.

S
G U N

,I: R. PETERSON

FORMULACION Y NOMENCLATURA

A
N

OUIMICA ORGANICA

tr IVI A T t. V A
I

U
E)
EDUNSA _ EDICIONES Y DISTRIBUCIONES UNIVERSITARIAS. S.A.

TABLA.RESUMEN DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGANICAS'

Ejemplo

El oombrc termm .l
-ano

Xou c

Alcanos

CHs-CH-CHr-CH-CHr
pentano

Alquenos

(=C--c=) CHTCHTCH-CH:CH
f-penteno

-eno

Alquinos

{-C-C-)

cH3-c:c-cH*cHr
2-pentino

-ino

...inil'c

nombres
Hidroc,

aromticos
Derivados halogenados

O
(-x)
(--+--H) (--o--H)
1

o"nt"no

ste m ti cos

acabados en
-eno

nombres no sstemtic(ts
acabados en il-

CHg-CHz_CHrCHrCHzCl
cloruro de pentilo o
-cloropentano

fluoro,

haluro de .. -ilo

cJoro

bromoyodc-

Alcoholes

CHa-CHTCHOH--CHTCH
3-pentano!

-ol
h

idrox i-

Fenoles

nombres no

Eteres

(-o-R)

eY""

renor

i stemti cos acabados en

h id

rox i-

-ol

CHTCHT--CHFO-C1{-CH.
etil propil ter
1-etoxipropano
o

ter

.. iloxi- (alqu!oxi, o alcoxi-; arjloxi)

Aldehdo

l--c-H) CHg-CH-CHTCHTCHO
o
il
pentanal

-al

formil- [-CHO)
oxo- [-O)

Cetonas

(--4-R) CHr-CO-CHTCHTCH
o
il
2-pentanona

-ona

oxo- {-O)

Acidos carboxil.

(-c--o-H)
o
lt

CHs-CHz_CHTCHTCO0H
cido pentanolco

.ico, -oico

carbox-(-COOH)

Esto16s

t-H-R)
o
il

pentanoato de metlo

CH8-CH-CHr---CH-COOCHT

-ato de ...-ilo

iloxicarbonil- [-COOR ]

.oiloxi (-OCORI

o
il *Cr' Anhldrldo

{cHrcHc--Hr:-0Ht:cq'o
anh. pentanoico

-")ot

:
o
ll

Haluros

(-c-x)
(-N-)
I

de cldo

CHTCHTCHHHg-CO--Cl
cloruro de pentanoflo

..

haluro de .-ojlo

haloformil-' (-COX)

Amlnas

CHTCHTGH-CH-CH-NH
pentilamlna

-amna

amirro (-H2)
imino-

nitrilo (-N-)
I I

(-NH-)

Hldrazitt

(-N-N-)

lt
I

GHTCHTNH-N H-CHTCHTCH
N-eti l-M-propi
lh

-hidrazina

hidrazino-

(- NH-NHz)

idrazina

. .;i,
HOH

Hidroxilaminas

(-N--O-) CHrC HrCHr--CH-CHrN

N-penti lhidroxilamina

-hidroxiiamina

hidroxiarino (-NHOH)

Nitrilos

CHTCHTCHTCHTCN

o canuros

(_c-N)

pentanontrilo o cianuro de butilo

-nitri lo {o ianuro de .. .-ilo)

ciano-

ftlitroderiv.

,.o (-Nl

CHa-CHTCH-CHTCHTNOz
)

ntro:

'l

l-ntropentano

o-

Amidas

.oilt

(-c-N-) CHrGH-CHr-CHTCfNH
pentanamida

.amida

...amido- o acilamino- (-NHCOR) carbamol (-CONH:i ...azo'

.!;

Azoderiv.

f-N:N-) +(=N:N)

CHrCH-CHrN: N-CHrCl-t
propanoazoetano

'i
diazo-

Diazoderiv.

CHTCHTCH-CH-CH=:
1-dazopentano

Sales de diazonio

NzCl-

cloruro de
bencenodiazonio
".'

-diazoni'l

eztAn.

(-N:N:N) | pentil azida ' I o l-azidopentano

'
Compusto8 orgnlcog con eufrs, v.

?t l\

p. l0

PROLOGO A LAS EDICIONES

3', 4a y 5'

Con respecto a ediciones anteriores, se ha ampliado el contenido del texto con

dos nuevos Apndices (Caps. 10y 11) y un nmero mayorde Ejerciciosde Evaluacin (Cap. l2). Tmbien se han introducido algunas modificaciones en /os Caps. 2 y 4. Esperamos gue con ello este libro resulte todava un poco ms til.
Debe indicarse, aunque quiz no haga falta, que en aquellos captulos que incluyen Apndice, sfe se utiliza como cajn de sasfre para reunir en l las cuestiones que a criterio del autor son menos tundamentales o de mayar compleiidad.
Es recomendable, pues, que el estudiante no iniciado prescinda en un principio de

dichos Apndices.

lndice

Pgina

HIDROCARBUROS AROMATICOS
NOMENCLATURA NOMBRES COMUNES DE HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS RADICALES HIDROCARBUROS CONDENSADOS PARCIALMENTE SATURADOS ASAMBLEAS DE ANILLOS AROMATICOS EJERCICIOS

ALGUNOSARENOS

u
..

62

65 67 69 70 70

APENDICE
NOMENCLATURA DE HIDROC. CONDENSADOS COMPLEJOS REGLAS DE NUMERACION
73 77

DERIVADOS HALOGENADOS
EJERCICIOS
84

ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

ALCOHOLES NOMBRES TRIVIALES DE ALGUNOS ALCOHOLES FENOLES RADICALES Y SALES
ETERES 87 90 90 92 93 94

EJERCICIOS

ALDEHIDOS Y CETONAS
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS ............... NOMENCLATURA DE CETONAS .,................ EJERCICIOS
99

't02
107

Pgina

APENDICE ACILOINAS
CETENAS
111

112

r
10 COMPUESTOS
EJERCICTOS

Pgina

ORGANICOS CON AZUFRE

...................

......................... 163

APENDTCE 1f
HETEROCICLOS
HETEROCICLOS CON OXIGENO O HETEROCICLOS CON SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS EJERCTCTOS ........ .. ..

............ 167

.. 169 AZUFRE -..................- 't72 NITROGENO ............. ...... 175

APENDICE
SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENS. NOMBRES TRIVIALES ....... SISTEMAS HETEROCICLICOSCONDEN. NOMENCL. SISTEMATICA ............. REGLAS DE ........ NOMENCLATURA SUSTTTUT|VA
177

NUMERACION ................... ...................

178
183 187

12

EJERCICTOS DE EVALUACTON

.......... 189

13 SOLUCIONES 14

DE LOS EJERCICIOS (CAP. 2 a 111

......... 2O7

SOLUCTONES DE LOS EJERCTCTOS DE EVALUACTON ...................... 233

lntroduccin

Las substancias que carcterizan a los reinos vegetaly animaltienen en comn el estar formadas por carbono y unos pocos elementos ms; entre stos, los que se

presentan con mayor frecuencia son el H, el o, el N y, aunque con menor asiduidad que los anteriores, el S, el P y algunos halgenos.
La rarna de la Qumica que trata de esos compuestos y, por extensin, de todos

aquellos compuestos de carbono distintos a los considerados desde siempre como inorgnicos (coz, carbonatos...) se la conoce con el nombre de eumica orgnica.

A pesar de que, como acabamos de indicar, en la constitucin de la materia

orgnica intervienen relativamente muy pocos elementos, el nmero de compuestos orgnicos conocidos es varias veces superior al de inorgnicos. Este hecho sorpren-

dente se debe a la extraordinaria capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas. El carbono, con sus 4 electrones externos (estructura electrnica del

c - 1sa 2s2 2f

), tiende a adquirir la estructura del gas inerte nen

2po) por comparticin de dichos electrones externos con los de otros tomos, tal como se evidencia en los siguientes compuestos representados mediante estructuras de Lewis:

(1* 2d

H:C ;i

H-C-H
I

(CH4, metano)

H. H. H.
.C H. H.

H.
.H

HHH

.c. .c.
H.
H.
H.

+ H:C:C:C:H
HHH

H-C-C-C-H tll HHH

HH.H tll

(CHe-CHz-CHs ProPano)

HH

+
H. H.
IOS CaSos

H:C:C:O:H HH

HH ll H-C-C-O-H ll HH

(CHo--CHz-OH. etanol)

En tOdOS

el carbono forma cuatro enlaces covalentes, enlaces que

slo dejan de ser netamente covalentes y adquieren un cierto carcter polar cuandQ

el carbono est unido a alguno o algunos de los tres o cuatro elementos ms electronegativos. De cualquier forma, elcarbono se comporta siempre como tetravalente en los compuestos orgnicos corrientes (no hablamos de especies inicas
ni de radicales libres). En los hidrocarburos saturados esos 4 enlaces adoptan, como

es sabido, una disposicin tetradrica.

***
Una diferencia fundamental entre la Qumica lnorgnica y la Orgnica estriba en

que en los compuestos inorgnicos una frmula emprica es atribuible, en general, a un nico compuesto, mientras que en Qumica Orgnica es preciso indicar siempre
la frmula desarrollada; en otras palabras, suele haber muchos compuestos orgni-

cos queJtenen la misma frmula emprica. As, si el anlisis elemental de una

substancia inorgnica nos lleva a obtener la frmula CuSO no nos queda ninguna

duda respecto a la identidad del compuesto. En cambio, si mediante el anlisis

elemental hallamos que la frmula emprica de una substancia orgnica es CHroO,

no podemos asegurar slo con esto de qu substancia se trata, puesto que son
muchos los compuestos orgnicos en los que la relacin atmica C/H/O es 4/10/1
Por eemplo:
.

HHHH
H-C-C-C-C-O-H HHHH

ttrt
tllt

o CHg-CHz-CHz-CHzOH

H H OHH ttll H-C-C-C-C-H o tlll HHHH

CHg-CHz-CHOH-CHg

HHH ttt H-C-C-C-O-H

ttt HCH ,'l\ HH H

CHs-CH-CHzOH
I

CHs

HHu HC tl H-C-C-O-H tt HC
HHH

CHg
I

CHg-C-OH
I

/l\

CHg

HHH H tttr H-C-C-C-O-C-H o lttt H H,F,I H HH

CHg-CHz-CHz-O-CHg

H-C-C-O-C-C-H o lttt HH HH

tt

HH tt

CHg-CHz-O-CHz-CHg

Otro ejemplo significativo de la poca utilidad de la frmula emprica de una

Substancia orgnca, si no se dispone de otros datos, puede verse en los siguientes

compuestos *:

H\
Ht

C:C--H

/H

CHz:CHz

(CIFto, eteno)

H-C-C:C ttH

l-H

CHs-CH:CHz

(GHo, propeno)

HH

HHH H\ ltt C:C-C-C-C-H - I I r HHHHH

r

CHz:CH-CHz-CH-CHs

(CsHro, 1-penteno)

'

Los compuestos con dobles enlaces se tratan con detalle en ?l capitulo 3

H- t-t u')c( r HH

H.. ,H H-C- C-H

simplemente

(CsHro, ciclopentano)

todos eilos respon_ den a la frmula emprica cHz, pero es evidente que esta frmura por ssola no nos dice nada sobre la estructura real de cada compuesto.

si se llevara a cabo er anrisis erementar de ros compuestos anteriores, como de otros muchos ms que podamos haber escrito, se hailara que

**
ra

de Qumica las normas que-sobre Nomencratura eumica orgnica aconseja LU.P.A.C o "lnternational Union of pure and Applied Chemistry,.
MAS HETEROCCI|COS se acordaron en 1969 ("Definitive Rutes 1969") y se

En el presente texto intentamos exponer de forma asequible para el estudiante

Las reglas que

rigEN ACTUAIMENTE SObr HIDROCARBUROS, GRUPOS FUNCIONALES Y SISTEpu_

otras lenguas. As, para indicar la posicin de un sustituyente o de un grupo funcionar en una cadena, ra r.u.p.A.c. recomienda que se escriba er nmero derante de ra frmula (por ejemplo: 3-cloro-2- metilpentano, 2-heptanol, etc.), talcomo se emprea

han prevarecido ros criterios de nomenclatura utilizados por los cientficos de habla inglesa sobre los de

riedad de algunas normas). otra cuestin que se presta a disensiones entre los distintos pases reside en er hecho de que en ra r.u.p.A.c.

por convenio, por lo que no es de extraar que surjan a veces probremas en su imprantacin (bien porque se choca con tradiciones muy enraizadas en ciertas zonas, bien por la intrnseca arbitra-

blicaron en forma de libro en 197'l (Butterworths, London). A dicho ribro, fundamen_ talmente, deber recrrir er lector en ros casos no cubiertos por er presente texto. Es preciso tener en cuenta que, iguar como sucede con ras Regras de eumica lnorgnica, las normas propuestas por ra r.u.p.A.c. para ros compuestos orgnicos son en esencia el producto de una sistematizacin acordada

en la literatura qumica americana, pero ra costumbre francesa y

ra aremana, por

ejemplo, era escribir er nmero detrs (an hoy en ras revistas de qumica der pas

galo se escribe cloro-3 metil-2 pentano, heptanol-2, etc). Dado que tanto un sistema como otro son convencionales, dichas divergencias no tienen en s mayor importancia, siempre y cuando se prescinda de consideraciones de otro matiz. Por ello aqu vamos a referirnos exclusivamente a los sistemas de nomenclatura propuestos por la l.U.P.A.C.

Hdrocarburos Saturados o AlcaRos

A los compuestos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos) que slo contienen

enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno se les llama hidrocarburos

saturados o alcanos.

ALCANOS ACICLICOS DE CADENA LINEAL

Los alcanos que presentan menor complicacin son los de cadena lineal. A excepcin de ios cuatro primeros que reciben los nombres de metano, etano,
propano y butano, los restantes se nombran mediante un prefilo gnego, que indta el nmero de carbonos, y la terminacin -ano, que es genrica y se aplica a todos

los hidrocarburos saturados (de ah el nornbre de alcanos):

nombre
CH

frmula condensada
CH CzHo

metano etano propano butano pentano hexano heptano

CHs-CHs

CHs-CHz-CHs CH:-CHz--CHz-CHs
CHa-(CHz)s--CHs

CHa

CHro .. ! us12
Ce

Todos los alcanos acclicosobedecen a la frmula general

CnHzn*z

CHe-(CHz)-CHs CHs-(CHz)s-CHs

H,o

CzHro

CHo-(CHz)o-CHs CHs-(CHz)z-CHs

octano nonano

CeHre
CgHzo

Los nombres de los trminos superiores de la serie son los siguientes (se indica slo el nmero de tomos de carbono):

10 decano
'1

undecano 12 dodecano .13 tridecano 14 tetradecano 15 pentadecano

16 hexadecano 17 heptadecano
'18 octadecano

19 nonadecano

20 eicosano 21 heneicosano 22 docosano 23 tricosano 24 tetracosano 25 pentacosano 26 hexacosano 27 heptacosano 28 octacosano 29 nonacosano 50 pentacontano 51 henpentacontano 52 dopentacontano 53 tripentacontano 54 tetrapentacontano
etctera

30 triacontano 31 hentriacontano 32 dotricontano 33 tritriacontano 34 tetratriacontano 35 pentatriacontano 36 hexatriacontano 37 heptatriacontano 38 octatriacontano 39 nonatriacontano

40 tetracontano 41 hentetracontano 42 dotetracontano 43 tritetracontano 44 tetratetracontano

etctera

60 hexacontano 61 henhexacontano 62 dohexacontano 63 trihexacontano 64 tetrahexacontano

etctera

70 heptacontano 71 henheptacontano 72 doheptacontano 73 triheptacontano

etctera

80 octacontano B'l henoctacontano 82 dooctacontano 83 trioctacontano

etctera

90

nonacontano

9'1 hennonacontano

92 dononacontano 93 trinonacontano
etctera

100 hectano*

200 dihectano

300 trihectano

" Aunqueesaltamenteimprobabetenerquemanejarenlaprctihidrocarburosdetanelevadoperomolecular,quizsvalgalapena, a ttulo de curiosdad, ilustrar con unos cuantos ejemplos cmo se combinan los diversos prefjos para nombrar un hdrocarburo que supere el centenar de crbonos: 1 47 carbonos hepta (7) + tetraconta (40) + hectano (1 OO) heptatetracontahectano = 569 carbonos = nona (9) + hexaconta (60) + pentahectano (s00) - nonahexacontapentahectano 222 carbonos = do (2) + cosa o ercosa (20) + dihectano (2OO) docosadihectano

ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entien-

de, en nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman asa los agregados de

tomos que proceden de la prdida de un hidrgeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos (llamados radicales alquilo).se nombran sustituyendo
la terminacin ano por ilo:

CHsCHs-CHzCHs-CHz-CHzCHs-CHz-CHz-CHzCHs-CHz-CHz-CHz-CHz-

metilo

etilo propilo butilo pentilo

Entonces, para nombrar un hidrocarburo ramif icado tal como el C Hs-CH-C Hz-CHz-CHz-C Hz-C Hs se considera que hay un grupo o
I

CHs

radrcal metilo (cHs) unido

a una cadena de

heptano

(cHs-cHz-cHz-

-cHz-cHz-cHz-cHs). El compuesto es as un metilheptano.* sin embargo, hay que indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos
C

He-C Hz-CH-CHz-C Hz-C Hz-C

I

Hs

CH

Hs-CHz-C Hz-C H-CHz-C Hz-CHs.

I

CHs

son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms larga y se escribe y menciona drcho nmero, llamado localizador, delante del nombre. As, los tres compuestos anteriores se llaman;
.
Se prescinde de la "o- final de mettlo

1234567

CHs-C H-C Hz-CHz-C Hz-C Hz-CHs

I

2-metilhePtano

CHs

1234567

CHs-CHz-C H-CHz-CHz-CHz-CHs
I

3-metilheptano

CH 1234567

CHs-C Hz-CHz-C H-C Hz-C Hz-CHs

I

4-metilheptano

CHs El estudiante que por primera vez aprenda a formular Qumica Orgnica quizs

piense que slo es cuestin de "ir desplazando" el metilo de un extremo a otro de la cadena, por 19 que si le propusiramos como ejercicio el dar los nombres de los
cuatro hidrocarburos iguientes acaso diera los nombres incorrectos 1-metilheptano,

5-metilheptano, 6-metilheptano y 7-metilheptano:

nombre

nombre

incorrecto
C
I

correcto
octano

Hz-C Hz-C Hz-C H z-C Hz-C H z-C

Hs

1-metilheptano

CHs

CHe-C Hz-C Hz-C Hz-CH-C Hz-C

I

Hs

5-metilheptano

3-metilheptano

CHs

Hs-C Hz-CHz-CHz-C Hz-C H-CHs

I

6-metilheptano

2-metilheptano

CHs

CHs-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz
I

7-metilheptano

CHs

11

Ahora veremos por qu los nombres de 1-, 5-, 6- y 7-metilheptano son incorrectos. En primer lugar, porque tanto el 1-metilheptano como el 7-metilheptano

son el mismo compuesto: el octano de cadena lineal. Ah se ve que no debemos dejarnos engaar por el modo en que nos dibujen la frmula. por elemplo, las dos frmulas que se indican:

CHz-CHz-CHz

CHz

lt

lr

CHz

,Cl, TCHz TCHz ,CHt CHg.CH, -CH, -CH,

CHs

CHz-CHs

y si alguna vez, ya sea por necesidades de espacio o por el motivo que sea, se encontrara el lector en algn examen un hidrocarburo lineal dibujado de una forma ms o menos extraa (como sas), no por ello
corresponden los dos al octano, debe creer que se trata de un hidrocarburo ramificado.
Por otro lado, con un poco de atencin se ver que el 5-metilheptano y el 3metilheptano son el mismo compuesto; lo nico que pasa es que estn escritos al

revs. Lo mismo ocurre con el 6-metilheptano y el 2-metilheptano. En todos los casos lo que hay que hacer para salir de dudas es aplicar la siguiente regla:

La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, in. dependientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

En el siguiente ejercicio vamos a ver unos cuantos ejemplos de alcanos rami-

ficados y cmo se nombran.

EJERCICO. Nombrar los compuestos que a continuacin se iridican: CH.

cH3- cH2- cH

CH

tt-

cH2- cH
CH

cH2-

cH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

l, '',

tt cH,

cH

B)

cH3- cH
I

cH2-cH2-cH3

cH3- cH2- cH - cH

CHz

- ttt cHs cH. cH,

cH

cH2- cH2- cH2- cH

I

cH3

CH
D)

cHs

c)

cH3- cH2- cH2- cH

- tt cHz tt cHs cHz

cH
cHz
I

cH2- cH2-cH2-cH2- cH2-cH3

E)

CHg

cH3- cH2- cH2- cH2- cH

I

cH2- cH2-

cH3

CHz
I

CHz
I

:
-

it'
CH,

F)

A es un heptano con dos grupos metlo; uno en el carbono 3 y otro en el carbono 5 Solucin. (tanto da empezar a numerar por la izquierda como por la derecha). Nombre: 3,s-dimetilheptano.
B es un pentano con tres sustituyentes metilo. Si se numera la cadena de pentano de izquierda a derecha los metilos estn en 2,2,4. St se numera de derecha a izquierda los metilos estn sobre los carbonos 2,4,4. Ya que 224 es menor que 244, el nombre correcto de B segn la IUPAC es

'metrlpentano. En C no es vlido 2-etilpentano, puesto que la cadena ms larga es de 6 carbonos:

cH3: cH - cqr- CH2-

3456
cHz

CH3

,l
,l

CH

As, el compuesto C debe nombrarse como 3-metlhexano.

En D la duda est entre el 2,6,7,8-tetrametildecano (si se empreza a numerar de derecha a izquierda) y el 3,4,5,g-tetrametildecano (si se numera Qe izquierda a derecha). Como el 2 va antes que el 3 (dicho de otra manera: como el nmero 2678 es menor que el nmero 3459) el nombre correcto es el primero.
E es el 4-etil-s-propilundecano. F es el S-propilnonano (no el 4-butiloctano).

admitido. son ros riamados isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas.

solo hay unos cuantos arcanos ramificados que tienen un nombre comn

CHs-CH-CHs
I

mettlpropano o sobutano

CHs

CH-CH-CHz-CHo
I

metllbutan,o o rsopentano

CH

CHs-CH-CHz-CHz-CH
I

2-metilpentano o isohexano

CH:
CHs
I

CH-C-CHs
I

dimetilpropano o neopentano

CH.

**

Hemos vrsto ya ra utilrdad del concepto de radicar o grupo para poder nombrar los alcanos ramificados, pero en los elemplos tratados hasta el momento slo hemos hecho rntervenrr ros radicares ms senctos (metiro, etiro, propiro . ) Vamos a considerar'ahora otros radicares ms comprel0s, radicares que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados.'
Er modo de nombrarros es tal como se indica en ros siguientes elempros: 4321 CHs-CH-CHz-CHz3.-metributrlo
I

CHs

CHs-CHz-CH-CHzI

2-metilbutilo

CH

CHs-CHz-CHz-CHI

1-metilbutilo

CHs

que tienen un Los tres radicales cltados son, en efecto, tres grupos butilo grupo metilo adicional. Fijarse tambin en los eiemplos siguientes'
EJEFCICIO.
propilhexilo.

Formutar los radicales:

A) 2,4-dimetilpentilo; B) 1-etil-1-metilbutilo; C) 4.4-dimetil-2-

Solucin.-

A)

cH3- cH - cHz- cH

CH.
CHs

ll

cH2-

CH

CH.

