Você está na página 1de 14

Fsica e Qumica

Fsica: Compostos Orgnicos


22-09-2013 Formadora: Formando: Bruno Silva

ndice
No foi encontrada nenhuma entrada de ndice.

Introduo
Os compostos orgnicos constituem as unidades estruturais dos organismos vivos. So tambm indispensveis em muitas atividades industriais, de cujos produtos depende boa parte da nossa atividade quotidiana. Tentarei explicitar o que so e entrar na profundidade do tema para qualquer tipo de dvidas e deixar assim o tema bem patenteado.

Conceito:
So substncias qumicas que contm na sua estrutura Carbono e Hidrognio e muitas vezes com oxignio, nitrognio, enxofre, fsforo, boro, halognios e outros.2 No so molculas orgnicas o carbetos, carbonatos, bicarbonatos, cianetos, xidos de carbono, assim como o carbono grafite, diamante e o fulereno. As molculas orgnicas podem ser: Molculas orgnicas naturais: So as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomolculas, que so estudadas pela bioqumica. Molculas orgnicas artificiais: So substncias que no existem na natureza e tm sido fabricadas pelo homem, como os plsticos. A maioria dos compostos orgnicos puros produzida artificialmente. A linha que divide as molculas orgnicas das inorgnicas tem originado polmicas e historicamente tem sido arbitrria, porm, geralmente os compostos orgnicos apresentam carbono ligado a hidrognio, e os compostos inorgnicos no. Deste modo, o cido carbnico inorgnico, entretanto, o cido frmico, o primeiro cido carboxlico, orgnico. O anidrido carbnico e o monxido de carbono so compostos inorgnicos. Portanto, todas as molculas orgnicas contm carbono, porm nem todas as molculas que tem carbono, so molculas orgnicas. A etimologia da palavra "orgnico" significa que procede de "organos", relacionada com a vida, em oposio ao inorgnico que teria o significado de tudo que carece de vida. Inicialmente pensava-se que os compostos orgnicos (compostos assentes numa estrutura feita de carbono) estavam presentes apenas na constituio dos seres vivos. Esta distino original entre compostos orgnicos e inorgnicos baseava-se na ideia de que as molculas de sistemas vivos eram nicas e, por isso, no podiam ser sintetizadas em laboratrio. Atualmente rotina fabricar milhares

de compostos orgnicos, tanto num contexto de investigao como na indstria farmacutica. A Qumica Orgnica, alm de ser fundamental para a Medicina e para Biologia, est presente em muitas indstrias; o caso das indstrias do papel, dos corantes, das tintas e vernizes, dos plsticos, dos combustveis e dos produtos alimentares. Os organismos vivos, se for excluda a gua, so compostos principalmente por compostos orgnicos. Hoje em dia, a maioria dos compostos orgnicos preparada por sntese embora muitos deles sejam relativamente fceis de obter - isolando-os atravs de produtos animais ou vegetais. O petrleo e o carvo so grandes reservatrios de material orgnico, a partir dos quais se obtm compostos orgnicos simples. Como todos os compostos orgnicos contm o elemento carbono, atualmente, chama-se Qumica dos Compostos de Carbono Qumica Orgnica. O carbono o elemento central desse enorme nmero de compostos orgnicos.

Famlia
Os compostos orgnicos esto organizados em famlias, ou funes, de acordo com um conjunto de propriedades caractersticas que lhe so conferidas por um tomo ou grupo de tomos caractersticos o grupo funcional. Note-se que na representao de um composto orgnico no se pode utilizar apenas a frmula molecular. Este facto ocorre porque existem compostos com os mesmos tomos, mas com diferentes estruturas. Estes compostos, que apresentam a mesma frmula molecular mas diferentes frmulas de estrutura (disposio dos tomos) chamam-se ismeros. Atualmente, conhecem-se milhes de substncias diferentes, umas que se formam naturalmente, outras sinteticamente. A quantidade de substncias existente, aliada sua diversidade, levou diviso das mesmas em grupos ou famlias qumicas. Consideram-se dois grandes grupos de substncias qumicas: compostos inorgnicos e compostos orgnicos. Os hidrocarbonetos so compostos de carbono e hidrognio (logo, orgnicos) nos quais existem dois tipos de ligao: carbono-hidrognio e carbono-carbono. Os hidrocarbonetos incluem os alcanos, alcenos, alcinos e aromticos. Os lcoois, teres e cetonas so outras famlias de compostos orgnicos.

Caractersticas e Aplicaes
Hidrocarbonetos:
Alcanos
Apesar da sua simplicidade, uma vez que no apresentam grupos funcionais, os alcanos (tambm habitualmente designados parafinas) so compostos de grande importncia, j que so componentes do petrleo e dos seus derivados, bem como do gs natural. Uma vez que apenas possuem ligaes covalentes simples, diz-se que so saturados.

