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Carboidratos e Glicoconjugados Carboidratos so poli-hidroxialdedos e/ou poli-hidroxicetonas ou ainda substncias que liberam esses compostos quando hidrolisados.

Trocando em midos, os carboidratos so uma classe de compostos orgnicos derivados de aldedos e/ou cetonas. Os carboidratos se dividem em trs classes principais, os monossacardeos, oligossacardeos e polissacardeos. A palavra sacardeo deriva do grego sakcharon, acar. Os monossacardeos, ou acares simples, consistem de apenas uma unidade de poli-hidroxialdedo ou poli-hidroxicetona. O acar mais abundante da natureza um monossacardeo, a D-Glicose, tambm chamada de Dextrose. Monossacardeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas cclicas. Os oligossacardeos, conhecidos principalmente por dissacardeos uma vez que a maior parte dos oligossacardeos possuem apenas 2 unidades de monossacardeo. O representante mais comum a sacarose, composta por 1 unidade de D-Glicose e outra de D-Frutose. Os polissacardeos so acares polimricos formados por 20 ou mais monossacardeos. Os principais exemplos so a celulose e o glicognio. Tanto o glicognio como a celulose so formados por DGlicose, mas diferem quanto s ligaes glicosdicas e, consequentemente, possuem papis biolgicos diferentes. Monossacardeos possuem centros assimtricos (ou carbonos quirais) Com exceo da Dihidroxiacetona, todos os monossacardeos possuem 1 ou mais carbonos quirais, formando diferentes conformaes opticamente ativas. A aldose mais simples, gliceraldedo, possui um carbono quiral, formando dois enantimeros.

Dois acares que diferem quanto a configurao de somente um carbono so chamados de epmeros. D-Glicose e D-Manose, que diferem somente quanto a configurao do carbono 2 so epmeros do mesmo modo que a D-Glicose e a D-Galactose.

Figura 1: D-Manose e D-Galactose como epmeros da D-Glicose.

Monossacardeos comuns possuem estruturas cclicas De fato, em soluo aquosa, todos os monossacardeos com mais de 5 carbonos so predominantemente cclicos. Essa estrutura formada a partir de uma ligao covalente entre o oxignio da hidroxila e o resto da cadeia. A formao desses anis devido a reao entre lcoois e aldedos ou cetonas, formando, respectivamente, os hemiacetais ou hemicetais.

Os anis so classificados de acordo com a quantidade de carbonos. Os monossacardeos cclicos com 6 tomos de carbono so chamados de piranoses, ou formas piranosdicas, e os que possuem 5 tomos so chamados de furanoses, ou formas furanosdicas, por que se assemelham, respectivamente, s molculas de pirano e furano.

Os ismeros que se diferenciam somente quanto a configurao do hemicetal ou hemiacetal so conhecidos como anmeros. O carbono hemicetal chamado de anomrico. Os anmeros e se convertem quando em soluo aquosa num processo chamado de mutarrotao. Desse modo, uma soluo com -D-Glicose e -D-Glicose eventualmente ir formar um equilbrio com propriedades pticas idnticas. Monossacardeos so agentes redutores Monossacardeos podem ser oxidados por agentes oxidantes moderados como ons Cu2+. A glicose e outros acares capazes de reduzir ons de cobre so chamados de acares redutores, havendo a oxidao da carbonila para carboxila. Esse tipo de comportamento a base da reao de Fehling, um teste qualitativo para a presena de acares redutores. Mensurar a quantidade de agente oxidante em uma mistura possibilita estimar a concentrao do acar.

Dissacardeos possuem ligaes glicosdicas Dissacardeos consistem de dois monossacardeos ligados covalentemente por ligaes glicosdicas que so formadas a partir da reao de uma hidroxila de um grupo e o carbono anomrico do outro grupo. Essa reao representa a formao de um acetal a partir de um hemiacetal e um lcool. As ligaes glicosdicas so prontamente hidrolisadas por cido, mas resistentes quebra por ao de bases.

A oxidao de um acar por ons de cobre, reao que define um acar redutor, ocorre apenas na forma linear, sendo que esta ocorre em equilbrio com as formas cclicas. Quando um carbono anomrico est envolvido em uma ligao glicosdica, o mesmo no pode ter a forma linear e, por isso, se torna um acar no redutor. Na descrio dos dissacardeos e polissacardeos, o final da cadeia com um carbono anomrico livre comumente chamada de extremidade redutora. Polissacardeos A maior parte dos carboidratos encontrados na natureza so polissacardeos. Polmeros de mdio para alto peso molecular, polissacardeos tambm so conhecidos como glicanos e se diferenciam em vrios tipos graas aos diferentes monmeros, comprimento das cadeias, tipos de ligaes e grau de ramificao.

Figura 2: Homopolissacardeos, formados por um nico monmero, e heteropolissacardeos, formados por vrios tipos de subunidades

Funes fisiolgicas dos carboidratos e glicoconjugados O armazenamento uma das funes atribudas aos polissacardeos. As molculas de amido e glicognio so muito hidratadas, possuindo alto nmero de hidroxilas expostas para formar pontes de hidrognio com a gua. Um dos representantes mais bem conhecidos, inclusive citado acima, o amido. Produzido pelos vegetais e formado por um polmero de amilose e amilopectina, um polissacardeo de reserva energtica especialmente abundante em tubrculos e nas sementes. Outra funo desempenhada por polissacardeos a estrutural. A celulose, uma substncia fibrosa, resistente e insolvel em gua, encontrada na parede celular de vegetal e constitui grande parte da massa da madeira. Como a amilose, a celulose um homopolissacardeo linear no ramificado, consistindo de 10000 a 15000 unidades de D-Glicose. O detalhe nessa informao que a glicose est na configurao enquanto a glicose presente na amilose est na configurao , resultando em estruturas e propriedades fsicas bastante diferentes. A produo energtica dos carboidratos outra propriedade notvel. A quebra de sacardeos, principalmente a glicose, responsvel por manter o metabolismo celular funcionando de forma adequada. H sistemas fisiolgicos que funcionam quase que exclusivamente a base de carboidratos, como o sistema nervoso central, onde a ausncia dos mesmos pode geral desde de desmaios at convulses e morte. Outros termos sobre carboidratos Acar invertido Resultado da hidrlise da sacarose, gerando D-Glicose e L-Frutose. Recebe esse nome por desviar a luz para a esquerda, sendo levogiro, enquanto a sacarose normal desvia para a direita, sendo dextrogira. Esse desvio se d por que a L-Frutose possui grau de desvio maior que a DGlicose.

Poder edulcorante Potencial de doura de uma substncia adoante. Geralmente comparado sacarose. Quanto maior o poder edulcorante, maior o nvel de doura do acar ou adoante em questo. Reao de Maillard Resultam no tom dourado dos alimentos aps assados. So geradas a partir da reao de um aminocido ou protena e um carboidrato reduzido. Muitos alimentos salgados possuem acar em sua composio para gerar o efeito dourado nos alimentos, embora no conservem o saber doce.