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TEMA N 3.- LPIDOS

INTRODUCCIN Son un tipo de Principios Inmediatos Orgnicos en cuya composicin intervienen siempre carbono, oxgeno e hidrgeno y, en algunos casos, fsforo, nitrgeno y azufre. Forman un grupo de compuestos heterogneos, por lo que no responden a una frmula general, sin embargo se clasifican juntos en base a una serie de caractersticas fsico-qumicas de las cuales las ms importantes son: a) Son insolubles en agua y en disolventes polares. b) Son solubles en disolventes orgnicos no polares (acetona, cloroformo, metanol). Para facilitar su estudio se clasifican de la siguiente manera (figura 3.1). CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS Saturados (Nunca presentan dobles enlaces) CIDOS GRASOS Insaturados (Siempre presentan al menos un doble enlace) LPIDOS SAPONIFICABLES LPIDOS INSAPONIFICABLES Lpidos simples Lpidos complejos Acil-glicridos Ceras Fosfolpidos Glucolpidos Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Figura 3.1.- Clasificacin de los Lpidos.

1.- CIDOS GRASOS Son molculas formadas por una cadena hidrocarbonada de tipo aliftico, es decir lineal, con un nmero determinado de tomos de carbono, en uno de cuyos extremos aparece un grupo funcional carboxilo (COOH). Los cidos grasos son poco abundantes en estado libre pero pueden obtenerse fcilmente, mediante hidrlisis, a partir de otros lpidos. Se conocen unos 70 distintos que se pueden clasificar en dos grupos: Saturados e Insaturados. 1.1.- cidos grasos saturados Son aquellos que slo presentan enlaces simples. Sus cadenas hidrocarbonadas se disponen en el espacio adoptando una estructura en zig-zag, en la que los enlaces forman ngulos de aproximadamente 110 (figura 3.5). Responden a una frmula general (figura 3.2).

CH3 - (CH2)n - COOH

Figura 3.2.- Frmula general de un cido graso saturado.

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En la frmula anterior "n" es un nmero entero y, si el cido graso es de inters biolgico, suele ser par. Los cidos grasos saturados naturales presentan cadenas que varan entre 14 y 22 tomos de carbono, siendo los ms importantes los que tienen 16 y 18 tomos de carbono. Los principales cidos grasos saturados se indican en la figura 3.3. CIDOS GRASOS SATURADOS Estructura CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH CH3-(CH2)20-COOH CH3-(CH2)22-COOH Nombre sistemtico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octodecanoico Eicosanoico Docosanoico Tetracosanoico Nombre trivial A. Lurico A. Mirstico A. Palmtico A. Esterico A. Araqudico A. Behnico A. Lignocrico Punto de fusin ( C) 44,2 53,9 63,1 69,6 76,5 80 86

Figura 3.3.- Principales cidos grasos saturados. (Se destacan en color rojo aquellos que son verdaderamente importantes desde un punto de vista biolgico). Obsrvese que el punto de fusin aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono.

1.2.- cidos grasos insaturados Son aquellos cidos grasos en cuya estructura aparecen uno o varios dobles enlaces. Las molculas de estos cidos grasos presentan codos, con cambios de direccin, en los lugares donde aparece un doble enlace entre tomos de carbono. Los principales se indican en la figura 3.4. CIDOS GRASOS INSATURADOS Estructura CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3-CH=CH-(CH2)3-COOH Nombre trivial Palmitoleico Oleico Linoleico Linolnico Araquidnico Punto de fusin ( C) -0,5 13,4 -5 -11 -49,5

Figura 3.4.- Principales cidos grasos insaturados. (Se destaca en color rojo el ms importante desde un punto de vista biolgico). Obsrvese como el punto de fusin disminuye al aumentar el nmero de tomos de carbono.

En la figura 3.5, se representan esquemticamente un cido graso saturado y uno insaturado, el primero mediante un modelo de bolas y varillas y su frmula esquemtica, el segundo slo mediante su frmula esquemtica.

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C
Figura 3.5.- Estructura espacial de un cido graso saturado. A) cido palmtico, modelo de bolas y varillas. (El carbono se representa en color negro, el oxgeno en color rojo y el hidrgeno en color gris). B) Frmula esquemtica del cido palmtico. C) Frmula esquemtica del cido oleico.

