Alvarez Castilleja Mirna A.

3 Arias Mogollan Ral 16

Prctica 4 OBTENCIN DE CICLOHEXENO

Reaccin:

Mecanismo:

Resultados: Masa inicial 4.7g Masa final 2.1086 g Rendimiento 54.71 %

Densidad del ciclohexanol Densidad del ciclohexeno

ml inicial 5

(ciclohexanol)

ml final 2.6

(ciclohexeno)

0.962g/ml

0.811g/ml

Rendimiento: 53.46 %

Clculos 5ml ciclohexanol (0.964 g/ml) = 4.81 g 4.81g (.82g ciclohexeno /100g ciclohexanol) =3.9442g 2.6ml ciclohexeno (.811g/ml) = 2.1086 g 2.1086g (100%/3.854g) = 53.46 %

Alvarez Castilleja Mirna A.

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Cuestionario: Qu es una reaccin reversible? Es una reaccin qumica que se efecta en ambos sentidos al mismo tiempo los reactivos reaccionan entre si generando productos y los productos reaccionan entre si generando los reactivos. Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos? En general una reaccin reversible se pude desplazar a productos si aumenta la concentracin de reactivos o lo que es mismo disminuyendo la de los productos Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de deshidratacin cataltica? Debido a que entre ms sustituido el carbocatin es ms estable, as como el carcter repelente de los electrones de los grupos alquilo y su tendencia a dispersar la carga sobre los tomos restantes Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu? El carbocatin ms estable, el producto predominante es el alqueno mas sustituido. Un alcohol primario de un ion carbonio intermedio que esta estabilizado solamente por un grupo alcohol (electrn repelente) mientras que un secundario, el ion carbonio est estabilizado por dos grupos y en un terciario por tres grupos Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.

Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Alvarez Castilleja Mirna A.

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De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturacin realizadas. Con el KMnO4 la reaccin nos dio como producto ciclohexodiol-1,2(ciclohexenglicol) y dixido de manganeso esto se llev a cabo para identifica dobles enlaces en un compuesto y en este caso fue positiva. Cules son las condiciones experimentales que se controlaron en cada uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno? Concentracin de catalizador y temperatura de destilacin. Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad? En la prctica solo se realiz el mtodo a por lo cual no se puede comparar el rendimiento. Indique cual fue el factor experimental que permiti obtener un mejor rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta. La variable que permite un mayor rendimiento es el control de la temperatura.

Conclusin: Se realiz una reaccin con mecanismo de eliminacin unimolecular con la que obtuvimos el ciclohexeno a partir de ciclo-hexanol por medio de la tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos por destilacin fraccionada dicha reaccin se realiz en el matraz de bola que contena ciclo-hexanol y al ir agregando el cido sulfrico (conforme se agregaba el ciclo-hexanol se iba pintando de amarillo) tenamos que agitar y este se iba protonando ,al ionizarse se form el enlace del ciclo-hexeno; la reaccin sigui un mecanismo de eliminacin unimolecular. Se destilo y se puso una trampa que se hizo con permanganato de potasio para atrapar el cido que se vaporizaba ya que el permanganato es un oxidante. Nuestro destilado lo obtuvimos a una temperatura de 72C aunque la literatura nos deca que lo tenamos que obtener entre 80-85C, pero a nivel del mar y ya que estamos en el DF, la presin es menor ya que estamos a 586 mmHg entonces consideramos que nuestro destilado estuvo a buena temperatura obteniendo as del destilado una mezcla de ciclo-hexeno/agua y en el residuo del matraz el cido sulfrico y materia orgnica degradada que se vea de color negro. Procedimos a secar el producto, con NaCl y se decant, despus se lav con bicarbonato de sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua, el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase orgnica se tena el ciclo-hexeno impuro y hmedo, que lo secamos con sulfato de sodio anhidro, se decant y se obtuvieron 2.8ml finales, donde utilizamos la mitad para realizar la prueba de instauracin con permanganato de potasio acuoso y la otra mitad se realiz con B12/CCl4.

Alvarez Castilleja Mirna A.

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Con lo que podemos concluir que logramos conocer una tcnica para deshidratar alcoholes catalticamente, tomando en cuenta que la reaccin realizada es una reaccin reversible y si no se cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos la reaccin podra regresarse y obtener de nuevo el reactivo original para asegurarnos de esto se realizaron las pruebas de identificacin de alquenos ;es muy importante conocer y comprender la influencia de los factores experimentales que modifican una reaccin reversible para obtener el producto deseado.

Bibliografa: F. A. Carey, Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid,1999. Qumica Orgnica 1 Edicin 1971 Editorial Limusa. T.W. Graham Salomons McMurry 3 Edicin 1993, 1994 Grupo Editorial Iberoamericana