ESCUELA POLITCNICA NACIONAL INGENIERA QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA No. 1 "IDENTIFICACIN (MARCHA ANALTICA)"

Realizado por: Grupo: IA Integrante Acurio Karen Barba Miguel Alisson Lpez Mario Tupiza

Actuacin

Coloquio

Informe

Obs.

Fecha de realizacin: Mircoles 7 de agosto del 2013 Fecha de entrega: Mircoles 14 de agosto del 2013

IDENTIFICACIN (MARCHA ANALTICA (PRCTICA No.1) Profesora: Catalina Vasco, PhD. Ayudante: Sr. Carlos Navas C. Acurio, K.,Barba, M.Lpez, A. y Tupiza,M. correo electrnico Grupo IA Fecha de realizacin: Mircoles 7 de agosto del 2013 Fecha de entrega: Mircoles 14 de agosto del 2013

TEM Coloquio Participacin Presentacin y formato Resumen ejecutivo Tablas de datos y diagramas Clculos Resultados y discusin Conclusiones y recomendaciones Subtotal PENALIZACIN Atraso en la entrega del informe TOTAL

PUNTAJE /3.0 /2.0 /0.5 /1.0 /1.0 /0.5 /1.5 /0.5 /10.0 /1.0 /10.0

RESUMEN EJECUTIVO En la presente prctica se determin el grupo funcional a travs de marcha analtica, se comprob las reacciones de reconocimiento de los grupos funcionales y su fundamento terico utilizando reactivos especficos: indicador universal, permanganato de potasio y sodio metlico, indispensables para la realizacin de la prctica. Con el anlisis cualitativo se procedi a la marcha analtica de 12 muestras: 8 conocidas y 4 muestras problema; se los hizo reaccionar de manera especfica: respecto a sus cambios de coloracin y efectos que causa el reactivo sobre la muestra, en las 8 primeras se comprob el fundamento terico y sus efectos, en cambio en las mezclas problema se concluy que la misma se encontraba formada por los grupos funcionales: acido carboxlico, aldehdo y alcohol. Correspondientes al cido actico, formaldehido y n-butanol respectivamente. TABLAS DE DATOS Tabla 1. Propiedades de los reactivos analizados* Peso molecular [g/mol] 60.03 45.08 30.02 Punto de Densidad Cantidad ebullicin [g/mL.] [mL.] [C] 1.049 0.898 1.090 118.1 54 98 1.0 1.0 1.0

Reactivo cido actico (100%) Dimetilamina (Sol. 40% w/w) Formaldehdo (Sol. 37% w/w)

Acetona (100%) n-Butanol (100%) n-Heptano (100%) Etanol redestilado (70% w/w) Mezcla problema

58.08 74.12 100.21 46.07 -

0.791 0.810 0.684 0.789 -

56 117.7 98.4 78.3 -

1.0 2.0 1.0 2.0 8.0

http://www.sciencelab.com/page/S/CTGY/10403. (Agosto, 2013). http://www.fishersci.com/ecomm/servlet/home?storeId=10652. (Agosto, 2013). Tabla 2. Propiedades de los reactivos de reconocimiento** Peso Densidad molecular [g/mL.] [g/mol] 158.03 22.99 198.14 1 (aprox.) 0.968 0.933 Punto de ebullicin [C] 883 200

Reactivo Indicador Universal KMnO4 (0.1N) Sodio metlico 2,4dinitrofenilhidrazina (S. cida 9% w/w)

Cantidad [mL.] 0.56 0.50 5

https://www.spectrumchemical.com/MSDS/TCI-D2968.pdf. (Agosto, 2013) __________________________________________________________________________ *Los reactivos y sus propiedades se han considerado en su forma comercial ms comn., mientras el peso molecular de los reactivos se ha considerado el de las sustancias puras. **Algunas de las propiedades no se han podido establecer, ya que no se conocan cantidades o composicin. Tabla 3. Anlisis de las muestras Grupo funcional cido carboxlico Amina Aldehdo Cetona # de Tubo 1 2 3 4 Reactivo analizado cido actico Dimetilamina Formaldehdo Acetona Reactivo de reconocimiento Indicador universal Indicador universal KMnO4 (0.1N) 2,4-dinitrofenilhidrazina Reaccin producida Color rojo Color azul Precipitado caf oscuro Precipitado amarillo

Alcohol Alcohol Alcano De referencia (alcohol)

5 5 6 7

n-Butanol n-Butanol n-Heptano Etanol redestilado

2,4-dinitrofenilhidrazina Sodio metlico Sodio metlico Indicador universal KMnO4 (0.1N) Indicador universal

De analito

Mezcla problema

KMnO4 (0.1N) 2,4-dinitrofenilhidrazina Sodio metlico

Ninguna Burbujeo Ninguna Color verde amarillo No reacciona Color anaranjado Precipitado caf oscuro Precipitado amarillo Burbujeo

CLCULOS Conversin de gotas a unidades de medida adecuadas (mL.), con la consideracin de (16 gotas=1mL.). (Church, B. 2002. West Virginia

Medicinal Plants, Trees, & Shrubs, a Field Guide. Apndice A.)

