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INTRODUCCIN

Lo que entendemos por el trmino Qumica Orgnica no se comprenda como tal hace simplemente un poco ms de unos 100 aos. Ahora sabemos que la Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos del carbono. Y ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos de carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominaban as mismos qumicos orgnicos. Adems todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas. El estudio de los compuestos del carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son: Estructura, reactividad, sntesis y aplicaciones La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedente de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. As una sal inorgnica se convirti en un producto perteneciente a los seres vivos (orgnico). Hasta el da de hoy se han sintetizado ms de 10 millones de compuestos inorgnicos.

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OBJETIVOS
Comprobar la reactividad de los alcanos.

Estudiar las propiedades de los alquenos.

Obtener acetileno y estudiar sus propiedades.

Comparar la reactividad de alquenos y alquinos.

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FUNDAMENTO TERICO
Los compuestos del carbono son muy numerosos, por lo que es conveniente organizarlos en familias que presenten similitudes estructurales. Ciertos compuestos orgnicos solo contienen dos elementos, hidrgeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Su caracterstica estructural fundamental de los hidrocarburos es la presencia de enlaces estables carbono-carbono y sus otras caractersticas son las siguientes: Son compuestos covalentes. Estn formados principalmente por C, H, O, N. La mayora es insoluble en agua, pero solubles en solventes orgnicos. Tienen bajos puntos de fusin y ebullicin. Se descomponen a bajas temperaturas.

Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos.

lineales

CH 3CH 3 etano CH 3CH 2CH 3 propano CH 3CH 2CH 2CH 3 butano CH 3CHCH CH 3
3

Alcanos Hidrocarburos saturados ramificados

2-metilpropano 2,4-dimetilpentano

CH 3CHCH 2CHCH CH 3 CH 3

HIDROCARBUROS ALIFTICOS

Cicloalcanos

ciclopentano;

ciclohexano

H2C CH 2 Alquenos: Hidrocarburos insaturados Alquinos:

eteno propeno

H2C CH 2CH 3

H C CCH 3

propino

CH 3 HIDROCARBUROS AROMTICOS benceno tolueno naftaleno

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HIDROCARBUROS
El miembro ms simple de la familia de los alcanos, y de hecho uno de los compuestos orgnicos ms simples, es el metano, CH4. Los alcanos son relativamente inertes, no reaccionan en condiciones ordinarias con los cidos, agentes oxidantes, agentes reductores. Reaccionan con oxigeno para producir energa calorfica. Por accin de calor o luz reaccionan con los halgenos, esta reaccin se denomina reaccin de sustitucin.

Figura (a): Etano Para los alquenos son caractersticas las reacciones de adicin. Los alquenos adicionan en el enlace , cloro, bromo, cloruro de hidrogeno, hidrogeno, agua. Los alquenos se oxidan de potasio. fcilmente con permanganato

Figura (b): Eteno Los alquinos tienen reacciones de adicin similares a los de los alquenos. Reaccionan con facilidad a temperatura ambiente con el cloro, bromo, permanganato de potasio.

Figura (c): Acetileno Se analizaran los compuestos de hidrocarburos alifticos.

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MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
Matraz de Erlenmeyer Cepillo Mechero Bunsen Pipeta Tubos de ensayo Bureta Probeta Termmetro Vaso de precipitado

REACTIVOS
Naranja de metilo

cido actico

Hidrxido de sodio

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Violeta de metilo

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Solucin desconocida

Fenolftalena

cido Clorhdrico

Agua destilada

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PARTE EXPERIMENTAL
REACCIONES DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS:
A. Solubilidad de los hidrocarburos Muestra problema: n hexano Solventes: agua destilada, alcohol etlico y acetona. Agregando ter de petrleo En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de ter de petrleo. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Repetir para los tres solventes. Observar y anotar: Agua destilada: El ter de petrleo es insoluble en agua destilada, porque hidrocarburos no son solubles con agua. Se observa una disolucin en dos fases. Alcohol etlico: El ter de petrleo es parcialmente soluble en alcohol etlico, se observa una disolucin monofsica. Acetona: El ter de petrleo es casi soluble, no se observaron rastros del ter de petrleo. Se observ una disolucin monofsica. Agregando kerosene En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de kerosene. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Repetir para los tres solventes. Observar y anotar: Agua destilada: El kerosene no es soluble en agua destilada, estos formarn una emulsin simplemente: quedando finalmente el agua al fondo y el kerosene encima de ste. Alcohol etlico: El kerosene es parcialmente soluble en alcohol etlico, se observa la formacin de una emulsin. Acetona: El kerosene es parcialmente soluble en acetato, se forma una emulsin.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA B. Combustin de hidrocarburos