B)

CH3- CH2- CH2- C

I

c)

cH3- cH2- c

CHz
I

cHg

tl

-cHz-

cH

cH2-

cHz
I

CH,

CHz
I

CH

Tambin hay unos cuantos radicales que tienen un (nombre Propo) admitido.* Estos son (obsrvese cmo se escriben si tuvieran que ir en maYscula):

lsopropilo

CHg-CHI

lsopentilo

CHs-CH-CHz-CHzI

CHs

CHs CHs

lsobutilo

CHs-CH-CHzI

ferc-Pentilo CHs-CHz-C_I

CHs

CHs

n-butilo' etc ' se rndlca lineal, tambrn llamados La dtferencla enlre estos radrcales y los propilo, bllrlo, etc ' de cadena '-propllo que Sec (de Secundaro: e| cafbono 1 mleniras parte nombre, det y torman neo prefllos lso q!e los medlante clertos prelljos; observese ya que de hecho sec1 est unrdo a tfes carbonos) son como numeros' est unido a olros dos carbonos) y terc (de terclaro: el carbono como acabamos de indcar' butllo secundaro y butilo butilo y terc-bulo no son autntrcos nombres srno que slgnlfrcan, respeclrvamente'

tercrarro.

t5

sec-Butilo

CHs-CHz-CHI

CHs
I

CHs

Neopentilo

CHg-C-CHzI

CHe
I

CHs

ferc-Butilo

CHs-CI

lsohexilo

CHs-CH-CHz-CHz-CHzI

CHs

CHs

Visto todo lo referente a cmo se nombran los radicales, el problema que se plantea es el de saber qu radicales deben citarse primero cuando en un compues-

to hay varias cadenas laterales diferentes. La IUPAC recomenda la utilizacin del orden alfabtico.
Segn dicho sistema los radicales con nombre sencillo se citan en un orden que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etctera*:
C

Hg-CHz-CH-CH-CH-CHz-CH -C Hz-C Hz-CHz-CHs llll CHe CHz CH-CHo CHz

ttl

CHs

CHe

CHz
I

CHa

4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano (secuencia alfabtica: etil, lsopropil, metil, propil)

CHs
I

C Hs-C H:-C

llll

H-C-C H-CHz-C H-C Hz-C Hz-C Hz-C Hs

CHs CHz CH-CHg CHz

ll.l

CHe

CHs

CHz
I

CHs

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
* Desde el punto de vista de drcha ordenacin alfabtica, tampoco se trenen en cuenta los prefjos que se escnben en cursrva (prefllos que hacen el papel de localrzadores literales), tales como sec-, ferc-, y otros que ya veremos como c/s-, fans-, o-, m-, y p-.

CHs
I

CHe
I

CHg-CHz-CH-C- CH-CHz-C-CHz-CHz_CHe_CHs

tttt

CHg CHz CH-CHg CHz

llt

CHs CH

CHz
I

CHg

4-eil

_5_

isop r opil _ 3,4,7 _tri meti

7_ p

rop

iI

ndecano

En cambio, ros radicares

mera letra del radical:

C

con nombre comprejo se ordenan segn ra priHs

Hs-C Hz-C H-CH-C H-CHz-CHz_CH_C

ttt

CHs CHz CH-CHs

tt

CHs CH-CHg
I

CHg

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metitnonano (secuencia: dimetilpropil, etit, metil)

cHs-cHz-cHr-cHr-cHz-cH-cHz-c H-cHz-cHz-cHz-cHz-cHz-cHs

tt

CH-CHg CH-CH-CHz-CHg

CHg-C-CHg

lt

tl

CH-CHg
CHe

tt CHs
B-(2-metir-

CH-CHg

CHz
I

CHs
1 -propirpentir)-6- (1,2,2,3-tetrametirbutir)tetradecano (secuencia: metirpropirpentir antes que /etrametirbutir)

t7

En el caso de que dos radicales complejos tengan las mismas palabras se

citar en primer lugar aquel que tenga el nmero ms bajo en la primera diferencia

que se establezca. As, se citar

1-etilbutil
1,2-dietil-3-metilpentil
porque 1 es menor que

antes

que

2-etilbutil 1,3-dietil-2-metilpentil

antesque

2y

123 menor que 132.

***
Procederemos ahora a plantear dos cuestiones que pueden surgir con alguna frecuencia. La primera consiste en lo siguiente: cmo nombraramos a compuestos como el que se indica a continuacin?
C

Hs-C Hz-C Hz-CH-C H-C Hz-C Hz-C

lt CHz CHz tt
CHs CHz
I

Hg

CHg

Es un etilpropiloctano, pero por dnde empezamos a numerar? En principio tanto

da, porque los sustituyentes estn en 4 y 5, se empiece por donde se empiece.

Para estas ocasiones se aplica la Regla A-2.4: se da

el nmero ms bajo a la

primera que se cita en el nombre. A ese compuesto debe llamrsele, pues, 4etil-5-propiloctano.

La segunda cuestin que queramos plantear es la que se da cuando hay

dos o ms radicales complejos iguales. Para evitar confusiones con los prefilos
sencillos di-, tri-, tetra-, etc., se usan entonces los prefijos bis, tris, tetrakis o

tetraquis, pentakis o pentaquis, prefijos con los cuales el lector que haya maneado nuestro texto anlogo de Q. lnorgnica ya estar familiarizado. Por ejemplo, mientras que al compuestb

l8
CHe
I

CHz
I

Hs-C Hz-C Hz-C Hz-CHz-C-CHz-C He-C H-CHz-C Hz-CHz-CHz-CHz-CHs

I
I

CHz
I

CHz
I

CHs

CHs

con 3 susttuyentes etilo le llamamos 6,6,9-trietilpentadecano, al compuesto

CHs

CHs-CHz-CH-C-CHs
1
C

tl

CHs

Hg-CHz-CHz-CHz-CHz-C-C

ol

7
H

CHs-CHz-CH-C-CHe CHg-C-CH-CHz-CHs
CHs

tl

z- CHz-CH-C Hz-CHz-C
CHsCHs

" 9

10

11

12

13

14

15

Hz-C Hz-CHz-C

Hs

ttlt

CH

que tiene 3 sustituyentes complejos'(1,1,2-trimetilbutil) debe llamrsele 6,6,9tris(1

, 1 ,2-trimetrlbutil)pentadecano

"

***
Finalmente, la Regla A-2.6 contempla el caso de que naya varias cadenas de igual iongitud. Como se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal

a) la cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales b) la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos c) la cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las
cadenas laterales ms pequeas d) la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posble
' O ben,
Es obvio que los prefijos bis,

si se prefiere sin parntesis, indicando con nmeros con prima la cadena laterai:6,6,9 tris 1',2', trrmellbutilpentadecano tris, etc. no deben tomarse en cuenta cuando se trata de establecer el orden de citacin de los sustituventes

t9
EJERCICIO.- Nombrar los siguientes compuestos.

cH3- cH

- ll cHs cHz
cH
I

cH2- cH2-

cH3

_ cH3- cH2- CH - CH -CH2- CH

ttt cHo cHz

cHI I

CH3

cH.
B)

cHs

cH3

CH

?t'
CH,

cHg

li CH CH, ll
,CHz
i

gL

cHs

*i
c5H11-cH
t

cHz- cH2-cH
I

-cHz-

cH2- cH
I

csHrr

csHrr

CHz
I

CsHrr

CHz
I

cH

tl csH,r

cH2- cH

cH2- cH3

cHg

solucin.-A)

Hay dos posibilidades dstintas de numeracin de la cadena de hexano:

2-3156 cH3- cH - CH

lr cH.

CH2- CH2-cH3

cH-gH -gH -CH2_CH2_-CH3

cH3 tHz ,l
CH

3456

cHz
I

t-t

cHs

Se.elige :corno vlida'la:de ila:izquierda de acuqtdo con el apartado a) de la Regla A-2.6, ya que en la
'l ;posibilidad,de la izquierda hay dos cadenas laerales (1 metilo y etilo), mientras que en la de la derecha le puede llamar 3-etil-2-metlhexano, (1 se slo hay una cadena lateral isopropilo). As, al conrpuesto

pero no 3-isopropilhexano.

B) Aqu, la cadena ms larga, mrese por donde se mire, es un heptano. Caben, en principio, 3 cadenas principales de igual longitud, que se indcan a continuacin con lnea de trazo continuo.

CH.

cH
I

cH3

cHs

cH3-cH2-i,.1:
f

cH
I

cH3

tt'

Tl."-!:,
ltt'

."

CHs

pero, si se presta atencn, se vprque la 3.' posibilidad es equivalente a la 1.4 La 1.4 opcin tiene los sustituyentes localizados en 2, 4 y 5 (numerando de derecha a izquierda); 1a2." en 2, 4 y 6. La Vlida, de acuerdo con el apartado b) de la Regla A-2.6 es la 1". Entonces, el nombre IUPAC del compuesto es 4rsobutil-2,5-dimetilheptano.

C)

El compuesto C difiere del B sl

en I metilo pero esto ya es suficente para qu

la eleccinde

la cadena principal recaiga en la

2'. opcin de las que se indican:

cH2- cH
I
I

CH3

cH3- cH2- cH
I

CHe

cHz
I

CH

CH

CH
CHg

cH
I

cH3

CH CH.

CHs

CH

Vamos a ver el porqu. En primer lugar, segn el partado a), la 1.'opcin debe descartarse, ya que slo hay 3 cadenas laterales, mentras que en las opciones 2." y 3." hay 4 cadenas laterales. Por otro
lado; en la 2.4 opcin los sustituyentes se encuentran en 2,3,4 y 5 mentras que en la 3." .los sustituyen-

tes estn en 2,3,4 y. 6. De acuerdo con el apartado b), la 2.' opcin es la preferida. El compuesto C se nombrar, por tanto, como 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano.

D) Este es un caso similar al C, con 13 tomos de carbono en lugar de 7 en la cadena principal. Caben tambin, en principio, tres posibilidades de eleccin (indicamos con R y R' los sustituyentes
voluminosos):

-T--rcH.
cHs

lll R

cHz
I

cHs CH
CHs

CH

pero la 3.4 posibilidad es equivalente a la 1.". En esta I.a opcin los radicales estn localizados sobre los

carbonos3,4,7,'lQy 11.Enla2.'opcin, losradicalesseencuentranasimismoen3,4,7,10yI1.As,

ni el apartado a) ni el b) nos sirven para decidir qu cadena debemos tomar como principal.
El apartado c) nos aporta la solucin: en la 1.a opcin las 4 cadenas laterales dstintas a R suman 5

carbonos; en \a2." opcin las 4 cadenas laterales dstintas al grupo voluminoso suman slo 4 carbonos. As, resulta preferida la 1.4 opcin:

cH3

tt

cH3

cH2
I

ll

cH3

CHs

El nombre del compuesto D ser pues:

7-(3,4-dimetilhexil)-4-etil-3,
1

0,

1 1

{rimetiltridecano

radical pentilo de cadena

E) Es ste un caso en el que la eleccin de la cadena principal *con CsHrl se quiere indicar el lneal- no puede-dilucidarse mediante los aparatos a), b), c). Debe recurrirse

al d). El .spritu" de este apartado, a nuestro entender, podra interpretarse as: ms vale nombrar
varios radicales, relativamente sencillos dentro de su complejidad, que no unos pocos radicales demasiado complejos (excesivamente ramificados). S i consideramos las dos opciones a tomar en el compuesto E

CsHrr

cHz
I

tt
I

cH2- cH2- cH
csHrr
I

c5H11

CsHt

CHz

cH2- cH
CH2- CH
CHs

cH

cH2- cH3

tl CuHi',

CH2-CH3

CHs

se observar que la dificultad estriba en escribir el radical voluminoso de la 1." opcin, ya que es un octlo sustitudo en 3 por un 2-metilbutilo, es decir, debera citarse como 9-13-(2-metilbutil)octil. En
cambio, en la 2a opcin el radical ms compleio no presenta problema: es el 3-pentiloct|. Por tantc, esta

2." opcin es la prefericla.

ALCANOS ClCLlCos o GIGLoALGANOS Loshidrocarburossaturadoscclicossenombranaadiendoelprefijociclo.al nombre del alcano equivalente de cadena abierta:

CHs

HzC-CHs

ciclopropano

(CsHo)

HzC-C Hs
HC-C Hz
CHz

lr

T
CHz

ciclobutano

(CaHa)

/\ HsC \/

ciclopentano (CsHro)

HgC-CHz

HzC't 'cH,
HzC- .CHt
-CHz

,CH"

jt

"

cictohexano (CoHrz)

se observar que la frmula condensada de toda del CnHzn+z de los alcanos no cclicos).

la serie obedece a cnHzn (en lugar

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

-ano nombran como en los alcanos acclicos: sustituyendo la terminacin

por'ilo'

paranombrar los EstOs radicales son los que utilizaremos, como ya es norr'na,

cicloalcanos que estn presentes en forma de cadenas laterales. No obstante, es

tetfedfica de los cualro Fepfesentacin en el espaco del ciclohexano (en forma de silla), de acuerdo con la dsposicn enlaces dl carbono en los compuestos saturados.

23

preciso indicar que en principio hay dos expresiones optativas para nombrar los cicloalcanos sustituidos, tal como se ve en el siguiente eerhPlo:
CH r-eH-C H. 2-crcloProPtlProPano
rso:ropi lcicloProPano

Ambas sOn igualmente vliclas en este caso, pero en otros casos una de las dos es

pieferible a la otra, como vamos a ver a conttnuacion.

Por eemplo. a los compuestos siguientes. que poseen varros sustltuyentes alquilo,

Me'
CH,r CH:r

CHz-CHz-CHTCH
C (CH):r

o<
B

Me Me

+
X
c
I

Me

Et

Pri

Pri

resulta ms sencillo nombrarlos como derivados de un ctcloalcano que no como derivdos de un compuesto de cadena abterta:

A B C

-butil-1-ferc-butil-4,4-dimetilciclohexano
,1 ,2-trimetilciclopentano -eltl-2,2-diisopropil-1 -metilciclopr opano

.l

En cambio, los compuestos

CHz-CH-CH-CHz

(etrlo)' Prn (pfoprlo) A pafltr de agut, uttharemos agunas veces para smplrcaf la escfrlura las abfevatufas admrlrdas Me (melo), El prr (tsoptoprlo). Bun (butto), 8ul (rsobutrlo). 8us (sec-bulrlo) y But (terc-butrh). Tambn prescrndrremos, a veces, del grn entre carbono y CHsCHeCHs). y carbono (por epmplo: escrbrremos instrnramente

f":

CHs

-cH-cH-c Hz-CHz-CH-CHs
CHs
E

CHs-CHe-CHs

eS mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena ablerta:

D E

1;4-diciclohexil-2-metllbutano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano

Estos casos que acabamos de citar podlan resumirse as: los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ncleo cclico se consideran derivadas del compuestO CcliCO, mientras que lOs compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivadas del compuesto no cclico.

sin embargo, este criterio de eleccin del esqueleto carbonado base no es el

nico. Se puede emplear tambin el principio segn el cual un hidrocarburo con un ciclo pequeo unido a una cadena larga se nombra en general como derivado de
la

cadena larga, y viceversa. Se elige uno u otro sistema de nomenclatura en funcin

para de la simplicidad que se consiga en cada caso. Como ests Reglas son vlidas cualquier hidrocarburo cclico (sean alcanos, alquenos, alquinos o hidrocarburos aromticos), ms adelante ya tendremos ocasin de verlas con ms detalle'

***
los Un problema que se puede suscitar cuando se nombran compuestos como

siguientes

es el de indicar la diferencia existente entre uno y otro. El de la izquierda tiene

por los dos metilos por encima del plano del pentano; el de la derecha, un metilo
I

d;,

d,.

grupos que encima y otro por debaio (la costumbre es sealar con trazo grueso los que estn por encima del plano terico del ciclo, y en lneas de puntos o a rayas los

estn por debajo). Al primer ismero se le aade el prefiio cls," y al segundo el prefijo trans.* As, los compuestos anteriores se llaman, respectivamente,
cis- 1,2-d i metilcicloPentano tran s-1,2-d i metilcicloPentano

'

De las palabras latinas cis (de este msmo lado) y trans (al otro lado)

25

En el cap. 3 hablaremos de nuevo de la isomera cis-trans (o Z-E).

***

cuando dos o ms ciclos estn unidos directamente por un enlace simple o doble se complica bastante la nomenclatura. Pero de entre los diversos co,mpuestos de este tipo, llamados hidrocarburos con asafnbleas de anillos o hidrocar-

buros con nados con los cicloalcanos.

all!!Slg!g:,

vamos a tratar aquslo los estrictamente relacio-

En primer lugar, consideremos el caso en que los dos ciclos sean iguales y,

luego, que intervengan varios anillos idnticos. El modo de nombrar tales compuestos se especrfica en los siguientes ejemplos:
1

,1

'-biciclopropilo

o 1,1'-biciclopropano
(biciclopropano)
1

,1

'-biciclohexilo

o 1,1'-biciclohexano
(biciclohexano)

'1,2'-dimetil-1,.l' -biciclopropano
(

1,2'-dimetilbiciclopropano)

".F{<
':3',1 ":2" ,1"'

* 1,1' :2',1 " -terciclobutano

3",5'-dietil-3,4'-dimetil-quaterciclopentano
-

,1

LOS

numerales usados para rndtcar el numero de clclos guales son: ter-, quater-, qutnque-, sext-, septF, octt-, novt- y decr

Cuando los anillos son distintos se toma como base el mayor de ellos dems se nombran como sustituyentes' en orden alfabtico. EiemPlos:
ciclobuti lcicloPentano

5-ciclobutil-2-ciclopentil- 1 -ciclopropilciclooctano

-etil-3-(2-metilciclobutil)ciclohexano

EJERCICIOS

ll-0

Formular:

2-metilheptano 3,5-dimetilheptano
5-proprlnonano isobutano neopentano radical 2-metilbutilo radical rsopentilo
radrcal 4,4-dimetil-2-proprlhexilo

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano 6,6,9-tris( 1, 1,2-trimetilbutil)pentadecano

ll-1
C

Nombrar los siguientes compuestos:

CHe
I

CHs
I

Hg-G-C FJz-CFl-C l-'lr-C H-C-Cl-J3

(A)

I l' CHzl CHs l")

CHs4

CHs CHs

27

CHs

CHz CHs ll CHo-CHz-C-CHz-CHz-C-CHz-CHs l CHz CHz l CHs CHe

CHs
I

(B)

ir\

CHz

I
I I

g
CFlz
I

-l

CHs CH
I

CHg-CF|z-,CLL=-GH-CHz-GH- CHz-C.ll-eHz-CHz-GH-C-CHe
I

(c)

CH-CHs
I

CH

CHs

GHzCHs

\90\'

l'l
CHg-G-C*CHs

tt
\

CHsCH

CHs CHs

lt

CH-CH-CHz-CHs
I

CHz
I

CHs
I

CHs-CHz-CH-CH-CHz-CH-CH-CHz-CHz-CHz-CH-CHz-C-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHs

ttt

CHs

CHs

CHz
I

lt CHz tt
1

CHz

(D)

CHz
I

CH-CH GH-CHs

lt

OH-CH-CHs

tt

CHs

CHs

lt CHz ll
CHe

CH-CHs CH-CHs
CHz

ll-2

lndicar los errores o incorrecciones que hay en cada uno de los siguientes

ejemplos:

CHg
I

He-CHz-C H-C Hz-C H-C Hz:-C

I I

Hs

4-eti l-2,6,6-tri meti loctano

CHs

CHz-CH-CHg
I

CHs

CHs
C

Hs-C HzJCH-C Hz-C-C Hz-C H-CHz-CHg

\l ttt
I

7-etil-3-isopropl-5,5-dimetilnonano

CH-CHg
CHc

CHg

CHz
I

CHs

CFls
C

Hg-CHz-C-C H-C H z-CHz-

tl

radical 3,3,4-trimetilhexano

CHsCHs

CHe
I

CHs--C-CHz-CHe
I

metilneopentano

CHs

CHz-*CHs
I

Hs-C Ha*CHz-C-CH-CHz-C(CHo)o
I

1-

ferc-buti -3-eti -3--metil hexano

l
l

CHs

29

CHa-CHs
I I

-etil2,7 -dimeti l-4-ferc-bitu ldecano

(CHs)z

CHs-CH?-CH--G-CI-|--CHz-CH-CHz-CH
I

CHs

C(CHs)o

ll-3
5(1

Formular: -etilpropil)-7,8,9-trimetiltetradecano

radical 4-(3,3-dimetilbutil)-1 -etil-7-metildodecilo

fercb uti

lciclo nonan o

trans-1,2-dipropilciclobutano 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano

ll-4 Nombrar los siguientes

compuestos:

30
SHfHtHtH2cH3

Apndice
En este apndice se tratarn de forma resumida, dentro de lo posible, unos

compuestos cclicos algo especiales: los hidrocarburos con puente y los espiranos. Nos limitaremos por el momento a los hidrocarburos saturados, es decir, al esqueleto carbonado en s.

HIDROCARBUROS CON PUENTE Los siguientes alcanos son ejemplos de hidrocarburos con puente:
CH

CH-CHz

HrC/ \

H-u'

Hd | -cH, I CHrl t'c-Jr-ct'

-cH

HzC

tt HC \t ,/
CH

,/l:r CHs

GHz
I

CHs CH

El primero es un pentano (tiene 5 tomos de carbono), el segundo un heptano

(7 tomos de carbono en total) y el tercero un octano (8 tomos de carbono en

total).

Los hidrocarburos anteriores se pueden considerar como unos cicloalcanos normales, tal como se presenta a continuacin, entre dos de cuyos carborios

Hrc/: \H-cH,
I

-CH-GHz

u"c'?H-cH,
H\.

CH

tirL

Hrc/
Hzc- I

-cH,
I

L^."',

cu/

CHz

existe una unin o puente. Este puente en el 1e'caso es simplemente un enlace' en el 20 caso es un tomo de carbono (-cHz-) y en el 3er caso son dos

(-CHz-CHa-).
del nombre Para nombrar estos hidrocarburos se aade el prefio biciclo antes entre corchey del alcano (si en total hay 5 carbonos, pentano; etctera), se indica

tes el nmero de tomos de carbono

cabezas de puente:

-de

mayor a

menor- que hay entre

las

E'ffiffi
biciclo [2. 1 .0] Pentano

biciclo [2.2.

1] heptano

biciclo 2.2.Zfoclano

La manera usual de representar los hidrocarburos con puente no es' sln

frmula embargo, la indicada en los ejemplos anteriores, sino que en la prctica su se esquematiza y dibua si cabe, en el espacio y en perspectva. As, los biciclos

que acabamos de ver suelen representarse de la siguiente forma:

En el ejercrclo resuelto que sigue vamos a ver unos cuantos elemplos ms de

brcrClOs representados de esta manera, a la que es preciso lrse ya acostumbrando'

33

^A co

EJERCICIO.- Nombrar los srgurentes srstemas brcrclrcos:

Solucin. - A tiene B tomos de carbono en total: el compuesto es un octano. El srstema es biciclico (si se cortara un enlace quedara un cicloalcano sustituido; dicho de otra mnera: con slo dos "desconexiones" adecuadas se "obtendra" un compuesto de cadena abierta). En resumen, A es un
bicclooctano. Falta ahora indicar cmo estn distribudos los 6 carbonos que no son cabeza de puente

(los dos carbonos cabeza de puente se seaan en la figura que sigue mediante un crculo negro. Yendo de una cabeza de puente a la otra,

por la tzquerda encontramos 2 carbonos, por el centro de la figura 1 carbono y por la derecha 3
carbonos. La distfibucin de los 6 carbonos que no son cabeza de puente es: 3 por un lado, 2 por otro y 1 por otro. Por tanto, el nombre completo de A es btcictb f3.2.1] octano.