RESULTADOS Y DISCUSIN Tabla 1. Tabla de comprobacin de la presencia de grupos funcionales en sustancias conocidas obtenidas Caracter funcional utilizado Reactivo funcional supuesto # Tubo Grupo Grupo

sticas

Indicador universal Indicador universal Permanganat o de potasio -0,1N 2,4-dinitro fenilhidrazin

Color rojo Color azul Precipit caf oscuro Precipit

c. carboxlic o Amina Alqueno, aldehdo Cetona

c. carboxlic o Amina

Aldehdo

Cetona

real

a 5 2,4-dinitro fenilhidrazin a Sodio metlico Sodio metlico

amarillo Ninguna Burbuje Ninguna Alcano o alcohol Alcohol Alcano Alcano, alqueno, alcohol, aldehdo, cetona Alcano, alcohol o cetona Alcohol

5 6

Alcohol Alcano

Indicador universal

Color verde amarillo

Alcohol

Permanganato de potasio Ninguna 0,1N

Tabla 2. Resultados del reconocimiento de grupos funcionales en la muestra problema Caracter sticas obtenidas Grupo funcional supuesto Alcohol Grupos funcional es presentes Reactivo utilizado Sodio metlico # Tubo 8 9 10 11

Alcano, alqueno, Color Indicador universal alcohol, anaranjado aldehdo o cetona Aldehdo, Precipit Alqueno Permanganato de Cetona y caf o potasio - 0,1N Alcohol oscuro aldehdo 2,4Precipit Cetona dinitrofenilhidrazina amarillo Burbuje

Al aplicar el indicador universal a la muestra problema #1 se obtuvo una coloracin tomate, lo cual fue interpretado como presencia de alguno de los siguientes compuestos: alcano, alqueno, alcohol, aldehdo o cetona; ya que de haber existido

cido carboxlico en la muestra el tono rojizo habra sido ms intenso. Frente a esta gama de opciones, se aplic una solucin de permanganato de potasio 0,1N a la segunda muestra y se obtuvo una coloracin caf con precipitado, esto indic que la muestra

indudablemente contena un alqueno o un aldehdo; sin embargo, se sabe que al oxidar un aldehdo con permanganato de potasio se obtiene una coloracin caf debido a la formacin del dixido de manganeso, por lo cual se determin que el grupo funcional era un aldehdo. En este punto hubiera sido de gran ayuda tener a la mano el reactivo de Tollens, para determinar con seguridad cul de los dos grupos funcionales estaba presente, pero debido a la ausencia de ste se procedi a la siguiente prueba.

indicador universal, permanganato de potasio, dinitrofenilhidrazina y sodio metlico. RECOMENDACIONES Tener precaucin en el uso de sodio metlico puesto que puede ser explosivo en contacto con agentes como el agua, la humedad e incluso golpes. Mantener alejado de fuentes de calor la dinitrofenilhidrazina, ya que puede reaccionar violentamente, y ocasionar incendios. Colocar las cantidades especificadas de reactivos, para obtener una mejor visibilidad de los resultados, y no malgastarlos. Colocar los desechos en un recipiente, segn sea indicado por el ayudante, ms no votarlos en el desage, ya que algunos de ellos contienen sodio metlico. Mantener el orden de las muestras para no confundirnos y poder determinar por cuales grupos orgnicos funcionales se encontraba compuesta la muestra problema. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

CONCLUSIONES Observamos que la reaccin de reconocimiento para los cidos carboxlicos da una solucin de coloracin roja y para las amidas azul, al adicionar el indicador universal. Percibimos que los aldehdos, cetonas, alcoholes y alcanos forman un precipitado amarillo al adicionarles indicador universal, y para diferenciarlos entre ellos usamos permanganato de potasio, el mismo que por oxidacin nos permiti diferenciarlos. Diferenciamos el aldehdo de los alcoholes, alcanos y cetonas , ya que solo el primero se oxida en presencia de permanganato de potasio, produciendo un precipitado de color caf oscuro. Distinguimos las cetonas de los alcoholes y alcanos adicionndole dinitrofenilhidrazina, ya que solo las cetonas forman un precipitado amarillo anaranjado. Los alcoholes en presencia de sodio metlico burbujearon, mientras que los alcanos no reaccionaron. Determinamos que la muestra problema estaba formada por cido carboxlico, cetona, alcohol y un aldehdo, gracias al uso de