SEPARACIN DE UNA MEZCLA BINARIA POR MEDIO DE EXTRACCIN Mayra A. Mora 1034311 mormayra17@hotmail.

com Joan Stiven Astudillo Valencia 1036719 joan_sav93@hotmail.com Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Cali-Colombia. Fecha de realizacin: 23 septiembre/ 2013. Fecha de entrega: 30 septiembre/ 2013. 1. Metodologa experimental En un embudo de extraccin se agreg 0,3012 g de una muestra problema, 5,0 mL de ter y 1,0 mL de NaHCO3 , se tap y agit repetidas veces con el fin de liberar cualquier presin presente en el embudo. Se observ la formacin de dos fases, una superior correspondiente a la parte orgnica y la inferior a la parte acuosa, se procedi a extraer la parte acuosa para agregarle 1,0 mL de HCl donde se form un precipitado indicando la presencia de un componente cido en la mezcla, se filtr al vaco, se sec sobre un papel filtro en un horno a 50 C durante 10 minutos, se pes el slido obtenido y determin su punto de fusin. Para seguir con la separacin de componentes de la muestra, a la parte etrea que qued en el embudo de extraccin se le agreg 1,0 mL de HCl, igualmente se formaron dos capas, se extrajo la parte acuosa y se agreg 2,0 mL de NaOH pero no se presenci la formacin de un precipitado lo que indica que no hay un componente bsico en la 1 muestra, para continuar y concluir si hay un componente neutro se someti a calor la parte etrea del embudo para evaporar el ter y obtener el slido neutro que debidamente se pes en un vidrio reloj y calcul el punto de fusin con el fusimetro.

Figura 1. Cuidados al momento de la agitacin y montaje para la extraccin.1

Solucin de la mezcla en ter

Extraccin con NaHCO3

Capa etrea

Capa acuosa

Extraccin con HCl

Adicin de HCl

Capa acuosa

Capa etrea

Obtencin compuesto cido

Tabla 2. Punto de fusin experimental de los componentes extrados. Componente Punto de fusin cido 122,2-123,2 Benzoico Naftaleno 76,0-77,2 Tabla 3. Puntos de fusin tericos. Componente Punto de fusin cido 121-123 Benzoico Naftaleno 80 Porcentaje de error

Adicion NaOH

Evaporacin del ter

Obtencin compuesto bsico

Obtencin compuesto neutro

Diagrama 1. Diagrama del mtodo de extraccin empleado.

2. Datos, clculos y resultados Tabla 1. Masa del slido obtenido. Componente Masa (g)0,0001 cido 0,0477 Benzoico Naftaleno 0,1095 Notas: Cuando se hizo la extraccin de la muestra bsica no se present precipitado, es decir, la muestra no contena este componente. Porcentaje de recuperacin Coeficiente de distribucin
( )

Ecu. 2

Notas: se tom un promedio entre el rango de los valores del punto de fusin.

Ecu. 3

Ecu. 1 2

3. Discusin Particularmente la extraccin es el mtodo de separacin que implica la transferencia de una sustancia desde una fase liquida a una segunda fase tambin liquida, inmiscible con la primera. El xito de la separacin depende aqu de la diferencia en las solubilidades del compuesto en las dos fases liquidas o solventes inmiscibles. El compuesto que ha de extraerse es insoluble o nicamente parcialmente soluble en un solvente pero muy soluble en el otro solvente.2 En esta prctica se realiz la extraccin de los componentes de una mezcla binaria, con ter para separar los compuestos insolubles en agua, dejando la sal en la capa acuosa y por hidrolisis se regener el compuesto carbonilico a extraer. Esta separacin de los componentes por extraccin acido-base implica una reaccin qumica ms que una simple particin fsica, as las caractersticas de solubilidad de los cidos orgnicos y bases en agua, se ven afectados dramticamente por el ajuste del pH. Por ejemplo, la mayor parte de los cidos orgnicos tales como los cidos carboxlicos y fenoles, son insolubles o solamente ligeramente solubles en agua. Sin embargo, se encuentra que estos mismos cidos son solubles en solucin acuosa diluida de hidrxido de sodio en la cual el pH es decididamente por encima de 7.3 Por esta razn para extraer el componente cido de la mezcla insoluble en agua, se procedi a usar bicarbonato de sodio para que la sal del cido: benzoato de sodio, si soluble en agua, se pudiera retroextraer con la posterior acidulacin con HCl que hidroliza y permite la extraccin del componente cido. La ecuacin que

explica esta extraccin cido-base es la siguiente: ( ) ( )