B tene 9 tomos de carbono en total: es un nonano. Entre las dos cabezas de puente hay, respectivamente 4, 3 y 0 carbonos. Por tanto, el nombre de B es bicclo f4.3.0] nonano.* C
es et brcrcto f3.3.2]decano.

En los sistemas bicclicos con sustituyentes o grupos funcionales hay que

rndicar la posicin de stos. Para numerar el sistema se empeza por una cabeza de

puente y se contina por la cadena ms larga hacia el otro carbono cabeza de

No entramos a consderar aqut, ya que no lo hemos ndicado en el dtbu,o para no complrcar mas tas coss. st tos dos clcos estan enlre sr en cis o en trana.

numerando la ms cadena intermedia y se acaba la por luego vuelve se puente,

corta. EiemPlo:

3.

cadena larga" 2,3, 4 cadena intermedia: 6' cadena corta: B

7

Deacuerdoconloanterior'los'nombressstemticosdeloscompuestosson
los siguientes:
Mc

Et

son:

2,2'6'}-Ietrametilbicicld3'1'1]neptano' dentro de las se procura que los localizadores' siempre' que, como Obsrvese limitacionesimpuestasporlareglaanterior,seanlomspequeosposible(como por otra' se por una cabeza de puente como que en principio tanto da empezar estar sobre en que los sustituyentes resultan por aquella numerar a comienza baios)' carbonos con nmeros ms

A) B) C)

1,8,8-trimetilbicicld3'2'1]octano' 5'etil-2'2-dimetilbicicld2'2'2]octano'

***
Son presentan mayor complicacin' conocen sistemas que todavia

Dentrodelamismaclasedehidrocarburosqueestamosconsiderando,se hidrocarburos

tricclicos(sonnecesariascomomnimo3desconexionesparaconseguirunhidro-

carburodecadenaabierta)'tetracclicos(sonnecesarios4cortesodesconexiones), etctera.

35

La nomenclatura sistemtica de estos compuestos se basa en una reduccin o

equiparacin con un biciclo, tal como se indica en el siguiente ejemplo, en donde el

triciclo

"equivale' al biciclo

876
con un puente adicional representado en lnea de puntos.
El biciclo sera un

[5 3.1].

El triciclo, comparado con el biciclo que utilizamos como referencia, tine adems

un puente de 1 carbono, por lo que debe llamrsele triciclo [5.3.1.1] dodecano. Asimismo, debemos hacer constar entre qu carbonos est lbcalizado dicho puente .extrao, dada la variedad de posibilidades. As, en resumen, el nombre del compuesto es triciclo [5.3.1.12'6] dodecano.

El compuesto anterior nos servir de modelo para explicar la terminologa empleada por la IUPAC para compuestos de ese tipo. La IUPAC llama anillo principal a lo que en la figura que sigue est en trazo ordinario, puente principal a lo que est trazado a rayas y puente secundario a l'o que aparece en lnea de
puntos:

En general, para nombrar un sistema tricclico, tetracclico, etc., hay varias

alternativas, en funcin del anrllo principal y del puente principal que se eliian. Para evitar confuSiones, la IUPAC recomienda dar a cada compuesto una nomenclatura

nica para lo cual postula Ios siguientes criterios:

Regla A-32.31 a) El anillo principal debe tener el mayor nmero posible de tomos de carbono. Si hay varias opciones que cumplen a), se aplica b).

b)

El puente principal debe tener el mayor nmero posible de tomos de

c).

carbono. Si b) no nos permite decidirnos, se aplica

c)

El puente principal debe dividir alanillo principatdel modo ms simtrico posible. Y si c) no sirve...

d)

Los localizadores de los puentes secundarios deben ser lo ms bajos posible (se compara el primer localizador; si son iguales se compara el segundo;
etc.).

En el ejercicio llA-2 el lector podr aplicar estos criterios. Las soluciones detalladas las encontrar junto a las dems soluciones, al final del libro.
EJERCICIOS

llA-1

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

llA-2

Dar el nombre sistemtico de los siguientes hidrocarburos cuyo nombre

AA
triasterano

comn se indica.

adamantano

pnsmano

cubano

ESPIRANOS Existen unos compuestos bicclicos en los que un nico tomo de carbono forma parte al mismo tiempo de los dos ciclos. Estos compuestos se conocen con

ei nombre de hidrocarburos espirnicos. Aquvamos a considerar slo los satura-

dos o espiroalcanos. Para nombrarlos, hay dos opciones vlidas. En la primera, el

nmero de tomos de carbono a uno y otro lado del carbono espirnico se indica entre corchetes, de menor a mayor. Ejemptos;

HC-CHz

,,J-.r)"i.")t''
espiro

-CHz

oo
octano

[3.4]

CHz

t )c \cH-cH)cH' nl

-GH-CHz

>o
para fijar la oposi-

espiro f2.5]octano

-imprescindible cin de los sustituyentes o grupos funcionales que hubiere- se empieza por el anillo ms pequeo, sigue por el carbono espirnico y luego por el otro anillo, tal como se muestra en el ejemplo siguiente:

La numeracin de los tomos de carbono

65
Casi no hace falta sealar que, como siempre, se procurar que los sustituyentes tengan localizadores tan bajos como sea posible. En los compuestos poliespirnicos (diespiro-, triespiro-, etc.) el nmero de tomos de carbono unidos a los espirotomos se expresa entre corchetes y siguiendo el mismo orden de numeracin. Eiemplos:

,o(K,
s
to

1ll2

15 14 13.

35
triespiro a3.1 .2.4.2.1] hexadecano

diespi ro 12.1 .5.2ldodecano

nmeros ms baos obsrvese que se procura que los espiroiomos tengan los ms el posibles (se empieza por el anillo ms pequeo y se sigue siempre "camino

corto').

***
consiste en La segunda opcin o alternativa para nombrar dichos espiranos la palabra poner el nombre del ciclo mayor delante del menor e intercalar si bien se 'priman' espro (Regla 42;1). Cada ciclo mantiene su propra numeracin, los carbonos del ciclo mencionado al final:

.,>ao
ciclohexanoesPirociclopropano

'o

ciclopentanoespiro-

ciclobutano

espirobiciclopentano (ciclopentanoespirociclopentano)

poliespiranos se nombran y En este segundo sistema de nomenclatura los

numeran de la siguiente manera:

clclohexanoespi rociclope ntano-3' -esPrrocicloProPano

ciclopentanoespirociclohexano-4-esPi rociclobutano-3" -

-esPirociclobutano

Alquenos y Alquinos

En el captulo anterior hemos visto aquellos hidrocarburos en los que solo existen enlaCes sencillo carbono-carbono. Aqu vamos a tratar aquellos en los que

existen tambin enlaces dobles carbono-carbono (alquenos) o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).
ALOUENOS
LoS hidrOcarburos que contienen un doble enlace, como los slgulentes, Se nombran Cambiando la terminacin -ano (del alcano de igual nmero de tomos de

carbono) por -eno.

H,'H -C:C H.H CHs

CHe:CHz

eteno o etileno

* )c:ci,

,H

CHg-CH:CHz

propeno

CHs-CH2-CH:CHz CHs-CH:CH-CHg

1-buteno 2-buteno

obsrvese que la frmula general de los compuestos anteriores la de -como todos los alquenos no cclicos con un solo doble enlace- s CnHzn.
Se observar tambin que la posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante el correspondiente localizador. Se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible.
la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace. Vase tambin, a continuacin, como el doble

si hay ramificaciones se toma como cadena principal

enlace tiene primaca sobre las cadenas laterales en el momento de numrar:

CHa:CH-CHz-CH-CH-CHz-CHs

lt

4,5-dimetil-1 -hepteno

CHg CHs CHs-CH

: C--CHz-CHz-CH-CHg

tt
I

3-etl-6- meti l-2-hepteno

CHz CHs

CHs

CHs-CHz-C

: CH-CH-CHe-CHg
I

5-etil-3-hepteno

CHz
I

CHs

CHg-CH-CH-CH : CH-CHz-CHg

tt

5,

6-dimetil-3-hepteno

CHs CHs

ISOMETRIA CS-TRANS o Z.E EN ALQUENOS

Cuando antes se ha escrito la frmula del 2-buteno, hemos omitido delibera-

damente desde

el mencionar que hay dos compuestos distintos luego- que obedecen al nombre de 2-buteno. Estos -aunque son:

ismeros,

\
4t

e ls-

1-?R.AJ-\

CHs ..)":"(,,

.CHs

CHs tc:c - -H H'/ \cH,

En el primer compuesto los dos hidrgenos estn a un mismo lado (los dos abajo), mientras que en el segundo los dos hidrgenos estn a.distinto lado (uno arriba y otro abao, en el dibujo). Como el lector probablemente ya debe saber, el

doble enlace impide el libre giro

los dos compuestos son totalmente distintos entre s y no pueden convertirse el

uno en el otro. Al primero de los compuestos anteriores se le llama cls-2-buteno, y

-a

diferencia de un enlace

simple-, por lo que

al segundo frans-2-buteno.
A ttulo de ejemplo, y para plantear una cuestin nueva, vamos a intentar dar el

nombre de los siguientes compuestos: CH3-

CH21

)c: cHl
CHs\.

c..

,z QHz- CH2-

CH3

A)

CH3-

CH21

'CH,
CHs

,z .)c: ... cH{ 'cHz- cH2- cH3

c

CHs

B)

cH;

cH2-

cH{

7CH2)c: c.. -

CHsr
c) CHs-

cHlcn'

CH; CH{

)c:ci - CH2- CH3 .

CH(CH)2

D)

A y B son, respectivamente, el cls- y el /rans-3,4-dimetil-3-hepttrro (en el primer caso los dos grupos iguales estn al mismo lado; en el segundo, los dos grupos iguales estn en trans). Sin embargo, al ir a nombrar los compuestos G y D
nos encontramos con un problema: aunque los dos son entre s como un crs y un trans, no queda claro cul es el cls y cut el frans. En otras palabras, cuando los cuatro grupos son distintos el criterio cis-trans resultg insuficiente. l-os casos como el anterior han obligado a introducir una nomenclatura ms general (Z-E)-, que sirva para todos los alquenos. Este sistema de nomenclatura

se basa en comparar la posicin relativa de los <grupos preferentes"** a uno y otro lado del doble enlace.
Z, del vobo alemn zusmmen, que srgnilica luntos; E, del vocablo alemn entgegen, que signrfrca opuesto.' La preterenca se establece por el nmero atomcor los tomos que estn undos a un carbono determrnado del doble enlace se comparan entre $. Sr drchos tmos son rguaes, se comparan los que estn unidos a ellos, etc.

' "

As, en el compuesto C vemos que, por un lado,

el-Hz-CHz-CHs tiene

dos ya que, si bien el primer tomo es igual preferencia sobre el -los -CHe, son carbonos-, ese primer carbono del propilo est unido a otro carbono (n"

: atmico :
atmico

12), mientras que el carbono del metilo slo est unido a hidrgenos (no

1). Por el otro lado, el-GH(CHs)z tiene preferencia sobre

el-CHz-

CHa (el primer carbono del isopropilo est unido a 2 carbonos, mientras que el primer carbono del etilo est unido a un solo carbono). En resumen, como que el grupo preferente a la izquierda del doble enlace y el preferente a la derecha estn ambos en cis, C ser el(43-ettt-2,4-dimetil-3-hepteno. D, que tiene los grupos preferentes en frans, ser el E-3-etil2,4-dimetil-3-hedn.. "

En adelante, slo utilizaremos estos trminos en isomera geomtrica cuando

expresamente se indique la disposicin en el espacio de los tomos; en los dems

casos prescindiremos de hacer especulaciones sobre si se trata del Z o del

E.

ALQUENOS CICLICOS
Cuando el doble enlace est integrado en un anillo, se aade el prefijo ciclo al

nombre del alqueno, tal como se haca en los alcanos cclicos. En los ejemplos siguientes se ve algo que ya hemos mencionado en lneas anteriores: el doble
enlace tiene preferencia en el momento de numerar (los localizadores
1

y 2 corres-

ponden a los carbonos del doble enlace).

5

ciclohexeno

cicloocteno

":p'
Me

'#..
2

3,3-dimetilcicloPenteno

4-etil-4,5-di metilciclohexeno

DIENOS Y POLIENOS
Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminacin -adieno, -atrieno, etc , en lugar de la terminacin -eno.

43

i J

1:

Preceden al nombre Jos loclizadores de dichos dobles enlaces Segn que los dObles enlaces estn uno al lado del otro, separados por un enlace simple o
separados por ms de un enlace simple, cabe hablar de distintob tipos de polienos:

con dobles enlaces

acumulados:

HzC:C:CHz
aleno
*

HzC:C:CH-CHz-CHg
1,2-pentadieno

con dobles enlaces

coniugados:

HzC:CH-CH:CH
butadieno (1 ,3-butadieno)

HzC:CH-CH:CH-CHg
'1,3-pentadieno

con dobles enclaces no coniugados:

1

o
,4-ciclohexadieno

HzC:CH-CHz-CH:CHz
1,4-pentadieno

EJERCICIO.- Formular los siguientes compuestos:

A) B)

5-Etl-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno. 8,8,9,9-Tetrametil-3,6-decadieno.

C) 6-Metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno.

g-etl-s-rn"1l-1,s-ciclooctadieno.
a decir "cadena principal de 8 carbonos con tres dobles

Solucin.- A) 2,3,4-Octatrieno equivale

enlaces localizados en 2,3,4..

CH3- CH :

C:C :CH CH

CHz- CH2-CH3

Cadenas laterales: en 5 un etilo, en 2 y en 6 un metrlo'

Frmula:

CH3-

C; C: C: C -

lll cHg

CH2-

CH3

cH2 cH3
I

CHs

Nombre usual, admrtdo por la IUPAC, para e propadreno.

B) 3,GDecadieno: CH3- CH2-

CH:

CH

.-CHz- CH:

CH

-CH2-CH2-

CH3

Fiiar8e en que si se empezara a numerar por la derecha los dobles enlaces eslanafl en 4.7. Como 36 es

menor gue 47, el nombre correclo es 3.6-decadieno. cH3 CH3

Frmula

pedida:

CH3-CH2- CH:CH

-CHz-CH:CH

_ C_C_CH3
cH3 cH3

tl

tt

C) 2,4,7-bnatrieno: CH3- CH:

CH

- CH:

CH

CH2-

CH:

CH

CH

Fiiarse en que s se empezara a numeral por la derecha los locahzaclores sern Z, 5 y 7 lno sena vltdo

esle sislema, ya que 247 es menor que 257).

CHs

Frmula

pedrda:

Cru- CH: cH - CH:

CH

- cI

cH

CH

CH

CHz
I

CHz
I

cH2- cH2-

cH3

Obsrvese que la cadena de 5 tomos de carbono Juega el papel de cadena laterat. Como ya
hemos dlcho anles, cuando se trala de eslablecer qu cadena es la pnnctpal, los dobles enlaces lrenen pfrmacta. aunque esln en una cadena ms corla.

D)

1,S-Crcloocladreno

Frrnula:

ALOUTl{OS
Veamos a continuacin unos cuantos e,emplos de alquinos o hidrocarburos

con triples enlaces:

45

H-C:C-H
CHg-C:CH CHg-CHz-C:CH CHg-C:C-CHs

etino o acetileno*
propno '1-butino

2-butino

Obsrvese que todos estos hidrocarburos obedecen a la frmula general CnHzn. Esto es obvio: si tuvieran dos hidrgenos ms enlace en vez de.

triplems

su frmula general sera la de un alqueno (c"He"), y si tuviera 4 hidrgenos

-doble

-ninguna

insaturacin- sera la de un hidrocarburo saturado.

Es bien conocido que as como los enlaces simples se orientan en el espacio segn una disposicin tetradrica y los enlaces dobles en una plana triangular, los

triples confieren a los tomos implicados una disposicin lineal:

,ill
rr.'?-=_-^t-\$,.r,
CHt
[Sta,qlqp,qql9]_O.n.ttq93|jmptOe, tnple- erilace

cla -^:n- ,cH,

CH
,.,t" -\^.

CH,

CH3-C

= C-

CHs

por ejempto, que pueda obtenerse en ta prctica un pequeo.

s99f9.!! iliilo

***
Puede darse el caso de que en un mismo compuesto existan dos o ms enlaces triples. En cuanto a nomenclatura, esto no representa ningn problemas: si

Nombre usual, admtido por la UPAC

hay dos triples enlaces se emplea

Eemplo:

la terminacin ,-On)

\.--

si hay tres rtriino) etc.

CHs

CHg-C:C-CHz-CH-C:CH
I

C:e-C Hz-C:C-C Hz-C:C-C-CH-C{ ll

H.

',r''li

CHz
I

cH-cH.
I

CHz-CHg
3-proPil-1,5-hePtadiino

CHg

(l_@sopropilie,e-dimetilrj-4-!l!R*%"tetraino
(

-lt 5, 8, 1 o i.3_-)so p ro p i - 4, 4b i m et r i - {,,-.=,_/'

t I

od

...

HDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Al nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de

triples: si hay 2 enlaces dobles y 1 triple, ser un dieno-ino; si hay 3 enlaces dobles y 2 triples, se tratar de un trieno-diino; etctera'
Para numerar la cadena principal se procura que recagan los nmeros ms bajos en tas insaturaciones (enlaces dobles y'triples), prescindiendo de

considerar si son dobles o triPles:

S se empeza a numerar
H

C:C-CHz-CHz-C

: CH-C:CH

3-octeno-1 ,7-diino

Hg-C:C-CHz-CH : CH-CH : CH-CHz-CHg

5,7-decadien-2-ino

por la izquierda, las insaturaciones estn localizadas en 1,5,7; s por la derecha, en 1 ,3,7 (esta ltima opcin es la preferida). Si se emPieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones estn en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera opcin es la que debe emPlearse.

El problema Se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la

izquierda- '

como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En, gste dobles enlaces so!gJo-s t-lipleq, gr el caso se Oa ryef9r9_911{99

sentido
_t

47

de que se asigna a los dobles ellacgs "lT to_caltzaQole:,t9 !_?i9.. No hace falta decir que la posicin de los sustituyentes quilo no tienen ninguna importancia ni <prerrggativa' Cuando hay insaturaciones, ya que son stas las que marcan la
pauta en el momento de numerar. Slq en el caso en que las reglas de preferencia dadas aqu no nos resuelvan la papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas en el captulo 2.
CHz

=CH-C-CH

1-buten-3-ino (no 3-buten-'1-ino)

B-etil- 1,3,8-nonatrien-6-ino

l./ k'

L'

CHz:CH CH:GH-CH2-C:C-C:CHz
CHz-CHg
CHs
C Hg

(no 2-etil-'1,6,8-nonatrien-3-ino)

-C

H2-C

: C-C:C-C:C-C-C

ll

Hs

4,9,9-trimetil-3-deceno-5, 7-dsno (no 2,2,7 -trimeti l- 7-decen-3, 5-di no)

i

CHs

CHg

RADCALES ALQUENILO Y ALQUINILO

>c,
11 l0 9

/6 Lht
8 7

Consideremos el siguiente compuesto:

CHz

'

A,J
3 2
1

"a -'rso:

: CH-CH-CH : CH-C-CH-C:C-C:

ttt CHs

CHz

CH
il

CHz-CHz-CHz-CHs

CH-CHs
Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo

(-CH:CH-CHs)

que

deSempea una funcin anloga pero que conttene una insaturacin. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones :!nil,o o -jni!-o (en o

in por el doble o triple.enlace,* pot tratarse de un radical).

Reproducimos a continuacin, a titulo de ejemplo, unos cuantos radicales alquenilo y alquinilo:

CHz=CH-

-Yiljlo* 1-prooenilo

CH:CCHg-C:CCH:C-CHz

etinilo 1-propinilo

CHs-CH:CHCHz:CH-CHzCHe-CHz-CH:CHCHg-CH:CH-CH=CHCHz

3ilE"
1-butenilo
1

.-

2-propinilo
1-butinilo 1,3-pentadiinito

,3-pentadienilo

CHs-CHz-C:CCHo-C:C-C:C2,7-octadien-5-inilo

: CH-C:C-

CHz-CH

: CH- CHz-

Si el radical es cclico, se procede de idntica manera: se asigna el nmerg 1 al

tomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal, y se numera

hasta encontrar el doble enlace o dobles enlaces. As, por ejemplo, si nos hablan

del3-iiohinb

o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que

tiene una vaieiiirOre en et carbono-1 y el doble enlace en el carbono-3. Ms adelante, nos encontraremos con nuevos casos.

***
Tambin pueden presentarse, por supuesto, radicales ms complicados.que

stos que acabamos de comentar. Por ejemplo, puede ocurrir que en alguna ocasin tengamos que nombrar radicales que tienen a su vez sustituyentes o
cadenas laterales. Veamos algunos y cmo se nombran:
CH

il

ll CHzICH-C:CH-C-C-CHzlll CHs CH CHz lll

CHZ CH lt

CHsC

2-alil-2-etinil-3,5-dimetil-3-vinil-4,6-heptadienilo

CHz
El nombre Sistemttco es etenrlo, pero en la prctica se utiliza srempre la palabra vnilo (aceptada por la IUPAC). Lo misrro ocurrd con alrlo (2-propenilo).