1.3.- Propiedades fsicas y qumicas de los cidos grasos 1.3.1.- Propiedades fsicas A) Comportamiento anfiptico. En su molcula, aparecen simultneamente una zona hidrfila y otra hidrfoba. La porcin hidrfila coincide con el grupo carboxilo especfico, el resto de la molcula es la porcin hidrfoba. Las cadenas hidrocarbonadas que los constituyen poseen grupos funcionales metileno (-CH2-) y grupos metilo terminales (-CH3) que actan como grupos lipfilos capaces de formar enlaces de Van der Waals con otras molculas o grupos funcionales lipfilos. Por el contrario el grupo carboxilo terminal (-COOH), en un medio polar como el agua, se comporta como cido, es decir libera un protn y queda en forma ionizada (-COO ), lo que le permite establecer atracciones de tipo elctrico con las molculas de agua y otros grupos polares, tiene por tanto carcter hidrfilo. Tambin pueden formar puentes de hidrgeno con otros grupos carboxilo ionizados. El tamao de la zona lipfila hace que sean insolubles en agua, de forma que sus molculas, al entrar en contacto con ella, se disponen enfrentando sus grupos hidrfilos con las molculas de agua y manteniendo alejadas de ella sus colas lipfilas. Este comportamiento anfiptico hace que se dispersen en el agua formando micelas monocapa o bicapa (figura 3.6).

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Figura 3.6.- De arriba abajo y de derecha a izquierda: A. Estructura molecular del cido palmtico mostrando su cabeza hidrfila y su cola hidrfoba y formacin de una lmina superficial al contacto con el agua. B. micelas monocapa. C. micelas bicapa. D. Formacin de enlaces de hidrgeno y fuerzas de Van der Waals entre molculas de cidos grasos saturados.

B) Otras propiedades fsicas. Los cidos grasos saturados que tienen de 12 a 24 tomos de carbono son slidos a temperatura ambiente y presentan una consistencia crea. Los cidos grasos insaturados son lquidos a temperatura ambiente y presentan un aspecto aceitoso. Esto est relacionado con su punto de fusin. En los cidos grasos saturados el punto de fusin aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono de la molcula, lo que est en relacin con la disposicin que adoptan estos cidos grasos. A mayor nmero de tomos de carbono mayor ser el nmero de enlaces de Van der Waals existentes que ser necesario romper, de manera que har falta un mayor gasto energtico para conseguir la fusin. Los cidos grasos insaturados, al presentar dobles enlaces, adquieren una disposicin espacial que impide su ordenacin molecular, por ello la formacin de enlaces de Van der Waals es escasa y sus puntos de fusin son bajos. 1.3.2.- Propiedades qumicas Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente fuertes. Esto les va a permitir realizar reacciones de esterificacin y de saponificacin. Otra reaccin propia de los cidos grasos es la autooxidacin. A) Esterificacin. Este tipo de reaccin consiste en que un cido graso se une covalentemente con un alcohol, formndose un compuesto denominado ster y desprendindose una molcula de agua (figura 3.7A). B) Saponificacin. En este tipo de reaccin entran en contacto un cido graso y un compuesto de tipo bsico, dando lugar a una sal del cido graso denominada jabn (figura 3.7B).

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C) Autooxidacin o enranciamiento. Es caracterstica de los cidos grasos insaturados y se debe a la reaccin de molculas de oxgeno con los dobles enlaces del cido graso. Como consecuencia, se rompen los dobles enlaces y la molcula de cido graso se escinde dando compuestos denominados aldehdos (figura 3.7C). En los tejidos, la reaccin de autooxidacin se ve impedida por la vitamina E (antioxidante). Dicha vitamina se encuentra presente en el aceite de oliva virgen, de ah su importancia en la alimentacin humana. A CH3-(CH2)14-COOH + HO-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)14-CO-O-CH2-CH2-CH3 + H2O
cido palmtico propanol palmitato de propilo agua

B CH3-(CH2)14-COOH + HONa CH3-(CH2)14-CO-O-Na + H2O

cido palmtico hidrxido sdico palmitato sdico (jabn) agua

C CH3-(CH2)2-CH = CH-(CH2)3-COOH + 4O2 CH3-(CH2)2-CHO + CHO-(CH2)3-COOH

cido graso insaturado aldehdos

Figura 3.7.- A) Reaccin de esterificacin (en rojo se destacan los grupos funcionales que participan y el enlace de tipo ster. B) Reaccin de saponificacin En rojo se destacan los grupos funcionales que participan y la sal sdica. C) Reaccin de autooxidacin (en rojo se destaca el doble enlace y los grupos aldehdos formados al romperse este).

