formas teoricamente possveis de Alcenos, os mais fceis de obter so: o eteno, com a maior ocorrncia, que pode ser encontrado durante o amadurecimento de frutas; e o octadeceno no fgado de peixes.

Radicais dos Alcenos


Os radicais dos Alcenos so formados pela presena de um ou mais elctron livres. Recebem terminao-enil no lugar de eno: Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 Prefixo Met Et Prop But Pent Molcula C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 Radical C2H3 C3H5 C4H7 C5H9 Nomenclatura Etenil ou vinil Propenil ou alil Butenil Pentenil

Estrutura e Nomenclatura de um Alceno


Observando-se a estrutura da molcula de eteno (ou etileno), a nomenclatura sistemtica de qualquer Alceno obedece as seguintes regras: 1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligaes duplas fiquem com os menores nmeros possveis; 2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em considerao os radicais e as posies que ocupam; 3. Aps indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligaes duplas pondo o nmero correspondente antes do nome do Alceno da cadeia principal ou interrompendo-se o nome em

Elaborado por Ringo Leorne

duas partes. Ex.: 2-buteno ou but-2-eno. Portanto, se fssemos nomear o eteno risca, seria: 1-eteno ou et-1-eno. Entretanto, no h necessidade de sinalizar apenas uma ligao dupla

Propriedades fsicas
Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista. Importa ainda realar que o nmero de ramificaes existentes no alceno pode conferir-lhe estabilidade: quanto maior o nmero de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligao, mais estvel ser o alceno. Os alcanos so completamente apolares. Certos alcenos, ao contrrio, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H3C - CH = CH2. A ligao que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligao tem uma pequena polaridade, cuja orientao se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder eltrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligao. Visto no existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molcula um certo momento de dipolo (m). Os alcenos que apresentam o fenmeno da isomeria geomtrica podem apresentar diferenas em seus pequenos momentos de dipolo. Os ismeros trans geralmente apresentam m = 0. J os ismeros cis revelam um pequeno valor para m. Isso porque os ismeros trans possuem grupos iguais em posies opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que no ocorre com os ismeros cis.

Propriedades qumicas dos alcenos: - Reaces de adio. A qumica dos alcenos resume-se praticamente qumica da ligao dupla carbono-carbono. Sendo assim, as reaces que esperaramos ocorrer com os alcenos, so aquelas onde a ligao quebrada e substituda por duas novas ligaes sigma, mais fortes. (reaco tpica dos alcenos; ocorre devido presena de ligao dupla)

Elaborado por Ringo Leorne