'

49

Hs-C:C-C-: CH-C H-C Hz-C Hz-

CH CH:

tt

3-(2-butenrl)-5-etrl-4-octen-6-rnrto k2

CHz

CH
il

CH
I

CH:
En radlcales como los antenores hay casos en que pueden surgtr dtftcL'ltades

en cuanto que es preoso eeglr que cadena tateral debe tomarse como base No vanos a detallar aqur. para no complrcar mas las cosas cual es el orden de

preferenoa, ya que los critenos Son los mrsmos que Se apltcan Cuando en un alqueno o alqurno ordrnano nay dos o mas cadenas que pueden desempenar el papel de cadena pnctpal. y esto se va a ver a conltnuacton

LA CADENA PRINCIPAL EN ALOUENOS Y ALQUINOS COMPLEJOS

Cuando en un hldrocarburo no saturado hay tambren dobtes y/o t|ples enlaces en las ramrfrcac|ones. se elige como cadena prncpal aquella que tene

mayor nmqro de enlaCes rno senCillOS,,. En el srgurenle elempto.

pnncrpal es la que aparece numerada

ta cadena

987654321

cH3-c

-Q-

c=c

-c I

cH

cH

:cHz

CHz

CH2-C=C-CH.
ya que cualquera de las otras dos posibles cadenas prncipales tienen slo 3 enlaces (no sencillos), mentras que la elegida tiene 4. As pues, el nombre de
dicho compuesto ser:

4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7--djino

***
En el caso de que haya dos o ms posrbles cadenas prrncrpales con rgu_al nmero de enlaces no sencrllos se elrge la que tiene mayor nmero de tomos

de carbono. { lgualdad {9 tomos de carbono, se elige la que tenga el nrximg nmeqo de dobles enlaces.
EJERCICIO.- Nombrar los siguientes compuestos:
A)

CH3-

g:

CH

ll

CH

= C -CH CH

CH

CH

-CH2-CH3

CI

lt

CH

CH

B) CHr:q -

CH2-CH

-ll

-CH:

CH

CH
CHg

-CH2-CH3

C
ilt

c
I

CHs

solucin.

izquierda a derecha' en linea pero de las dos opciones una tiene 10 tomos de carbono (numerar de al carbono-6 seguir hacia pero llegar al a derecha, recta) y la otra tiene slo 9 (numerar de izquierda que el compuesto se llamar: abajo). Se elige, por tanto, la primera opcin, con Io 2-metil-6-(2-metil1

no senctllos' A) Hay dos posibles cadenas principales que tienen ambas 3 efilaces

-propent])-2,7-decadren-4-ino

B)

y con Hay dos posables cadenas principales con dos enlaces no sencillos

tomos de carbono

Estas dos cadenas son:

,I

CH,:CH

CH2-CH

-CH:

CH

CH

CH2-CH3

Cl-l

-CH: tl c
lll

CH

CH

-CH2-CH3

c
I

CH izquierda, por contener De las dos posibilidades, se elige la cadena principal mostrada a la enlaces. La otra tiene un solo doble enlace'
2

As pues, el nombre del cernpuesto ser:

7-metil-4-(1 -propinil)-.1,5-nonadieno

51

EJERCICIOS

lll-0

Formular los siguientes compuestos:

3-etil-6-metil-2-hepteno frans-2-buteno
(21,3 -

eltl-2,4-d i meti -3- hepteno

I

1,3-pentadieno
1

,4-ciclohexadieno

6- meti l-6-p entil-2,4,7 - nonatrieno

-.1-butino
3- propi l-'1, 5-heptadi ino

5,7-decadien-2-ino 1-buten-3-ino
radical vinilo radical alilo radical 2-alil-2- etinil-3, 5-d metr -3-vi
r
I

l-4, 6- h eptadien i lo

lll-1
C Hz

Nombrar:

: CH-CHz-CHz-CH-C
I

Hg

CHe

Hs--CH

: CH-C : CH-C H-CHz-CHe-CHs

tt

CHg

CH
It

CHz
C Hz

: CH-C:C-C

Hz-CH

C(CH)z

CHs-CHz-CH

: C : C-CHz-C
I

Hs

CH:r

CHs-CHz-CH:CH-CH:CHz
I

CH(CHs)z

CHs-CH:CH-CHz-C:CH
(CHs)aC-CH

: CH-CH :CH-CH

:CHz

CHs-CHz-CH-CH:CHz
I

CHz-CH:CHz

lll-2

Formular:

ciclopenteno ^ g"no e("n

;:;;;l;

4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno
'

5-metil-1,3-ciclohePtadieno 3-alilciclopenteno 3-ciclohexil-3-hexeno- 1,5-di ino

4-(3-meti lciclopentil)-3,5-heptadien1

-ino

lll-3

Nombrar:

(CHs)rQ

:6 :C :C :C(CHe)z

CHg-C:C-CH-C:C-CHa
I

CH:CH-CHS
f

c H,

H-c:c-c*"=l-a=" *
il

CH-CHz-CH:CHz

53

_!-C:9-=Cj!-:,C-e{r-Cu.
I

H:cH, ) -i' | ,-'-"*"""'

. " '-"'-'......-l

CHz-C:CH
C Hz

: C H-C (C Ha)z-C:C-C Hz-C:CH :

C(CHzCHs)z

(CHsCHz)zC

lll-4

Formular:
1

4- (4,4-dimetil-2-ciclohexenit)-7-metit-5-octen-

-ino

4-sec-butil-7-vinil-2,8-dodecadien-5-ino 6-alil-6-(4,4-dimetil-2-pentenit)-1,2,9-decatrien-7-ino 3-(3-hexenil)ciclohexeno

1

-(2-ciclohexenil)-3-hexeno
"

1,2-dietil-3-metil-4-(3-metit-2-hexen-5-init)cictopenteng

---

.-to"o[l

Apndice
Hasta el mornento slo hemos tomado contacto con radicales monovalentes, es decir, con aquellos grupos o radicales que formalmente ttenen una sola valencia

libre (caso de los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo). Aquvamos a comentar aquellos radicales que podemos considerar que provienen de la prdida de varios hidrgenos en lugar de uno slo. RADICALES BIVALENTES

Los radicales bivalentes quiz ms sencillos de nombrar son los divalentes

derivados de los aicanos:

-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-CHz-

met_!nq

etlle!e
trimetleno_

tetrametileno

Si estos radicales tienen sustituyentes, su posicin se indica de la forma usual "'

-cHe-cHz-cH-cHz-cHlt CHz CHs

I

CHs

3-etil- 1 -metilpentame!!eno
Se conserva el nombre de proprteno para et metitetiteno

(-CHr-CH-).
I

CHt
:i

ii

56

etc. La procedencia de estas terminaciones es obvia (por ejemplo: dienileno : dieno + ilo + eno; dieno por contener dos dobles enlaces, ilo por tratarse de un radical, y el eno final por Ser un radical bivalente). En el ejemplo siguiente se
compara un radical de este tipo (el 2-pentenileno) con.el radical monovalente 2pentenilo:

En el caso de que estos radicales bivlentes contengan dobles o triples enlaces se utilizan las terminaciones -enileno,-!!!il-e--T.9,-g.9..1!!9,:o'-g_iili:ry'

-CHz-CHz-CH:CH-CH2-pentenileqo EJERCICIO.

CHg-CH2-CH:CH-CHz2-pentenilo

Nombrar los sigurentes radicales:

cHg
I

cHt
I

A]

-cH2-c-c H2-CH2-CCHt cHg

cHe
I I

cH.

B) -cH=cH--cH=cH-cHr-cH-'(
cHs
I

CH,

Jr,-.r,
c)

-CH2-C

D) -CH=CH-CH2-CH2-G:CI

=
C

H-CH2-CH-C:C-C:C-CHz-

/'

r,,
cH/cH \cH" \,/ HC- CH \

E)

-CH'-HCHc--

ll

cH,

F)

,/

cHr-'-

cH-CH=CH-

t.'

Se conserva el nombre de vrnrleno para

(etenrleno)

57

Soiucin - A es un pentametleno con 3 susttuyentes metilo y 1 etjlo. corresponde empezar numerar por la derecha, con lo que el nombre correcto de A es 4_etii_1,.1,4-trjmettlpentametileno.

B) 3,3-Dimett-/-propI-1,4-heptadienr]go C) 9--Ciclohexl-6-mett-B-deceno-e,-Oint"no D) .1.-Hexen-5-rniteno. (no 5-hexin- j -e;ib*;.

:!e'_:'i\r' rr -

E) (1,4iCicrohe41lCllg

> F)
valencra

4-Crclopenten-1,3:l]-qlo (los (los nmeros ms bajos se asignan a los tomos de carbono con

lbre)..

r'' '':':t '

r

'-'

Ii-

RADICALES BIVALENTES Y TRIVALENTES SOBRE UN MISMO CARBONO

Para estos radicales se utilzan las terminaciones -ideno o -idino, que se aaden al nombre del radical ordinario, tal como se indica en los siguientes ejemplos:

:CHz

(metilideno)etilideno 2-metilpropilideno

:CH
:C-CHg

metilidino etilidino

:CH-CHs :CH-CH-CHg
I

:C-CH-CHs
I

2-metilpropilidino

CHs

CHs
3- metil-2-pentenlideno

:CH-CH:C-CHa-CHe
I

:C-CH:C-CHz-CHs
I

3-metil-2-pentenilidino

CHs

CHs

:C:CHe

(etenilideno) - (metiletilideno)
***

:C-dHs
{

CHs

' -'
"-

Ya hemos visto antes que a este radrcal

(_CH2_) se le lama

metrteno

Este sera el nombre ststemttco. El nombre usual es vtnrltdeno. Ei nombre cornente, aceptado por la lUpAC, es rsoproprltdeno.

EJERCICIO.

A) B)
C)

Metilenociclohexano.
2- (2- Meti

Formular los siguientes compuestos:

l-3-bu!+lo:.:?y,.rof

3.3.01 octano.

4-Propilideno-1,7-nonadien-5-ino.

Solucin.

A) Hay un radical metrleno (=CHe) unido a un ciclohexano:

Gcn,
B)
El 2-metil-3-butinilideno es un radical bivalente que tiene 1 metilo sobre el carbono

2 y 1 triple en el carbono 3:

=GH-CH-C-CH
cHg
I

Por tanto. la frmula pedida es:

cH-cH-c:cH

LU
c) cHr: 61-612-C-C-C-CH-CH-CH.
CH
I

^-)l

CH,

il

CH,
I

CH,

EJERCICIO.

Formular los siguientes radrcales:

A) B)

Ciclobutildeno.

2-Ciclopenten-1-ilideno (2-ciclopentenilideno).

Solucion.

- A)
Va- i c\,r.

I
B)

H.)C

-Cy' tl H"C_CH2
6:.l-.o

H"c/t\cH JI

;I-

l--r

59

RADICALES POLIVALENTES COMPLEJOS

Vamos a considerar a continuacin aquellos radicales que tienen tres o ms

valencias libres distribuidas sobre carbonos distintos.

Los ejemplos que siguen explican por s solos cmo deben aadirse las terminaciones -ilo (una valencia libre sobre un determinado carbono), -ilideno (2
valencias libres sobre un determinado carbono) e -ilidino (3 valencias libres sobre

un determinado carbono) al nombre del hidrocarburo de procedencia segn cada caso concreto. Se ver que si en un mismo radical hay diferentes tipos de

valencas libres el orden de preferencia es -ilo, -ilideno, -ilidino (Regla A4.41:

,3Hz-cH z-c1z-cqt.
(lroutanitigilideno
(butanililideno)

.l .t

"rt ', c a e&o

-CHz-CHz-CH-C:
1

-butanil-4-ilidino
(butanililidino)

:CH-CHz-CHz-CH:
butanodiilideno

:CH-CHz-CHz-C:
1

:C-CHa-CH*-C=
butanodiilidino
l^

-butaniliden-4-itidino

(butanilidenitidino)
I

D' ,I"

tt
-CHz-CH-CH-CHzbutanotetrailo
il l-2-il ideno

-CHz-CH-CHz-CHz1

,2,4-butano_triilo

.b-\"le
il

lo { 1s"l
i -butanil-2-iliden-4-ilidino

-CHz-C-CHz-CHz'1,4-buta[odii
I

-CH-C-CHz-C:
I

1,3-butanodiil-4-ilideno

-CHz-CHz-CH-CH=

:CH-CH-CH-C:
2-butanil- 1 -iliden-4-ilidino

que Para nombrar un compuesto en la prctica ordinaria lo ms probable es muchos de los radicales polivalentes vistos en este Apndice casi no hay necesidad de utilizarlos nunca. Sin embargo, los radicales polivalentes sencillos se em-

plean con mayor frecuencia, y, aunque ya hemos considerado algunos casos en el tratado los hiEJERCICIO resuelto en la pg. 56, ms adelante, cuando se hayan nuedrocarburos aromticos y ciertas funciones, expondremos algunos eiemplos
VOS,

ffi ffi

4 Hidrocarburos Aromticos

Ei benceno es un hidrocarburo pecuriar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor (y sus caractersticas alquenos o alcapolienos. Se cree que la particular disposicin de los dobles enlaces
muy distintas) que ra de ros

o conjugados unos con otros y en un ciclo- es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados. *

-alternados
H

Hr"zc -a,,

til
I

,'\."',
H

benceno (CoHo) Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas defina mejor a ros derivados y anlogos del benceno era esa estabilidad que de la estamos hablando,

tenan fuerte aroma, se utirizaba ra expresin .hidrocarburos aromticos> para distinguirlos. cuando ros qumicos se dieron cuenta de ro que

de hbrido de esas dstntas formas que se drce "estn en resonanca,. Desde Hcket, la ltamada permite explrcar la establdad adcona de aquellos sstemas rclicos que tenen 4n + 2 electrones

' como el lector ya sabe desde Kekule drcha estabrlldad se expirca en tase a que el benceno se puede repfesentar por dtstrntas lormas canonlcas (dlsntas formas de drsponef los electrones); se rnterpreta
entonces que la molecula de benceno es como una especre

*"r"
f!

a"

conjugados.

""

o"n";"; ffi";l;.

se sigui empleando el trmino aromatcdad, pero en un doble sentido. Hoy en

da, sin embargO, cuando en Oumica se dice que <un compuesto es aromtico", uno Se est refiriendo a que ese compuesto es ms estable de lo esperado, y la expresin no tiene nada que ver con su buen o mal olor'

El nombre genrco de los hidrocarburos aromticos mono y polcclcos es (areno,, (Regla A-12.41. Los radicales derivados de ellos se llaman radcales aralo.

NOMENCLATURA
Los sustituyentes que puedan haber sobre un anillo bencnico se menclonan

como radicales anteponindolos a la palabra benceno:

CHz-CHs

CHs \

cH-

-CHz-CH

CH:CHZ

etilbenceno

sec-butilbenceno

vinilbenceno
(

o
E

91lnt"-

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar mediante los nmeros 1,2-,1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o-(orto), m-(meta-) o p-@ara-):
CHs
I

CHs
I

CHs

CHz

CHz

"-'
l -eti l-2-meti

"-,-cHz-cHs
lbenceno
I

+
CHs

-eti l-3-proPi lbenceno

rn

o-etilmetilbenceno

-etilproPilbenceno

l,{-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

63

si

hay tres

o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms

bajos posible, y en caso de que existan varias opciones la decisin se basar, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.
Ejemplos:
CHs
CHs CHe

CH(CHe)z

Ot'e-cHg
CHz
I

CHz-CH:CHz

CHz-CHs -metil-4-propilbenceno' 2-etil-1

EJERCICIO.- Nombrar los siguientes compuestos:

5-alil- 1 -isopropil-2,3-di metilbenceno

.cH2-cH3

(cH,),cq:c-cH2-cH3
cnr-Jn-cH=cu,

gH" J,,

cH3_cH2

cH-cH3
Solucin.

- A)

Los sustituyentes presentes son un etilo y un 2-metil-3-butenilo. Nombre de A:

1

-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno

Como sustituyentes hay un etilo, un e/.c-butilo y un 1-butinilo. Empezando a numerar los carbonos del benceno por donde est el terc-butio los localizadores son 1,2,4. S se empieza por cualquer otro sitio los nmeros sgn ms altos. Nombre de B:
1

B)

-ferc-butil-4-(1 -butinil)-2-etilbenceno

.: ,]
)l

Se empiece por donde se empiece, los sustituyentes estn localizados en 1,2,4,5. Daremos el nmero I al butilo, por ser el primero segn el orden alfabtico. Nombre de C:
'|

C)

-butil-5-ciclopentil-2-etil-4(1 -propenit)benceno tmlzadc en 12.4

(pfeferbte a 1.2.5

' -si

La numeracn mrfecta es la que atribuye el 1 al metilo, ya que tos sustituyentes estn se empieza por el etlr y a 1,3,4 se empieza por el propilo_).

-si

+--

NOMBRES COMUNES DE ALGUNOS ARENOS

Algunos nombres comunes estn admitidos por la IUPAC:
CHg CHa CHg
,Ir

CHg

CHg

CHs

o-xileno

t i

o._, o
CHg

CHs

tolueno
CHr

m-xileno

p-xileno

mesitileno

(metilbenceno) (o-dimetilbenceno)

-CHs CHs \cHl \ cH\ cH-CHe CH

-

-CHs

CHs -'\ cH'l.GHe

CH:CH.,

-.*
cumeno o-crmeno

"",
m-clmeno

0
CHg

p-cimeno

estrreno

Para evitar confusiones, la IUPAC recomienda que la aplicacin de estos nombres se limite a los propios hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los
casos en que stos sean distintos de los grupos presentes. Por ejemplo, es vlido

el nombre
CHs CHs CHs

de 4-etil-o-xileno para el compuesto A, pero en cambio es mejor no nombrar B

como 4-metil-o-xileno o 2,4-dimetiltolueno sino llamarlo simplemente 1,2,4-trimetilbenceno. De cualquier forma, en los casos de duda lo menos comprometido y ms rpido es recurrir a la nomenclatura sistemtica.

65

HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS

Se conocen muchos hidrocarburos policclicos condensados (fusionados) que contienen el mximo nmero posible de dobles enlaces alternados. Varios de ellos

tienen nombres comunes que estn admitidos por la IUPAC:

(1) Pentaleno (2)

lndeno

1..-2

:'):

(9)
(10)

Acenaftileno

::
7

:Q:

Fluoreno

il))rurtt"r"no

:Q:
,e:
ro
1

(11)

Fenaleno
76
o

(4)

Azuleno

(12)

Fenantreno .

(5) Heptaleno (
8

) 7\---V
'65 81

\el

)'
'.<terJ Antraceno *

'(w\,
8-J

./-\tn \_1

o.9u '.

(6) Bifenileno

'u

CLO:
54

(7)
(B)

as-lndaceno

,ffY'
ell
1:2 6t-------\V4

(14)

Fluoranteno

4.

s-lndaceno

:o:

,:1

' La numeracin que se da a estos compuestos no es sistemti. El fenantreno y el antraceno conslituyen tas dos ncas excepciones, propamente dchas, a las reglas de numeracn. (V. Apndice).

(16) Aceantrileno

(24)

Pentafeno

(17), Trifenileno

(25)

Pentaceno

(18)

Pireno

(26)

'15

Tetrafenileno

14

(19)

Criseno

(27)
(20)
Naftaceno

Hexafeno

XXI)
7654

(21)

Pleiadeno

(28)

Hexaceno

(22)

Piceno

(29)

Rubiceno

(23)

Perileno

(30) Coroneno

10

(33)
(31) Tnnaftileno
js
14

Heptaceno

1XXXX)3D
10 9 I

76
16

(34)

Pirantreno

(32)

Heptafeno

(35)

Ovaleno

14 15
t1

_3eeel"
RADICALES
En el cap. 2, cuando hablbamos de cicloalcanos, se consider ya el caso de

'r"#'

aquellos hidrocarburos cclicos que tenan cadenas laterales. Comentbamos (v.

p9.24) que en unos casos era mejor nombrar el compuesto como derivado de un
hidrocarburo de cadena abierta
ciclico. Todo lo que decamos entonces es vlido ahora para los hidrocarburos aromticos. As nombramos el compuesto de la izquierda como un benceno disus-

y en otros como derivado de un hidrocarburo

CHg-CHz

,9"'1:."'

O-"Hz-cHz-c"

il ii

tituido, pero resulta ms sencillo considerar al de la derecha como un butano con dos sustituyentes .benceno" en 1 y 3.

il

Se reproducen a continuacin unos cuantos de esos radicales o sustituyentes derivados de los hidrocarburos aromticos:

Cr.

CoHr-

fenilo

-CoHCHc

o-fenileno

**

CHs

o-tolilo - -

.''

2,3-xililo

oo-
2-naftilo
aqu:

9-antranilo

3-fenantrilo

---"

la valencia libre est sobre la cadena lateral, que tambin se emplea muy a menudo. Por su inters los indicamos

Hay algunos radicales especiales, en los que

(J)-.',,/-

o CsHs-CHo CoH-CHz-CHr-

bencilo

t
-

"Hz-cH-

fenetilo (contr. de

feniletilo)
a

' Como derivado del benceno, lc lgco sena llamar a este radical bencenilo o bencilo, pero los qutmicos de antano empezaron nombrarle asi por su relacin con el fenol (C6H5OH) y ese nombre se ha segutdo manteniendo. " - Anlogamente para m- y p-. "
'. "

Anogamente para otros xililos: 2,4-xiio, 2,S-xllo, etc. obsruese que en estos radicales derivados de los hdroGrburos policclcos se conserva la numeracin del compuesto de origen

-l
6et
(}_"H:cHCeHi-CH:CH-

Bc

estrlo (del estireno)

lA-.H:cH--cH- o
\=/

CoH-CH:CH-CHz(CsHu)aC-

cinamilo (del c. cinmico)

tritilo

DROCARBU ROS CONDENSADOS PARCIALM ENTE SATU RADOS

Hay hidrocarburos saturados o parcialmente saturados que son o pueden

considerarse derivados de los sistemas aromticos policclicos vistos en este captulo. Dichos hidrocarburos pueden nombrarse aadiendo los prefijos dihidro-,

tetrahidro-r etc., al nombre del hidrocarburo policclico de partida o referencia.

Cuando existe hidrogenacin total, es decir, cuando no quedan ya dobles enlaces,

se utiliza el prefijo perhidro-. Ejemplos:

CHz
1

,4-dihidronaftaleno

CHz

"rp
\cH,
I

.,CH, cHi

f ,2,3,4-tetrahidronaftaleno

oeD
9,
1

0-dihidroantraceno

perhrdrof enantreno

El nombre vulgar es tetralrm. Al decahdronaltaleno o perhidronaftaleno se le lama vulgarmente delrna

ASAMBLEAS DE ANILLOS AROMATICOS

Lo indicado en la pg. 26 sobre .asambleas" de anillos saturados tembin es aplicable a los hidrocarburos que contienen dos anillos aromticos enlazados.
Ejemplos:

\_X_/

/':\

1,1' :3',1 "-terfenilo (m-terfenilo)

I M

brf

enilo

2-f enilnaftaleno

M
1,1' .4' 1 " :3",
1

P
"'-quaterfenilo

EJERCICIOS

lV-0

Formular:

naftaleno
p-d imetilbenceno

o-etilmetilbenceno
antraceno radical fenilo radical fenileno

p-xrleno estireno
f

enantreno ,3-drfenrlbutano Formular:

bifenileno mesitileno

lV-1

p-di-n-propilbenceno

ii - d,LPit

-r \*-'il$u:
I

' No 2-nalttlbenceno. El componenle base se elrge segun e srgurente orden de cleos: a) el slstema de mayor numero de an e slstemaconunanrllomayor;c)elststemamastnsaturado;d)elslstemaqueestamasalfrnaldelalrstadehldrocafbufosaromlrcoscon
nombfe v!lgar.

os; b)

7t

p-dipropilbenceno p-diisopropilbenceno

> 2,6-dietilnaftaleno
1

-butil-4-metil-1 -vinilindeno

2-ciclopenti l-7-etilfenantreno

p-etilestireno 4-etilestireno 9,9-dimetilfluoreno 5-ciclopentilazuleno

lV-2

Nombrar:

3r.
\-Jj.. I CHg
CHs

cHs

OL*.cn"-f*t.
cHg

tu
trogrh'to
Z \rl.Ia.l L.L

CHs

CHs

CHzCHs

CH:CH-CH:CH-CHs

CHz-C:CH

CHg-CH-CHz ^
f{DPil

J..CH-CH:CHz
CHs

CH:CHz

lV-3

Nombrar los siguientes compuestos*

' Los lfes enlaces l! del benceno os indicaremos a menudo, a partir de ahora, por un circulo. La utlizacin de rayas o de cifculo es indislinta, s bien con el crculo se requjere remarcar que se rata de un anllo aromtco. por comoddad, tambn se utlzan a veces crculos para reptesentar los hdrocarburos aromlcos condensados.

CHs

rccHzcHs
I

*"fficHzcHzcHs
CHzCHg

lV-4

Nombrar los siguientes compuestos:

CHz
I

CHs

6\" Y/r

*-c:c-cHa{

=c

H-f

-. r,

CHs

CHg-CHa-CH :C H-C H-CHz

',i

-CH-CH-C=C-CHz-CHg ,.lt CH2 ^\ CH t | \- ll ,/-.

cHs

cH<o ) \:-/

,l

CH

g-C H-C Hz-CH*-C

I

(CHe)z

CH(CeHs)z

CHs-CH-CHz-CH-CH
I

(CHs)z

C(CoHs)s

lv-s
'l
1

Formular:

p-dibencilbenceno -estirilnaftaleno -etil-4-fenetilantraceno

1

9,

0-dibencil-2-sec-butilfenantreno

Apndice

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS

Los hidrocarburos policclicos condensados o fusionados que no tienen nombre vulgar (es decir, todos aquellos hidrocarburos condensados distintos a los 35

de la lista completa de la IUPAC) se nombran como derivados de alguno de esos 35, procurando elegir como hidrocarburo base a quel de entre ellos que

contiene el mximo nmero posible de anillos y, en caso de opcin, al que est ms al final de la lista mencionada.
As, al hidrocarburo siguiente se le nombra como derivado delantraceno, y se

considera como un sustituyente al benceno "adosado" a

1.