O mais simples dos alcanos o metano, com apenas um tomo de carbono. A sua frmula molecular CH4. Segue-se o etano, com dois tomos de carbono, e cuja frmula molecular C2H6. Os alcanos como o metano, o etano, e tambm o propano e o butano so gases incolores, sendo os mais pesados lquidos ou slidos. Tm a frmula geral CnH2n + 2. O nome, excetuando os quatro primeiros membros da famlia, deriva do prefixo grego ou latino que corresponde ao nmero de tomos de carbono no alcano: pentano (cinco), hexano (seis), heptano (sete) A nomenclatura dos compostos orgnicos est baseada na nomenclatura dos alcanos. Alcanos de cadeia ramificada Os tomos nas molculas do metano, do etano e do propano no tm possibilidade de se organizar de outro modo. Mas quando o nmero de tomos de carbono, na cadeia carbonada, superior a trs, as hipteses de ligao entre os tomos de carbono aumentam e as suas cadeias carbonadas podem ser ramificadas.

Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada necessrio especificar os grupos alquilo, que so os grupos de tomos que constituem as ramificaes das cadeias carbonadas.

Os nomes dos grupos alquilo obtm-se a partir do nome do alcano respectivo, substituindo a terminao -ano por -ilo:
CH3 o grupo metilo; C2H5 o grupo etilo; C3H7 o grupo propilo; C4H9 o grupo butilo; C6H5 ou

o grupo fenilo.

Estes grupos so conhecidos, em conjunto, por alquilos.

Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece s seguintes regras:
1. O nome corresponde ao do alcano que tem o mesmo nmero de tomos de carbono que a cadeia linear mais comprida da cadeia principal presente no composto. 2. Cada tomo de carbono da cadeia principal , em seguida, numerado sequencialmente, comeando pela extremidade que originar a menor soma dos nmeros dos tomos de carbono (ndices) ligados s ramificaes. 3. Cada ramificao indicada pelo nome e posio do grupo alquilo, na cadeia principal, antes do nome desta. 4. A posio de cada ramificao separada do nome respectivo da cadeia principal por um hfen (-). 5. Se existem dois ou mais grupos alquilo iguais, acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo alquilo. A sua posio deve ser indicada por ordem crescente. 6. As posies ocupadas pelos grupos alquilo so assinaladas antes do respectivo prefixo e separadas entre si por vrgulas. 7. Os diferentes grupos alquilo ligados cadeia principal devem se indicados por ordem alfabtica.

Exemplo:

Alcanos de cadeia fechada Existem tambm alcanos de cadeia fechada, ou cclicos de frmula geral dos CnH2n. O nome do ciclo alcano igual ao do alcano de cadeia aberta de estrutura semelhante (com o mesmo nmero de tomos de carbono),

antecedido pelo prefixo ciclo. Os tomos de carbono tambm so numerados sequencialmente. Quando s um tomo de hidrognio substitudo por um grupo alquilo, no h necessidade de indicar a sua posio, e o grupo designado antes do nome da cadeia principal.

Compostos halogenados derivados dos alcanos Muitas vezes, as ramificaes contm tomos de elementos, ou grupos de tomos, diferentes dos grupos alquilo - substituintes. vulgar aparecerem nas cadeias carbonadas tomos de halogneos (como o cloro e o bromo), grupos azotados, etc. Os derivados que nas suas cadeias carbonadas possuem tomos de halogneos so os halo alcanos, ou derivados halogenados dos alcanos. Entre eles encontram-se os clorofluorcarbonetos (CFC), em que todos os tomos de hidrognio foram substitudos por tomos de halogneos.

Alcenos
Os alcenos, tambm chamados olefinas ou hidrocarbonetos etilnicos, so hidrocarbonetos insaturados que contm pelo menos uma ligao dupla entre dos tomos de carbono. A frmula geral dos alcenos que s contm uma ligao dupla entre os atemos de carbono por molcula Cn H2n, sendo n um nmero inteiro maior ou igual a 2. Os alcenos mais leves, como o eteno (na imagem abaixo) e propeno, so gases obtidos a partir do cracking no fracionamento de leos. Os alcenos reagem por adio, e muitos compostos teis, como o politeno e o bromo etano, so obtidos a partir deles.

As regras de nomenclatura dos alcenos so muito parecidas com as dos alcanos, apresentando, no entanto, algumas particularizadas, substituindo-se a terminao alcanos, -ano, por eno. Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, come ando essa numerao pela extremidade mais prxima da ligao dupla. A posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada imediatamente antes do nome do alceno (ou do alcino) e separada dele por um hfen (-).

Alcinos
Os alcinos, ou hidrocarbonetos acetilnicos, so hidrocarbonetos insaturados que contm pelo menos uma ligao tripla entre tomos de carbono adjacentes. A frmula geral dos alcenos que s contm uma ligao tripla por molcula CnH 2n-2 , com n maior ou igual a 2. Os alcinos mais leves, como o etino (na imagem abaixo), so gases, e os mais pesados so lquidos ou slidos.

