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QUMICA

A Qumica est presente em toda atividade humana, mesmo quando no damos a devida ateno a isso... Esta histria narra um episdio no qual est envolvido um casal de policiais tcnicos, nossos heris, famosos pela sagacidade, o casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como Estrondosa e Omar Mitta, vulgo Rango. A narrativa que se segue fico. Qualquer semelhana com a realidade pura coincidncia.

Os textos em itlico NO so essenciais para a resoluo das questes. 1. Seis horas da manh. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. um chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa indstria farmacutica. Rango abre os olhos preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado. Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiolgico! a) Escreva a representao qumica e o nome de uma funo orgnica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia inica dissolvida no soro fisiolgico. 2. Aps tomar rapidamente o caf da manh, os dois escovam os dentes. O creme dental que usam contm Na2CO3. Esta escolha deve-se ao fato deles terem visto, numa revista especializada, um artigo que tratava de cries dentrias. Ali constava um grfico, abaixo reproduzido, mostrando o pH bucal, logo aps uma refeio, para dois grupos de pessoas que no escovaram os dentes. Os Mitta identificaram-se com um dos grupos. a) Considerando o creme dental escolhido, com qual dos grupos o casal se identificou? Justifique. b) Que outra substncia poderia ser usada no creme dental, em lugar de carbonato de sdio? Escreva a frmula e o nome.

Limite a partir do qual o esmalte dos dentes sofre maior ataque

3. Ainda sonolentos, saem em direo ao local da ocorrncia e resolvem parar num posto de combustvel. Complete! diz Rango ao frentista. Assim que o rapaz comea a colocar lcool no tanque, Estrondosa grita: Pare! Pare! Este carro a gasolina! Ainda bem que voc percebeu o engano disse Rango. Amigo! Complete o tanque com gasolina. O nosso heri procedeu assim porque calculou que, com o volume de lcool anidro colocado no tanque, adicionando a gasolina contendo 20% (volume/volume) de etanol, obteria um combustvel com 24% de etanol (volume/volume), igual quele vendido nos postos at pouco tempo atrs. a) Sabendo-se que o volume total do tanque 50 litros, qual a quantidade total de lcool, em litros, no tanque agora cheio? b) Que volume de etanol anidro o frentista colocou por engano no tanque do carro?

Finalmente, nossos heris chegam ao local. O guarda noturno da empresa, meio estonteado, estava algemado num canto da sala, detido para averiguaes. Estrondosa e Rango cumprimentam a todos e ouvem cuidadosamente os relatos. Uma exploso, seguida de incndio e de outras exploses, destruiu o almoxarifado onde estava um lote de certo frmaco carssimo, recm-chegado da matriz. As evidncias indicavam que o produto fora trocado e haviam tentado eliminar as provas. O vigia, mesmo alegando inocncia, fora detido como possvel cmplice de uma suposta quadrilha. 4. A sala no era grande e nela havia muitos fumantes. O inspetor, com seu charuto, era o campeo da fumaa. Quanta nicotina! pensou Rango. Ele sabia muito bem dos malefcios do cigarro; sabia que as molculas de nicotina, dependendo do meio em que se encontram, podem se apresentar segundo as formas I, II e III, abaixo representadas, e que sua absoro no organismo favorecida pela reao delas com uma base, por exemplo, amnia. a) A constante de dissociao para o prton ligado ao nitrognio do anel piridnico (anel maior) K1 = 1 10-3. Para o prton ligado ao nitrognio do anel pirrolidnico, essa constante K2 = 1 10-8. Qual dos dois nitrognios mais bsico? Justifique. b) Qual das formas, I, II ou III, est presente em maior quantidade em meio amoniacal (bastante amnia)? Justifique.

5. Como o vigia estava sob forte suspeita, nossos heris resolveram fazer um teste para verificar se ele se encontrava alcoolizado. Para isso usaram um bafmetro e encontraram resultado negativo. Os bafmetros so instrumentos que indicam a quantidade de etanol presente no sangue de um indivduo, pela anlise do ar expelido pelos pulmes. Acima de 35 microgramas (7,6 10-7 mol) de etanol por 100 mL de ar dos pulmes, o indivduo considerado embriagado. Os modelos mais recentes de bafmetro fazem uso da reao de oxidao do etanol sobre um eletrodo de platina. A semi-reao de oxidao corresponde reao do etanol com gua, dando cido actico e liberando prtons. A outra semi-reao a reduo do oxignio, produzindo gua.

a) Escreva as equaes qumicas que representam essas duas semi-reaes. b) Admitindo 35 microgramas de etanol, qual a corrente i (em ampres) medida no instrumento, se considerarmos que o tempo de medida (de reao) foi de 29 segundos? Carga do eltron = 1,6 10-19 coulombs; Constante de Avogadro = 6 1023 mol-1 ; Q = i t (tempo em segundos e Q = carga em coulombs).