La retroextraccin anteriormente mencionada se realiza ya que cuando practicamos la separacion de la fase orgnica de la acuosa, no se obtiene una separacion completa, algo de una fase se filtra en la otra, y lo que se espera es obtener mejores resultados, ya que se logra una mas eficiente extraccin de compuestos cidos, basicos o neutros de la fase acuosa. Continuamos con la extraccin de un posible componente bsico pero como se mencion en la metodologa, al agregar HCl para crear la sal de este componente soluble en agua, extraer la capa acuosa y agregar NaOH no se produjo un precipitado, es decir, no hay dicho componente. Por ltimo se procedi a extraer el componente neutro como se observa en la ecuacin: ( )

Lo que recomienda la literatura para disminuir el margen de error a la hora de hacer la extraccin de componentes y adems a modo de recomendacin en la manipulacin del embudo de extraccin es: cierre la llave de paso y agite los contenidos y el embudo de separacin en posicin horizontal con cierta turbulencia (al menos 30 segundos) para que los dos lquidos inmiscibles se mezclen tan ntimamente como sea posible y se alcance el equilibrio de distribucin del soluto entre los dos 3

solventes en un tiempo relativamente corto. Una agitacin demasiado suave usualmente no dar un equilibrio completo en corto tiempo y una agitacin muy vigorosa permitir alcanzar el equilibrio rpidamente pero con el riesgo de formar una emulsin.4 Debido a que se realiz una agitacin suave pero prolongada, se obtuvo un porcentaje de error del 0,6% en la obtencin del cido benzoico. Mientras que en la obtencin del naftaleno, componente neutro se tiene un error de 4,25% debido a que la solucin etrea que se evapor para extraer el slido neutro pudo contener impurezas las cuales hicieron que a la hora de tomar el punto de fusin del naftaleno, disminuyeran y no se encontraran en el rango terico de este compuesto. Para lograr separar por medio de extraccin, es necesario que las dos especies que van a ser separadas tengan coeficientes de distribucin apreciablemente diferentes. La relacin de los dos coeficientes de distribucin se usa para definir el factor de separacin , que es igual a KA/KB.5 Gracias a que el coeficiente de distribucin, (Ecu.3) del cido benzoico en ter/agua es mucho menor al coeficiente del naftaleno en los mismos disolventes se pudo separar exitosamente estos dos componentes slidos. 4. Respuesta a las preguntas A. Los cidos carboxlicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento con bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta reaccin, pero se convierte en su anin soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo anterior disee un procedimiento para separar una mezcla 4

formada por acido benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las reacciones qumicas que sirvieron de base para el procedimiento diseado. Se disuelve el cido carboxlico, el fenol y el naftaleno en un disolvente orgnico, se aade bicarbonato de sodio y se agita en un embudo de extraccin para que ste reaccione con el cido carboxlico, se separa la fase orgnica (con fenol y naftaleno) de la fase acuosa (que contiene disuelto carboxilato sdico por ser muy polar); posteriormente se acidifica la fase acuosa con HCl para obtener el cido carboxlico puro.

Continuamos, y en la fase orgnica tenemos fenol y naftaleno, agregamos una solucin de hidrxido de sodio en el embudo de extraccin, agitamos y este reaccionara con el fenol, se forma una fase orgnica (slo con naftaleno) y la fase acuosa (que contiene la sal del fenol, el fenolato); posteriormente se acidifica la fase acuosa con HCl para obtener nuevamente el fenol.

