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Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7ed. Captulo 16


16.1 a)

b)

16.2 a) 1-pentanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool. b) 2-pentanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool. c) entanal, mais polar logo a interao intermolecular mais forte, neste caso temos interao dipolo-dipolo. d) 2-feniletanol, uma vez que forma ligao de hidrognio entre as molculas do lcool. e) !lcool "enz#lico, uma vez que forma ligao de hidrognio intermolecular.

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16.3 a)

b)

16. a)

b)

c)

d)

e)

!)

")

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#)

i)

$)

%)

16.& a) $ nucle%filo neste caso o car"ono com carga negativa, & -'(g)* b) +le atua como um cido de ,e-is, logo o par de eltrons do o.ignio da car"onila se liga ao magnsio tornando o car"ono car"on#lico mais suscept#vel ao ataque do car"/nion0

c)
& & 1 & $(g*

um composto de magnsio de um lcool

d)
& & 1 & $2

um lcool

16.6

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3o caso de ,i4l25 e 3a625 o nucle%filo o #on hidreto 72-8. 16.7

16.'

16.(

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16.1)

16.11

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16.12
$ $ $ +t $2

L iA lH

2 2

H "O H

16.13 a)

b) orque o reagente de 9rignard iria reagir tanto com o gripo ceto quanto com o ster. 16.1 a)

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b) $ ter tetrahidropiran#lico um acetal logo estvel em meio "sico mas hidrolisase facilmente em meio cido0

c)

16.1& a)

b)

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16.16 a)

b) forma racmica 16.17 a)

b)

c)

d)

e)

!)

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")

16.1'

16.1( a)

b)

c)

16.2)

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16.21

16.22

16.23 a)

2 2 $

b) metanal

2:1 2 $

etanal

c)

h 122 2 $

d) feniletanal

2:1 12: propanona $

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e)
2:1 122 12: 2-"utanona $

!)
2:1 h fenil metil cetona $

")
h h difenil cetona $

#)
2 $ $2

2-formilfenol

i)
2 $ 2$ 2:1 $

$)
12:122 122 12: :-pentanona

5-formil-2-meto.ifeno l

%)

12: 12:12 122 12: 2-metil-:-pentanona $

l)

12: 21 $ 12:
$

12:12 12: 2,5-dimetil-:-pentanona

m)
2:1

$ 12: $ 2

n) ;-nonona
2:1 12:

5-heptona

o)

:-fenil-2-propanal

16.2 a) 12:122122$2 c) 12:122122$2 e) 12:12212=122 ")


12:122

$ $

b) 12:122127$281<2; d) 12:122$$!) 12:122122$2 #) 12:12212=1212:

i) 12:122127$281221$2+t

$) 12:1221$2-325) ) 4g>

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%) 12:1221=3$2 m) 12:1221=3321<2; o)
? 12:122 ?

l) 12:1221=3321$322 n) 12:122$$2 p)
12: 122 12:

12: 12:

# i$

16.2& a)
$2 12: 12 12:

b)
12: 12: 1 $2 h

c) 12:12$212: e)

12: 122

d) 3o reage. !)

$2 12: 12 12:

12: 1

")
2:1 2:1 $ 1 $

#)
12: 12: 1 12 12:

i)
12: 12: 1 12: 122 1$2122;

$) 3o reage.

%)

12: 1 12:

$2

l)
12: 1 12:

$ 332 1 322

m)

12: 12: 1 332 h

n) 3o reage.

o)
2:1 2:1 ? 1 ?

p)
12: 122 12:

12: 12:

# i$

16.26 a)

b)

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$ 12:

12: 3 32 h

c)
12: 122

d)
$2 12:

e)

12:

$2

16.27 a)

b)

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16.2' a)

b)

c)

d)

e)

!)

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")

#)

i)

$)

%)

l)

m)

n)

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o)

p)

*)

16.2( a)

b)

c)

d)

16.3) a)

b)

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c)

d)

e)

!)

16.31

16.32

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16.33

16.3 a)

b)

c)

d)

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16.3&

16.36

16.37

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16.3'

16.3(

16. ) a) 4g732:82) $2- 7teste positivo para "enzalde#do8 b) 4g732:82) $2- 7teste positivo para he.anal8 c) 22?$5 concentrado 72-he.anona sol@vel8 d) 1r$: em 22?$5 7teste positivo para 2-he.anol8 e) 6r2 em 11l5 7descolorao com 1<2;12=121$1<2;8 !) 4g732:82) $2- 7teste positivo para pentanal8 ") 6r2 em 11l5 7imediata descolorao ocorre devido a forma en%lica8 #) 4g732:82) $2- 7teste positivo para hemicetal c#clico 8 16. &

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$ 223 1 32 1 2 322 :

Aanto o 32 quanto o 3: esto realizando resson/ncia cruazada com a car"onila logo tam seu carter "sico diminu#do0
$ 223 32 1 322 223 3 2
)

$ 1

$ 322 223 3 2 1

3 2

16. 7