6. Enquanto estudavam a ficha cadastral do vigia, Estrondosa e Rango resolveram tomar um refrigerante. Numa tina com gua e gelo havia garrafinhas plsticas de um mesmo refrigerante diet e comum. O refrigerante comum contm sacarose. O diet adoado com substncias que podem ser at 500 vezes mais doces do que a sacarose. Sem se preocupar com os rtulos, que haviam se soltado, Rango pegou duas garrafas que estavam bem tona, desprezando as que estavam mais afundadas na gua. Considere que um refrigerante constitudo, essencialmente, de gua e de um adoante, que pode ser sacarose ou outra substncia, j que, para um mesmo refrigerante, todos os outros constituintes so mantidos constantes. A figura mostra os dados relativos massa de refrigerante em funo do seu volume. Sabe-se, tambm, que em 100 mL de refrigerante comum h 13 g de sacarose. a) Qual das curvas, A ou B, corresponde ao tipo de refrigerante escolhido por Rango? Justifique. b) Calcule a porcentagem em massa de sacarose no refrigerante comum. Explicite como obteve o resultado.

45

massa de refrigerante / g

40 35 30 25 20 15 10 5 0 0 10 20 30 40

Volume de refrigerante / mL

Na sala de vigilncia onde permanecia o guarda, no muito longe do depsito, podia-se observar um copo com caf pela metade, outro copo contendo restos de caf com leite e uma garrafa trmica sobre a mesa. Num dos cantos da sala havia um pires com um pouco de leite. Havia ainda uma cadeira cada, uma leiteira com leite sobre o fogo e, em cima de um armrio, uma velha lanterna de carbureto.

7. Que saudades sentiu Rango ao ver a lanterna! Lembrou-se dos tempos de criana quando ia explorar cavernas na sua regio natal com seu pai, um espeleologista amador. A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gs, que o mais simples da srie dos alcinos (ou alquinos). Esse gs gerado pela reao entre a gua, oriunda de um reservatrio superior, que lentamente gotejada sobre carbeto de clcio (carbureto), CaC2, na parte inferior. O gs gerado sai por um bico colocado no foco de um refletor, onde queimado, gerando luz. a) Escreva o nome e a frmula estrutural do gs formado pela reao entre carbeto de clcio e gua. b) Supondo o uso de 32 g de carbeto de clcio, quantos gramas de gs sero formados?

8. Os nossos heris estranharam a presena dos dois copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais algum por ali. Alm disso, havia leite e, pela ficha cadastral, eles sabiam que o guarda no podia tom-lo, pois sofria de deficincia de lactase, uma enzima presente no intestino delgado. Portanto, se o guarda tomasse leite, teria diarria. Na presena de lactase, a lactose, um dissacardeo, reage com gua dando glicose e galactose, monossacardeos. a) Complete a equao a seguir, que representa a transformao do dissacardeo em glicose e galactose: C12H22O11 + = + C6H12O6

b) Se, com a finalidade de atender as pessoas deficientes em lactase, principalmente crianas, um leite for tratado com a enzima lactase, ele ter o seu ndice de doura aumentado ou diminudo? Justifique. Lembre-se que o poder edulcorante uma propriedade aditiva e que traduz quantas vezes uma substncia mais doce do que o acar, considerando-se massas iguais. A lactose apresenta poder edulcorante 0,26, a glicose 0,70 e a galactose 0,65.

9. Examinando os copos com restos de caf e de caf com leite, Rango observa que apenas o de caf apresenta impresses digitais, as quais coincidem com as do guarda. Estranho! disse ele. Este outro copo no apresenta impresses! Talvez algum usando luvas... Ou talvez uma criana! emendou Estrondosa. A observao de Estrondosa se baseou no fato de que a impresso digital de uma criana composta principalmente por cidos graxos (cidos orgnicos) de cadeia contendo at 13 tomos de carbono, enquanto as dos adultos se compem, principalmente, de steres contendo 32 tomos de carbono. O grfico a seguir mostra a entalpia de sublimao de steres e de cidos orgnicos em funo do nmero de tomos de carbono na cadeia.