La solucin orgnica resultante slo contiene el naftaleno, el cual se obtiene puro por medio de evaporizacin del solvente. B. Suponga que en una muestra desconocida se encontraba una amina (base) soluble en agua.Que influencia tendria esta en sus resultados?como afectaria el resultado en la separacion del acido? Y en la separacion de la base?. Explique y muestre ecuaciones donde sea pertinente para sustentar sus explicaciones. Si se tiene una amina soluble en agua, entonces a la hora de agregar una base para formar la sal del cido soluble en agua, tambien estara formando la sal de la amina y cuando tome la fase acuosa para agregar un cido que protone y percipite el componente cido a extraer, tambin voy a tener la presencia de la amina protonada y al filtrar el precipitado obtendr una mezcla de componentes cido y base impidiendome obtener un compueso puro. C. Que efecto tendria la presencia de impurezas en los solidos aislados sobre sus puntos de fusion al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el principio fisicoquimico en el que se fundamenta esta variacion. 5

Los compuestos orgnicos funden generalmente en un intervalo de temperatura muy pequeo; la presencia de impurezas amplia por lo general, este intervalo de punto de fusin, de tal forma, que un compuesto impuro puede necesitar para fundir un intervalo de varios grados, y lo hace a una temperatura inferior a la del producto puro. As el punto de fusin puede utilizarse como ndice de pureza, a la vez que como una ayuda en la identificacin de una sustancia.6 Por ello se concluye que cuando experimentalmente el punto de fusin de un compuesto es menor que el valor terico esperado es porque no estaba totalmente puro, contena impurezas.

D. Se tienen 0.3 g de cido benzoco en 100 mL de agua. El coeficiente de distribucin (Kd) de cido benzoico en ter etlico y agua es de 10 unidades. D.1 Calcular la cantidad de cido benzoico que permanece en la solucin acuosa tras realizar una sola extraccin con 90 mL de ter etlico Moles de cido benzoico presentes:

Sea a = moles extrados aplicando Ecu.3

( )

Despejo extrados

a,

a=2,214

moles

Porcentaje de cido extrado=

D.2 Calcular la cantidad de cido benzoico que permanece en la solucin

acuosa tras realizar tres extracciones sucesivas usando 30 mL de ter etlico.

deseado, se suele repetir el proceso de extraccin un par de veces ms con disolvente orgnico puro y se obtiene mayor porcentaje de moles exraidos del componente deseado que si se hiciera con un solo volumen.

Despejo 1,845

a,

a=

5. Conclusiones Despus de la primera extraccin, quedan en la fase acuosa 6,15 Las propiedades acidas, bsicas y neutras de los compuestos orgnicos son de vital importancia a la hora de extraer dichos compuestos de una mezcla. La miscibilidad de las sustancias o su solubilidad, son una herramienta muy til a la hora de hacer una extraccin ya que se puede apreciar la separacin entre las sustancias y as poder separar cada una mediante la formacin de dos fases, una orgnica y otra acuosa. Es de vital importancia que el coeficiente de distribucin de los componentes a separar sean significativamente diferentes entre s para obtener una extraccin exitosa.

Despejo 4,61 a, a=

Despus de la segunda extraccin, quedan en la fase acuosa 1,54

Despejo a, a=1,16 moles extrados en la tercera extraccin. Total moles extrados=2,422 Porcentaje de cido extrado en 3 porciones de 30 mL de ter etlico= Comentar que mtodo (a o b) es ms eficiente para extraer y por qu. Dado que despus de esta extraccin, la fase acuosa frecuentemente an contiene cierta cantidad del producto 6

Se obtiene un mayor porcentaje de moles extrados cuando se hace extracciones sucesivas que con una sola porcin del agente extractante ya que por este ltimo mtodo suelen quedar cantidades del componente a extraer en la fase acuosa.

6. Bibliografa [1] INSUASTY, B.; Ramrez, A. PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA EN PEQUEA ESCALA. [2] JARAMILLO, L. Fundamentos de la separacin y purificacin de compuestos orgnicos por mtodos de distribucin entre fases. Cali, 1987. p 1. [3] Ibd., p. 9. [4] Ibd., p. 19. [5] HAMILTON, L.; SIMPSON, S.; ELLIS, D. Clculos de qumica analtica. Editorial Mc GRAW-HILL. Mxico, 1988. p [6] GEISSMAN, T. Principios de qumica orgnica. Reverte, 1973. p 11.