Combustin del kerosene

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Poner en la capsula de evaporacin 1 ml de n hexano o kerosene. Prender el fuego y observar el color de la llama. Se utiliz n hexano en la capsula de evaporacin. Cuando el fuego hizo contacto con esta sustancia, se apreci una llama amarilla y se desprendi humo oscuro que es contaminante, se argument que la combustin fue incompleta. Los productos de esta reaccin fueron los siguientes. +energa Combustin del ter de petrleo Poner en la capsula de evaporacin 1 ml de ter de petrleo o bencina. Prender el fuego y observar el color de la llama. Se utiliz bencina en la capsula de evaporacin. Cuando el fuego hizo contacto con esta sustancia, se apreci una llama amarilla y combustiona rpido, se argument que la combustin fue incompleta. Los productos de esta reaccin fueron los siguientes.

C. Reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio:

Agua de bromo: El n hexano reacciono con Br, el Br paso a fase orgnica y tuvo una tendencia a adquirir un color rojizo, se observo una pequea reaccin en la parte superior de la disolucin que es la del Br en fase orgnica, sobre esta disolucin se observo el n hexano sin reaccionar. Permanganato de potasio: A esta disolucin de permanganato de potasio (KMnO4) se le aadi carbonato de sodio (Na2CO3). Cuando se le aadi el n hexano este no reacciono con el permanganato de potasio que es una disolucin morada, por lo que queda en la parte superior de la disolucin sin reaccionar.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA COMPARACION ENTRE ALQUENOS Y ALQUINOS:

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Establecer una comparacin entre los alquenos y alquinos usando las sustancias que se dan: ALQUENOS

ALQUINOS

KMnO4 y Na2CO3

Agua de Br

CuCl2 amoniacal

AgNO3 amoniacal

KMnO4 y Na2CO3

Agua de Br

CuCl2 amoniacal

AgNO3 amoniacal

MEZCLA DE SUSTANCIAS Y USO DEL CARBURO DE CALCIO

Tiende a ser marrn y se forma MnO2

Disminuye la coloracin del Br y se forman dos fases con el kerosene

Se observan dos fases. No hay reaccin

Se observan dos fases. No hay reaccin

Tiende a ser marrn y se forma MnO2

Disminuye la coloracin del Br y se puede apreciar un gas blanco

Se vuelve de un color ms oscuro y hay un precipitado marrn que es sal de Cu y acetileno

Se torna de color verde blanquecino con precipitado amarillo que es sal de Ag y acetileno

SEMEJANTES

DIFERENTES

SEMEJANTES

DIFERENTES

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CUESTIONARIO
1) Escribir ecuaciones qumicas de combustin del metano, pentano y hexano. El metano, pentano y hexano son alcanos, y estos reaccionan de la siguiente manera: Combustin de metano: Combustin de pentano: Combustin de hexano:

2)

Calcular el contenido (%) de carbono e hidrogeno en el metano, pentano y hexano. Metano: En el CH4, calculamos pesos atmicos:

La masa molecular del metano (CH4) es 16 g/mol En un mol de metano hay 12 g de carbono y 4 g de hidrgeno En porcentaje:

Pentano: En el C5H12, calculamos pesos atmicos: La masa molecular del metano (CH4) es 72 g/mol En un mol de metano hay 60 g de carbono y 12 g de hidrgeno En porcentaje:

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Hexano: En el C6H14, calculamos pesos atmicos: La masa molecular del metano (CH4) es 86 g/mol En un mol de metano hay 72 g de carbono y 14 g de hidrgeno En porcentaje:

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3)

Escribir las ecuaciones qumicas de las reacciones: a) Entre penteno 2 y bromo. b) Entre buteno 1 y permanganato de potasio. Para cada caso indicar que tipo de reaccin es. Reaccin entre penteno-2 y bromo: Reaccin de halogenacin Reaccin entre buteno-1 y permanganato de potasio: Reaccin de halogenacin

