FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS Y BIOQUMICA

TEMA: CRISTALIZACIN DEL CIDO BENZICO

DOCENTE: VEGA BARRIENTOS ROBERT CURSO: QUMICA ORGNICA II SECCIN: 2 A- G2 AULA: 303 INTEGRANTES: ANCO VEGA, LIZ ECHEVERRIA VEGA, PATRICIA GLVEZ CHQUEZ, FLOR MARIBEL VENTOCILLA SALVADOR, LUCA

2013 - II

INTRODUCCIN

Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes.

OBJETIVOS
1. Purificar un compuesto orgnico basndose en el concepto de solubilidad a

diferentes temperaturas.
2. Realizar la purificacin del cido benzoico por medio de los mtodos de

recristalizacin.
3. Conocer las propiedades del cido benzoico y su utilizacin.

COMPETENCIAS
Al finalizar la prctica el alumno es capaz de: Purificar el cido benzoico mediante una cristalizacin. Compara los resultados de una cristalizacin espontanea e inducida y elegir la ms adecuada.

I. MARCO TEORICO
1. DEFINICIN DE RECRISTALIZACION Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin. 2. FASES DE LA RECRISTALIZACION FILTRACION DE LA SOLUCION EN CALIENTE La filtracin ha de ser rpida por la cual hemos de emplear un filtro y un embudo de pico o vstago corto, la filtracin se hace caliente pues no debe cristalizar la sustancia en el filtro. Para aumentar la velocidad de filtracin se puede utilizar un filtro de pliegues, si un ligero enfriamiento de la solucin provoca cristalizacin de gran cantidad de soluto se puede emplear un exceso de disolvente o un bao de agua caliente especial para calentar el embudo. Si la filtracin se hace lenta por obturacin de los poros debido a la impureza coloidal o gelatinosa se puede aadir un coadyuvante de filtracin directamente al lquido o bien se puede colocar un papel de filtro en un Buchner o embudo de Hirsh. ENFRIAMIENTO En esta fase se forman los cristales se debe cristalizar la mayor cantidad de sustancia con mnimo de impurezas. El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin; una cristalizacin rpida favorece la cantidad de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina cristales grandes. SEPARACION DE LOS CRISTALES Aqu separamos los cristales quitndoles las aguas madres usando una mnima evaporacin, generalmente se emplea un embudo Buchner unido a un kitasato a travs de un tapn de goma taladrado el kitasato se une a su vez, se conecta con una goma de vaci con un frasco de seguridad en comunicacin con la trampa de vaci. SECADO El secado de los cristales por lo general se hace al vaci sobre todo si no se conoce las propiedades trmicas de la muestra problema pero de manera general para privarlas de agua se puede colocar a 80 grados centgrados en la estufa; si el punto de fusin de la misma es de 100 grados centgrados.

El desecador al vaci se utiliza normalmente para sustancias que se descomponen con el calor, el secado de una sustancia supone la liberacin total de cualquier solvente adherido a los cristales. 3. DEFINICIN DE LA CRISTALIZACIN La cristalizacin es un proceso de formacin de un slido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolucin. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar una disolucin saturada en caliente del compuesto slido en un disolvente adecuado. el disolvente o mezcla de disolventes ser seleccionado de acuerdo con la solubilidad del slido y de las impurezas (es necesario que stas no cristalicen en las mismas condiciones). as, es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto slido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio. Si en una primera cristalizacin no se consigue la purificacin completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalizacin. Para la eleccin del solvente se debe tener en cuenta: -Que posea una diferencia de solubilidad con el soluto a recristalizar en caliente y fro. -Debe ser inerte con el compuesto a cristalizar. -Que no sea soluble frente a las impurezas en caliente. 4. CIDO BENZOICO 4.1. Concepto: El cido benzoico, C7H6O2 (o C6H5COOH), es un slido cristalino incoloro y el cido carboxlico aromtico ms simple. El nombre proviene de la goma de benju, que fue durante mucho tiempo la nica fuente para el cido benzoico. Este cido dbil y sus sales se utilizan como conservante de alimentos. El cido benzoico es un precursor importante para la sntesis de muchas otras sustancias orgnicas. 4.2. Polaridad del enlace qumico del cido benzoico: El cido benzoico es un enlace polar. Con dos tomos de oxgeno electronegativos, en el cido benzoico hay una gran diferencia en la electronegatividad entre estos tomos situados en lados opuestos de la unin. Los enlaces polares y no polares determinan la composicin de una molcula de acuerdo con su estructura de Lewis.

