Instituto Superior de Cincias Aplicadas

Bacharel em Qumica Qumica Orgnica Experimental

Profa !al"uria da Cru# $arioto

I%E&'I(ICA)*O %E CO+POS'OS O$,-&ICOS

,usta.o /offet 0uc1as Costa +irian Almeida 0arissa ,agliardi

19 de Maio de 2012

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1. Objetivo Identificar diferentes compostos orgnicos atra.2s de rea34es determinadas 2. Introduo terica 5m grupo hidroxila6 7O/6 2 um grupo 7O7/ "ue se liga por co.alncia a um 8tomo de car9ono 5m 8lcool 2 um composto orgnico "ue cont2m um grupo hidroxila "ue n:o est8 diretamente ligado a um anel 9en#eno ou a um grupo ;C<O Os 8lcoois podem perder o pr=ton da hidroxila em certos sol.entes6 mas suas 9ases con>ugadas s:o t:o fortes "ue eles s:o 8cidos em 8gua Os 8lcoois s:o di.ididos em trs classes6 de acordo com o n?mero de grupos orgnicos ligados ao 8tomo de car9ono "ue cont2m o grupo 7O/ 5m 8lcool prim8rio tem a f=rmula $C/@7O/6 em "ue o grupo r pode ser de "ual"uer grupo 5m 8lcool secund8rio tem a f=rmula $@C/7O/ e um 8lcool terci8rio6 a f=rmula $AC7O/ Os 8lcoois prim8rios se oxidam como oxidantes energ2ticos6 como o permanganato de pot8ssio e dicromato de pot8ssio6 em meio sulf?rico O produto desta oxida3:o 2 aldedo Com mais "uantidades de agente oxidante6 o9temos um 8cido car9oxlico &a sua maioria6 os aldedos s:o l"uidos e s:o o9tidos a partir dos 8lcoois correspondentes6 por oxida3:o moderada6 ou a partir os 8cidos car9oxlicos6 por redu3:o Os aldedos atuam como redutores Os aldedos s:o denominados de compostos car9onlicos por "ue apresentam o grupo car9onila C<O Esses compostos s:o incolores6 e os de tamanho inferior tm cheiro irritante e os de cadeia car9Bnica tm cheiro agrad8.el6 na nature#a podem ser encontrados nas fases s=lida6 l"uida ou gasosa essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos Reativo de Baeyer6 solu3:o a"uosa de permanganato de pot8ssio CD+nO EF em meio neutro ou ligeiramente 98sico6 a frio6 2 utili#ada para identificar alcenos e isBmeros ciclanos

O reativo de Lucas 2 uma solu3:o de cloreto de #inco em 8cido clordrico concentrado utili#ado para a identifica3:o de 8lcool prim8rio6 secund8rio e terci8rio6 le.ando em conta a .elocidade da rea3:o Os alco=is com menos de seis car9onos s:o sol?.eis nesse reagente6 mas os haletos correspondentes n:o s:o A forma3:o do cloreto a partir do 8lcool 2 indicada por uma tur.a3:o da mistura Essa tur.a3:o aparece imediatamente se o 8lcool 2 terci8rio6 demora cerca de cinco minutos no caso do secund8rio e nos 8lcoois prim8rios praticamente n:o aparece A fun3:o do cloreto de #inco no 'este de 0ucas 2 garantir a .elocidade maior da rea3:o6 portanto esse sal age como um catalisador de rea3:o de su9stitui3:o em 8lcoois orgnicos O reagente de Tollen Cou reagente de 'ollensF 2 um reagente usado no teste dos aldedos alif8ticos Cde cadeia a9ertaF6 2 uma solu3:o amoniacal de nitrato de prata6 utili#ada para diferenciar aldedos de cetonas

A amostra 2 a"uecida com o reagente num tu9o de teste Os aldedos alif8ticos redu#em o reagente de tollen6 mais especificamente o i:o complexo AgG6 originando um produto facilmente identific8.elH prata met8lica6 "ue forma um espelho prateado e 9rilhante na parede interior do tu9o

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3.

ateriais e ReagentesH +ateriais $eagentes Analito 7 Cola BaKer Analito 7 Lcido Ac2tico Etanol Iodeto de Pot8ssio Amido Iodato de Pot8ssio $eagente de 0ucas Llcool Aldedo Ben#=ico $eagente de 'ollens

'u9os de ensaio Pin3a de madeira Bico de Bunsen 'ela de amianto B2"uer de IJJ ml Estante para tu9os de ensaio Pipeta de Pasteur

!. "rocedi#ento !.1 Identi$icao de al%uenos !.1.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se I m0 do analito CcolaF e A gotas do BaKer6 o9ser.ou7se as poss.eis rea34es e anotou7se os resultados !.2 Identi$icao de &cido 'arbo()lico !.2.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se I m0 do analito CLcido Ac2ticoF e uma gota de etanol6 ent:o adicionou7 se reagente Iodeto de Pot8ssio6 a"ueceu7se o sistema por M minutos6 em 9anho7maria6 esperou7se resfriar e ent:o adicionou7se reagente Amido6 ent:o adicionou7se mais uma .e# Iodeto de Pot8ssio ao tu9o de ensaio e a"ueceu7 se no 9anho7maria por outros M minutos6 ap=s o a"uecimento no 9anho maria6 adicionou7se algumas gotas de reagente Amido ao tu9o6 o9ser.ou7se as poss.eis rea34es e anotou7se os resultados !.3 Identi$icao de &lcool "ri#*rio+ ,ecund*rio e Terci*rio. !.3.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool prim8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados6 !.3.2 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool secund8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados !.3.3 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se A m0 do 8lcool terci8rio6 ent:o adicionou7se I m0 do reagente de 0ucas6 o9ser.ou7se se ocorreu alguma rea3:o e anotou7se os resultados !.! Identi$icao de -lde)do !.!.1 Em um tu9o de ensaio6 adicionou7se alguns mlNs do analito C Lcido (=rmicoF e uma gota de Etanol6 ent:o adicionou7se alguns mlNs do reagente de 'ollens6 ent:o a"ueceu7se a solu3:o em 9anho7maria por cerca de M minutos6 ent:o o9ser.ou7se poss.eis rea34es e anotou7se os resultados

