Você está na página 1de 2

2 - Sntese do alaranjado de metilo (1 aula)

Pretende-se obter um corante azo, o alaranjado de metilo, que tambm um indicador cido-base, a partir de cido sulfanlico e de N,N-dimetilanilina, de acordo com o esquema seguinte:
N(CH3)2 N(CH3)2 NH2 NH2 N2+ Cl1)

Na2CO3 - CO2
SO3H

NaNO2, HCl
N 2) NaOH (aq.) SO3- Na+ SO3H N

SO3- Na+

Procedimento experimental

Introduza num Erlenmeyer de 250 ml 5.5 g de cido sulfanlico (cido-paraaminobenzenosulfnico), 1,5 g de carbonato de sdio e 50 ml de gua. Aquea a mistura, com agitao, em banho de gua at obter uma soluo lmpida. Deve ser observada libertao gasosa. Neste ponto, um dos elementos do grupo deve prosseguir com a formao do sal de diaznio (pargrafo seguinte), enquanto o outro deve preparar a soluo de N,Ndimetilanilina (dois pargrafos abaixo), de forma a que esta esteja pronta quando o sal de diaznio estiver formado. Arrefea a soluo resultante da dissoluo do cido sulfanlico num banho de gua com gelo e adicione uma soluo de 2 g de nitrito de sdio em 5 ml de gua (67 ml de soluo, caso esta j se encontre preparada). Deixe a soluo arrefecer at 5 C e adicione, lentamente e agitando o Erlenmeyer no banho de gelo, 11 ml de uma soluo aquosa de cido clordrico 6 M, tentando evitar que a temperatura ultrapasse os 10 C. Nesta fase a mistura contm j o sal de diaznio em suspenso e deve ser mantida no banho de gelo. Entretanto, dissolva 3 ml de N,N-dimetilanilina em 1.5 ml de cido actico glacial. Adicione esta soluo, com agitao constante, suspenso de sal de diaznio.

Mantenha a mistura no gelo e deixe-a repousar 5 minutos. A forma cida (vermelha) do alaranjado de metilo separa-se gradualmente. Adicione mistura, lentamente e com agitao, 20 ml de uma soluo de hidrxido de sdio a 20 %. A mistura adquire um tom laranja uniforme resultante da precipitao do sal de sdio do alaranjado de metilo. Aquea at perto do ponto de ebulio para dissolver parte do corante e adicione 5 g de cloreto de sdio. Mantenha o aquecimento at dissoluo completa do sal. Arrefea a mistura em banho de gelo e filtre o corante trompa. Lave com o mnimo de gua gelada.

Questionrio

a) Considere a reaco entre a N,N-dimetilanilina e o sal de diaznio. De que tipo de reaco se trata? Qual o electrfilo nesta reaco? b) Escreva os mecanismos de todas reaces envolvidas no trabalho. c) Porque que que a reaco referida em a) se d na posio para da N,Ndimetilanilina, e no na orto ou meta? d) Qual a funo, ou quais as funes, da soluo de NaOH a 20 %? e) Qual a funo da soluo de NaCl?

Bibliografia A. I. Vogel, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, Longman Scientific and Technical, 1989, London, UK, p. 951.

Você também pode gostar