1.3.3.- Isomera Cis-Trans Los cidos grasos insaturados presentan un tipo caracterstico de isomera denominado Cis-Trans. Dicha isomera est relacionada con la presencia de dobles enlaces en su estructura. Este tipo de isomera se debe a que los sustituyentes de dos tomos de carbono que estn unidos por un doble enlace se sitan en un mismo plano para evitar interacciones entre ellos (figura 3.8). Como se puede deducir rpidamente de la figura, la isomera Cis-Trans permite que un mismo compuesto pueda encontrarse de dos formas distintas en el espacio. Se adopta convencionalmente que cuando los dos tomos de hidrgeno, sustituyentes de los dos tomos de carbono del doble enlace, se dirigen hacia el mismo lado del plano del enlace la forma resultante es Cis, y cuando se dirigen hacia distinto lado del plano del enlace la forma es Trans. A B

Figura 3.8.- Isomera Cis-Trans. Disposicin de los radicales de dos tomos de carbono que estn unidos por un doble enlace. A. Forma CIS, los dos tomos de hidrgeno se dirigen hacia el mismo lado del plano. B. Forma TRANS, los dos tomos de hidrgeno se dirigen hacia lados opuestos del plano.

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2.- LPIDOS SAPONIFICABLES Se incluyen en este grupo una serie de compuestos en cuya composicin intervienen siempre los cidos grasos. Reciben este nombre ya que a partir de ellos se pueden obtener jabones. 2.1.- Lpidos simples Se llaman as porque en su composicin solo intervienen carbono, oxgeno e hidrgeno. Pueden ser de dos tipos: 2.1.1.- Acil-glicridos Se forman por esterificacin de la glicerina con uno, dos o tres cidos grasos. Cuando lo hace con uno, el compuesto resultante recibe el nombre de mono-acil-glicrido, cuando lo hace con dos di-acil-glicrido y cuando lo hace con tres tri-acil-glicrido (figura 3.9). Pueden abreviarse como mono, di o triglicrido respectivamente. Los triglicridos tambin se llaman grasas neutras ya que han perdido su capacidad de reaccin. Son molculas poco densas que flotan en el agua. Cumplen una funcin de reserva energtica en los organismos, localizndose en los tejidos adiposos de los animales y en las frutas y semillas vegetales. Cuando los cidos grasos son insaturados los acil-glicridos que forman son lquidos y se les conoce como aceites; cuando son saturados son slidos y se les va a dar el nombre de sebos. Los cidos grasos insaturados de los aceites pueden perder sus dobles enlaces por hidrogenacin. Cuando esto ocurre se saturan, adquiriendo un estado slido. Esta propiedad se utiliza para la fabricacin de margarinas.

CH2-OH I CH-OH I CH2-OH

Glicerina

HOOC-R

CH2-O-CO-R I CH-OH I CH2-OH

H2O

acido graso

mono-acil-glicrido

agua

CH2-O-CO-R I CH-OH I CH2-OH

HOOC-R1

CH2-O-CO-R I CH-O-CO-R1 I CH2-OH

di-acil-glicrido

H2O

Mono-acil-glicrido

acido graso

agua

CH2-O-CO-R I CH-O-CO-R1 I CH2-OH

Di-acil-glicrido

HOOC-R2

CH2-O-CO-R I CH-O-CO-R1 + I CH2-O-CO-R2

tri-acil-glicrido

H2O

acido graso

agua

Figura 3.9.- Reacciones de formacin de acil-glicridos. La molcula de glicerina se esterifica con uno, dos o tres cidos grasos para formar un mono-acil-glicrido, un di-acil-glicrido o un tri-acil-glicrido respectivamente, desprendindose hasta tres molculas de agua. Los tri-acil-glicridos han perdido la capacidad reactiva, razn por la cual tambin se les denomina grasas neutras.