Obsrvese tambin el compuesto siguiente. Se trata de un hexaceno que tiene dos bencenos y un naftaleno fusionados con 1. .4\

o
(/

->

XXXXX"

Los prefilos empleados para nombrar estos sustituyentes condensados con el hidrocarburo base son, simplemente, los nombres de los propios hidrocarburos.

Sin embargo, algunos de ellos se utilizan con nombre abreviado: benzo (en lugar de benceno)nafto (en lugar de naftaleno) fenantro (en lugar de fenantreno) antra (en lugar de antraceno)
acenafto (en lugar de acenaftileno)

perilo (en lugar de perileno)

Hay que indicar tambin por dnde est unido el sustituyente al hidrocarburo

base. Esto se efecta asignando las letras a, b, c, etc., a los lados o enlaces

del sistema base (a equivale a decir enlace 1-2, b equivale a decir enlace siguiente, etc.), e indicando tuego, si es preciso, por qu tomos est unido el sustituyente a ese lado o lados. En este ltimo caso, al escribir el nombre del
compuestO hay que citar los localizadores de esos tomos a medida que se <van

encontrando'. Eiemplos:

:+

eQp'

benz

fa] antraceno

IXXX)
fenantro 11,2-a] pentaceno
Para los anillos monocEkcos drstrntos a benceno los preflos que se utrlrzan

$n:

cElopenla, clclohepla, ccloocta, elc

75

=+

fenantro 12,1

-a]

pentaceno

"IXXX)

enantro le,Z-

a)

pentaceno

EJERCICIO.- Nombrar los siguientes hidrocarbuios:

d/

--xr)
c

es un hexaceno. Dando ra retra a ar enrace 1-2 de dicho hexaceno (ver pg' 66)' b al enlace siguiente, etc., resurta gue ros dos bencenos se adosan a ros rados a y n, respectivamente, del hidrocarbure base, mientras que el naftaleno se une al lado c. ril
ii l

solucin'- A) El hidrocarburo base

Por otro lado, se observar que.el lado c "se encuentra" en primer lugar con el carbono 2 del naftaleno (unrn 2,1-c). As pues, el nombre de A es dibenzofa,n] naftof2,l-c] hexaceno. Hay que resaltar que tal como se ha deletreado el hidrocarburo base los "sustituyentes" se encuentran localizados en acn; si girsemos 180o la molcula o le diramos la vuelta fuera del plano del papel, los sustituyentes se encontraran situados en anp o en acp, respectivamente; sin embargo, como que acn

(vaantes>que acp oanp, el nombrecorrectoesel yaindicadodedibenzofa,n]naftof2,1-c]hexaceno.

ffi'
B)
Comparando el compuesto B con los diversos hidrocarburos policiclicos que tienen un nombre

E:

comn admitido (v. Cap. 4), se ve que el policclo con un nmero de orden ms alto dentro de la sere que se puede y debe escoger como sistema base es el 22 (piceno). Es decir, B es un benzopiceno. Si nos fijamos en la numeracin de ios tomos de carbono del piceno, y llamamos a al enlace 1-2, b al siguiente, elc., el compuesto B se deber nombrar como benzo

fc]

piceno.

C) Con respecto al caso anterlor, G tiene nicamente un anillo ms. Se podria pensar en nombrarle como un dibenzoderivado del piceno. Sin embargo, revisando la lista de hidrocarburos policiclicos
con nombre comn o trivial aceptado se observar que G puede tambin considerarse un dibenzoderivado del pentafeno. Dado que el pentafeno (24) tiene un nmero ms alto en la lista que el piceno (22),

el nombre correcto de C, segn la IUPAC, ser:

->
dibenzo

f c,rst]

pentafeno

&*

77

D)

El hidrocarburo base es el coroneno:

ffi

+
fef]
coroneno

Nombre de D: dibenzo lOc,Xtl cictopenta

REGLAS DE NUMERACION
Para indicar la posicin de los sustituyentes que pueda haber sobre un hidro-

carburo policclico condensado es necesario numerar los tomos de carbono del sistema. Aunque los hidrocarburos que tienen nombre comn aceptado ya apare-

las pg. 65-67 y aunque el mtodo a seguir para otros policiclos se pueda deducir de ah, quiz sea mejor, para evitar errores,
ceR numerados sistemticamente en

comentar las partes ms importantes de la regla de la IUPAC que versa sobre este asunto (Regla A-22).
El primer punto a considerar es la orientacin que debe darse al sistema polic-

clico cuando se le dibuja. As, los hexgonos deben dibujarse con elvrtice .hacia arriba", no "tumbados". En el caso del pirantreno, por ejemplo, las figuras 1, 3 y 5

son en principio vlidas, pero las otras no:

0'
1*
Para,srmpiilicar los dbu,os se representa slo el esqueleto rbonado.

reo'

11 3o" \X /-1

A3o"

:> ht--,)-\ \_1 q)\_{

LJ /\ () \-J

La eleccin entre las figuras 1, 3 y 5 se resuelve con ayuda de una especie de

sistema de coordenadas, imaginando que la molcula de hidrocarburo se acerca por la parte positiva del ele Y hasta que el mayor nmero posible de anillos queclan seccionados por el eje de abscisas, al tiempo que el lado vertical interior del hexgono de la izquierda se hace coincidir con el eje de ordenadas:

Se toma entonces como orientacin correcta aquella en que el sistema policclico tiene: a) un nmero mayor de anillos en la lnea horizontal o eie

X; b) un nmero mayor de anillos en el cuadrante superior derecho; c) nmero menor de anillos en la parte inferior izquierda.
tacin 5; por otro lado, segn b), 1 resulta ser la orientacin preferida.

un

En elejemplo que estamos considerando, segn a) debe descartarse la orien-

en
i

Una vez seleccionada la orientacin correcta se procede a numerar el policiclo el sentido de las agulas del reloj, empezando por los tomos de carbono del

\L

19

anillo ms arriba y ms a la derecha, pero omitiendo los tomos que son comunes a dos o ms anillos*. A los tomos comunes a dos o tres anillos, si hay necesidad de mencionarlos, se les da el nmero del tomo anterior aadiendo las letras del abecedario pertinentes (siempre siguiendo el sentido, al menos tan aproximado como sea posible, de las agulas del reloj) y asignando los tomos interiores al final.

En las figuras siguientes se indica la numeracin correcta del pirantreno, a

para los tomos comunes a dos o tres anillos:

la

izquierda para los tomos de carbono que pertenecen a un solo anillo, a la derecha

EJERCICIO.- Formular los siguientes compuestos:

A)

0-

Bromo-s-metilfenantro L2,1 - al pentaceno

dibenzo

B) Acido 16,17,18,19-tetrahdroantra [Z,t-c]

fa,l]

naftaceno-4-carboxilrco

Solucin.- A) El hidrocarburo base es un pentaceno, que por su enlace a est unido a los tomos 2 y 1 de un fenantreno (v. pgs. anterores). La numeracrn correspondlente al srstema polciclico en su

conjunto es la que se indica a continuacin:

1a/ tgl/
14 13

lIXX)

15

15

17

18

)ar
'ol
7

Por tanto, la frmula pedida es aquella en la cual hay un grupo metilo en 5 y un tomo de bromo en
10.

Al frn y al cabo eslo es razonable ya que, $ se manlenen las insluracones, en esos puntos no puede haber nun un sustnuyente.

80

Como nota importante, obsrvese que no se empieza a numerar por (el tomo de carbono que est ms alto y ms a la derecha" sino por "un tomo de carbono del anillo ms alto y ms a la derecha, (en concreto, por ei tomo ms a la izquierda de dicho anillo que se encuentra lunto a un vrtice comn a dos anillos).

B) El componente base es el naftaceno (el

no

20 de la lista de pg. 63), por lo que el antra-

[Z,t-c]

dibenzo

a,1] derivado ser:

ffi u#
;(
17

Ahora hay que numerar las posiciones. Pero para ello debe darse previamente al sistema la orentacin correcta segn la Regla A-22 de la lupAC. De acuerdo con elta, ta frmuta de B es:

19

\.
/z

rx)
***

una cuestin importante, aunque obvia, que se debe destacar es que la numeracn de un hidrocarburo polcclico condensado nicoincide ni suele estar relaconada con la numeracin de sus componentes consderados individualmente. As, el compuesto siguiente, que ya conocemos del ejercicio
anterior,

debe llamarse 10-bromo-5-metilfenantro f2,1pentaceno.

a] pentaceno,

a pesar de que el 5-

Me se encuentra en la posicin 9 de un fenantreno y el 10-Br en la posicin 6 de un

***
Finalmente, en algunos casos puede ser necesario tener que recurrir a los

ltimos apartados de la Regla A-22 para decidir la numeracin correcta. As, por
ejemplo, el acenaftileno puede numerarse, al menos en principio, de tres maneras
distintas,

ffi
pero la de la izquierda es la preferida porque en ella los tomos comunes a dos anillos tienen localizadores ms bajos (comprese 2a,5a,8a=258 con 3a,5a,Ba=358 y 3a,6a,8a=368).
Por otro lado, el apartado 22.4 indica que en los casos como el del indeno, en

12

el que cabe elegir entre dos posibilidades que resultan indiscern.ibles en base a los

apartados anteriores, la disposicin y numeracin de la izquierda es la preferida

:Ctr],
el localizador ms bajo.

:@r
43

debido a que elcarbono metilnico (elcarbono que posee un hidrgeno ms,tiene

Derivados Halogenados

Se incluyen en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en

su molcula tomos de halgeno.

El mtodo que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en

citar el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molcula carbonada. Tambin es aceptable citar el compuesto como un "haluro de alquilo" (Nomenclatura Funein-Radical). As:

Nomenclatura Sustitutiva

Nomenclatura Funcin-Radlcal
cloruro de propilo

GHg-CH?-CH-Cl
CHs-CHCI-CHCI-CHg
(CHs)eC-Cl

1-cloropropano 2,3-diclorobutano
2- clor o -2- meti
I

q:i
I

ropano

cloruro de ferc-butilo

o-diclorobenceno

@''
CHzBr-CHeBr

2-cloro

-1

-yodonaftaleno

'1

,2-dibromoetano

dibromuro de etileno

CHg-CH:CH-CHCI-CHs
C

4-cloro-Z-penteno
Brz

Hs-CHCI-C

Br-CB rCl-CH

1,'1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano

Aquellos compuestos en los que todos los nidrgenos estn sustituidos por halgenos se les nombra por el sistema gue se indica a continuacin:

CFs-CFz-CFs
perfluoropropano

cl cl cl

Cl
cl

perclorobenceno

, CClz ClzC - CClz tt ClC - ccrr' CClz

CFg-CF-CBrF-CBrF-CFg
CC

perclorociclohexano

2, 3- d i b romope rf 2,

uoropentan o

ls-CC lzF-CClzF-CCls

3-dif luoroperclorobutano

***
se conservan los nombres triviales de algunos polihalogenados sencillos.
Estos son:
CHFs CHCIs

fluoroformo cloroformo bromoformo yodoformo

CHBrs
CHls
:CCla

diclorocarbeno (diclorometileno)

EJERCICIOS

V-0

Nombrar los siguientes compuestos:

i CHs-CHtsCH2-Cl

CHa-CH:CH-CHCI-CHg

-lt

o.
CHFg
CCI

CFo-CF-CCIF-CCIF-CFg
CHzBr-CHzBr
CClz

V-l

Nombrar los siguientes compuestos:

/ CHg-CH:CH-CHCI-CH:CHz
CHo-CHz-CH-CH
I

CFg-CFz-CFs

H-CH

Brz

CHs

I cn'-cnclcHcl-c=cH

CHg-CH:CH-CH-CIa-CHL
I

q'
Br Br
I

CHs

CHzBr

rot

Yv
Br

o o
I
I

CHBrz

cl

",+"'
cl

GRUPOS FUNCIONALES Dado que en los captulos siguientes se van a tratar los grupos f uncionales ms importantes. se reunen aqu los criterios bsicos que deben utilizarse para nombrar las sustancias que (poseanu dichos grupos: 1.- Cuando haya un nico grupo luncional en la molcula la cadena principal debe contener ef tomo de carbono implicado en el grupo f uncional, aunque la cadena principal resulte ms corta que otras alternativas que no lo contengan. La cadena principal se numera de tal forma que corresponda al carbono del (o unido al) grupo funcional el localizador ms bajo posible. 2.- Si hay ms de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como f uncin o grupo principal (de acuerdo con el orden de preferencia indicado en la Tabla siguiente). mienlras que los otros pasan a ser considerados simples sustituyentes.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION OE GRUPO PRINCIPAL

1.-

Cationes.

2.3.4.5.-

Acidos, en el siguiente orden: R-COOH, R-COOzH, tocidos, selenocdos, cidos sulfnicos, cidos sulfnicos, etc. Derivados de los cidos, en el sguente orden: anhdidos, esteres, haluros de acilo, amdas, hidrazidas, imidas, amidinas, etc. Nitrilos, luego isocianuros.
Aldehdos, tioaldehdos, selenoaldehdos, derivados de los aldehdos, en este orden.

6.7.-

Cetonas, tiocetonas, selenocetonas, derivados de las cetonas. Alcoholes, fenoles, tioalcoholes, selenoalcoholes, esteres de alcoholes con

oxocidos inognicos, tiofenoles, selenofenofes, esteres de fenoles con

oxocdos inorgnicos, en este orden.

8.1

Hidroperxidos.

9.- Aminas, luego iminas, hidrazinas, etc. 0.- Eteres, tioteres (sulfuros), selenoteres. 1.Perxidos.

Alcoholes, Fenotes y
Eteres

En este captulo trataremos unos compuestos de carbono, hidrogeno y oxrge-

no en los que el oxgeno est unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

un alcohol puede relacionarse con una molcula de agua en la que en lugar de un H hay un radicalalquilo, alquenilo o atquinito (R); si en lugar de H hay un radical
fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un ter:

H"_O-H

a9ua alcohol fenol

R-O_H

Ar-O-H R-O-R' R-G-Ar Ar-O-Ar'

ALCOHOLES

ter

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la prime_

ra, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H

de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces aadiendo terminacin -ol al nombredel hldrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CHg-CH2-CHo
propano propano+ol

la

CHs-CH-CHz-O-H

propanol

El segundo SStema de nomenclatura, igualmente vlido, consiste en citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical como si fuera un adetivo. As,

CHe-CHz-CHz-

radical proplo alcohol proplico

CHs-CH2-CHr-O-H

Veamos a continuacn-unos cuantos eiemplos de alcoholes nombrados por ambos sistemas de nomenclaturl

Nomenclatura Nomenclatura

Sustitutiva
CHsOH metanol etanol

Funcin-Radical
alcohol metlico alcohol etlico alcohol proplico alcohol isoproplico alcohol butlico alcohol sec-butilico alcohol pentlico

CHg-CHOH

CHg-CH2-CHzOH

1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 1-pentanol

CHs-CHOH-CHg CHs-CHz-CHa-CHzOH CHs-CH2-CHOH-CHg

CHg-CH2-CH-CHz-CHzOH

Hay casos en que, por la complicacin del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta ms idneo, por lo que es el nico empleado. Eiemplos:

89

654321
C C

Ho--C

H-C

n=

CFi-CH-CHzOH
l-.1

3-hexen-1 -ol

H3-C I+:CH-CHFC

OH-C

Hg

4-hexen-2-ol
3-hexen-5-in41

HC=C{H:CH-CH-CHzOH
CHg-CH=C-CH:CH-CHzOH
I

-ol

melil -2,4 -h exad ien- 1 -ol

CHs

OH

4-metilciclohexanol

OH

3-ciclopenten-1-ol

HOCHhCH-CHzOH
CHs-CJ-lOH-CHzOH
1,3-propanodiol 1,2-propanodiol

En los compuestos que acabamos de ver se habr observado que la funcin alcohol 1ss 'preferencia' frente a insaturaciones y radicales: al numerar la
cadena se asigna al carbono unido al oH el nmero ms bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse.

cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el problema de elegir cul es la principal. La l.U.P.A.C. lo ha resuelto estabteciendo una lista
de las diversas funciones, ordenadas segn un criterio convencional de preferencia (v. TABLA ps.86).
Veamos a continuacin cmo se nombran aquellos compuestos que contienen
i

una funcin alcohol pero que al mismo tiempo contienen otras funciones que gozan de prioridad:
C

Hg-CHa-CHF-CHOH-CH-COOH

cido 3-hid roxihexanoico

ti

]L

CHs-CH-CHOH*H
c

2-hidroxibuta
H 6- h id roxi-5-meti

Ho-co+c H,-cH;H-cHzo

Jt

l-2-hexanPl

CHg

En resumen: sufiio ol cuando el grupo OH acta como funcn principal grupo como sustituyente interviene OH el =+ prefijo hidroxicuando

NOMBRES TRIVIALES DE ALGUNOS ALCOHOLES

La IUpAC ha aceptado como vlidos unos cuantos nombres triviales que se venan utilizando desde hace mucho tiempo' lndicamos seguidamente algunos de ellos:

CHz:CH-CHzOH

alcohol allico alcohol benclico etileno glicol ("etilenglicol') glicerol pentaeritritol

@cH,oH
HOCHz-CHzOH

HOCH-CHOH-CHzOH
C(CHzOH)
CHgCHg

CHg-C-C-CHs
OH OH
FENOLES

tt tt

pinacol

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminacin -ol. En la mayora de los casos esta terminacin se aade al nombre (o

al nombre contrado) del hidrocarburo aromtico:

OH

q,..
CHs

ery"'
2-naftol
OH OH

3,4-xilenol

.*."r.Sot
5-etil- 1,2,4-bencenotriol

Qy"'
OH
1

,7-fenantrodiol

sin embargo, se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el

propio fenol, al que estrictamente se le debera llamar bencenol o hidroxibenceno:
OH

OH

OH

fenol

"'
pirocatecol*

t",
resorcinol
OH OH

o
OH

hidroquinona

OH

::
pirogalol

o*o,.
floroglucinol

+
CHs

p-cresol

'

Su nomble sstemtlco sem l.2-bencenodtol o '1,2-dihidroxibenceno. Anlogamente para los otros comgue$os oue se rndien

rs2
RADICALES Y SALES
Los radicales RO- y ArO- se nombran aadiendo la terminacin -oxial nombre

del radical R o Ar. As, a los radicales

CHs-CH2-CH-CHe-CH-O- t

CHz:CH-CHz-O-

se les llama, respectivamente, pentiloxi y aliloxi.

'

Sin embargo, se permite la contraccin para los siguientes radicales sencillos

de uso frecuente:

CHs-GCHs-CH2-O-

metox (en lugar de metiloxi) etoxi

CHs-CH2-CHz-O-

ProPoxi

CHg-CH2-CHz-CHz-O- butoxit

(CHo)zCH-O-

isopropoxi

CeHs-O-

fenoxi

***
Los aniones derivados de los alcoholes y fenoles se pueden nombrar de
distintas maneras, tal como se indica en los siguientes ejemplos:

alcoholatos y fenolatos
metanolato de sodio fenolato de potasio 2-propanolato de Al
1,1

alquilxidos o alcxidos y ariliidos

metxido de sodio fenxido de potasio isopropxido de Al
K

alquilatos
metilato de sodio isopropilato de Al terc-butilato de K

CHeO-Na*
CoHsO-K+

f(CHe)zCHOl sAl
(CHa)eCO-K*

-dimetiletanolato de

terc-butxido de

Y sus anlogos isobuloxr, sec-butox y tefc-butoxr.

93

ETERES
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres. Ambos se especifi-

can a continuacin:

Nomenclatura Sustitutiya " *

metoxietano etoxietileno propoxietileno metoxibenceno
1

Nomenclatura Radicofuncional
etil metil

"

**

ter

(ter etlico-metlico)

CHg-O-CHz-CHs

etil vinil ter

propil vinil ter

CHz:CH-O-CH-CHg
CHz:CH-O-CH-CHz-CHs
CoHs-O-CHs

fenil metil ter isobutil isopropil ter

-isopropoxi-2-metilpropano

CHe-CH-O-CH-CH-CHs
I
I

CHs

CHs

Para lbs teres complejos, difciles de nombrar por los mtodos anteriores, se

utilizan espordicamente otros sistemas de nomenclatura. Vamos a ver a continuacin ejemplos representativos de algunos de estos casos:
H O C He-C Hz-O-CHz-CHzOH 2,2'-oxidietanol

*o-O-o-Q-oH
4,4'-oridifenol
C

Hs-O-C Hz-CH-O-CHe-O-CHa-CHzOH

3,5,8-trioxanonan-1 -ol *

CHs-CH2-CHOH-CHz-O-CHz-O-CHz-CHz4,6-dioxadecano-1,8-diol
' " '. *
Ora

HzOH

sgntca que un oageno est reemptazando a un CH. Se considera al compuesto como derivado del radcal ms complejo (asi, drremos metoxietano y no etoxrmetano, etc.) Los dos radicales se citan segn orden atfabtico.

CHz-CH-CHs

CHg-CH?-CH-CH-CHs

o
epoxpropano

\/

2,3-epoxipentano

***
La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos teres usuales. Por eemplo: OCHs

O CHzCHg

o"'
OCHs
I

?cH3

guayacol

xA
(\
I

ocHg
anetol

\-JJ

CH:CH-CHg
OH

o-o"r'
EJERCICIOS

( -ll Y CHz-CH:CHz

)-.,..o"r,

eusenor

Vl-0

Nombrar los siguientes compuestos:

' CHs-CHTGHOH

"rr$O,
/.
CHTCHOH-CH2OH
CH3OH

@"'
OH

o
Ho-@oH

95

cH3-

CHOH

-CHs
CH

coHs- O cH3 -

CH3- CH

cH3-o-cH2-cH3
-CH2-CHOH-CH3
CH3- O-Na*

HC=C-CH:CH-CH2-CH2OH
cH3- cH2cH2oH
CHOH

cH3- o

cHz- cH2-

CH3

CHs

c6H5-o -cH2cH3
cH3- cH2- CH2O

CH2OH

-CH(CHJ2

Vl-l
I
.

Nombrar los siguientes compuestos:

CHg-CHz-CHz-CHOH-CHzOH
CHzOH-CHOH-CHzOH

(CHo)zCH-CH:CH-OHzOH CHs-CH

: C-CHz-C:

CHs
CHg-CH:CH-CHzOH CHzOH-CH:CH-CHzOH

tt

CH-CHzOH

CHg

O-o'
HC:C-CH:CH--{HzOH
OH

Va-2

Nombrar los siguientes compuestos:

OH

_",
OH

,".,<:::
)

.*'-.r.

rs6

oq"HO

CH" l"

"@
CH"
I

OH

f'fro'

@g(,.
OH
CHe
i

cH3-cH2.-:cH,

OH

t,
l

o"Vl-3
C

(
tr-O{

CH*-CH:CHz

1"'

Nombrar los siguientes compuestos:

CHs-CH2-O-CH-CH : CH-CHs
Hs-CHa-C Hz-CHz-a

@,-cHs
(CHs)sCO-Li+

(CHs)oC-O-CHz-CH

(CHs)z

CeHs-O-CsHs

cHe-o-{ cH-CH:CH-cHi
I

CHs

o-"-o
O-CHs

to-@_o*Hs
CHg-CHz-O-Na+

do_",.

