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ORGANICA II 2012
R-C H
R-C R'
diferentes, alifticos o aromticos. El grupo C O se conoce como grupo carbonilo, y a los aldehdos y cetonas se les clasifica como compuestos carbonlicos o compuestos carbonilo. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Los nombres sistemticos (IUPAC) de los aldehdos alifticos simples se construyen a partir de los nombres de los hidrocarburos del mismo nmero de carbonos (incluyendo el carbono del grupo CHO o carbono aldehdico), cambiando la terminacin ano por al. El carbono aldehdico ocupa la posicin 1, pero no es necesario indicarla, porque el grupo solamente puede estar en un extremo de la cadena. En el caso de dialdehidos alifticos, se nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igual nmero de carbonos, se aade el sufijo dial indicando que hay 2 grupos CHO, uno en cada extremo de la molcula. Los aldehdos cclicos, as como polialdehdos con ms de 2 grupos CHO unidos a la misma cadena, se nombran usando el sufijo carbaldehdo. (precedido por el indicador de multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo o cadena correspondiente. Note que en estos casos, el carbono del grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del hidrocarburo base. Ejemplos:
CHO CHO OHC CHO bencenocarbaldehdo CHO heptanal 4-pentenal heptanodial
OHC CHO
CHO
1,2,3-propanotricarbaldehido
Si por alguna razn no todos los grupos aldehdo pueden nombrarse segn lo indicado anteriormente o cuando est presente otro grupo funcional de mayor prioridad se usa el trmino metanoil para indicar el grupo CHO (o el trmino formil)
CHO OHC O
C
4-(formilmetil)octanodial 4-(metanoilmetil)octanodial
HO HO O
Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin ico por aldehido
ESTRUCTURA HCHO
bencenocarbaldehido
p-tolualdehido
H3C
4-metilbencenocarbaldehido
CHO
salicilaldehido
OH CHO
2-hidroxibencenocarbaldehido
ftalaldehido
CHO
1,2-bencenodicarbaldehido
El nombre benzaldehdo es aceptado por IUPAC y puede usarse como compuesto padre para nombrar compuestos con sustituyentes de menor prioridad en el anillo:
CHO OH 2-hidroxibenzaldehido 2-hidroxibencenocarbaldehido salicilaldehido
CHO H3C
MeO HO
CHO
Algunos aldehidos tienen nombres triviales que resultan siendo an muy usados a pesar de que se prefiera el uso de la nomenclatura sistemtica: Cl3CCHO cloral tricloroacetaldehdo tricloroetanal acrolena acrilaldehdo propenal
glioxal oxalaldehido etanodial furfural O CHO 2-furanocarbaldehido oxaciclopenta-2,4-dien-2-carbaldehido
OHC CHO
CH2=CHCHO
NOMENCLATURA DE CETONAS Los nombres sistemticos (IUPAC) de cetonas se construyen a partir del hidrocarburo con el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin o por ona e indicando la posicin del grupo carbonilo (C=O) que en este caso puede denominarse grupo ceto (de cetona). 3-pentanona
O 1-hexen-3-ona O O ciclohexanona
La numeracin de la cadena se hace de manera tal de asignar los locantes (nmeros) ms pequeos al grupo ceto y a los sustituyentes que puedan estar presentes. En el caso de policetonas, al nombre completo del hidrocarburo se le aade el sufijo diona, triona, etc., segn sea el nmero de grupos ceto en la molcula
O O 4-isopropil-2,6-heptanodiona
Tambin puede emplearse la nomenclatura de clase funcional, en la cual se enumeran los grupos alquilo o fenilo unidos al grupo ceto, en orden alfabtico (o bien en orden creciente de complejidad del grupo) y se finaliza el nombre aadiendo la palabra cetona:
O isobutil metil cetona metil isobutil cetona (MIBK) 4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-2-ona) O ciclohexil etil cetona etil ciclohexil cetona 1-ciclohexil-1-propanona O ciclohexil fenil dicetona O 1-ciclohexil-2-feniletanodiona
Existe una variedad de nombres triviales para las cetonas empleadas ms frecuentemente, dentro de los cuales estn: I. Nombres que terminan con el sufijo quinona, que denotan dicetonas cclicas insaturadas caracterizadas por conjugacin completa.
O O O
II.
Nombres que terminan con el sufijo fenona o naftona, para estructuras que contienen
O O
el grupo
respectivamente.
La primera parte del nombre deriva del nombre comn del cido carboxlico con el mismo nmero de carbonos, incluyendo el carbono del grupo ceto:
O
CH3
O
benzofenona difenilcetona
III.
CH 2=C=O
O
O O
chalcona 1,3-difenil-2-propen-1-ona OH
benzona 2-hidroxi-1,2-difeniletanona
Cuando el grupo ceto no es la funcin principal, se puede usar 2 sistemas diferentes: Usar el prefijo oxo, que denota =O, indicando la posicin en donde se encuentra
O O
OH
cido 3-oxobutanoico
Usar nombres derivados de los nombres comunes de cidos carboxlicos para indicar el grupo O R C unido al compuesto padre. As, el compuesto anterior se nombrara como cido acetilactico
C H 3C
COOH COOH
El prefijo oxo puede indicar tanto cetonas como aldehidos cuando estn en la misma molcula, pero no como funcin principal O O OH H cido 2,3,6-trioxohexanoico O O Cuando en un mismo compuesto se encuentran las funciones aldehdo y cetona, se le da prioridad a la funcin aldehdo:
O OH CHO OMe
3-hidroxi-4-metoxi-7-oxonona-5-enal
3-hidroxi-4-metoxi-7-oxo-5-nonenal
DP/mhmg/junio 2012