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2.1.2.- Ceras Son steres de un cido graso y un alcohol monohidroxlico de cadena larga (figura 3.10). Son compuestos que se caracterizan por ser marcadamente lipfilos, por lo cual la unin de varias molculas de ceras origina lminas impermeables que sirven de proteccin a muchos tejidos y formaciones drmicas de los animales (pelos, plumas, etc..) y de los vegetales (hojas, frutos etc..), por tanto sus funciones son de tipo estructural. Entre todas las ceras que existen en la naturaleza citaremos la cera de abeja, palmitato de miricilo, que se forma por esterificacin del cido palmtico con el alcohol miriclico (figura 3.11), o el cerumen del conducto auditivo externo.

R-CH2-OH
Alcohol monohidroxlico

HOOC-R1
cido graso

R-CH2-O-CO-R1
cera

H2O
agua

Figura 3.10.- Reaccin de formacin de una cera.

CH3-(CH2)14-CO-O-CH2-(CH2)28-CH3 Figura 3.11.- Frmula del palmitato de miricilo (cera de abeja). 2.2-.Lpidos complejos Se caracterizan porque en su composicin, adems del carbono, oxgeno e hidrgeno, presentan nitrgeno, fsforo, azufre o, incluso, uno o varios restos glucdicos. Al igual que los cidos grasos, estos lpidos presentan un comportamiento anfiptico, ya que en su estructura molecular se distinguen dos partes, una cabeza hidrfila y una cola lipfila. Esta propiedad se aprovecha en las estructuras celulares en que aparecen este tipo de compuestos (membranas) para conferirles a estas un carcter semipermeable. 2.2.1-.Fosfolpidos Son lpidos complejos en cuya estructura aparece siempre el cido fosfrico (H3PO4). Se subdividen en dos grupos: Fosfoglicridos y Esfingofosfolpidos. 2.2.1.1.- Fosfoglicridos Son fosfolpidos en cuya composicin intervienen el cido fosfrico, la glicerina, dos molculas de cidos grasos y un alcohol secundario. Este ltimo puede ser la glicerina u otro distinto, generalmente un aminoalcohol Siempre son compuestos polares. Cuando la glicerina se une con los dos cidos grasos y el cido fosfrico se forma el cido fosfatdico (figura 3.12). En el cido fosfatdico se distinguen dos porciones, una hidrfila (denominada cabeza) y otra hidrfoba (denominada cola). La cabeza coincide con la parte de la molcula en la que se sita el resto de cido fosfrico y el alcohol secundario, tanto uno como el otro tienen capacidad de perder o ganar tomos de hidrgeno quedando ionizados. La cola coincide con la parte de la molcula en la que se sitan los dos restos de cidos grasos.

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CH3 - (CH2)8 - COOH CH3 - (CH2)7 - COOH +

HO - CH2 I HO - CH I HO - CH2
glicerina

O II HO - P - OH I OH
cido fosfrico

cidos grasos

CH3 - (CH2)8 - CO - O - CH2 I CH3 - (CH2)7 - CO - O - CH O I II CH2 - O - P - OH I OH

cido fosfatdico

Figura 3.12.- cido fosfatdico y molculas que intervienen en su composicin. En su formacin se producen tres enlaces de tipo ster y se desprenden tres molculas de agua.

Los fosfoglicridos se forman cuando el cido fosfatdico reacciona con un alcohol secundario (el alcohol primario es el resto de glicerina de la molcula del cido fosfatdico). El alcohol secundario puede ser: un polialcohol como el inositol, un trialcohol como la glicerina, alcoholes monohidroxlicos como la etanolamina o la trimetiletanolamina (tambin llamada colina) o un aminoalcohol como es el caso del aminocido serina. En cualquier caso los que presentan ms importancia biolgica son los tres ltimos, cuyas frmulas se muestran en la figura 3.13.
+

HO - CH2 - CH2 - N H3
Etanolamina

HO - CH2 - CH2 - N - (CH3)3

Serina Trimetiletanolamina (Colina)

HO - CH2 - CH - COOH I NH2

Figura 3.13.- Frmulas de algunos alcoholes secundarios.