4) Cmo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino? Escribir las ecuaciones qumicas correspondientes. Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados, en su estructura poseen enlaces simples y su frmula general es:

Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura molecular presentan dobles o triples enlaces, y su frmula general es:

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Alquinos:

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Los alquinos son hidrocarburos que en su estructura presentan triple enlace, su formula general est dada por:

5) Indicar las fuentes principales para la obtencin de compuestos orgnicos. Fuentes naturales El 60% de las emisiones en todo el mundo es de origen antropognico. Proceden principalmente de actividades agrcolas y otras actividades humanas. La mayor fuente de metano es su extraccin de los depsitos geolgicos conocidos como campos de gas natural. Se encuentra asociado a otros hidrocarburos combustibles y a veces acompaado por helio y nitrgeno. El gas, especialmente el situado en formaciones poco profundas (baja presin), se forma por la descomposicin anaerbica de materia orgnica y el resto se cree que proviene de la lenta desgasificacin de los materiales primordiales situados en las partes ms profundas del planeta, tal como lo demuestra la presencia de hasta un 7% helio en ciertos yacimientos de gas natural. En trminos generales, los depsitos de gas se generan en sedimentos enterrados a mayor profundidad y ms altas temperaturas que los que dan lugar al petrleo. Tambin se puede extraer metano de los depsitos de carbn (CMB son sus siglas en ingls) mediante la perforacin de pozos en las capas de carbn, bombeando a continuacin el agua de la veta para producir una despresurizacin lo que permite la desabsorcin del metano y su subida por el pozo hasta la superficie. Con esta tcnica se produce el 7% del gas natural de los Estados Unidos, si bien puede haber problemas medioambientales debido a la bajada del nivel de los acuferos y a la presencia de contaminantes en el agua extrada. Los hidratos de metano o clatratos (combinaciones de hielo y metano en el fondo marino) son una futura fuente potencial de metano, si bien hasta ahora no existe ninguna explotacin comercial de la misma. Los procesos en la digestin y defecacin de animales (especialmente del ganado): 17%. Las bacterias en plantaciones de arroz: 12%. La digestin anaerbica de la biomasa. Fuentes alternativas Adems de los campos de gas natural una forma alternativa para obtener metano es mediante el biogs generado por la fermentacin de materia orgnica que se encuentra en los estircoles, en los lodos de las aguas residuales, en la basura domstica, o en cualquier otra materia prima biodegradable, bajo condiciones anaerbicas. El metano tambin se puede obtener industrialmente empleando como materias primas el hidrgeno (el cual se puede obtener mediante electrlisis) y el dixido de carbono mediante el proceso Sabatier. CO2+ 4H2 CH4+ 2H2O.

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6) Explicar cmo se produce la refinacin del petrleo. La refinacin del petrleo es cuando se funde para sacar materia luminosa petrleo se transforma en derivados comercializables. La estructura de cada refinera debe tener en cuenta todas las diferentes caractersticas del crudo. Adems, una refinera debe estar concebida para tratar una gama bastante amplia de crudos. Sin embargo existen refineras concebidas para tratar solamente un nico tipo de crudo, pero se trata de casos particulares en los que las reservas estimadas de dicho crudo son consecuentes.

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OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

En general, los hidrocarburos son especies apolares y se aprecia de forma emprica que no son solubles en agua. Estos se disuelven en otros compuestos apolares. Cuando arden en oxigeno, liberan elementos como el agua y dixido de carbono, en el caso del n hexano libera un humo negro y realiza una combustin incompleta.

Los alquinos son ms estables que los alquenos, pues tienen enlaces triples que son mayores a los dobles en fuerza.

Se pueden usar una serie de reactivos para poder establecer semejanzas y diferencias entre alquenos y alquinos.

Se debe usar una campana extractora, pues los gases que se liberan son txicos.

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BIBLIOGRAFA

Qumica, Chang Raymond, Mc Graw Hill, Qumica: la ciencia central, Brown Theodore L., Eugene H. Le May (Jr.), Bruce E. Bursten, Prentice Hall. Mc. Murry. J. Qumica Orgnica 3 Edicin. Addison-Wesley Iberoamericana.1994 . Bailey. P S. Organic Chemistry 4 Edit. Allyn and Bacon Inc. 1990 . Guia de Laboratorio de Quimica II (QU114),

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