160

H sub / kJ mol

cidos

-1

140 120 100 80 60 10 12 14 16 18

steres

nmero de carbonos na cadeia

a) Considerando o mesmo nmero de tomos de carbono na molcula, os cidos apresentam maior entalpia de sublimao. Que tipo de interao entre suas molculas poderia justificar esse fato? Explique. b) Determine a entalpia de sublimao do ster contendo 32 tomos de carbono, admitindo que as curvas se comportam do mesmo modo para molculas contendo maior nmero de tomos de carbono.

10. Observando o local do incndio, nossos heris perceberam que aquele no era o lugar ideal para guardar nem medicamentos, nem reagentes destinados ao laboratrio de anlises da empresa. Apesar disso, o local era considerado o mais seguro e, como tambm era refrigerado, fora o escolhido. Destruio geral! Como a exploso fora seguida de incndio e de outras exploses, o teto e as janelas foram destrudos, e a chuva, apesar de ajudar a extinguir o fogo, tambm causou estragos. Examinando com cuidado o local, Rango observou vrias garrafas e garrafes quebrados alm de uma estante metlica cada e uma geladeira destruda... Preso aos cacos de um garrafo de 5 litros, pde ler num rtulo: ter etlico. O volume do almoxarifado foi estimado em 82 metros cbicos. E se o ter de 5 garrafes, contendo 4 kg de ter, cada um, houvesse se evaporado naquela sala?... perguntou-se Rango. a) Considerando o contedo de cinco garrafes, qual a presso parcial aproximada do ter (C4H10O) que evaporou no almoxarifado, supondo que ele tivesse se distribudo uniformemente e considerando as propriedades de gs ideal? Constante universal dos gases = 0,082 atm L K-1 mol-1 . Temperatura = 27 oC. b) Se apenas 10 % do vapor de ter tivesse se queimado, qual a energia liberada em joules? Dado: H = - 2530 kJ mol-1 (combusto do ter).

11. O frmaco havia sido destrudo pela exploso e pelo fogo. O que, porventura, tivesse sobrado, a chuva levara embora. Para averiguar a possvel troca do produto, Estrondosa pegou vrios pedaos dos restos das embalagens que continham o frmaco. Eram sacos de alumnio revestidos, internamente, por uma pelcula de polmero. Ela notou que algumas amostras eram bastante flexveis, outras, nem tanto. No laboratrio da empresa, colocou os diversos pedaos em diferentes frascos, adicionou uma dada soluo, contendo um reagente, e esperou a dissoluo do metal; quando isso ocorreu, houve evoluo de um gs. Com a dissoluo do alumnio, o filme de plstico se soltou, permitindo a Estrondosa fazer testes de identificao. Ela tinha a informao de que esse polmero devia ser polipropileno, que queima com gotejamento e produz uma fumaa branca. Alm do polipropileno, encontrou poliestireno, que queima com produo de fumaa preta. Tudo isso reforava a idia da troca do frmaco, ou de uma parte dele, ao menos, incriminando o vigia. a) Escreva a equao que representa a reao de dissoluo do alumnio, admitindo um possvel reagente utilizado por Estrondosa. b) Pode-se dizer que a diferena entre o poliestireno e o polipropileno, na frmula geral, est na substituio do anel aromtico por um radical metila. Se o poliestireno pode ser representado por [CH2CH(C6H5)] n , qual a representao do polipropileno?

12. Diante dos resultados dos testes feitos por Estrondosa, Rango resolveu falar novamente com o vigia e pediu-lhe para esvaziar os bolsos. Entre outras coisas, havia um pequeno envelope plstico, contendo um misterioso p branco. Que p esse? perguntou Rango. xido de ferro que o tcnico do laboratrio me deu para adicionar ao leite do meu gato que estava anmico. respondeu o vigia. xido de ferro?! exclamou Estrondosa. Este p branquinho?! Nem na China! Diante da explicao, Rango resolveu que iria examinar o p no laboratrio, mais tarde. a) Por que, s de ver o p, Estrondosa pde ter certeza de que no se tratava de xido de ferro? b) O xido de ferro ingerido dissolve-se no estmago, devido ao baixo pH. Escreva a equao qumica que representa a dissoluo do xido de ferro III no estmago.

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Ser que nossos heris vo resolver o problema? Veja a soluo do mistrio, a partir das 18:00 h do dia 14/01/2002, na pgina da Comvest : http://www.convest.unicamp.br