C"*,-o_@

91

Vl-4
1

Formular: 4-penteno-'1,2,3-triol
1

,5-heptadien-3-ol 2-metil-2-penten-1 -ol

4-hexen-1 -in-3-ol

,2,3-bencenotriol

2-etoxifenol

2-ciclopentenol
2,

ciclohexil ciclopentil ter

2,7-dimetoxinaftaleno

3-di meti lciclohexanol

p-terc-butilfenol

etxido de potasio

Vl-5

Formular:
1,

epoxietano 3,3'-oxidifenol ,3-dietoxipropano 2,5,8-trioxadecano

1

1'-oxibis(2-fenoxietano)

2,3-epoxi-4-meti lhexano
4,7, 1 0-trioxaundecano-1,2-diol 3,3' -oxibis(1,2-propanodiol)

3,3' -(etilenodioxi)diciclohexanol

1,3,5-trioxaciclohexano
1

2,3-dietoxi- 1 -propanol

,2-epoxiciclohexano

Vl-6

De la misma forma que alcoholes, fenoles y teres pueden considerarse .derivados,' de la molcula de agua (H-O-H), exrsten compuestos orgnicos que .derivano del perxido de hidrgeno (H-O-O-H). Para nombrar estos perxidos

orgnicos se utilizan, fundamentalmente, los trminos hidroperxido (para designar el grupo -O-O-H) y perxido (para designar el grupo -O-O-) lntntese nombrar, sobre esta base, los siguientes compuestos (consltense las soluciones en el

cap. '13):
HO

6-"-o-H
fA.&o-cHs
o-o-H
CHs-CH2--CH-O-O-CHg
H

G"-"-O

c"-"-o
OC

H-C H-O-O--{ Hz-C

HzO H

ll
I

Aldehdos y Cetonas

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxgeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehdos* y cetonas reside

en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de

cadena carbonada:

la

Frmula general de los aldehdos Frmula general de las cetonas

o ll R_C_H o il R-C_R'

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear la terminacin -al.

En los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemtico, el nombre trivial

aceptado de algunos aldehdos.

' La palabra aldehdo proviene de "alcohot alcoholes primarios a cdos: R_CHTOH

(alcohot)

do{hldrogenado"; los aldehdos son compuestos intermedos en la oxidacn de los

-)

R-CHO +

R-COOH

100

nombresistemtico nombretrivial*
o

/,-l-, o
il

H_

CHO

metanal

formaldehdo

cH3-c-H o
cH3- cH2CHO

cH3-cHo

etanal propanal

acetaldehdo propionaldehdo butiraldehdo acrilaldehdo

cH3- cH2- cH2-

CHO

butanal propenal

CHz:CH-CHO

o acrolena

@.*:cH-cHo
CHzOH-CHOH-CHO

3-fenilpropenal
2,3-di
h iO

cinamaldehdo gliceraldehdo

roxipropanal

CHz:CH-CHa-CH-CHO
CH

4-pentenal 3-octen-6-inal
2- meti l-3,5-hexad ienal

g-C=C-C

H?--C

H-CHzC H O

CHz:CH-CH:CH-CH-CHO

Jr.
HC:C-CH-CH>--CHO

f \-/
oHc-cHo
OHC-CHz--CHO

3-fenil-4-pentinal

etanodial propanodial butanodial

glioxal

""

malonaldehdo succinaldehdo

OHC-CH-CHr-CHO

* Estos nombres triviales derivan de los nombres triviales de los cidos correspondientes: cdos frmco, actico, propinco, butirico, valrico..., malnico, succnco, glutrico, etc. (V. p.8). " La IUPAo ha aceptado el nombre de glioxal, que estaba ampliamente extenddo, en vez det de oxatdehido. ctioxal provene de "conjunlar. las patabras gtcot (HOCH2-CH2OH) y cido ortbo (HOOC_COOH).

lI
I

CHs

-.1

OHC-C:C-C-CH-CHO
I

4,4-di metil-2-hexinod ial

CHg

Obsrvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo CO tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces, y grupos OH (recordar el orden de prioridad reproducido en la Tabla de la p9.86). Slo cuando en los dos extremos de la
cadena hay grupos aldehdo se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dnde se empieza a numerar.

Cuanoo en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre

la

funcin aldehdo para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formilpara designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyen-

te. Por ejemplo:

HOOC-CHz-CH-CHz-COOH
I

cido 3-formilglutrico

cHo
El prefijo

o 3-formilpentanodioico

formil- tampin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldehdo sobre elmismo compuesto. En esos casos se puede asmismo utilizaiotro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con CHO
unidos directamente a ciclos. Veamos a continuacin unos cuantos casos en los

que se aplican los vocablos formil y/o carbaldehdo:

OHC-CHz-CH-CH-CHO
I

/ 3-formi|,bentanodial

cHo
OH

o 1,2,3-propanotrcarbaldehdo
3,

C-CHz._CH-C Hz-CHz-C H-C Hz-CH O

cHo

ll

6-d iformi loctanodial

cHo

o 1,2,5,6-hexanotetracarbaldehdo

to2

OHC-CHz-CHz-CHz-CH-CHz-CHz-GHz-CHO
I

5-(2-formiletil)nonanodial

CHz
I

CHz-CHO

OHC-CHz-CH-CHz-CH-CHz-CHz-CHz--CHO

ll CHO

3-formil-5-(2-formilbutil)nonanodial

CHz
I

4 - (2 -t o r mi I b

ut

iI

-'1,2,7 -h exanotr ca r ba
i

d e h d

CH-CHO
I

CH
I

CHs

$r'o o@:x:
@"no

ciclopentanocarbaldeh do

2,3-naftalenodicarbaldehdo

benzaldehdo

* (bencenocarbaldehdo)

En ciertos casos (por ejemplo, cuando se trata de nombrar un compuesto de frmula R-CHO cuyo correspondiente hidrocarburo de frrnula R-CHt tiene un nombre trivial muy difundido) suele considerarse al oxgeno carbonlico como un sustituyente, emplendose el prefijo oro- para designarle.

NOMENCLATURA DE CETONAS
Para nombrar las cetonas, o compuestos con un grupo carbonilo no terminal,

puede utilizarse

la nomenclatura sustitutiva (se supone

que la acetona deriva del

El nombre lrivral benzaldehrdo es el nico que se emplea en la prctica.

hidrocarburo por sustitucin de un CH por un CO) o la nomenclatura radicofuncional. Ejemplos:

nomenclatura sustitutiva

nomenclatura radicofuncional
dimetil cetona (cetona dimetlica) etil metil cetona metil propil cetona dietil cetona metil vinil cetona 2-butinil etil cetona

nombre

trivial aceptado
acetona

o
il

CHg-C-CHs

propanona

o
lt

CHg-C-CHz-CHg CHg-CO-CHz-CHa-CHs

butanona 2-pentanona

CHe-CH-CO-CHe*CHs
CHz=CH-CO'*CHs
C

3-pentanona 3-buten-2-ona 5-heptin-3-ona

4-ciclohexil-1-fenil-2pentanona

Hg-C:C-C Ha--CO-C Hr-CHs

CHz-C O-CHz-CH
I

bencil 2-ciclohexilpropil
cetona

CHg

G"
o

ciclohexanona

2-ciclopentenona ciclohexil ciclopentil

cetona

G.o {
@'o

difenil cetona di-2-naftil cetona

@- 'o@

t04

CHs-CO-CO-CHg
CoF,ls-CO-CO-CoHs

butanodiona

dimetil dicetona difenil dicetona

biacetilo

dlfeniletanodiona 2,4-pentanodiona
.l

CHs-CO-CH-CO-CHs

acetilacetona

l CoHs
o

CHz-CO-CH-CH-CO-CHz
CoHs

,6-difenil-2,5-hexanodiona

,3-ciclohexanodiona

EJERclclo.-A
la vista de los anteriores elemplos, formular tos srguentes compuestos

A) 2,5-Drmetil-3-hexanona.
B) sec-Butl isopropil cetona.

C) 4-(3-Cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona. D) 2-Bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona. E) 1-Hidroxi-2-naftil 4-metit-1-naftl cetona.

F) 5-Fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona.

Solucin.-A) 3-Hexanona: CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH'

2,5-dimetil...: CHs-CH-CO-CH2-CH-CH3
cH*
I

GHt

B)

Radicalsec-butilo: CHs-CHz-CH-

cHt
radical

isopropilo: CHB-CHcHt
I

compuesto

pedido: CH3-CH2-CH-CO-CH-CH3

cHe
C)
2-Butanona: CHB-CO-CHr-CH,

tt

cHu

4-hidroxi...: CH'-CO-CHz-CHz
I

OH

cH3-co-cHr-tQ
D)
3-Ciclopentenona:

A \J
Br

oH

ct

2-Br4-Cl-pentil...:

cl
OH

cH2-cH2-cH2-cH2-cH3

E)

Badical I.oH-2-naftilo:

radical 4-Me-l-naftilo:

o-

compuesto pedido:

@
cH3-co-cH2-co-c o-cH2-co-cH3
t-t

OH

F)

2,4,7-Octanotrona: S-fenil-3-metilen...

H3-CO-C-CO*C H-CH2-CO-CH"

ilt cHz

c oHo

***
Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo est directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico, aparte de las dos nomenclaturas sistemticas anteriores, se puede ulilizar en la prctca se utiliza con mayor frecuencia-

otro sistema que consiste en Indicar los grupos CHs-CO-, CHa-CH-CO-, CHs-CHz-CHz-CO-, etc., mediante los nombres aceto, propo, butiro, etc., y agregarles la terminacin fenona o naftona:

-y

acetofenona (fenil metil cetona)

2'-butironaftona (2-naftil propil cetona)

***
Las dicetonas cclicas que Se pueden obtener por oxidacin de fenoles se nombran genricamente como quinonas. As, por ejemplo, al compuesto

Y
o
no se le conoce por 2,S-ciclohexadieno-1,4-dion slno por p-benzoqutnona. Otros ejemplos de quinonas:

A nll
o

o5"
1

z1-..,A-

tol

il

o
9,'1

,2-naftoquinona

,4-naftoquinona

0-fenantroquinona

En todos los casos considerados hasta el momento la funcin cetona tena prioridad. Vamos a ver ahora, para finalizar este apartado, algunos eiemplos en los que la funcin cetona no es el grupo principal, sino que hay otra funcin u otras
funciones que gozan de preferencia (Tabla pg.86). Para indicar el grupo CO se

*. Ejemplos: emplea entonces el prefijo oxo-

CHo-CO-CH-CHz-COOH
CHg-CO-CH*-CO-CHz-COOCHs

cido 4-oxopentanoico 3,5-dioxohexanoato de metilo 3-oxopentanodial

OHC-CH--CO--CH-CHO
'

Este prefio tambin se puede emplear con grupos Grbonlo que esln sobre sistemas polcclicos o sobre heterocclos

107

EJERCICIOS

Vll-0

Formutar:
3-f ormrlpenlanodtal

I butanal ; 2.4,7 -octanolnona

drfenrl cetona benzofenona
glroxal

CtofenOna
f ormaldehrdo benzaldehrdo 3-f enrlpropenal

metrl vlnll cetona 3-octen-6-lnal

2- melrl-3, 5-hexadrenal

onamaldehrdo p-benzoqurnona
I ,3-clclohexanodrona

Vll-1

Nombrar los srgurenles compuestos

1 cHs- cH2- cH -cH2-cHo

I

CH3-

CH:

CH

CH

CH

CHO

CHs

OHC

CH2- CH

CH

-CHO

cH3-c=c-cH-cHo
I

CHs

CHs

HC

-,lCH -

CH2-CH

CH

-CHO

oHc-c-cHo
I

\9-H: CHz 'r

CHs

OHC

CH2- CH

CH

CH

CHO

CHt

cH3- cH2- CH I

CH

CHO

CH,
I

Vll-2 Formular:
3-metil-3-pentenal
3-m etil-3-hexen-5-inat

cH2_CH3
4-fenil-2-pentinal 2-heptenodial
2-alil-2-vinilm alonalde
h

butinodial

do

,08

Vll-3

Formular:

1,1,2,2- elanotetracarbaldeh do 1, 1,2,3-propanotetracarbaldehdo 2,3-diformilpentanodal

4-(2-formiletil)heptanodial
4-( 1 -formiletil)heptanodial

Vll-4

Nombrar los siguientes compuestos:

OH

OHC-CHz-CHz-CH-CHO
I

C-C Hz-CHz-C H-C Hz-C

I

cHo
OH

CHz-CHO
(CHO)z
*o

C-CH

: CH-CHz-CHz-CH
CHO
I

OHC-CHz-CH-CH:CH-CHO
I

.'lu,
C-CHz-C H-C H-CH-C
I

CHO CHO
I

OH

OHC-CH:CH-CH-CH-CHO
ljl'lor ddJU.
I

CH-CHO

CHz-CHO

H:C-C

Hz-C

: C HfH-C-H r-C

tt O

CHg-C:C

a!=gFro

I _*... -CHftH CHz-CHz-CHO ' CHi .,4 .,) CH-CHz-CHO

|
I

CHO

CHz
I

CHs

Vll-S

Formular:
1

2-metil-3-pentanona 1 ,5-hexadien-3-ona ciclohexilacetona 2-eti l-3-ciclopentenona 4,4-dimetil-2,5-ciclohexadienona

5-ciclohexi l-2-pentanona diciclohexil cetona 1,3-ciclopentanod iona

-hepten-5-in-3-ona

alil vinil cetona 4-fenil-2-butanona ciclohexil hexil cetona 2- clo r o -2' -buti ronaftona ciclopentil fenil cetona p-cloroacetofenona fenilacetona

109

Vll-6

Nombrar:

CHe-CHg

CHz:C-CO-CHa-CO-CHg
I

Hg-GH-C Fl--C H-C H--C O-C

I

Hs

CHa-CHz-CHs

CHs

CHg-C:C-CG-CHo

CHo-CHa-CH

: CH-CO-CH :

CHz

H:C-C Hz-CO-C

Ha-C

C Hz

CHs-CO-C Ha-GH : CH-CO-CO-CH

Vll-7

Formular:
h idroxi-2-butanona 3-oxobutanal 3,6-dioxoheptanal

3,4-d

2-hid roxi-p-benzoqu inona 2,3-dicloro- 1,4-naftoquinona 2,3-dihidro- 1,4-naftoquinona 2-form il-3-oxopentanod ial

Apndice
En este Apndice se tratan de foma escueta ciertos compuestos que constituyen una especie de subclase dentro de las cetonas. Tambin se tratan aqu los llamados acetales, compuestos que, aunque no presentan doble enlace carbonooxgeno, se obtienen a partir de aldehdos y cetonas, y por ello se nombran a

menudo como derivados de esos grupos funcionales.

ACILOINAS Se llaman acilonas a lasa-hidroxicetonas del tipo

oHo
R_CH_C_R
en donde las dos cadenas carbonadas R son idnticas. Eempros:

til

CHg-CHOH-CO-CH3
CHs-C H-CHr-CH
O

acetona
buti rona

H-CO-CH-C H*-CH-C Hg

CoHs-CHOH-CO-CoHs

benzona

Obsrvese que los prefijos que van delante de la terminacin -ona provienen de los nombres triviales de los cidos (actico, butrico, benzoico...). Formalmente, podramos considerar que una acilona procede de una dimerizacin reductora de un cido.

In2
CETENAS

cetena (el ceteno) es un compuesto de frmula CHz:C:O. se llaman cetenas o cetenos a los compuestos de frmula general.
La

Por extensin

R.
Ejemplos de cetgnas:
R'

)c:6:s
dretilcetena

CHs-CHz.

-C:C:O

CHs_.CHz/

CoHs-CH:CO

fenilcetena

CHs-CH-CHz-CHz-

CHg-CH2-CH*CHz/
ACETALES

)C:co

dibutilcetena

Los acetales son compuestos de frmula general

R1\^rr.ORg

,,zu\6pz
Se obtienen en la prctica por condensacin de alcoholes con aldehdos o cetonas Por ejemplo:

R-C:O
I

++
+

H-O-CHz-CHs H-O-CH*-CHs
2

R-C-O-CHz-CH +
I

7O4Hz--CHs

HzO

aldehdo

(etanol)

acetal

agua

Para nombrar los acetales pueden utilizarse cualquiera de los dos sistemas

que se especifican a continuaon:

-T!I

7O-CHs CHs-CHi\o-cH.
C Hz

CHo-CH(OCHs)z

1 ,1 -dimetoxietano acetaldehdo dimetil acetal

: C H-C He-CHz-C H (OC HzCHs)z

OCHs
OCHzCHzCHe

5,5-dietoxi- 1 -penteno 4-pentenal dietil acetal

1

-metoxi-

-propoxiciclohexano

ciclohexanona metil propil acetal

O-CHz
I

1,

-etilenodioxrciclohexano

O-CHz

ciclohexanona etilen acetal

Acidos Carboxilicos y
Derivados

Los grupos funcionales que se tratan en este captulo son los cidos carbox-

licos. los esteres, los anhdrrdos de cido y los haluros de cido.

o
cidos

carboxlicos:

R-C-G-H o

il

R-COOH

esteres: R-C-O-R' o R-COOR'

anhdridos:

il

R-C-O-C-R o (R-CO)zO
o
il

oo il

ll

haluros de

cido: R-C-X o R-COX

En las frmulas anteriores R y R' son cadenas hidrocarbonadas y X equivale a F, Cl,

Brol.

116

Ac:Dos cAlBoxMcos_
Los cidos carboxlicos se nombran con ayuda de la terminacin -oico o -ico, que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. As,

CHs-CHz.-CHs
CHe-CHa-COOH

propano

cido propanoico (propano+oco)

Tambin puede utilizarse otro sistema su aplicacin se limita prefe-aunque rentemente a policidos y ciclos- que consiste en suponer desglosada la molcula en un grupo COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado.
As,

CHs-CHs

etano

CHg-CHz-COOH

cido etanocarboxlco

al \--l
l!"oot

cictohexano

cidocictohexanocarboxtico
Ejemplos de cidos carboxlicos:

nombre sistemtico

nombre trivial
c. frmico c. actco c. propinico c. butrico
*

H-COOH
CHg-COOH

c. metanoico
c. etanoico

CHs-CH-COOH
CHs-CH2--CH*-COOH

c. propanoico
c. butanoico

' Hay otros cdos alilticos saturados que tambn tienen nombre trival. Por ejempto: pntanoico=valrco, 2,2-dmetilpropanoico =pvlico' dodecanoico = larico, tetradecanoco = mirstico, hexadecanoico = palmitico, octadecanoico = esterco.

117

CHz:CH-COOH

c.
c. c.

propenoico propinoico 2-butenoico

c. acrlico c. propilico

CH:C-COOH
CHg-CH:CH-COOH
CHa-CH
C

c. crotnico

: CH-CH-CHz-COOH
Hz-C
H

c. 4-hexenoico c. 2-hepten-S-inoico c. ciclopentanocarboxlico

llg-C:C-C

: C H-C OOH

cooH

cooH

c. bencenocarboxlco c. benzoico

EJERCICIO.- Nombrar los sigurentes compuestos:

Br

CH2:CH-C=C -cH
A)

- COOH

HOCH2- CH2B)

CH:

CH

-CH I

CH

CHOOH

CH2-

CH:

CH,

cooH
I

\-lcHrc)
T

cH,

cH
I

cr@cH2-cH2-cooH
D)

-cH3

cH
I

cH3

CH

Solucin.- A) Al numerar la cadena

fenilo en 2, Un triple enlace entre

3y 4,y

-se

empieza por el grupo

COOH- se observa que hay un

un doble enlace entre 5 y 6.

Nombre de A: cido 2-lenil-5-hexen-3-inoico.

B) En este compuesto, aparte del grupo COOH, hay una funcn alcohol. Pero, de acuerdo con la Tabla de la pg. 86, el COOH es el grupo principal. As, el OH se nombra como un sustituyente (grupo
hidroxi). La cadena principal es la que va del COOH al CHzOH (la otia opcin tambin contiene un doble enlace, pero es ms corta). La cadena principal consrste, pues, en un cido heptanoico con un doble enlace en 4, que adems presenta los siguientes sustituyehtes: un Br en 2, un radical alilo en 3 y un OH

en 7.
Nombre de B: cido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoco.

C)

Se trata del cido ciclohexanocarboxilico con un etilo en 3 y un 1,2-dimetlpropilo en 4, es decr,

del cido 4-(1,2-dimetilpropil)-3-etilciclohexanocarboxlico.

D) Sobre el carbono 3 del cido propanoico hay un fenilo sustituido. Nombre de D: cido 3-pclorofenilpropanoico o cido 3-(4-clorofenil)propanoico.

***
Veamos a continuacin unos cuantos elemplos de compuestos con dos gru-

pos cooH:

nombre sistemtico HOOC-COOH

c. etanodioico

nombre trivial aceotado

,.-^'r*
malnico succnico
ac. glutrico " ac. maleico

HOOC-CH-COOH

c. propanodioico

HOOC-(CHz)z-CO( )z-COOH c. butanodioico HOOC-(CHz)s-CO( )s-COOH c. pentanodioico

HoocHooc/

H..H \^ ,,/H ^/ -u:t/ '-coon

-coo,
/U-U-

c. cls-2-butenod ioico

o cis-etenodicarboxl ico

H1t^_f\ TCOOH TCOOI

-H -H

c. trans-2-butenodioico o frans-etgnodicarboxlico

c. fumrico

c.o-bencenodicarboxlico c.ftlico

Los de 6 a 10 lomos de carbono se llaman adipco, pimlico, subrico, azelco y sebcico, respectivamente

bt

ll9
cuando en un compuesto hay 3 o ms grupos cooH, para nombrarro caben dos posibilidades distintas, que se indican en los ejemplos siguientes:
'l
HO

lli l

li il
lt1

234567
H

OC-C H-C Hz-C H-C Hz-C Hz-COO

I

c. 2- caboxi h eptanodioico

COOH
H

OOC-C H-CHz-C H-C Hz-C Hz-CO O H

I

12345

c.

1,

1,S-pentanotricarboxlico

cooH cooH i2gl os6 H OOC-CH-CH-CHz-CH-COOH

I

c. 3-carboxi-2-metil hexanodioico

CHg

cooH 21 csl HOOC-CH.-CH-CH-CHz-COOH

5l

c. 1,3,4-pentanotricarboxlico

CHs

En los ejercicios Vlll-3 y Vlll-4, al final de este captulo, el lector encontrar ms ejemplos de ese tipo. Finalmente, cabe indicar que la palabra carboxi es tambin la utilizada para nombrar al grupo cooH cuando en la molcula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
1.

SALES
Los aniones de los cidos carbo-xlicos se nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin to (tal como se lleva a cabo en e. lnorgnica). Ejemplos:

cido CHs-COOH (AcOH)

c. actico

anin CHs-COO-(AcO-)
ion acetato

sal CHs-COONa (AcONa) acetato de sodio

120

(CHs)zCH-CH-COOH
c. 3-metilbutanoico

(CHs)zCH-CH-COOion 3-metilbutanoato

(CHs)zCH-CHz--COOK
3-metilbutanoato

de potasio

cooH

coo-

COONH

cooH
c. 1,3-ciclohexanodicarboxlico

.""
ion 1,3-ciclohexanodicarboxilato

cooNH

1,3-ciclohexano dicarboxilato de diamonlo

-preferentemente giro .sal de sodio, o de calcio, etc., del cido tal".