Todos ellos se pueden unir indistintamente a la molcula de cido fosfatdico, realizndose dicha unin a nivel del resto fosfrico, que se corresponde con la porcin hidrfila de la molcula, por donde se conserva la capacidad reactiva. Cuando el cido fosfatdico se esterifica con la etanolamina, se origina un compuesto denominado fosfatidil-etanolamina o cefalina (figura 3.14A), fosfoglicrido que se encuentra formando parte de las estructuras del cerebro as como en otros tejidos animales y vegetales. Cuando lo hace con la colina, se origina un compuesto denominado fosfatidil-colina o lecitina, que es muy abundante en la yema del huevo por lo que debe tener carcter energtico (figura 3.14B).

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Por ltimo si se esterifica con la serina, se origina un compuesto denominado fosfatidil-serina abundante tambin en el cerebro (figura 3.14C). En el caso de que el alcohol secundario sea otra molcula de glicerina se forma el llamado fosfatidilglicrido, que se encuentra frecuentemente en las membranas bacterianas asociado a un aminocido la L-lisina (figura 3.14D). A CH3 - (CH2)8 - CO - O - CH2 I CH3 - (CH2)7 - CO - O - CH O I II + CH2 - O - P - O - CH2 - CH2 - N H3 I OH
Fosfatidil etanolamina o CEFALINA

B CH3 - (CH2)8 - CO - O - CH2 I CH3 - (CH2)7 - CO - O - CH O I II + CH2 - O - P - O - CH2 - CH2 - N - (CH3)3 I OH

Fosfatidil colina o LECITINA

C CH3 - (CH2)8 - CO - O - CH2 I CH3 - (CH2)7 - CO - O - CH O I II CH2 - O - P - O - CH2 - CH - COOH I I OH NH2

Fosfatidil serina

D CH3 - (CH2)8 - CO - O - CH2 I CH3 - (CH2)7 - CO - O - CH O I II CH2 - O - P - O - CH2 I I OH CH - OH I CH2 - OH

Fosfatidil glicerina Figura 3.14.- Frmulas de distintos fosfoglicridos.

2.2.1.2.- Esfingofosfolpidos Se caracterizan porque presentan, como base estructural, una molcula denominada ceramida (figura 3.15B), que est formada por la unin de un alcohol, la esfingosina (figura 3.15A), con un cido graso. En este tipo de compuestos nunca interviene la molcula de glicerina. La molcula de ceramida, a su vez, se puede esterificar con una molcula de cido fosfrico, y esta, con un alcohol secundario, que puede ser la etanolamina o la colina, formndose as la molcula de esfingomielina (figura 3.16). La esfingomielina es una molcula muy abundante en las vainas de mielina que protegen los axones de las neuronas.

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A OH I CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-OH I NH2 Esfingosina

B OH I CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-OH I CH3-(CH2)n -CO-NH Ceramida

Figura 3.15.- A) Molcula de esfingosina. B) Molcula de ceramida.

OH O I II + CH3 - (CH2)12 CH = CH CH CH - CH2 O P O CH2 CH2 N - (CH3)3 I I CH3-(CH2)n -CO-NH OH

Ceramida Figura 3.16.- Molcula de esfingomielina. cido fosfrico alcohol secundario

2.2.2.- Glucolpidos Son compuestos en cuya estructura est tambin presente la molcula de ceramida, pero en su composicin no intervienen ni el cido fosfrico ni un alcohol secundario, sino que en su lugar aparecen una o varias molculas de monosacridos. Las osas que aparecen generalmente son glucosa, galactosa y dos derivados de ellas, N-acetilglucosamina y N-acetil-galactosamina. Los glucolpidos ms simples reciben el nombre de cerebrsidos (figura 3.17) y, en ellos, intervienen la glucosa o la galactosa.

Figura 3.17.- Estructura molecular de un glucolpido.

