UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGANICA 2SARA BASTERRECHEA DE MONZN QUMICA

ORGANICA II 2012

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Licda. Diana Pinagel, Licda. Nora Guzmn. Revisado por Flor de Mara Lara

Los aldehdos tienen la frmula general

R-C H

( RCHO), donde R puede ( RCOR), donde R y R pueden ser iguales o

ser aliftico o aromtico, y las cetonas,

R-C R'

diferentes, alifticos o aromticos. El grupo C O se conoce como grupo carbonilo, y a los aldehdos y cetonas se les clasifica como compuestos carbonlicos o compuestos carbonilo. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Los nombres sistemticos (IUPAC) de los aldehdos alifticos simples se construyen a partir de los nombres de los hidrocarburos del mismo nmero de carbonos (incluyendo el carbono del grupo CHO o carbono aldehdico), cambiando la terminacin ano por al. El carbono aldehdico ocupa la posicin 1, pero no es necesario indicarla, porque el grupo solamente puede estar en un extremo de la cadena. En el caso de dialdehidos alifticos, se nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igual nmero de carbonos, se aade el sufijo dial indicando que hay 2 grupos CHO, uno en cada extremo de la molcula. Los aldehdos cclicos, as como polialdehdos con ms de 2 grupos CHO unidos a la misma cadena, se nombran usando el sufijo carbaldehdo. (precedido por el indicador de multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo o cadena correspondiente. Note que en estos casos, el carbono del grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del hidrocarburo base. Ejemplos:
CHO CHO OHC CHO bencenocarbaldehdo CHO heptanal 4-pentenal heptanodial

OHC CHO

CHO

1,2,3-propanotricarbaldehido

Si por alguna razn no todos los grupos aldehdo pueden nombrarse segn lo indicado anteriormente o cuando est presente otro grupo funcional de mayor prioridad se usa el trmino metanoil para indicar el grupo CHO (o el trmino formil)
CHO OHC O
C

CHO CHO CHO

4-(formilmetil)octanodial 4-(metanoilmetil)octanodial

HO HO O

cido 6,7-dimetanoil-2,3-naftalenodicarboxlico cido 6,7-diformil-2,3-naftalenodicarboxlico

Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin ico por aldehido

ESTRUCTURA HCHO

NOMBRE COMN formaldehido acetaldehido

NOMBRE SISTEMTICO metanal etanal propanal butanal pentanal

CH3CHO propionaldehido CH3CH2CHO butiraldehido CH3(CH2)2CHO valeraldehido CH3(CH2)3CHO CHO benzaldehido

CHO

bencenocarbaldehido

p-tolualdehido
H3C

4-metilbencenocarbaldehido

CHO

salicilaldehido
OH CHO

2-hidroxibencenocarbaldehido

ftalaldehido
CHO

1,2-bencenodicarbaldehido

El nombre benzaldehdo es aceptado por IUPAC y puede usarse como compuesto padre para nombrar compuestos con sustituyentes de menor prioridad en el anillo:
CHO OH 2-hidroxibenzaldehido 2-hidroxibencenocarbaldehido salicilaldehido

CHO H3C

4-metoxibenzaldehido 4-metoxibencenocarbaldehido anisaldehido

MeO HO

CHO

4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido 4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehido vainillina

Algunos aldehidos tienen nombres triviales que resultan siendo an muy usados a pesar de que se prefiera el uso de la nomenclatura sistemtica: Cl3CCHO cloral tricloroacetaldehdo tricloroetanal acrolena acrilaldehdo propenal
glioxal oxalaldehido etanodial furfural O CHO 2-furanocarbaldehido oxaciclopenta-2,4-dien-2-carbaldehido

OHC CHO

CH2=CHCHO

NOMENCLATURA DE CETONAS Los nombres sistemticos (IUPAC) de cetonas se construyen a partir del hidrocarburo con el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin o por ona e indicando la posicin del grupo carbonilo (C=O) que en este caso puede denominarse grupo ceto (de cetona). 3-pentanona

O 1-hexen-3-ona O O ciclohexanona
La numeracin de la cadena se hace de manera tal de asignar los locantes (nmeros) ms pequeos al grupo ceto y a los sustituyentes que puedan estar presentes. En el caso de policetonas, al nombre completo del hidrocarburo se le aade el sufijo diona, triona, etc., segn sea el nmero de grupos ceto en la molcula
O O 4-isopropil-2,6-heptanodiona

Tambin puede emplearse la nomenclatura de clase funcional, en la cual se enumeran los grupos alquilo o fenilo unidos al grupo ceto, en orden alfabtico (o bien en orden creciente de complejidad del grupo) y se finaliza el nombre aadiendo la palabra cetona:
O isobutil metil cetona metil isobutil cetona (MIBK) 4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-2-ona) O ciclohexil etil cetona etil ciclohexil cetona 1-ciclohexil-1-propanona O ciclohexil fenil dicetona O 1-ciclohexil-2-feniletanodiona

Existe una variedad de nombres triviales para las cetonas empleadas ms frecuentemente, dentro de los cuales estn: I. Nombres que terminan con el sufijo quinona, que denotan dicetonas cclicas insaturadas caracterizadas por conjugacin completa.
O O O

O p-benzoquinona 1,4-bencenodiona ciclohexa-2,5-dien-1,2-diona

O p-naftoquinona 1,4-naftalenodiona alfa-naftoquinona

O antraquinona 9,10-antraquinona 9,10-antracenodiona

II.

Nombres que terminan con el sufijo fenona o naftona, para estructuras que contienen
O O

el grupo

respectivamente.

La primera parte del nombre deriva del nombre comn del cido carboxlico con el mismo nmero de carbonos, incluyendo el carbono del grupo ceto:
O

CH3
O

acetofenona metilfenil cetona feniletanona

benzofenona difenilcetona

III.

Cetonas con nombres propios, derivados muchas veces de su origen

O

2-propanona acetona pinacolona 3,3-dimetil-2-butanona

CH 2=C=O
O

ceteno etenona benzil difenildicetona difeniletanodiona

O O

chalcona 1,3-difenil-2-propen-1-ona OH

benzona 2-hidroxi-1,2-difeniletanona

Cuando el grupo ceto no es la funcin principal, se puede usar 2 sistemas diferentes: Usar el prefijo oxo, que denota =O, indicando la posicin en donde se encuentra
O O

OH

cido 3-oxobutanoico

Usar nombres derivados de los nombres comunes de cidos carboxlicos para indicar el grupo O R C unido al compuesto padre. As, el compuesto anterior se nombrara como cido acetilactico

C H 3C

COOH COOH

cido 4-acetilftlico cido 4-(1-oxoetil)-1,2-bencenodicarboxlico

El prefijo oxo puede indicar tanto cetonas como aldehidos cuando estn en la misma molcula, pero no como funcin principal O O OH H cido 2,3,6-trioxohexanoico O O Cuando en un mismo compuesto se encuentran las funciones aldehdo y cetona, se le da prioridad a la funcin aldehdo:
O OH CHO OMe

3-hidroxi-4-metoxi-7-oxonona-5-enal

3-hidroxi-4-metoxi-7-oxo-5-nonenal

DP/mhmg/junio 2012