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Carbohidratos (Sacridos) CARACTERSTICAS Los azcares pertenecen a los carbohidratos con la frmula

Cn(H2O)n=(C+H2O)n; por tanto son en un sentido estricto, compuestos de carbn y agua. Los sacridos simples son un producto de la oxidacin de alcoholes multivalentes que contienen ya sea un aldehdo o una cetona. Entonces, es posible distinguir entre aldosas y cetosas. Dependiendo del nmero de tomos de carbono se puede hablar de biosas, triosas, pentosas, etc. Los monosacridos contienen un grupo hidroxilo (-OH) en casi todos sus tomos de carbono, con la excepcin del tomo de carbono que se encuentra unido al grupo aldehdo o cetnico. Por tanto existen polihidrocialdehdos o polihidroxicetonas. Los sacridos presentan estereoisomera, es decir, que segn el arreglo tridimensional de la molcula desvan la luz polarizada a la derecha (D-) o izquierda (L-). El nmero de estereoismeros en un sacrido est dado por 2n, donde n representa el nmero de carbonos quirales, es decir, el nmero de tomos de carbono con sus cuatro sustituyentes diferentes. La aldosa ms simple es el glycoaldehdo, con n=2. La siguiente ms alta es el gliceraldehdo, el cual puede existir en una forma D- o L- (figura 1). El primer miembro de las cetosas es la hidroxiacetona. Figura 1:

Los sacridos ms complejos que contienen ms de tres tomos de carbono usualmente pertenecen a las D-azcares; con excepcin de: L-fucosa, Lramnosa, L-sorbosa, etc. No obstante, esto no significa que todas desven la luz al lado derecho ya que en estas azcares existen varios carbonos quirales. Los azcares con seis tomos de carbono poseen cuatro quirales, por lo cual poseen 24 estereoismeros con diferentes propiedades qumicas. REPRESENTACION GRFICA Existen distintas formas de representar grficamente a los carbohidratos: Lineal: El acomodo de los carbonos y sus sustituyentes se realiza, como su nombre lo indica, de manera lineal. (Figura 2)

Anillo (Carbohidratos aromticos): El anillo es una piranosa, es decir, contiene oxgeno que puede existir en dos formas: alfa y . Los tomos de carbono se enumeran para caracterizarlos (C1,,C6). En el caso de la -glucosa y glucosa, la diferencia reside en el grupo OH en el carbono 1, para el caso de se encuentra debajo del plano y en por encima. (Figura 3)

Formas de proyeccin de HAWORTH: O formas de silla y bote. Utilizada con carbohidratos heterocclicos. En esta representacin la piranosa no es plana. Aunque ambas formas existen, la forma de silla es termodinmicamente ms estable. (Figura 4)

CLASIFICACIN Dependiendo del nmero de subunidades (monmeros) que compongan al azcar se pueden clasificar en: Monosacridos (un solo monmero), Disacridos (Dos monmeros), Oligosacridos (Sacridos de cadena corta) y Polisacridos (sacridos de cadena larga) DISACRIDOS Y EL ENLACE GLUCOSDICO Las subunidades de los monosacridos se condensan (reaccionan con la separacin del agua) para formar disacridos con enlace glucosdico. Aqu se puede distinguir entre enlaces alfa- y beta- glucosdicos: Un ejemplo de enlace alfa-glucosdico es la sacarosa: (figura 5)

Mientras que la celobiosa es un ejemplo de enlace beta-glucosdico: (Figura 6)

En ambos ejemplos el enlace se da entre los tomos de carbono 1 y 4 de los residuos de sacridos, lo que se denota como enlace glucosdico 1>4, sin embargo tambin existen enlaces glucosdicos 1>2, 1>3 y 1>6 (polisacridos).

POLISACRIDOS: Forman un grupo heterogneo de polmeros de diferente longitud y composicin. Estn formados por residuos de monosacridos unidos por enlace glucosdico que puede ser alfa- o beta- entre el Carbono 1 o 2 de un residuo y el Carbono 2,3,4,5 o 6 del segundo residuo; si ms de un enlace est presente en una sola molcula se obtiene un polisacrido ramificado. As mismo, pueden existir polisacridos que se encuentren formados por uno o varios tipos de monmeros, llamndose homopolmeros y heteropolmeros respectivamente. Estas caractersticas permitiran un nmero indefinido de polisacridos diferentes, pero solo unos pocos se encuentran en la naturaleza gracias a los efectos de la evolucin. El azcar ms comn en los polisacridos es la glucosa, cuyos polmeros son conocidos como glucanos.

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