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Instituto Superior de Cincias Aplicadas

Bacharel em Qumica Qumica Orgnica Experimental


Profa !al"uria da Cru# $arioto

%&A'A&O (E (I)E&I'A

*usta+o ,offet 'uc-as Costa )irian Almeida 'arissa *agliardi

./ de A0ril de 12.3

1. Objetivo Sntese do %talato de (imetila a partir do anidrido ft4lico 2. Introduo terica Os ftalatos s5o uma classe de compostos industriais largamente utili#ados e conhecidos tecnicamente como dial"uil ou al"uil aril 6ster do 4cido .7180en#enodicar0oxlico Os %talatos tm essa denomina95o por causa do 4cido de onde s5o retirados: 4cido ft4lico A estrutura desse 6ster consiste em um anel 0en#eno ligado a dois 4cidos ft4licos

Existem di+ersos ftalatos com muitos empregos industriais e tam06m com multiplas propriedades toxicol;gicas Os ftalatos imiscuram8se com ampla utili#a95o a partir das <ltimas d6cadas em ra#5o de suas muitas propriedades "umicas para 0eneficiamento industrial ,o=e eles s5o u0"uos7 estando presentes n5o s; em produtos nos "uais eles foram intencionalmente agregados7 mas tam06m como contaminantes em praticamente todos os am0ientes >o mundo7 sua produ95o anual gira em torno de ?22 mil toneladas (entro do uso intencional de ftalatos incluem8se: plastificantes @amaciantesA de pl4sticos7 su0stncias oleosas para perfumes7 aditi+os para spraB de ca0elo7 lu0rificantes e como retocador de madeira Esterificao Processo de o0ten95o de 6steres7 formado a partir da su0stitui95o de uma hidroxila @8O,A de um 4cido por um radical alcoxla @8O$A O m6todo mais comum 6 a rea95o re+ers+el de um 4cido car0oxlico com um 4lcool7 ha+endo elimina95o de 4gua Classe dos ftalatos: 6steres ft4licos destacam8se no mercado de polmeros nas 4reas de plastificantes e resinas Caracteri#am8se pelo alto ponto de e0uli95o7 esta0ilidade7 n5o apresentam odor e cor7 confere ao produto final flexi0ilidade e macie# - Esterifica95o de anidridos 4cidos: 6 mais r4pido "ue a esterifica95o dos 4cidos correspondentes7 com a +antagem de n5o formar 4gua S5o utili#ados em processos "ue usam 4lcoois com +alores agregados alto como os terci4rios e fen;is7 mercaptanas e7 anidridos 0aratos7 por exemplo7 anidrido ac6tico Anidridos s5o mais caros "ue 4cidos car0oxlicos com mesma cadeia - Esterifica95o de anidrido ft4lico com 4lcoois: principal processo de o0ten95o de 6steres ft4licos C utili#ado 4cido mineral como catalisador @,1SOD ou ,ClA

- Caractersticas da esterifica95o:

O m6todo mais comum e mais utili#ado em processos industriais para o0ten95o de 6steres 6 a rea95o re+ers+el de um 4cido car0oxlico com um 4lcool7 ha+endo elimina95o de 4gua $ea9Ees de esterifica95o s5o exemplos cl4ssicos de rea9Ees re+ers+eisF a rea95o in+ersa 6 conhecida como hidr;lise:

Esterifica9Ees s5o facilitadas atra+6s do aumento da temperatura do meio reacional e presen9a de catalisador A +elocidade de forma95o do 6ster depende do 4cido orgnico e 4lcool utili#ado - Concentra95o de reagentes: Com "uantidades e"uimolares @.:.A de 4cido e 4lcool7 a esterifica95o para7 segundo sua cin6tica7 "uando 1G3 do 4cido 6 consumido Analogamente7 "uantidades e"uimolares de 6ster e 4gua7 a hidr;lise para "uando .G3 do 6ster reage !ariando a taxa 4cidoG4lcool7 isto 67 tra0alhando com excesso de um dos reagentes7 6 poss+el deslocar o e"uil0rio7 aumentando o rendimento - Catalisadores: Os principais fatores "ue influenciam a esterifica95o s5o o excesso de um dos reagentes7 +isto no item anterior7 e o uso de catalisadores @,1SOD e ,ClA Estes aceleram os limites da con+ers5o com aumento do rendimento A desidrata95o dos 4lcoois @,1SODA e corros5o de e"uipamentos @,ClA s5o des+antagens na utili#a95o de 4cidos minerais como catalisadores - $eati+idade dos 4lcoois: (e uma forma geral7 a reati+idade dos alco;is +aria segundo o tipo de 4lcool e fun95o do processo de desidrata95o: .o H 1o H 3o Alco;is terci4rios7 por exemplo7 tem reati+idade muito pe"uena dada a f4cil desidrata95o Outro pro0lema encontrado com alco;is est5o relacionados com impedimento est6rico e a proximidade das hidroxlas Quanto mais ramificada 6 a cadeia car0Inica e mais perto esti+erem as hidroxilas no 4lcool7 o processo ser4 mais lento e com menor limite de esterifica95o @0aixo rendimentoA - &6rmino da esterifica95o: Somente consegue8se terminar uma rea95o de esterifica95o com a retirada de um dos produtos formados @6ster ou 4guaA7 deslocando o e"uil0rio para os produtos @alta con+ers5oA Se produtos e reagentes s5o insol<+eis em agua7 utili#am8se processos de decanta95o para a separa95o