Tambin se puede emplear

en los casos complejos- el

ESTERES
Los esteres o steres se nombran de forma anloga a las sales. Al fin y al cabo,

hay certa semejanza entre una saly un ester: en la sal, un tomo metlico reemplaza al H del cido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al H.

R-C-O-H
o

il

cido carboxlico

R-C-O-Na*
o

il

sal de cido carboxlico

R-C-O-CHs

il

ester

La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace oNa es predominante inico, mientras que el enlace o-cHs es predominantemente covalente.

Ejemplos de esteres:

HCOOCHs

metanoato de metrlo o formiato de metilo etanoato de etilo

CHsCOOCHzCHs

o acetato de etilo

CHs-CH2-CH-CHz-COO-CoHs
I

3-cloropentanoato de fenilo

cl
C Hz

: CH-CHz-COO-CH
o
lt

(CHs)z

3-butenoato de isopropilo

CoHs-C-O-CHz-CH-"

benzoato de etilo

o
il
I

CoHs-O-C-CH-CHs l-*-_*_"_*_*

::T1"::":":i1"___

__i

Hay casos ms complicados. Por ejemplo, aquellos compuestos en los que el

grupo ester no es el priortario, o cuando hay ms de dos grupos ester (si hay slo

dos grupos ester y estn sobre la cadena principal no hay ningn problema: se
nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un cido dibsico). Para citar

al grupo ester en los casos complejos caben dos opciones, segn que la{uncin principal est sobre la porcin R o R' de la molcula de

R-C-O-R'
Si "manda,, R, el sustituyente se nombra como alcoxicarbonil- o -CO-OR' ariloricarbonil-. Si .manda' R', el sustituyente R-CO-O se nombra como aciloxi- (v. pg. 125, radicales acilo).

il

t22

EJERCICIO.- Nombrar los compuestos siguientes:

cooEt

coocH3 cooEt
I

cHr-cHr-cHr-cooH
A

CH,

CH,

CH,-C*
I

COOBut
D

cH-coo-cHr:cHr-cooH
B

cooEt

it, coocH3

So/ucn.-A) EI grupo principal, de acuerdo con la Tabla de ia pg.86, es el COOH. S*trata, pues, del cido 4-fenilbutanoico o 4-fenilbutrico que tiene un sustituyente COOET sobre el fenilo. Dicho
Stisttuyente se nombra como

eloxicarbonil (CO : carbonil, OEt = etoxi).

Nombre completo de A: cido 4-[2-etoxicarbonil)fenlburanoico.

B) Sobre el carbono 3 del cido propanorco o propinco hay un grupo CHo-COO. Al radical CH3CO se le conoce por radical acetilo (pg. 125). Entonces, al grupo CHs-COO se Ie debe llamar acetloxi, pero est aceptado y se emplea sempre su nombre abreviado acetox.
Nombre de B: cido 3-acetoxipropinico.

C)
dietilo.

Este es un caso sencil.lo en donde no s necesario recurrir a ningn nombre especial. El cido

de procedencia es el malnico o propanodrorco, por lo que el nombre del compuesto es malonato de

D) La cadena principal es un glutarato de dimetilo (pentanodoato de dimetilo). Tiene dos sustituyentes sobre el carbono 3: un metilo y t-btoxcarbonilo. Por tanto, el nombre de D es 3-t-butoxicarbonl -3-metilglutarato de dimetilo.

Nos quedan por considerar, finalmente, unos esteres especiales: las lacto-

nas y las lactidas.

xicidos por prdida de agua:

'

Las lactonas son esteres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidro-

123

CHs-CH-CH*-CHz-COOH
I

-HzO

CHs-CH-CHz-CHz-CO

OH

lol

:.r.0o
:

c. 4-hidroxivalrico

4-pentanolida *

CHz-CH-CHz-CHz-COOH
I

-HzO

CHz-CHz-CHz-CHz-CO

OH

I_J
t-

c. 5-hidroxivalrico

5-pentanolda *

o
o

Las lactidas (dilactidas, trilactidas, etc.) provienen de la dimerizacin, trimeriza-

cin, etc., de un hidroxicido para dar dos o ms enlaees ester:

CHs-CH2-CHz-CH-COOH
I

-2HzO

CHg-CHz-cH,-AO
d

OH

li

---+
OH
I

-/-CHz-CHz-CHs

HOOC-CH-CH-CHz-CHg
ANHIDRIDOS DE ACIDO

una lactida*

Anhdrido de cido equivale a decir "cido sin .agua". Los anhdridos, en efecto, provienen de los cidos por prdida de una molcula de agua entre 2 grupos carboxilo. En general, se nombran igual que los cidos de procedencia:
t .Para estos dos compuestos y para la 4-b!tanolrda se admrten los nombres comunes del-valerolactona,S-vaterolactona

yY-but,ro-

lactona (-CHr-CH-CHz-CH-COOH).

crctos.6TFe

Es evrdente, por otro lado, que dichos compuestos pueden nombra.se como hete-

Las lactrdas se nombran generatmente como helerocrclos.

CHg-COOH CHs-COOH c. actico (2 molculas)

-HzO

(CHs-CO)zO
anhdrido actico
-

CHg-CH2- COOH
CHs-CH2-COOH
c. propinico (2 molculas)

-HzO

(CHs-CH2-CO)zO
anhdrido propnico

CHz-COOH
I

-HzO

CHz-COr CHz-CO'
anhdrido succnico

t)o

CHz-COOH
c. succnico

@::::
c. ftlico
t**-__-_*

co-.r
-HzO

co'

.o

anhdrido ftlico

_*J

Tambin existen anhdridos mixtos, es decir, de dos cidos distintos. Por ejemplo:

CFle-CH2-CO.

CHg-CO-

)o

BrCH-CO-

)o CoHs-CO anh. benzoico-bromoactico

anh. actico-propinico

Abrevradamente se escbe

AeO, de

la mrsma lorma que c. actico se escnbe ACOH

t25

RAOICALES ACILO
Al grupo

R-co,

procedente de

R-cooH,

se le llama genricamente radical

acilo.
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminacin -oico o -ico del cido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el sufio -carboxlico, se emplea la terminacin -carbonilo:

CHs-COCHs-CHe-CHz-COCoHs-CO-

acetilo o etanolo butirilo o butanolo

benzolo

A-co-

\J

ciclohexanocarbonilo oxalilo o etanodiolo malonilo o propanodiolo

-co-co-

-CO-CH-COHALUROS DE ACIDO

En los haluros de cido un halgeno est reemplazando al OH del cido carboxlico. El nombre genrico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:

CHg-CO-Cl CHg-CH2-CHz-CO-F
CoHs-CO-Br

cloruro de acetilo fluoruro de butirilo bromuro de benzolo

O-co-,
Br-CO-CO-Br
Cl-CO-CHz-CO-Cl

yoduro de ciclohexanocarbonilo

dibromuro de oxalilo dicloruro de malonilo

EJERCICIOS

Vlll-0

Formular: cido valrico cido oxlico benzoato de etilo anhdrido actico

cido propanoico cido frmico 3-cloropentanoato de fenilo acetato de sodio cido fumrico cloruro de acetilo

ion 1,3-ciclohexanodicarboxilato
radical butirilo cido malnico cido 4-hexenoico 4-pentanolida anhdrido succnico cido 3-acetoxiproprnico radical oxalilo cido butrico cido esterico cido 2-carboxiheptanodioico

cido 1,3,4-pentanotricarboxlico
cido glutrico formiato de metilo malonato de dietilo radical benzolo anhdrido ftlico cido propilico cido 2-hepten-5-inoico
an h drido

acetico-propinico

Vlll-l '

Nombrar:

CHs-CH:CH-CHz-COOH CHe-CH:CH-CH-COOH
I

CHs-CH:CH-C:C-COOH
rj HOOC-CH:CH-COOH

CHs

HOOC-C:C-COOH
HO

OC-CHz-C Hz-C H-C Hz-C Hz-COO

I

HOOC-CH
H

CH-CH

CH-CHz-COOH

CH:CHE

OOC-CHz-CH

: C H-CHz-CH : CH-COOH

Vlll-2

Formular:

./ cido 2-butil-3-pentenoico 1cido 3-pentinoico

.- cido 3,5-heptadienoico
cido 2-pentenodioico cido 3-heptinodioico cido 4-etil- 2-metil2,4,6-octatrienoico cido 2-ciclohexenocarboxl ico cido 2,5-ciclohexadienocarboxlico cido 2,5-ciclohexadieno-1,4-dicarboxtico cido p-bencenodicarboxlico o tereftlico cido 3-fenilpropenoico o cinmico cido 2,5-octadii nodioico

Vlll-3

Nombrar los siguientes compuestos:

C

CHg-CH2-CO-CHz-COOH OHC-CH-COOH
H

Hg-CO-C Hz-CO-CHz-COOH cooH

oHC-cHz-@
H
I

OOC-CHz-CH-CH-CHz-COOH cooH

OOC-CHz-CH-CH-CH-COOH

CHa
I

tt

COOH

HO

OC-CHz-CH-C H-C H-C HI-COO H

I

HOOC-CHz-CH-CHz--COOH
CHO
C

CH-CHz-COOH

CHg-CO-CHOH-CHz-COOH

He-C

: C H-CO-CHz-COOH

Vlll-4

Formu[ar:

cido 2,8-dicarboxi-5-(3-carboxipropil)nonanod ioico cido 4-(3-carboxipropil)

-1 ,1 ,7 ,7 -heplanotetraoico

cido 2-ciclopentenocarboxlico cido 2-ciclopentenilactico cido 3-(3-ciclopentenil)propinico cidos bis(3,4-diclorociclopentil)actico cido difenilactico cido 1,3,5-tris(carboximetil)benceno

Vlll-5
l

Nombrar:

Hs-CH2-CH-COO-CHz-C
I

Hs

CHg

(CHr)sC-COO-K*
C

Hg-C:C-COO-C Hz-C Hz-C

H (C Hs)z

CoHs-CHz-COO-CoHs CoHs-COO-CHz-CoHs H-COOBut HOOC-CHz-COO-Na* ETCOOC-CHz--CHI-COOEt

MeOOC-CHz-CHz-CH-COO

Pr

Vlll-6

Nombrar los siguients compuestos:

CHsOCO-CH*-CHa-COOH CHaOOC-CH-CHa-COOH

CHs-COO-CH-CHz-COOH

etooc$coon
=,oo*?cooH
s-CHa-CHz-COOH

^A A(}cooEr
CHa-CH-COO

! l
I

129

Vlll-7

Formular.

anhidrido glutrico anhidrido benzorco

anhCrrdo ciclohexanocarboxlico

drbromuro de ftalilo cloruro de trrcloroacetilo yoduro de p-bromobenzoilo

crdo p-clorof ormilbenzoico

anhidndo brs(drcloroactrco) o anhidndo dicloroactlco

I
I I

Compuestos Nitrogenados

En este captulo slo se tratan con detalle algunos de los compuestos nitro-

genados ms usuales, tales como aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas, entre otros. De todas formas, si se requiere ms informacin, en el Apndice que sigue a

este captulo hay un resumen con todas las funciones nitrogenadas conocidas. AMINAS Y SALES DE AMONIO
i

Las aminas y sus correspondientes sales derivan (o pueden considerarse

como derivados) del amonaco:
+

I I

NHs

amonraco

NHCl-

cloruro de amonio

CHs-NHz

metilamina

CHs-NHsCl-

cloruro de metilamonio (hidrocloruro de metilamina) cloruro de dimetilamonio (hidrocloruro de dimetilamina) cloruro de trimetilamonio
(hidrocloruro de trimetilamina)

CHs-NH-CHs

dimetilamina

(CHs)zNHzCl-

CHg-N-CHs
I

trimetilamina

(CHs)sNH Cl-

CHs
(CHg)N
+

Cl-

cloruro de tetrametilamonio

132

Veamos a continuacin cmo se nombran algunas amrnas que presentan mayor complejidad que las que acabamos de ver:

Aminas primarias
CoHs-NHz
fenilamina

Aminas secundarias
(CoHs)zNH

Aminas terciarias
(CoHs)sN

o anilina *
c

difenilamina

trifenilamna

;lil
j

.l CH
CHe-CHz-CHz-NH-CHo
N-metilpropilamina t *
C

CHs-CH2--CHz-NH
propilamina

He-C Hz-C

Hz-N-CH-C

Hs

N-etil-N-metilproprlamrna

CHz=CH-NHz
vinilamina

CHz:CH-NH-CH(CHs)z
N-isopropilvin ilam ina

CHz:CH-N(CHs)z
N, N-dimeti lvi nilami na

NHz-CH-CH-CH-NHz
,3-propanodiamina o trimetilenodiamina
1

Hs-N H-CHz-CH*-CHz-N H-CHe

Hs)zN-C H-C Hz-C Hz-N (CzHs)z N-dietil-N', N'-dimettltrimetile

N'-dimetil- 1,3-propanodiamina o N, N'-dimetiltrimetilenodiamina

N,

N,

N-dietil -N',N'-dimetil- 1,3-propanod

N,

EJERCICIO.- Nombrar las srgurentes aminas.

c6Hs- cH
I

cH2- cH2A)

NH

CH2-

C6H5

NH2- CH2-

CH

z- CHr-

CH
I

NH2

cH,

CHz
I

CH

B)

* cH c,H/ - I -

ttt)

cH
I

NH

-cHz- cH2- cH3

c)

cH.

cH,

' Anlllna eS el nombre lnvtal aceptado. Tamblen Se emplean tos nombres de o-rr',rdrna (en luoar de O-melttanrtrna) O-an <id,^ (en gar de o-metoxlanrtna) y 2,3-xrtrdtna {en lugar de 2,3-drmetrtantltna); anlogamente para tos olros rsomeros de posrcron "
Se loma el radlcal mas comple,o como base. Los olros radrcales se nombran como sustrluyenles sobre et nrtrogeno

133

Solucin.el carbono 3.

A)

Se trata de una butilamina con un bencilo unido al nitrgeno y un fenilo sobre

Nombre de A: N-bencil-3Jenilbutilamina.

B) Puede nombrarse como 1,4-hexanodamina o bien como un derivado de latetrametlenodiamina: 1 -etiltetrametilenodiamina. C)

El compuesto

NH2-CH2-CH2-NH2 es el etilenodiamina. Entonces, el nombre de G

ser:

N-etil-N, 1,2-trimetil-N'-propiletilenodiamina.

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el com-

puesto depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal. En los ejemplos siguientes se observar que cuando hay varios N ntegrantes de la cadena prncipalse utiliza para desgnarlos el vocablo aza,* mientras

que los N que no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amno-, metlamino-, aminometil-, etc.

Hz-CHz-C H-CH-C Hz-C Hz-N

I

Hz

1,3, 5-pentanotramna 3-aminopentametilenodiamina

NHz

1234567
N

Hz-CHz-CHz--CH-CH-CHz-CH-CHz-N
CHz NH
NHz CHs

lt

tt

3-aminometil-4-metilamino-1, 7-heptanodiamina
3-aminometil -4-meti laminoheptameti lenodiamina
' Cuando se tralaron los polteres, ya se vr una cuestrn parecrda: si un O hacra las veces de un CH2 n una Gdena pnncrpal se le podia nombrar como oI!. De la misma forma, un NH que reemplaza a un CH2 se rndica medranle aza. En rlt cap. sgurente, se ver que cuando sea un S. se le llama lla.

t34

CHs-NH-CH-CH*-N H-CHz-N H-CH-CH-NH-CHs

2,5,7,1O-tetraazaundecano
(C

Hs)zN-C Hz-CHa-N H-C H-N

I

H-CHz-CHz-N H-C
decano

Hg

CH-CHz-NHz
6-aminoeti -2- metil2,5,
I

7,

0-tetraaza

un

Los mismos criteros de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. por

ejemplo:

CHs-CH-COOH
I

cido 2-am inopropanoico (aminocido alanina)

NHz

(CHs)zCH-CH-COOH
I

cido 2-amino-3-metilbutanoico (aminocido valina) cido o-aminobenzoico (cido antranlico)

Hs

NHz NHe

cooH
C

Hs-N H-C Hz-C H-N H-CH-CO-C

4,7 -diaza-2-octanona

Finalmente, por lo que respecta a las sales de amonio, cabe indicar que si la amina tiene un nombre comn no se utiliza la terminacin -onio para designar sus

sales, sino que se sustituye la vocal final por -io. por ejemplo, los dos compuestos siguientes se llaman .sales de anilinio", no .sales de anilonio,.
+

CoHs-NHBr
+

bromuro de anilinioyoduro de trimetilanilinio

CoHs-NMegl-

O hdrobromuro de anilina. Muchas firmas comerciales tenen la costumbre de utilizar la expresin bromhidraio de anlna.

I
l3s

HIDRAZINAS
Los compuestos orgnicos derivados de la hidrazina (HzN - NHz o NzH, ver NUESITO tEXtO .FORMULACION Y NOMENCLATURA, QUIMICA INORGANICA")

son los que vamos a considerar ahora:

CHg-NH-NHz CHs-NH-NH-CoHs
CHs.
CaH{

metilhidrazina

N-fenil-N'-metilhidrazina

o'l -fenil-2-metilhidrazina
N-f en i l- N-meti
I

)lv-NH,

h id

razina

o 1 -fenil-1 -metilhidrazina
N'-eti -N-fen il-N-metil hidrazina o 2-etil- 1 -fenil- 1 -metilhidrazina
I

CHoCoH

)N-NH-CzHs

CHel TCzHs .N-N -C.Hu c#{

N, N-d

ietil-N'-fen l-N'- meti lh id razina

i

o 1, 1 -dietil-2-fenil2-metilhidrazina

Obsrvese que se procura que haya el mnimo nmero de N'(lo que equivale a decir, dado que N '1 y N' 2, que los localizadores sean lo ms bajos

posible).
Las sales derivadas de los compuestos anteriores se nombran como sales de

hidrazinio:
+

CHg-NH-NH**CHg

ct-

monocloru ro de /V,N'-dimetilhidrazinio o cloruro de N,N'-dimetilhidrazinio (1+)

CHg-NH2-NHe-CHg

2Cr

dicloruro de N,N'-dimetilhidrazinio o cloruro de N,N'-dimetilhidrazinio (2+)

***
Para nombrar hidrazinas deltipo RlNH-NHR2, cuando R' y R'son sustituyen-

tes iguales o parecidos, puede utilizarse otra expresin: se trata del prefijo hidrazo-

(por analoga con los Azoderivados, (v. pg. 143). por ejemplo, at compuesto siguiente se le puede llamar N,N'-difenilhidrazina o bien 1,2-difenilhidrazina, pero

@NH-NHO
su nombre ms empleado es elde hidrazobenceno. As, a un compuesto tal como el

qNH-NH@''
CI

se le llama 3,4'-diclorohidrazobenceno. -

***
Cuando hay otro grupo que tiene preferencia sobre la funcin hidrazina, se
utiliza el prefijo hidrazino-. As, por ejemplo, los cidos siguientes son elp-hidrazi-

nobenzoico y el p-(N'-etilhidrazino)benzoico:

NH.-NH

-@

cooH

EI-NH-NH

-@

cooH

HIDROXILAMINAS La hidroxilamina es un compuesto inrganico de frmula NH2oH. Veamos algunos de sus .derivados orgnicos":

CHs-NH-OH
NHz-OCHs

N-metilhidroxilamina
O-metilhidroxrlamina N-fenilhidroxilamina
N-fen il- O-metilhidroxilam ina

CoHs-NH-OH
CoHs-NH-OCHs

(N-metoxianilina)
Expresin ms corta que N-(3-clorofenil) -N'- (4-clorofenil) hidrazina.

t37

CoHs-NH-OCzHs
(CoHs)zN-OH

O-etil-N-feni lhidroxilamina (N-etoxianilina)

N,

N-difenilhidroxilamina
I I

CoHs-NH-O-CoHs

N, O-d if en

id roxi lami na

(N-fenoxianilina)

NITRILOS O CANUROS

A los compuestos orgnicos anlogos al H-c:N (cianuro de hidrgeno a cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros.
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para esos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: A) fnaOir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono; B) considerarlo como un derivado del HCN; c) nombrarlo como derivado delcido RcooH -relacionando RCOOH con RCN-, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado. Por eemplo:

sstema A

sistema B cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de isopentilo

sistema C
acetonitrilo
propiononitrilo

CHg-C:N
CHg-CHa-C:N CHs-CH-CHz-CH-C=N
I

etanonitrilo propanonitrilo
4- meti

lpentanonitrilo

CHg

CoHs-C:N

cianuro de fenilo

benzonitrilo

Otro sistema de nomenclatura, idnea para casos como los que se indrcan a continuacin, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo

-C:N

,-I
\-/

CN

NC-CH-CHz-CH-CHz-CN

tt CN

CN
tri

crclohexanocarbonitrilo " (cianuro de ciclohexilo)

Recordemos que ar cido de referenca

1,1

.2.4-bulanotetracarbon

lo

(c6H'cooH)

se ie lrama crcohexanocarboxrrrco

F
|
I I I I

138

Ftnalmente, cundo hay otrs funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN (v. Tabla po 86) se crta este mediante el prefro cieno-.

NITRODERIYADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO, se designan mediante elprelijo

nltro- (nunca se considera a dicha funcin como grupo principal; en otras palabras, siempre se le nombra como derivado).
Ejemplos de nrtrodenvados:

CH-NO

ntrometano

CH-CHr-CH-NOz

1-nitropropano

@*o'

nttrobenceno

9*o,

1,3-drnrtrobenceno

139

AlrllDAs
Las amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que pro-

ceden de sustituir el OH de un cido por un grupo NHa (o NR1R2, en general):

Lo que caracteriza a una amida es la unin de un nitrgeno con el carbono de

un grupo carbonilo (CO).

Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:

o
R-C-NHz
il

o R-C-NH-CHs o
il il

Amidas primarias o monoacilaminas

R-C-N(CHs)z

o
lt

o
il

R-C-NH-C_R

R-C-N-C-R
I

oo [il

Amidas secundarias o diacilaminas (hay dos grupos

RCO -grupos acilo, v. p9. 125- unidas al nitrgeno)

CHg

R-C-N-C-R

oo ilil
I
I

Amidas terciarias

o triacilaminas (hay tres

grupos

c:o
R

RCO unidos al nitrgeno)

Veamos a continuacin cmo se nombran algunos ejemplos de amidas:

CHg-CO-NHz CHg-CH2--CHz-CO-NHz
CHs-(CHz)-CO-NHz CoHs-CO-NHz

acetamida* o etanamida butiramida o butanamida

hexanamida

benzamida

CHs-CO-NH-CHg
CHs-CO-N(CHs)z

N-metilacetamida

N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida o acetanilida ** N-fenilbenzamida o benzanilida

diacetamida

CHs-CO-NH-CoHs CoHs-CO-NH-CoHs

CHa-CO-NH-CO-CHs CHg-CO-N-CO-CHe
I

N-metildiacetamida o
N,

CHs

N-diacetilmetilamina

***

CoHs-CO-NH-CO-CHs CoHs-CO-N-CO-CHs
I

N-acetilbenzamida
N-aceti l-N-meti lbenzamida o -aceti l-N-benzollmetilam ina

CHs ' .' '*'

Aceto + amida (acelo, de actico, como ya se ha vslo en otros sos). Por ser un derivado de la anilna . Dcho nombre est aceptado por ta tUpAC. Recordar que al radrcai CH3CO se te ilama radcat acetilo.

