INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO Campus Realengo Curso: Bacharelado em Farmcia

Disciplina: Qumica Orgnica I Prof. Dr Murilo Marinho C. Lima

ESTUDO DIRIGIDO 01 ANLISE CONFORMACIONAL DE ALCANOS E CICLOALCANOS 1) Os alcanos so hidrocarbonetos que possuem somente ligaes simples entre os tomos de carbono. A ligao C-C capaz de rotacionar em torno do seu eixo. a) Considerando a natureza da ligao simples C-C, como essa rotao possvel? b) Defina os termos conformao e confrmeros c) Porque diferentes confrmeros no podem ser isolados? d) Represente as diferentes conformaes do propano atravs de representao de cavalete (Wedge and Dash) e atravs de projees de Newman e d o nome destas conformaes. 2) Experimentos mostram uma pequena barreira de rotao para o etano (12 Kj/mol) e para o propano (16 Kj/mol). a) O que poderia explicar essa pequena barreira de rotao? b) Considerando as diferentes conformaes do etano, propano e butano, calcule os custos de energia entre as interaes nos confrmeros de alcanos. Interao Causa Custo de Energia em Kj/mol)

Eclipsada H H Eclipsada H CH3

Tenso torsional Tenso principalmente torcional Tenso torcional e estrica Tenso estrica

Eclipsada CH3 CH3 Gauche CH3 CH3

c) Porque a barreira de rotao do propano maior que a do etano? d) Defina tenso estrica. e) Esboce um grfico de Energia x rotao das ligaes do propano, considerando-se a energia de cada conformao. f) Defina a hiperconjugao.

2) Analise o 2-metil-propano (isobutano), observando a ligao C2-C1. a) Desenhe uma projeo de Newman da conformao mais estvel. b) Desenhe uma projeo de Newman da conformao menos estvel. c) Faa um grfico mostrando a energia Vs ngulo de rotao em torno da ligao C1-C2 d) Calcule os valores de energia para as conformaes eclisada e gauche. 3) Observe a ligao C2-C3 do 2,3-dimetil-butano e desenhe a projeo de Newman mais estvel. 4) Disserte brevemente sobre a teoria de Adolf Van Baeyer sobre a estabilidade dos cicloalcanos. 5) Estabelea a associao correta. A Tenso Torcional ( ( B Tenso Angular C Tenso estrica

) tenso que ocorre devido expanso ou compresso dos ngulos de ligao. ) tenso que ocorre devido ao eclipse das ligaes sobre os tomos vizinhos.

( ) tenso provocada pelas interaes repulsivas quando tomos se aproximam muito uns dos outros. 6) Quais as conformaes que o pentano e o ciclohexano podem assumir. Com relao s conformaes do ciclohexano, explique porque a conformao cadeira mais estvel que a conformao bote? 7) A diferena de energia entre conformaes com substituintes em axial ou equatorial ocorre devido a interaes 1,3 di-axiais. Explique estas interaes. 8) Desenhe as conformaes de cada um dos ciclo-alcanos a seguir e estime a quantidade de tenso em Kj/mol para cada uma, apontando a conformao mais estvel (Dados devem ser retirados do livro do McMurry). a) trans-1-cloro-3-metil-ciclohexano b) cis-1-terc-butil-4-etil-ciclohexano. 9) Qual o cicloalcanos mais estvel, cis-1,3-dicloro-ciclohexano ou trans-1,3-diclorociclohexano? Justifique sua resposta. 10) Considerando as estruturas da cis e trans decalina, qual a mais estvel?
H H

H cis-decalina

H trans-decalina