Quanto nomenclatura nestes hidrocarbonetos insaturados substitui-se a terminao dos alcanos, -ano por -ino. Tambm neste caso os tomos de carbono so numerados sequencialmente. A numerao inicia-se pela extremidade mais prxima da ligao tripla. A posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hfen.

lcoois e teres
Podemos considerar os lcoois e teres como derivados orgnicos da molcula de gua, H -- O -- H, substituindo um ou os dois tomos de hidrognio por grupos alquilo. No primeiro caso, obtm-se um lcool, cuja frmula geral podemos representar por R -- OH; no segundo, obtm-se um ter, de frmula geral R -- O - - R'. A diferena entre estes dois compostos aprecivel e consequncia do modo como os tomos se ligam entre si. No caso dos lcoois, o tomo de oxignio liga-se, por um lado, a um tomo de hidrognio, elemento bastante menos eletronegativo do que ele e, por outro, a um tomo de carbono. Nos teres, o tomo de oxignio est ligado a dois tomos de carbono.

lcoois Conforme o grupo hidroxilo (OH) est ligado a um tomo de carbono primrio, secundrio ou tercirio, assim o lcool um lcool primrio, secundrio ou tercirio.

A nomenclatura dos lcoois segue as regras j indicadas para os hidrocarbonetos. Caso se trate de um lcool, s com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome dado pelo nmero de tomos de carbono da cadeia principal - a maior que contm o grupo hidroxilo - acrescido da terminao ol, indicando-se o tomo de carbono a que est ligado o grupo funcional.

Exemplos:

O lcool produzido naturalmente durante o processo de fermentao e que entra na composio bebidas espirituosas o etanol. Os lcoois podem ser lquidos ou slidos, de acordo com o tamanho e a complexidade da molcula. Os cinco lcoois mais simples formam uma srie na qual o nmero de tomos de carbono e hidrognio aumenta progressivamente, possuindo cada um mais um grupo CH2 (metileno) na sua molcula: o metanol ou lcool da madeira (lcool metlico, CH3OH), etanol (lcool etlico, C2H5OH), propanol (lcool proplico, C3H7OH), butanol (lcool butlico, C4H9OH) e o pentanol (lcool amlico, C5H11OH). Os lcoois com uma menor cadeia carbonada so lquidos miscveis com a gua; os de cadeia mdia, como o pentanol, so lquidos oleosos imiscveis com a gua; e os de cadeia maior, lquidos espessos, por exemplo o hexadecanol (lcool cetlico, C16H33OH) e o lcool melssico (C30H61OH), que ocorrem no leo de baleia e na cera das abelhas, respetivamente.

teres
Os teres tm a mesma frmula molecular que os lcoois com igual nmero de tomos de carbono, diferindo no modo como o tomo de oxignio esto ligados na cadeia carbonada. O nome dos teres formado pela palavra ter acompanhada do nome dos dois grupos alquilo ligados ao tomo de oxignio, por ordem alfabtica. Os teres so utilizados como solventes para gomas, resinas, lacas e vernizes; no fabrico de corantes; como leos essenciais em perfumes e como substncias na composio de medicamentos.

Cetonas
As cetonas so substncias onde o tomo de carbono utiliza dois dos seus electres de valncia para se ligar, atravs de uma ligao dupla, a um tomo de oxignio, constituindo o grupo carbonilo (C=O). Nas cetonas, o grupo carbonilo encontra-se ligado a um tomo de carbono secundrio, isto , est ligado a um tomo de carbono do interior da cadeia carbonada. A numerao da cadeia carbonada sempre iniciada pelo tomo de carbono mais prximo do grupo carbonilo, seguindo-se as restantes regras de nomenclatura dos compostos orgnicos j estudados. O nome das cetonas seguem tambm as regras de nomenclatura conhecidas, mas tm a terminao -ona. As cetonas so lquidas ou slidas, com uma temperatura de fuso baixa, e so ligeiramente solveis em gua. Um exemplo a propanona (acetona, CH3COCH3), utilizada como solvente (na imagem seguinte).

Nos compostos orgnicos existem substncias diferentes, como, por exemplo, o etanol, C2H5OH, e o ter d metlico, CH3OCH3, que podem ter a mesma frmula molecular (C2H6O). O etanol e o ter d metlico so ismeros que so compostos com a mesma frmula molecular cujos tomos esto dispostos de forma diferente. A isomeria pode classificar-se em dois grandes grupos: isomeria estrutural e isomeria geomtrica. Consideremos a isomeria estrutural; os ismeros tm diferentes frmulas de estrutura, isto , os tomos esto ligados numa ordem diferente em cada ismero. A isomeria estrutural deve-se a diferenas na estrutura da cadeia carbonada e pode ser de trs tipos: Isomeria de cadeia: a que apresentam os compostos cujas frmulas estruturais diferem unicamente na disposio dos tomos de carbono na cadeia carbonada;

Isomeria de posio: neste caso, as substncias diferem unicamente na posio do grupo funcional na cadeia carbonada;

Isomeria de funo: a que apresentam as substncias que possuem diferentes grupos funcionais.