4.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL CIDO BENZOICO ESTADO FSICO PUNTO DE FUSIN PUNTO DE EBULLICIN GRAVEDAD ESPECFICA SOLUBILIDAD EN AGUA SOLUBILIDAD DEL SOLVENTE pH DENSIDAD DE VAPOR AUTOIGNICIN CLASIFICACIONES NFPA FLASH POINT ESTABILIDAD Escamas cristalinas blancas 122 C 249 C 1.321 0,29 g/100 ml Soluble en alcohol, benceno, ter 2,8 (solucin saturada a 25 C) 4.2 571 C Salud: 2, Inflamabilidad: 1 Reactividad: 0 121 C Estable en condiciones normales

II. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

Matraz Erlenmeyer Balanza pipeta Placa petri Beacker Embudo Soporte universal Mechero Esptula Piseta

2. PROCEDIMIENTO Primera etapa Pesar 2gr de cido benzoico y 0.1gr de carbn activado.

Acido benzoico

Carbn activado

Luego en un matraz Erlenmeyer de 250ml. Adicionar 100ml agua destilada y adicionar el cido benzoico, calentar hasta dar la temperatura de ebullicin (menor a 1000 c).

Despus retirar y adicionamos el carbn activado 0.1g y calentar a una temperatura menor de 1000 C.

 Segunda etapa Filtrar la solucin y recibir el filtrado en un vaso precipitado.

Tercera etapa Dejar enfriar la solucin filtrada por 15 minutos, usando hielo.

Cuarto etapa Despus la solucin fra filtrar a presin reducida o sea filtracin al vaco.

 Quinta etapa Luego de filtrar al vaco retirar el papel filtro con los cristales y ponerlo en una placa Petri, ponerlo a secar por unos 10 minutos en el horno.

Finalmente pesar los cristales obtenidos.

III. CLCULO Y RESULTADOS:

% RENDIMIENTO= MASA DE CRISTALES MASA DE MUESTRA IMPURA X 100

Reemplazando frmula: % RENDIMIENTO= 1, 7 2 X 100 =

85%

IV. CONCLUSIONES:

Realizamos la prctica de cristalizacin del cido benzoico con un muestra de impureza: 2g .

Se pudo determinar que la masa de cristales puros de cido benzoico obtenidos fue 1, 7 g.

El rendimiento de la muestra utilizada fue de un 85 %.

V. RECOMENDACIONES:

Durante la permanencia en el laboratorio de qumica orgnica, independientemente de la prctica que se realiza, son muchos los riesgos y/o peligros a lo que se est expuesto, debido a las diferentes sustancias, elementos y materiales qumicos (orgnicos e inorgnicos) que se manejan con frecuencia que de una u otra forma pueden afectar la salud de la persona, por lo cual es necesario tener ciertas normas de seguridad para evitar cualquier accidente y prevenir afecciones en la salud de cada individuo, as que por simple precaucin, todo personal que ingrese a un laboratorio debe portar los elementos mnimos de bioseguridad.

Leer cuidadosamente las etiquetas de los frascos de reactivos y sustancias peligrosas antes de usarlas.

No dirigir los vapores de una sustancia desconocida en direccin a la nariz, utilizar mascarillas.

Usar la campana o cmara de vidrio cuando se realiza experimentos con grandes desprendimientos de gases.

CUESTIONARIO 1 1.- En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente. Qu es aconsejable; enfriar la solucin rpidamente o lentamente? Explicar. El secado de una sustancia supone la liberacin total de cualquier solvente adherido a los cristales. Adems si esto se realiza lo ms antes posible se puede evitar que alguna de las sustancias tengan impurezas y estas sean secadas lo ms antes posible. 2.- Por qu es importante que la primera filtracin sea en caliente y rpido? Si la filtracin se hace lenta por obturacin de los poros debido a la impureza coloidal o gelatinosa se puede aadir un coadyuvante de filtracin directamente al lquido o bien se puede colocar un papel de filtro en un Buchner o embudo de Hirsh. Para aumentar la velocidad de filtracin se puede utilizar un filtro de pliegues, si un ligero enfriamiento de la solucin provoca cristalizacin de gran cantidad de soluto se puede emplear un exceso de disolvente o un bao de agua caliente especial para calentar el embudo. 3- Qu propiedad del carbn activado le hacen un buen agente de adsorcin? El carbn activado es un material que se obtiene por carbonizacin de distintos tipos de maderas o productos vegetales, que luego son molidos hasta el tamao deseado y finalmente activados mediante procesos de alta temperatura en atmsfera libre de oxgeno para evitar la combustin del carbn. De esta forma se habla de carbones activados de origen bituminoso, de lignita, de cscara de coco, de turba, etc. Una de las caractersticas principales de los carbones activados es su gran superficie de contacto en relacin al volumen o a la masa del mismo. Esto favorece aquellas reacciones qumicas o fenmenos de superficie, tal como la adsorcin. El carbn activado se caracteriza por poseer una superficie especfica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. Son las altas temperaturas, la atmsfera especial y la inyeccin de vapor del proceso de fabricacin del carbn activado lo que activa y crea la porosidad. Los poros varan en tamao desde microporos de 20A, mesoporos de 20A a 100A, hasta macroporos de ms de 100A. El rea de superficie del carbn activado vara dependiendo de la materia prima y del proceso de activacin.

