Curso: Qumica Orgnica

Nombres:
Godoy Augurto Luis Miguel Antonio Manuelo Timoteo Cyntia Maribel Rojas Guillen Andrea Paola Romero Martinez Gisella Leticia Surez Galopino Isa Antonio Tamara Chvez Clara Maryori

Ciclo: II Facultad: Estomatologa

2013

INFORME DE PRCTICA DE LABORATORIO N 01 SNTESIS DE LA ASPIRINA

FUNDAMENTO TERICO

El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.

OBJETIVO DE LA PRCTICA
El objetivo de esta experiencia es la de obtener cido acetilsaliclico a partir de la reaccin entre el cido saliclico y anhdrido actico, en presencia de cido sulfrico. La aspirina se obtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de cido saliclico, debido a una acetilacin incompleta o de la hidrlisis del producto durante su aislamiento.

MATERIALES
Materiales de laboratorio
1 Matraz 100 ml. 1 Vaso de precipitacin de 1000 ml. 2 Vasos de precipitacin de 250 ml. 1 Tubo de ensayo 1Probeta 1 pipeta Sorbete Hielo Agua caliente Papel Absorbente

Sustancias utilizadas:
cido saliclico 3gr. Anhdrido actico 6ml. cido Sulfrico 6 gotas Agua 20 ml. Cloruro Frrico al 1% (sustancia para comprobar la efectividad de la sntesis)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.

Se coloc aproximadamente 3gr. De cido saliclico en un matraz de 100 ml. Luego se agreg 6ml. De anhdrido actico y posterior a eso se agreg por las paredes del matraz 6 gotas de cido sulfrico, con sumo cuidado ya que esto reacciona violentamente. Se envolvi un sorbete con papel higinico para as tapar el matraz.

2.

Despus de tener las sustancias en el matraz se procedi a agitar con movimientos circulares suavemente para mezclar las capas de los compuestos y luego se sumergi el matraz dentro del vaso de precipitacin que contena agua caliente para el bao mara. Aun sumergido se continuo agitando el matraz durante 25 minutos.

3.

Pasado el tiempo deseado se sac el matraz del vaso de precipitacin y se aadi 1 ml. de agua destilada, se continuo revolviendo el contenido, despus se agreg 19 ml. De agua destilada siendo un total de 20 ml.

4.

Luego el matraz que contena la mezcla de las sustancias se coloc dentro del vaso de precipitacin que contena hielo y se esper 15 minutos para que se produzca la cristalizacin.

5.

Pasado el tiempo determinado se observa como la mezcla se fue solidificando esto fue debido a que el cido acetil saliclico puede purificarse por cristalizacin en una mezcla de disolventes. El producto obtenido se coloc en un papel absorbente para que

absorba el lquido, esta muestra se deja al aire libre para que se pueda secar.

6.

Finalmente se procedi a comprobar la efectividad de la sntesis de la aspirina para esto se agreg al matraz que contena restos de la mezcla unas gotas de cloruro frrico al 1% luego se agit, se pudo observar que la reaccin tomo un color violeta, indicando la efectividad de la sntesis de la aspirina.

CUESTIONARIO
1. Escribe la reaccin para la sntesis de la aspirina e indique los nombres de los componentes Reaccin para la sntesis de la Aspirina: Este analgsico se prepara a partir de la reaccin entre el Acido Salifico y Anhdrido actico. Sus componentes son: acido saliclico, anhdrido actico, acido fosfrico o sulfrico.
O OH OH cido saliclico O + H3C O O CH3 H2SO4 O OH O C CH3 O cido acetilsaliclico +

H3C COOH cido actico

Anhdrido actico

2.

Cuntas tabletas de Aspirina puedo preparar a partir de 2.61g de

cido acetilsaliclico (ASA)? Recuerde que la tableta de aspirina comercial contiene 325 mg de ASA. 1g = 1000mg Entonces: 2.61gr de aspirina = 2610mg Tableta de aspirina comercial contiene: 326mg 2610/325 = 8 3. Qu grupo funcional de la Aspirina causa irritacin a las paredes del estmago?

El cido sulfrico y Fosfrico pertenecen al grupo carboxilo los cuales irritan las paredes del estmago, pues los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera pptica gstrica y sangrada estomacal. En pacientes menores de catorce aos se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye. 4. Mencione los nombres de 3 analgsicos: Paracetamol Ibuprofeno Naproxeno 5. Escriba la formula estructural de la aspirina (cido acetilsaliclico), e indique los grupos carboxilo y ster en la formula. Tipos de carbono e hibridacin

Tipo de carbono: No presenta tipo de carbono puesto que para esta condicin los enlaces son simples y en la frmula de la aspirina tenemos

un anillo bencnico con doble enlace, por lo tanto no se cumple esta condicin. Tipo de hibridacin: SP2 Y SP3.

6. Cul es el propsito de agregar cido fosfrico o sulfrico a la reaccin? La utilizacin del cido sulfrico, es para evitar que se pierda el hidrogenin + del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma con subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico, y que no intervenga en la reaccin.

7. Diagrama De Flujo

8.