Los dems se forman al unirse la ceramida a una cadena oligosacardica que queda definida por la secuencia de los monosacridos que la componen, bien sea por la naturaleza de las osas, el orden en que se sitan, la naturaleza de sus enlaces o la presencia de ramificaciones. La variabilidad estructural de la ceramida y las diferentes secuencias de azcares da lugar a tres series de esfingoglucolpidos, denominadas globsidos, ganglisidos y lactsidos (figura 3.18). Es en estas secuencias diferentes, similares a las que poseen las cadenas glucdicas de las glucoprotenas, donde reside la especificidad de sus funciones (algunas de las cuales son idnticas a las desempeadas por las glucoprotenas de la membrana plasmtica), como por ejemplo:

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a) Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipdica, ya que sus zonas glucdicas se dirigen hacia la cara externa de la membrana citoplasmtica. b) Regula el crecimiento y diferenciacin celular, ya que se ha comprobado que estimulan o inhiben los procesos de mitosis. Las alteraciones de los glucolpidos estn relacionadas con los procesos cancergenos. c) Actan como antgenos de membrana, marcando diferencias entre los distintos tipos de clulas. Por ejemplo, constituyen los antgenos responsables de los grupos sanguneos. d) Son receptores de membrana de algunas toxinas y de ciertos virus y microorganismos, siendo esta adherencia el paso previo que desencadena la infeccin.

Figura 3.18.- Familias de esfingoglucolpidos.

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3.- LPIDOS INSAPONIFICABLES Se incluyen en este grupo aquellos lpidos en cuya composicin no aparecen los cidos grasos, por lo que no pueden originar jabones. Este grupo comprende los terpenos o isoprenoides, los esteroides y las prostaglandinas. 3.1.- Terpenos o isoprenoides Son compuestos formados por polimerizacin del isopreno (2 metil butadieno) (figura 3.19

CH2 = CH C = CH2 I CH3

Figura 3.19.- Molcula de isopreno.

La molcula de isopreno tiene la particularidad de poder polimerizarse consigo misma. Segn el nmero de molculas de isopreno que se polimericen se distinguen los siguientes tipos de terpenos (figura 3.20). TERPENOS Nombre Molculas de isopreno Monoterpenos 2 Sesquiterpenos 3 Diterpenos 4 Triterpenos 6 Tetraterpenos 8 Politerpenos Ms de 8
Figura 3.20.- Terpenos.

Los monoterpenos aparecen en las esencias vegetales, a las que confieren olor y sabor. Entre ellos destacan el mentol de la menta, el limoneno del limn y el geraniol (figura 3.21) del geranio. El ms importante de los sesquiterpenos es el farsenol, que interviene en la sntesis del escualeno (figura 3.21), que a su vez es precursor del colesterol. Los diterpenos estn representados por el fitol (figura 3.21), alcohol que forma parte de la estructura molecular de la clorofila (pigmento fotosinttico por excelencia), pero adems aparecen otros compuestos de carcter vitamnico (vitaminas liposolubles) como las vitaminas A, E y K. Entre los triterpenos debemos citar el escualeno (figura 3.21) y el lanosterol, ambos precursores de la molcula de colesterol. Tetraterpenos importantes son algunas molculas que ayudan a la clorofila en su funcin de captar radiaciones luminosas, como ocurre con los carotenoides, alguno de los cuales, el -caroteno (figura 3.21), es precursor de la vitamina A (figura 3.21). Recibe el nombre de -caroteno porque se aisl de la zanahoria (Daucus carota). Los carotenoides se dividen en carotenos de color rojo y xantofilas de color amarillo. Por ltimo entre los politerpenos destaca el caucho, sustancia que se obtiene de un rbol (Hevea brasiliensis), y que est constituido por un polmero de miles de molculas de isopreno dispuestas de forma lineal

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Figura 3.21.- Algunos terpenos importantes.

3.2.- Esteroides Son derivados del ciclopentano-perhidro-fenantreno (esterano) (figura 3.22).

Figura 3.22.- Ciclo pentano perhidro fenantreno (esterano).

Constituyen un grupo de sustancias, que por su actividad, presentan gran importancia en el metabolismo. Se subdividen en dos grandes grupos: esteroles y hormonas esteroideas. 3.2.1.- Esteroles El ms importante de ellos es el colesterol (figura 3.23), molcula que forma parte de la estructura de las membranas celulares a las que da estabilidad. Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides. Tambin son importantes los cidos biliares, de los que derivan las sales biliares que colaboran en la digestin de los lpidos.