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.. Observa/es e$etuadas ..1 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se a forma3:o de um precipitado marrom no fundo do tu9o de ensaio e a colora3:o do l"uido passou a ser transparente ..2 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se uma colora3:o a#ulada na solu3:o presente no tu9o de ensaio ..3 ..3.1 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue n:o hou.e nenhuma rea3:o entre o reagente de 0ucas e o 8lcool utili#ado ..3.2 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de duas fases dentro do tu9o de ensaio6 uma das fases com um precipitado 9ranco e a outra com um l"uido transparente6 o9ser.ou7se tam92m "ue a forma3:o do precipitado demorou cerca de M minutos ..3.3 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de trs fases dentro do tu9o de ensaio6 uma fase de precipitado 9ranco6 outra fase com um precipitado amarelo e outra com um l"uido transparente6 o9ser.ou7se tam92m "ue a rea3:o foi instantnea ..! 0 Ap=s a execu3:o do procedimento6 o9ser.ou7se "ue ocorreu a forma3:o de um precipitado negro no fundo do tu9o de ensaio 1. 2iscuss/es de resultados 1.1 Identi$icao de al%uenos 3Bayer4 Segundo o teste de BaKer6 para identificar alcenos e ciclanos6 a rea3:o de oxida3:o dos alcenos se inicia da decomposi3ao do permanganato6 produ#indo o oxignioH

Este oxignio produ#ido reagir8 com a dupla liga3:o do alceno6 formando um ep=xido "ue6 posteriormente6 atra.2s da hidr=lise6 transforma7se em um di8lcool ou diol .icinal CgicolF Isto 26 dois grupos O/ em car9onos .i#inhos

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1.2. Identi$icao de &cido 'arbo()lico 1.3. Identi$icao de &lcool "ri#*rio+ ,ecund*rio e Terci*rio 1.3.1 Identi$icao de *lcool 5ri#*rio Segundo o teste de 0ucas6 ao adicionarmos o reagente de 0ucas ao tu9o de ensaio contendo o 8lcool prim8rio6 n:o ocorreria rea3:o alguma6 conforme foi constatado no procedimento6 n:o hou.e algum tipo de rea3:o dentro do tu9o 1.3.2 Identi$icao de *lcool secund*rio Segundo o teste de 0ucas6 ao adicionarmos o reagente de 0ucas ao tu9o de ensaio contendo o 8lcool secund8rio6 a rea3:o seria .is.el ap=s M minutos6 o "ue foi constatado pelos alunos6 hou.e a forma3:o de duas fases6 uma com o precipitado e outra l"uida 1.3.3 Identi$icao de *lcool terci*rio Segundo o teste de 0ucas6 ao adcionarmos o reagente de 0ucas ao tu9o de ensaio contendo um 8lcool terci8rio6 a rea3:o 2 instantnea6 o "ue foi constatado pelos alunos6 hou.e a forma3:o de trs fa#es6 uma fase com precipitado 9ranco6 a outra com um precipitado le.emente amarelado e uma fase l"uida

6# se%u7ncia+ *lcool 5ri#*rio+ secund*rio e terci*rio. 1.!. Identi$icao de -lde)do Para a identifica3:o de aldedos6 o reagente utili#ado 2 o $eagente de 'ollens6 ao adicionarmos o reagente de 'ollens ao tu9o de ensaio6 e efetuarmos o a"uecimento a 9anho7maria6 notou7se a forma3:o de um precopitado negro CAgF "ue 2 depositada no fundo do tu9o de ensaio

8. 'oncluso

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9. Re$er7ncias

1. 1. SOLOMONS, T. W. G.Qumica Org !ica" #$ ed" Li%ros T&c!icos e'ie!t(icos" )io de *a!eiro" 199#. 2. 2. +OG,L, -. ..-!a/ise Org !ica" -o Li%ro T&c!ico S.-." 3$ ed." +o/. 1 " 1901. 3. 3. -T2.NS, 3.W." *ON,S, Loretta. 3ri!c4ios de 5umica6 5uestio!a!do a %ida moder!a e o meio am7ie!te. 3.ed. 3orto -/egre6 8oo9ma!, 200#.
!. reagente de Tollen. In In$o5:dia ;6# lin<a=. "orto> "orto 6ditora+ 2??302?13. ;'onsult. 2?130?30 19=. 2is5on)vel na @@@> ABRL> <tt5>CC@@@.in$o5edia.5tCDreagente0de0tollenE. M (oga3aOPenniferOOxida3:o7BrandaOdispon.el7na7QQQHR5$0H httpHSSQQQ 9rasilescola comS"uimicaSoxidacao79randa htm; Acessado em ITSJASIA Us @@HMJ

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