Qu es la cristalizacin y que mtodos existe de cristalizacin de

sustancias? La cristalizacin es una rama de la geologa y la qumica, el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de un gas, un lquido o una disolucin. La cristalizacin es un proceso en donde los iones, tomos o molculas que constituyen la red cristalina crean enlaces hasta formar cristales, que se emplea en qumica con bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. Cristalizacin Por Disolucin Se prepara una disolucin sobresaturada del compuesto a purificar. Se va aadiendo el soluto al disolvente en caliente, hasta que la disolucin alcance la saturacin. Si se filtra en caliente obtenemos de esta manera una disolucin saturada, cuyo enfriamiento produce la cristalizacin del compuesto. Con enfriamiento rpido, los cristales son pequeos y retienen menos impurezas. Cristalizacin Por Efecto Ion Comn En este caso se procede a inducir la cristalizacin rpida de una sustancia soluble en el disolvente utilizado (en este caso agua), utilizando el efecto del in comn. Para ello se prepara una disolucin saturada de NaCl en medio acuoso y a 10-15 ml de dicha disolucin se le aade un volumen igual de HCl concentrado (35 %). De modo inmediato se aprecia la formacin de cristales de NaCl, debido a que el Cl introducido interviene en el producto de solubilidad del NaCl disminuyendo la solubilidad del mismo, efecto in comn. Cristalizacin Por Efecto Del Disolvente En este caso se procede a inducir la cristalizacin rpida de una sustancia soluble en el disolvente utilizado (en este caso agua), variando la polaridad del disolvente. Para ello se prepara una disolucin saturada de NaCl en

medio acuoso, y a 10-15 ml de dicha disolucin se le aaden 20-25 ml de EtOH. La menor polaridad del disolvente introducido (EtOH frente al agua) tiene como consecuencia una disminucin de la solubilidad de las especies inicas disueltas (NaCl), y como consecuencia de ello su inmediata cristalizacin. Cristalizacin Por Difusin Lquido -Liquido: La cristalizacin por difusin lquido-lquido es realmente una variante ralentizada de la cristalizacin por efecto del disolvente. Dicha ralentizacin tiene como consecuencia la formacin de un menor nmero de cristales que por el contrario adquieren un mayor tamao. Esto resulta de suma importancia cuando la finalidad no es nicamente la purificacin de un compuesto sino su caracterizacin mediante, por ejemplo, difraccin de Rayos-X, caracterizacin que se lleva a cabo sobre un mono cristal con unos requerimientos de tamao mnimos. En este caso se prepara una disolucin saturada de Na Cl en medio acuoso tal y como se ha indicado anteriormente. En este tipo particular de cristalizacin, la Limpieza de la disolucin a utilizar resulta clave para obtener cristales que no slo han de ser puros, sino adems de calidad adecuada y libres de imperfecciones. Para ello la disolucin ha de ser filtrada para eliminar cualquier posible resto de slido en suspensin. Lo habitual es realizar una micro filtracin utilizando para ello una pipeta Pasteur con un trozo de algodn en la zona tronco - cnica (en su defecto papel celulsico) y donde la succin a vaco es sustituida por un empuje manual mediante perilla de goma Cristalizacin Por Difusin Lquido -Vapor: La cristalizacin por difusin lquido-vapor es realmente una variante an ms ralentizada de la cristalizacin por difusin lquido-lquido. En este caso ambas disoluciones se encuentran fsicamente separadas. Para ello se utiliza un sistema formado por dos tubos, uno pequeo introducido dentro de otro mayor. El pequeo se carga hasta la mitad o un tercio de altura con la disolucin saturada de NaCl en medio acuoso, preparada y filtrada tal y como se ha indicado anteriormente, incluida la micro filtracin. Este tubo pequeo se introduce en el interior del grande (puede quedar flotando), lleno del disolvente precipitante, en este caso Etanol, cuidando que no se mezclen ambos disolventes, y cerrando el sistema que queda completamente aislado del exterior. Al igual que en el caso anterior se produce la difusin del etanol, a la atmsfera interior del sistema en primer lugar, y seguidamente desde est a la fase acuosa.

Se trata de un proceso en el que la difusin se produce de un modo ms lento, y que resulta muy til para obtener cristales de calidad adecuada de productos que presentan una gran querencia a formar muchos cristales pequeos, cuando lo que se necesitan son pocos y grandes. El proceso puede llevar, en ocasiones, varios das o semanas, dependiendo de los disolventes utilizados. Se le puede ayudar a difundir si se deja cerca de alguna fuente de calor moderado para que el alcohol se evapore y difunda ms deprisa, y con la disolucin acuosa de sal bien saturada. 9. Qu es la purificacin de sustancias qumicas? La purificacin de las substancias slidas se basa, en gran parte, en las diferencias de solubilidad en un disolvente o en una mezcla de disolventes. El proceso consiste bsicamente en: Disolver la sustancia en un disolvente apropiado, en el punto mismo de ebullicin o muy cerca de l, eliminar cualquier partcula insoluble, filtrando la mezcla caliente, dejar enfriar la solucin caliente con lentitud, para que se depositen los cristales de la sustancia disuelta, separar los cristales de las aguas madres (sobrenadante), lavar los cristales con un disolvente fro para eliminar cualquier vestigio de aguas madres adherido, secar los cristales.

Fundamentos del Experimento

1 Fundamento: Al agregar anhdrido actico de forma directa, la mezcla reacciona violentamente, porque hace un contacto directo con la sustancia orgnica es por eso que se desliza el compuesto con cuidado por las paredes del matraz. 2 Fundamento: Se tapa con papel el matraz y en el medio se coloca un sorbete que no toque el compuesto para que los gases salgan y no halla presin, de esta manera no explote el recipiente.

3Fundamento: Se coloc el matraz con la sustancia sobre el hielo para que se produzca la cristalizacin.

CONCLUSION
Hemos sintetizado la aspirina, que es un compuesto orgnico con excelente accin analgsica y antipirtica. Se logr sintetizar aspirina a partir de la reaccin por esterificacin y cristalizacin. Este experimento envuelve cido sulfrico concentrado el cual es altamente corrosivo. Puede causar quemaduras si se derrama sobre la piel. La aspirina obtenida slo tiene valor acadmico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtencin, adems de tener restos de cido sulfrico. En ningn caso debe consumirse.