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Prctica5
REACCIONESQUMICASDE
HIDROCARBUROS(ALCANOS,ALQUENOS,ALQUINOS,AROMTICOS)
I.OBJETIVOS
a)Caracterizarqumicamentelosdiferentestiposdehidrocarburos.
b)Diferenciarqumicamentelosdiferentestiposdehidrocarburos
II.MATERIAL
Tubosdeensayode16x150 12 Esptula 1
Embudodeseparacin250mL 1 Pinzasp/tubodeensayo 1
Kitasato500mL 1 Mecheroconmanguera 1
Agitadordevidrio 1 Gradillaparatubos 1
Vidriodereloj 1
III.SUSTANCIAS
IV.INFORMACIN
A) Losalcanossoncompuestosqumicosdemuybajareactividad.Estosedebeaque
elcarbonoyelhidrgenotienenunaelectronegatividadsemejante(C=2,5;H=2,1)
yporlotantonohayenestasmolculascentrosreactivosparalasreacciones
inicas.Sinembargopresentanciertogradodereactividadfrentealosradicales
libres.Comosever,tantolaoxidacincomolahalogenacinsonreaccionesde
estetipo.
C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2O
2
nCO
2
+(n+1)H
2
O+calor
C
n
H
2n+2
+ (2n+1)/2O
2
nCO +(n+1)H
2
O+calor
B) Losalquenosposeenundobleenlacequeeselcentrodereactividaddela
molcula,siendolaadicinelectroflicasuprincipalreaccin
C) Losalquinosson,aligualquelosalquenos,hidrocarburosinsaturadosyposeenun
tripleenlacequepresentaunareactividadsimilaraladeldobleenlace,yporlo
tantosureaccinprincipaleslaadicin.
C C
+ H X C C
H X
(orientacin Markovnikov)
(X = Cl, Br I)
H
3
C CH
2
C CH
2
CH
3
+ H Cl
H
3
C CH
2
C CH
3
CH
3
Cl
R C C R + X
2
H
3
C C C CH
2
CH
3
Br
2
+
R CX CX R
R C
X
X
C
X
X
R
mezcla de ismeros cis y trans (X= Cl, Br)
H
3
C CBr CBr CH
2
CH
3
ismeros cis y trans
Br
2
H
3
C C
Br
Br
C
Br
Br
CH
2
CH
3
V.PROCEDIMIENTO
A. HIDROCARBUROSSATURADOSALCANOSYCICLOALCANOS
a. Combustin:Enunalunadereloj,coloque34gotasdehexanoyacerque
unpalodefsforoencendidoquobserva?
c. OtrosEnsayos
+
HNO
3
N
O O
H
2
SO
4
(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO
2
)
B. HIDROCARBUROSINSATURADOS
a. ALQUENOS
1. Combustin
Coloque 3 4 gotas del alqueno en una luna de reloj y acerque
cuidadosamente, hasta que est en contacto, un palo de fsforo encendido.
Quobserva?Compareconlosresultadosobtenidosconelalcano.
2. Bromacin
Adase cerca de 1 mL de alqueno a 1mL de solucin de bromo en
tetraclorurodecarbono,agtesebien.Recuerdeelmismoexperimentoconun
alcano.Noteladiferenciayescribasusobservaciones.
3. Otrasreacciones
Utilizando 1 mL de alqueno realice los ensayos del apartado A.c. Compare sus
resultadosconlosobtenidosenelcasodelalcano.
b. ALQUINOS(PREPARACIONYPROPIEDADESDELACETILENO)
1. Preparacin
- Del embudo de separacin djese caer gota a gota agua de cao sobre el
carburo de calcio y luego proceda a realizar las siguientes propiedades del
acetileno.
2. PropiedadesQumicasdeAcetileno
2.1. Combustin
Acerque una llama de fsforo al extremo punteado del tubo de
desprendimiento y note la caracterstica de la llama. Anote sus
observaciones
2.2. Bromacin
Colocar en otro tubo de ensayo cerca de 5 cc de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, haga burbujear el acetileno hasta que la solucin
decolore.
2.3. Otrasreacciones
Prepare por separado los reactivos de las reacciones del apartado A.c. y
burbujee en ellos gas acetileno. Compare sus resultados con los obtenidos
enelcasodelalcanoydelalqueno.
c. HIDROCARBUROSAROMTICOSYDERIVADOS
1. Inflamabilidad
Coloque unas cuantas gotas de tolueno en una cpsula y encindalas. Note las
caractersticasdelallamaylaaparienciadelacpsula,luegoquelallamaseapaga.
Expliquemedianteecuaciones.
2. EnsayosconMnO
4
yBr
2
/CCl
4
3. Obtencindemdinitrobenceno
En un tubo de ensayo de 150 x 16, aadir 1mL de nitrobenceno a una mezcla
nitrante de 5 mL de cido sulfrico concentrado y 5mL de cido ntrico
concentrado.Calentareltubodeensayoenunbaodeaguaaebullicindurante
15minutos,agitandoperidicamentelamezcla,luegoenfriarelcontenidodeltubo
y verter 100 ml. de agua helada; recolectar el mdinitrobenceno por filtracin y
recristalizarenalcoholetlico.
4. BromacindelNaftaleno
A 0,5 g de naftaleno agregue, bajo la campana, 1 2 gotas de solucin de bromo
en tetracloruro de carbono. Observe los resultados y compare con la bromacin
delbenceno.
VI.ANTECEDENTES
a)Estructurasdeloshidrocarburossaturados.
b)Estructurasdeloshidrocarburosinsaturados.
c)Estructurasdeloscompuestosaromticos.
d)PrincipiosdereactividadenQumicaOrgnica.
e)MecanismosdeReaccinenQumicaOrgnica.
f)MecanismodeSustitucinporRadicalesLibres(alcanos).
g)MecanismodeAdicinElectroflica.
h)MecanismodeSustitucinElectroflicaAromtica.
VII.CUESTIONARIO
1. Planteelosmecanismosdereaccincorrespondientesacadaunodelosensayos
realizados.Encasonohayasucedidoreaccinexpliqueporqu.
2. Formulelareaccinfotoqumica(iniciadaporlaemergaluminosa)entreel
ciclohexanoyelbromo.
3. Antiguamentehabanleyesmuyseverasquecastigabanlaadulteracindel
kerosenecongasolina.Puedeexplicarlacausa?
4. Dibujelasfrmulascorrespondientesalasconformacionessillaybotedel
ciclohexano.
5. Formuleyajustelasreaccionesquetienelugarentreel2metil2.butenoy:a)Br
2
,
b)Sol.deKMnO
4
,c)H
2
Oacidulada.
6. Investiguecomodiferenciarqumicamente(ydemodosencillo)entreel1butinoy
el2butino.
7. Investigue:Cmopuedeemplearselassolucionesdepermanganatodepotasioy
elnitratodeplataamoniacalparadiferenciarentreelpropano,elpropenoyel
propino.
8. Cmodescribiralacombustindeltolueno?Qucaractersticadesuestructura
explicacomoardeeltolueno?
9. Quesmsreactivofrentealbromo,elnaftalenooeltolueno?Aqusedebe?
VIII.BIBLIOGRAFIA
a)BrewsterR.Q.,VanderWerfC.A.yMc.EwenW.E.
CursoPrcticodeQumicaOrgnica,
2a.Edicin
Alhambra
Madrid,1979.
b)VogelA.I.
AtextbookofPracticalOrganicChemistry.
FourthEdition
Longmans
London,1978.
c)Timan,C.M.
QumicaOrgnicaGuadeLaboratorio
UNIFIPTiman
Lima,2001