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Colesterol
Figura 3.23.- Molcula de colesterol.

Las vitaminas del grupo D, importantes porque participan en la regulacin del metabolismo del calcio. 3.2.2.- Hormonas esteroideas Las hormonas que se producen en la corteza suprarrenal (cortisona y aldosterona), que actan en el metabolismo de los glcidos (regulando la sntesis de glucgeno) y en el funcionamiento del rin respectivamente; y las hormonas de tipo sexual como estrgenos y progesterona responsables de los caracteres sexuales femeninos y de la gestacin y testosterona, responsable de los caracteres sexuales masculinos. 3.3.- Prostaglandinas Son derivados del prostanoato, que est constituido por 20 tomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas (figura 3.24).

Prostanoato
Figura 3.19.- Molcula de prostanoato.

Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas. Destacaremos su intervencin en los siguientes procesos: a) La coagulacin de la sangre, colaborando en la cicatrizacin de las heridas. b) Procesos relacionados con el dolor e inflamaciones, ya que sensibilizan los receptores del dolor y producen vasodilataciones.

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c) Procesos febriles, ya que una elevada concentracin de prostaglandinas en el hipotlamo produce un aumento de la temperatura corporal. d) Regulacin de la presin sangunea, actan favoreciendo la eliminacin de sustancias por el rin, lo que les hace ser hipotensoras. e) Reducen la secrecin de jugos gstricos, esto se emplea en medicina para tratar las lceras. f) Estn relacionadas con la regulacin del aparato reproductor femenino y con el parto. 4.- FUNCIONES DE LOS LPIDOS A) Funcin de reserva energtica. Son la principal reserva energtica de los organismos, especialmente de los animales, en los que se almacenan en el tejido adiposo. B) Funcin estructural. Forman parte de las membranas celulares, recubren y dan consistencia a los tejidos, protegen trmicamente o bien realizan una funcin de proteccin mecnica. C) Funcin dinmica y biocatalizadora. Vitaminas, hormonas, sales biliares y prostaglandinas. ________________________________

EJERCICIOS PROPUESTOS EN LAS PRUEBAS DE ACCESO (P.A.U.) LPIDOS CONCEPTO Y CLASIFICACIN 1.- Indique qu son los lpidos [04]. Nombre dos ejemplos de lpidos y cite una funcin de cada uno de ellos que desempeen en los seres vivos [1]. Explique el carcter antiptico de los cidos grasos [06]. (2008). 2.- Cite las diferencias entre lpidos saponificables e insaponificables [05]. Indique los distintos tipos de lpidos saponificables e insaponificables [05]. Ponga un ejemplo de cada uno de ellos indicando su localizacin y funcin en la naturaleza [05]. (2003, 2005). En 2005 al ltimo apartado se punta con [1]. 3.- Enumere los diferentes tipos de lpidos [05] y explique su funcin biolgica [075]. Describa el enlace ster caracterstico de algunos tipos de lpidos [025]. (2003). CIDOS GRASOS Y LPIDOS SAPONIFICABLES 4.- Defina cido graso [05]. Explique en qu consisten las reacciones de esterificacin y saponificacin [1]. Cite dos funciones de las grasas en los seres vivos [05]. (2009). 5.- Escriba la frmula general de los cidos grasos [05] y explique en qu consiste la esterificacin [05]. Exponga qu significa que los cidos grasos don molculas anfipticas [05]. Indique la diferencia qumica entre grasas saturadas e insaturadas [05]. (2007) 6.- Para la fabricacin de jabones se utilizan todo tipo de grasas vegetales y animales. Sin embargo el jabn se emplea para eliminar las manchas de grasa tanto de la piel como de los tejidos. Explquelo razonadamente [1]. (2001). 7.- Explique la composicin qumica y estructura de los triacilglicridos y de los fosfolpidos e indique el nombre de los enlaces que se establecen entre sus componentes [1]. Explique por qu son lpidos saponificables [05]. Indique qu propiedad de los fosfolpidos les permite formar la estructura bsica de las membranas celulares [05]. (2008).