4- Por qu no se debe secar los cristales a ms de 80 C? Las condiciones para secar productos slidos como los cristales dependen de la cantidad de slido, de la naturaleza del disolvente que se quiere eliminar y de la sensibilidad del producto al calor y a la atmsfera. Las muestras cristalinas de compuestos estables hmedos con disolventes no txicos y voltiles a temperatura ambiente (como por ejemplo agua o etanol) se pueden secar al aire colocando los cristales entre hojas de papel desecante hasta que slo queden trazas de disolvente (que se detecta por el olor o por el aspecto). Finalmente se acaban de secar en una estufa elctrica a la temperatura adecuada. Es frecuente, sobretodo en el caso de sustancias orgnicas, el secado a temperatura ambiente en desecadores de vaco y con la ayuda de agentes desecantes. El secado de los cristales por lo general se hace al vaci, de manera general para privarlas de agua se puede colocar a 80 grados centgrados en la estufa; si el punto de fusin de la misma es de 100 grados centgrados.

CUESTIONARIO 2 1. Cul fue el rendimiento que obtuvo en la cristalizacin de la muestra purificada? El rendimiento que se obtuvo fue de 85%. 2. Se tiene 6.5g de una sustancia slida x, disuelta en 100mL de agua a 100C y se enfra hasta 30C, qu cantidad de sustancia cristalizar? Observe la curva de solubilidad para la sustancia x.

A 100C se tiene 6.5g de la sustancia slida, si observamos la curva de solubilidad cuando se enfra a 30C se tiene 3g de x, por lo cual, es factible asegurar que la diferencia, es decir, 3.5g es lo que llega a cristalizarse. 3. Se tiene 2.5g de una sustancia slida x, disuelta en 50mL de agua a 100C y se enfra hasta 20C, qu cantidad de sustancia cristalizar? Observe la curva de solubilidad para la sustancia x.

Observamos la tabla de solubilidad, y nos percatamos de que la sustancia est disuelta en 100mL, tal y como nos indica el problema, hay 2.5g de la sustancia slida diluida en 50mL, por lo cual, a la cantidad dada en un comienzo la multiplicamos por dos (2.5 x 2 = 5). De esta manera, tenemos que 5g se disuelve en 100mL (segn la tabla de solubilidad) a una temperatura estimada de 53C, si al

enfriarse a 20C se tiene 1g de la muestra, podemos afirmar que 4g es lo que llega a cristalizarse. Entonces, segn la curva de solubilidad a 100mL, 4g de la sustancia slida x es lo que cristaliza, si nos guiamos por el enunciado que nos menciona que la cantidad de gramos dada est disuelta en 50mL, entonces lo que obtenemos es 2g de cristales puros. 4. Si a usted le entregan una muestra de cido acetilsaliclico y se le pide encontrar el porcentaje de pureza de este cido qu es lo primero que hara? Disee un esquema de purificacin del cido acetilsaliclico que se encuentra mezclado con azcar.

1- Pesar la muestra que te dan (supongamos que te da un peso P1).

2- Una vez pesada la pondra en agua porque, mientras el acetilsaliclico es insoluble en agua, el azcar se disuelve.

3- Como el azcar se disuelve, filtrara y volvera a pesar la masa filtrada (ahora te dar un peso P2).

4- Para obtener el porcentaje de pureza se realiza la siguiente operacin: % pureza = P2/P1 x 100

Observacin: Con el KMnO4 oxidas tanto el acetilsaliclico COMO EL AZUCAR, por lo que dar un error por defecto.