3. Materiais e ea!entes:

)ateriais Bal5o de .1? m' Balan9a Esp4tula ErlemneBer 1?2 m' Banho de gelo Pipeta de .2 m' )anta A"uecedora Condensador com refluxo Suporte uni+ersal *arra !aselina %unil de Separa95o )angueiras Esferas de e0uli95o Pro+eta .22ml B6"uer ?2ml %ita indicadora de p,

$eagentes Anidrido %t4ico Jgua )etanol anidro Jcido Sulf<rico Cloreto de C4lcio

". #rocedi$ento Pesou8se .? g de Anidrido %t4lico e colocou8se em um 0al5o de .1? m' Com o auxlio da pro+eta7 mediu8se ?2 m' de )etanol Anidro e pipetou8se D m' de Jcido Sulf<rico e colocou8se am0os os reagentes em um erlenmeBer de 1?2 m' (eixou8se a mistura de )etanol Jcido por cerca de ? minutos em 0anho de gelo e ent5o transferiu8se o mesmo para o 0al5o contendo o Anidro7 homogenei#ou8se a mistura e ent5o conectou8se o 0al5o ao condensador de refluxo Promo+eu8se o a"uecimento por uma hora !erteu8se o 6ster o0tido em ?2 m' de 4gua e transferiu8se a mistura para o funil de separa95o Aguardou8se a separa95o de fases dentro do funil e ent5o la+ou8 se a fase orgnica trs +e#es com o mesmo +olume de 4gua utili#ado primeiramente Adicionou8se Cloreto de C4lcio a fim de mudar o p, do 6ster e utili#ou8se a fita indicadora de p, para certificar8se "ue o p, esta+a neutro

%. Observa&es efetuadas %oi o0ser+ado "ue a completa dissolu95o e homogenei#a95o do meio7 ocorreu somente ap;s cinco minutos de a"uecimento Ao +erter 4gua ao 6ster foi poss+el o0ser+ar a separa95o de fases dentro do funil de separa95o

Ao adicionar cloreto de c4lcio ao 6ster7 foi o0ser+ada uma mudan9a do p,7 ha+endo a diminui95o da acide#

'. (iscuss&es de resultados

A realizao da aula prtica s foi possvel com o auxlio de duas "matrias" que so interdependentes, a qumica e a fsica, que so dependentes, no procedimento proposto, sem o aquecimento da mistura, para promover uma melhor reao e a separao da fase org nica da gua com o auxlio da densidade dos componentes,propriedades de caracterstica fsica, o experimento no teria sucesso! "orm a parte qumica, com certeza, a mais importante no caso, pois s possvel o#ter o $talato de %imetila a partir da reao qumica entre o anidrido ftlico e metanol adrido, utilizando, claro, no caso deste procedimento, cido sulf&rico a fim de acelerar o processo, pode'se identificar a formao do ster atravs da precipitao um componente mais denso que a gua, de colorao #ranca, so propriedades de caracterstica qumica! A fim de diminuir a acidez do ster formado, para um p( mais neutro, utilizou'se o )loreto de )lcio, componente capaz de diminuir a acidez do meio no qual se encontra! A reao de esterificao de um ftalato em ster segue o mecanismo demonstrado a#aixo*

>o procedimento efetuado no la0orat;rio7 para a o0ten95o do 6ster7 a seguinte rea95o ocorreu:

). Concluso Conclumos "ue para uma rea95o "umica ocorra depende8se tanto de fatores "umicos "uanto fsicos Apesar do fato de n5o ter sido poss+el finali#ar a pr4tica7 desco0rindo a porcentagem de 6ster o0tida atra+6s da rea95o7 o resultado foi satisfat;rio7 foi poss+el compreender e aprender como funciona o mecanismo de rea95o e forma95o do ftalado de dimetila

*. efer+ncias . BA$CKA7 ) ! F Esterificao . Processos "umicos industriais III PQI III Processos Lnit4rios Orgnicos Escola de Engenharia de 'orena EE'8LSP 'orena 12.1 (ispon+el em: M www.dequi.eel.usp.br/barcza/Esterificacao.pdf>. Acesso em: .D de a0ril de 12.3

2. SOLKA7

'

,talatos.

Qumica7

%un9Ees

orgnicas

12..

(ispon+el

em:

Mhttp:GGNNN mundoeducacao com 0rG"uimicaGftalatos htmH Acesso em: .3 de a0ril de 12.3

3. SALDANHA, L. J. Sobre Ftalatos. O que s o os ftalatos e co!o eles s o utilizados"


#$$%. Dispo&'(el e!) *+ttp)//www.&ossofuturoroubado.co!.br/old/sobreftalatos.+t!>. Acesso e! ,de abril de #$,-.