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Lpidos

8.- A la vista de la imagen, conteste las siguientes cuestiones: a) Indique de qu biomolcula se trata [02] y cul es la naturaleza qumica de los componentes sealados con los nmeros 1 y 2 [08]. b) De qu estructura celular forma parte esta molcula [02]. Describa dicha estructura [08]. (2001, 2007)

9.- En relacin con la imagen adjunta responda las siguientes cuestiones: a) Qu tipo de biomolculas representa? [02]. Qu nombre recibe la regin sealada con el nmero 1? [02]. Qu nombre recibe la regin sealada con el nmero 2? [02]. Cul es la composicin qumica de las molculas que constituyen la regin 2? [02]. Por qu de las dos estructuras que integran la regin 2 una aparece rectilnea y la otra doblada o torcida? [02]. b) Estas biomolculas juegan un papel fundamental en la formacin de ciertas estructuras celulares cules son estas estructuras? [02]. Indique qu propiedad fsico-qumica de estas molculas explica su comportamiento en medio acuoso [02]. Cul es este comportamiento y qu relacin tiene con su funcin estructural? Razone la respuesta [06]. (2009). 10.- Defina cido graso, triacilglicrido y fosfolpidos [12]. Explique por qu los fosfolpidos son molculas antipticas [04]. Cite una funcin biolgica de los carotenoides y otra de los esteroides [04]. (2009). 11.- Describa qu es un triacilglicrido y un fosfolpido [08]. Indique dos propiedades [08] y una funcin [04] de cada uno de ellos. (2005, 2006) 12.- Qu hay en la estructura de los fosfolpidos que los hace idneos para formar membranas? [1] Razone la respuesta. (2005) 13.- Indique la composicin qumica [05] y las funciones de los fosfolpidos [1]. (2001). 14.- Existen determinadas serpientes que poseen venenos capaces de provocar la hidrlisis de los fosfolpidos. Exponga razonadamente qu consecuencias tendr dicha hidrlisis y qu alteraciones se pueden producir en las clulas [1]. (2004, 2009). 15.- Proponga una explicacin que justifique que los animales utilicen lpidos como molculas de reserva energtica y los vegetales glcidos [1]. Razone la respuesta. (2002) 16.- Los cidos grasos de los lpidos de las membranas celulares de las patas de los renos, aumentan su grado de instauracin hacia la pezua. De una explicacin razonada a este hecho [1]. (2001). 17.- Las plantas utilizan como reserva energtica los polisacridos y las grasas, mientras que los animales utilizan como principal reserva de energa las grasas. Exponga la ventaja que supone para los animales el hecho de tener abundantes reservas de grasas y escasas reservas de polisacridos. Razone la respuesta [1]. (2008). 18.- En las plantas predominan los cidos grasos insaturados mientras que en los animales homeotermos (de sangre caliente) predominan los cidos grasos saturados. Justifique razonadamente esta afirmacin [1]. (2008).

Lpidos

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19.- En relacin con los lpidos representados por las frmulas A (fosfolpido) y B (triacilglicrido), conteste las siguientes cuestiones:

a) Son lpidos saponificables o insaponificables?. Justifique la respuesta [02]. Qu tipo de enlace sealan las flechas? [01]. Descrbalo [03]. Explique la funcin celular que desempean ambas clases de molculas [04]. b) Nombre otros dos tipos de lpidos presentes en las clulas [04]e indique dos funciones biolgicas de cada uno de ellos [06] (2004). 20.- En relacin con la frmula adjunta, conteste las siguientes cuestiones: a) Qu tipo de biomolcula representa? [025]. Indique el nombre de los compuestos incluidos en los recuadros 1 y 2 [025] e identifique el enlace entre ellos [025]. Explique cmo se forma dicho enlace [025]. b) Cul es el comportamiento de esta biomolcula en un medio acuoso? [075]. En qu estructuras celulares se encuentra? [025]. (2005).

LPIDOS INSAPONIFICABLES 21.- Defina qu son los esteroides [02] y cite tres ejemplos de molculas esterodicas [03]. Describa dos de las funciones biolgicas fundamentales de los esteroides [1]. (2002,2006). En 2006 se modifican las puntuaciones siendo [04], [06] y [1] respectivamente. ________________________________