CHe-CO-N-CO-CHg
I

triacetamida

CO-CHs

CoHs-CO-N-CO-CHe
I

N,

N-diacetilbenzamida

CO-CHs

CoHs-CO-N-CO-CH-CHs
I

N-acetil-N-propionlbenzamida

CO-CHg

Hz-CO-C He-CHz-CO-N

Hz

succnamida

CHa-CO1

[,r"-"o'

NH

succinimida*

EJERCICIO.- Formular los siguientes compuestos:

A) 2-(3,4-Dimetilfenit)-4-etoxibutiramida. B) 2-Bromo-N-isobutilpropionamida. C) N-Benzol-N-formilanilina.

solucin.-

A)

Se trata de una butiramida

(cHs-cHz-cH2-coNH2)

(cHs-cHz-o-)

con un etox

en 4, y que adems tiene en 2 er radicar 3;4-dimetirfeniro:

cH3-cH2-o-cH2-cHr-cH-co-NH'

-.,\ r)t V
CH,
Las diacilaminas ciclicas se ilaman

cH^

md!r.

B)

La frmula de la propionamida es

CHs-CHz-CO-NHz.

En el carbono 2 hay un bromo, y en

el N un isaobutilo. Frmula de B:

cHs-cH-co-NH-GH2-CH-CH3

Br C)

lr

CH"

Esta amida es una dacilamina (una amida secundaria, segn la terminologa de la IUPAC).

El radical benzolo es el CoHs-CO-, y el radical formilo es H--{O-(-CHO). Por tanto, C es:

c6H5-co-N-cHo
I

GoH"

A veces debe utilizarse la expresin -carboxamda para indicar un grupo

-CO-NHz.

Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el cdo de refe-

renca usando el sufijo -carboxlco (recordar lo visto en el apartado sobre nitrilos):

ii
r1

$.oo'
c. ciclopentanocarboxlico

--^n, \/
ciclopentano carbonitrilo

}_"o*r,
ciclopentanocarboxamida

ii

lli
r{

***
Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad

sobre la funcin amida, al grupo se le designa medante el prefijo -CONHz carbamol-, mientras que un grupo como el-NHCOCH3 recibe el nombre de acetamdo-, y un grupo como el-NHCOCoHTT rocibe el nombre de ciclohexanocarboxamdo.
AZODERIVADOS, DIAZODERIVADOS Y ANALOGOS
Englobamos bajo este apartado unos compuestos que contienen dos tomos de nitrgeno unidos por un doble o triple enlace.
La frmula general de los azoderivados

es

R-N:N-R'

La frmula general de los diazoderivado,

*)a::,

".

R''

La fr,mula general de las sales de diazonio

es R-:N: X-

143
O Ejemplos de azoderivados:
CHg-CHz--N:N-CHe-CHs
azoetano
R y R'similares

i
|
l

l i

@*:-
azobenceno

ct

*:r-@-*o.
2- cloro -4' -nitroazobe nceno

N:N-CHg
bencenoazometano *

ro@_N:N-cHe
p-hid roxibencenoazometano

*:--O
R

y R' dispares

naftaleno-'l -azobenceno

antraceno-9

azo-2' -naftaleno " *

2-carboxiantraceno-9-azo-2'

c. 2-metoxiantraceno-9 -naftaleno-6' -carboxlico

azo-2'

-(6'-metoxinaftaleno)
'

**

La preferencia, en er momento de ctar ras dos denas rbonadas, re*e en ra ms comprida. Se "priman" los ocalizadores del hidrffirburo citado al final. Todos os grupos funcionales del anillo ms compleio (es decir, del que se cita primero) se nombran como sustituyenles, prescndiendo de hacer consideraciones sobre su priordad como luncin.

" "'

O Ejemplos de diazoderivados:
CHz:N:N
diazometano
diazociclopentano diazociclopentadeno

o-O=tu=
-+

N:N:CH-COOEI

diazoacetato de etilo

O Ejemplos de sales de diazonio:

N-N
OzN

Cl-

cloruro de bencenodiazonio bromuro de p-nitrobencenodiazonio

AZDAS
Hay un compuesto inorgnico conocido por el nombre de*azida o aziduro de

hidrgeno (tambin, cido azothdrico). Su frmula es

H-N:N:N

o HNs.

Los compuestos del tipo R-N:: o R-Ns, en donde R es una cadena carbonada cualquiera, se llaman azidas. Ejemplos de azidas:

CHs-CH2-CHz-CHz-Ns
CoHs-Ns

butil azida o '1-azidobutano

fenil azida o azidobenceno

p-clorofeni I azida o 1 -azido-4-clorobencen

cr@N,
--.@cooH

cido p-azidobenzoico

145

EJERCICIOS

lX-O

Formular:

trimetilamina N-metilpropilamina metilhidrazina

N, N- d eti
i I

N'N'-

meti

- 1, 3 -

propan od am
i

N-bencil-3-fenilbutilamina
2,5,7,1 0 -lelraazau nd ecan o

bromuro de anilinio cido p-hidrazinobenzoico benzonitrilo azobenceno cido 2-aminopropanoico N-fenilhidroxilamina

2,4, 6-trinitrotolueno

cianuro de fenilo N-metilacetamida

N, N-d ieti l -N'-f en i l-N'- meti liid raz ina
I

trimetilenodiamina

fenil azida
diazociclopentadieno
2-clor
o-

4' -nitroazobenceno

N-etoxianilina cloruro de tetrametiiamonio O-metilhidroxilamina 3-aminometil-4-metilarnino-1,7-heptanodiamina diazometano cianuro de isopentilo

azoetano

N,N-dimetilacetamida

t46

cloruro de bencenodiazonio
ciclopentanocarboxam ida ciclopentanocarbon itrilo

nitrobenceno succinimida

lX-1

Nombrar: (CHe-CHz)oN

(CHe)zCH-NHz

CHg-CH:CH-NHz

CHs-NH-CH(CHs)z
CH

CHs CH-CH-NHz
CHs CHs

tl

g-C Hz-C H*-C Hz-N--C H-C

I

Hs

CHg

G*"
**'
CH

G-H-cHs
N-Et
I

Me

g-CH2--CH-CHa-CH*-N
I

Hz

CHg-CH:CH-NH-CHg

NHz
C

Hg-CH-CH-CH-CHI-CHz
NHz
NHz

ttt

NHe

NHz

NMez

NHz

o
Et

+
CHs

NH-CeHs
NHz

NH-coHs

t47
+

GtHz-cHz-NHz

CHs-CH-CHz-N(CHs) t+

@*t'
G::,_",.,
lX-2
Formular:

CoHs-NEts l-

(CHs)3N-CHz-CHs OH-

cido 4-aminobutanoico cido S-aminohexanoico m-aminofenol p-metoxianilina p-anisidina p-aminobenzaldehdo cido 3-aminociclohexanocarboxl ico 3-aminometil-2-metilglutarato de dimetilo
4- meti lamino-2-heptanona

cido 3-ami nometil-5-aza-4-(etilam

2,4-dimetil- 2,6,1 1-lriazadodecano

ino) heptanoico

4-amino-3-(aminometil)ciclohexanocarboxilato

de isopropilo

4-(1 -aminoetil)-2-dimetilamino-3-etilamino-N, N'-dimetil- 1,7-heptanodiamina

lX-3

Nombrar:

CHo-CH-CH-NH-NHz
I

CHs-C(CHs)a-CHa-N H-N

(C He)z

CHs

(CHs)zN-O-CoHs
C

Hg-G-C H-N H-N H-C H?-CH -C

Hg

Ho*CH-C Hz-N H-N H-CH

I

(C He)z

CH

g-O-N H-C H-C

Hz--C Hz-C Hs

CHg

Et.-. ,/Bu' ,N-N \Et Ptl

Ho-O-N H-CHz-CHz-C H*-N Hz Hg-O-N H-CHz-CHz-O-CHa-CHg

Br

CHs

CHg-O-N H-CHz-N H-N H-CHa-C

HzOH

lX-4

Formular:

butironitrilo butanodinitrilo
cicloheptanocarbon itrilo

4-hexenonitrilo cianuro de vinilo (acrilonitrilo)

'1,

1,3-propanotricarbonitrilo

4-nitrobenzonitrilo m-nitrobenzonitrilo propenonitrilo 2-pentinonitrilo 4-penten-2-inonitrilo

2h

idroxiciclohexanocarbon

itri lo

4-aminobutironitrilo
2-eti l-4-oxohexanonitri lo

3,5-dinitrotolueno
1

-cloro-3-n itrobutano

p-nitrofluorobenceno cido 3-cianohexanoico

yoduro de 3-(cianopropil)trimetilamonio
p-cianobenzoato de etilo

IX-5

Nombrar:
Hz

CHg-CH2-C Hz-C Hz-CO-N

CHg-CH:CH-CH-CO-NHz
C

Hs-CHa-CHa-CO-N H-C

Hs

Hg-CH-C Ha-CO-N H-C H-C H-C

lt

Hs

CHs

H-CO-N(CHo)z
CHz

:CH-CH-CH :CH-CO-NHa

CHs
N

CO-NH-CHg

Hz-CO-C Hz-CH-C H-CO-N

Hz

Hz-CO-C Ha-CH-C Ha-C Hz-CO-N

I

Hz

CONHz

CHs-CHa-CHa-CH-COOH
I

NHCOCHs
C

Hg-CH-CO-N H-CH-COOH
Ha-C Hz-C H-C Hz-C
I

EtO C O-C

OO Et

CONHz

ETOCO-{ Hz-CH*-C H-CH-COO

I

Et

CONHCoHs

150

lX-6

Formular:

N, N-d ieti lsuccinamida

N-fenilsuccinimida
2,4-di meti lpentanamida
N, N-diformi lbuti lamina

N-butildiformamida
N-(2,4-din itrofenil)benzamida N-fen il-3,5-di n itrobenzam ida

2',4' -dinitrobenzanilida 3,5-dinitrobenzanilida

N-aceti -N-benzol-p-cloroan lina
I

cido p-acetamidobenzoico 4-acetamido-3-nitrobenzoato de metilo 4-acetilamino-3-nitrobenzoato de etilo

lX-7

Formular:

naftaleno-2-azobenceno
2,2' - diclor oazobe nce no
1

,1

'-azonaftaleno

1-diazopropano bromuro de p-bromobencenodiazonio 2-azidonaftaleno

2-am i nonaftaleno- 1 -azo-(4' -ami nobenceno)

diazopropanona o-nitrofenil azida

tetrameti
ld

iazociclopentadieno

tetrafluoroborato de 1 -naftalenodiazonio

Sealar las incorrecciones cometidas al nombrar los compuestos cuya frmula se indica:
N

lX-8

Hz-N H-CHz-CHa-CHz-N

Hz

3-hidrazinopropilamina

NC-CH-CH-CH-CH-CN
CHs CONHz
(C

lt

4-carbamol-3-metilhexanod

itrilo

He)zN-C Ha-C H-CHz-C

+

4-dimetilaminobutanal

(C He)s

N-C H-C H-C Hz-C

t-

yoduro de
4-trimeti lam inobutanal

CHgC

HzOCO-CH-C Hz-CO-N H-C

Hg

3-etoxicarbon il-N-metilpropionam ida

cHg-o

NH-ocHs cHe-cH*-NHz H-CHz-CHz-COO cooH

N,4-dimetoxianilina

to
C

p-(2-aminoetil)fenol

Hs-CO-* *

c. 4 - (p -acetam idof en

t)

butri co

cHs-co-NH-cHz-.t,

c. p- (2-acetam idoeti ) benzo ico

I

Apndice

TABLA-RESUMEN DE LAS DISTINTAS FUNCIONES NITROGENADAS FORMULA GENERAL

EJEMPLO

NOMBRE COMO RADICAL

R-NHz
amrnas

CHa-NHz
metilamina

amino (-NHz)

R1-NH_Rz

CHg-NH-CzHs
N-metiletilamina
(CHs)zN-CzHs

imino

(-NH-)

N,N-dimetiletilamina
+

nitrilo

(-N-)
I

sales de

amonio

ptprp.poi

CaHsN(CHa)o

l-

yoduro de etiltrimetilamonio

R'\
R2' azometinos
R1..

-C:NH

CHg-CH2-CH:NH
1-propanimina,
1

imino

(iminas)

-propilidenoamina

(:

)c:wR'
R2-

(CHe)zC:N-CHo N-(2-propilideno)metilamina

N-alquilimino, N-arilimino... (:N-R)

(bases de Schiff)

nitrilos

R-C:N

CHs-CHe-CHa-CN
butanonitrilo, cianuro de propilo

crano

isocianuros

R-N:C R-O-C:N

+-

CoHs-NC isocianuro de fenilo

rsocrano

cianatos

CoHs-OCN cianato de fenilo

cianato

isocianatos

R-N:C:O

CoHs-NCO isocianato de fenilo

isocianato

xidos de nitrilo

R-C-N{R-CO-NH

CaH;-CNO xido de benzonitrilo

CHg-CO-NHz
acetamida

amidas (monoacilaminas)

...amido (R-CO-NH-) acilamino (R-CO-NH-) carbamol (-CONHz)

RI-CO-NH-Rz
Rr_co_NR2R8

cH3-co-NH-cH3
N-metilacetamida

CH'-CO-NfCHs)z
N,N-dimetilacetamida

R1-CO-NH-CO-R2
amidas

CoH-CO-NH-CfCHg
N-acetilbenzamida

diacilamino

RCO-

(diacilaminas)

RCO-

)ru-l

n1-co-N-co-R2
I

(CHg-CO)N-CHs
N,N-diaceti meti lamina,
I

R8

N-metildiacetamida

amidas

l-co-N-co-R2
I

(triacilaminas)

coRs

(CHa-CO)gN triacetamida

imidas (diacilaminas cclicas)

(.-_;*'

/-co

f"f' \cb
succinimida

R_NH_OH
hidroxilaminas
RIR2N_ORS

CH3-NHOH N-metilhidroxilamina
CH3_NHOCH3
N,O-di meti I hidroxi lamina

hidroxiamino (-NHOH) aminooxl (-ONHz)

c. hidroxmicos

R-CO-NH-OH'

CHs-CO-NHOH
N-hidroxiacetamida, c. acetohidroxmico

O-acilhidrcxilaminas

NHr-O-CO-R
Rt

NHzO-CHHg
O-aceti
I

idroxi lamina

oximas

R2/

c:N-oH

(CHs)zC:NOH acetona oxima

hidroxiimino (:NOHI

t\
nltronas

Rz/ "- \

, oR.

(CHs)C:Nl
N-xido de

*O- cH,

N- {2-propil ideno) metilamina

xidos de mtina
nitrosoderivados
I
I

R1R2R3N___O-

(CHs)sN-Oxido de trimetilamina
CeHr-NO
nitrosobenceno

R-N_O
+

nitroso

I ntrodervadoo

R-N:O oI

CoH-NO nitrobenceno

nitro

azoderivados

Rl-N:N-Rz Rl-N:N-Rz
oI

CoH-N:N-CoHr
azobenceno
+

azoxiderivados

CoHo-N-N-GoHr

oazoxibenceno
e
entender qre quedan

' En adelante, no se ndicarn los anlogos N u O-susttudos. As por ejemplo, bajo la fmula RNH-Nl-h englobadas frmutas tales como R.tNH-NHR2, R1R2N-NH2, R,RZN-NHR3 y R,R2N-NR3R4.

hidrazinas hidrazidas

R-NH-NHs R-CO-NH-NHz
R1

CzHr-NH-NH--CHg
N-eti l-N,.meti Ihidrazina

hidrazino (-NH-NH) acilhidrazino

CHa-CO-NH-NH-CHa
N'-meti lacetoh idrazida
CzHr

hidrazonas

R2/
azinas

o-N-NH"

cHl
(CHs)

-C:N-NH,
zC:N-N-C
+

hidrazono

butanona hidrazona

RlR2C-N-N:CRrR2

(CHe)

azino

(-N-N:l

acetona azina

sales de diazonio

R-N-N

X-

CaH-Nz Clcloruro de
bencenodiazonio

diazohidrxidos

R-N:N-OH
Rt+-

CoH-N:N-OH
bencenod iazohid rxido

diazoderivados

R2/
a-diazocetonas

-c:N:N
+-

+-

CHs:N--N
diazometano

diazo

Rr-CO-C:N:N
I

CH3-CO-CH:N:N
diazoacetona

+-

R2

azidas

R-N:N-N
R_CO-N_N_N
Rl_NH-NH_NH_Rz
+-

+-

CoHr-Nr fenil azida.

azidobenceno

azido

acilazidas triazanos

CHs-CO-Na acetil azida

CH3-NH-NH_NHZ
1-metiltriazano triazano

triazenos o
diazoaminas

Rl-N:N-NH-Rz

CaHs-N:N-NH-CoHr
diazoaminobenceno,
1

triazeno

,3-difeniltriazeno

tetrazanos

RI-NH_NH-NH_NH_Rz

CHI-NH-N (CHS)_NH_NH
I ,2-dimetiltetrazano

tetrazano

tetrazenos
amidinas
f

I
I

Bl-N-N-NH-NH_R2 Rt-NH-N:N-NH-R2

CHg-N:N-NH-NH-CHg
1,4-dimeti l-l -tetrazeno

tetrazeno
carbamimido1, amidino [-C(-NH)-NHz] iminometilamino

CHa-C(:NH)-NHs R-C-NHz
NOH

acetamdna

(_NH*CH_NH)

lamdo oximas

R*C-NHz
amidrazonas

il

cH:,-c (_NoH)-NHs
acetamida oxima

F-C-NHs
B4

N_NHA il

GHs-C (:N-NHz)-NH
acetamda hidrazona

cHs-C (:NH)-NH-NHe
acetohidrazida imida
g

hidrazidinas

ll ' R-C-NH-NHa
R_C-N-NH

N-NHs
4

CHg-C (:N-NH)-NH-NHs acetohidrazida hidrazona

formazanos

-ll z

N-NHz
L

CHI-C (:N-NH)
1

,3-dimetilformazano-N:N-CH'

carbodiimidas

Rr_-N-c-N-Rz

CoH-N:C:N-CoHs
dfenilcarbodiimida
NH (CHs)
1,

guanidinas

' R-NH-C-NH-R
s

ll

NH

-NH-CHs 1,3-trimeti lguanidina

zN-C (:NH)

guanidino (-NH-C-NHr) diaminometilenoamino

il

(-N:C-NHz)
I

NHs

' Il s ll R_NH-C_NH-_NH-R

NH

NH

CHsNHC (NH) NHC (NCHS) NHr I ,4-dimetilguanida

B-NH_C_NH-R

NH_GO_N (CHS) N,N-dimetilurea

ureido (-NH-CO-NHz) urileno (-NH-CO-NH-)

1s8

[
OR

OR

soureas

R-NH-C-NH o o
il
ll

CHgNH-C (-NH)-OCzH 2-eti I'l -meti I isourea

-isoureido (-NH-C 3-isoureido (

f
I

OR

biurets,

cHs-N H-CO-N H-CO-NH-CH8

I ,5-dimetilbiuret

triurets...
semicarbazidas

B_NH_C_NH_C-NH_R o
R-NH-G_NH_NHZ
il

CH,_NH_CO_NH_NH
4-metilsemicarbazida

semcarbazdo

(-NH-NH-CO-NHrI

carbonohidrazidas (carbohidrazidas)

R-NH-NH-C-NH-NHz
o
il

il

cH

g-N H-N H-CO-N H-NH-CH3

carbonohidrazido

1,5-di meti lcarbonohidrazida

(-NH-NH-CO

carbazonas

R-N:N-C-NH-NH2
o

CH:-N:N-CO-NCHr-NH2
2,5-dimetilcarbazona

carbazono

(-NH-NH-CO-N-

tl
1l

rl

carbodiazonas

R-N:N-C-N:N-R
o

il

CoHs-N:N-CO-N:N-CoHo
difenilcarbodiazona

carbodiazono

(-N:N-CO-N:NHl
(:N-NH-CO-NHz)

semicarbazonas

R-NH-C-NH-N:CR

il

NH,_CO_NH_N:C

(CHr)

semicarbazono

acetona semicarbazona

cidos carbmicos,
carbamatos (uretanos)

R-NH_COOH

CoHs-NH-COOCzHT fenilcarbamato de etilo

carbamol (-CO-NH2l carboxiamino (-N

cidos carbzicoscarbazatos

R-NH-NH-COOH

CHr-NH-NH-COOCTHT 3-metilcarbazato de etilo

carbazol ( 2-carboxihidrazino

(-NH-NH-COOH)

10 Compuestos Orgnicos
con Azufre

EI azufre se encuentra en el mismo grupo de la Tabla peridica que el oxgeno.

Por ello no es de extraar que existan compuestos orgnicos con azufre anlogos a los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxricos, etc. para nombrar tares compuestos orgnicos se utiliza el vocablo tio (en griego, azufre), prefijo que tambin se utiliza en Q. lnorgnica, y cuyo significado prctico viene a ser: *hay un azufre

en lugar de un oxgeno".
Aparte de esos compuestos, que son ros primeros que vamos a reproducir a continuacin, hay otros que no guardan reracin con los compuestos
oxigenados

ordinarios (o cuya relacin es ms aleatoria o menos evidente). Entre estos ltimos, que se encuentran hacia el final de la tabla que sigue, cabe citar como ms importantes aquellos en los que el azutre se comporta como tetravalente o hexavalente (recordar de Q. lnorgnica los estados de oxidacin ms usuales del azufre).
EJEMPLOS EJEMPLOS

(como grupo principal) Tioles Sulfuros

tcomo radical)

B_SH RT-S_R3

CHs-CHz-SH
etanotiol

HS-CH-CHTCOOH
c. 3-mercaptopropanoico

CHTHHs
sulfuro de dimetilo

CHg-S-CHz-GHOH 2-(metilto)etanol '

CHs-HH-s-CH-S-cHz-CHoH

' Metiltio es equvalente a metoxi (metlox). una motcuta ms comptcada, talcomo se nombra, sn embargo, como.3,5,7-trll!-l_octanol.

r60

R2

Sales de sulfonio

Rr-s* xI

(CHs)sS+Cl-

cloruro de trimetilsulfonio

R3

Tioaldehdos

CH3-CHg-CHS
propanotial

R_C_H
Tiocaonas
S

il

SHC_CHg_COOEI tioformilacetato de etilo

CHs-CS-CHrCHs
butanotiona

CHs-CS-CH,_COOEt
3-tioxobutanoato de etilo

Rr-C-R2
S

il

CHs-CS{H
O-cido etanotoco, O-cido toactco

HO-CS-CHTCHTCOOH
cido 3-[ h idroxi (tiocarbonil) ] propanoico

R_+H
Acidos tiocarboxlicos

lr

o
R_C_S_H
S
lr
lr

cHs-co-sH
S'cido etanotioico, S-cido tioactico'

HS-CHHs-CH2-COOH
cido 3- ( mercaptocarbonil
)

propanoco

CH3_CHH
cido etanoditioico, cido ditioactico

HS-CS-CHTCHTCOOH
cido 3- (ditiocarboxi
)

R-C-S-H
s

propanoico

CHB-CS-G-GH
etanotioato de O-etilo, toacetato de O-etilo

CzHTHS-CHr-CHz-C@H
cido 3-[etoxi (tiocarbonil) ] propanoico

Bl-C-O-R2
o
Tioqsteres

il

CHrCO-S-CHo
etanotioato de S-etilo, toacetato de S-etilo

CzHrS-CfCHTCHTCOOH
cido 3-[ (etiltio) carbonil

Rr-C-S-R2
s
Rr
R I

lt

] propanoico

-c-s-Rs

il

CHs-CS-S-CgHr etanodtoato de etilo, ditioacetato de etilo

CzHS-CS-GHrCHz--OOH
3-

cido [ (etlto) tiocarbonil

propanolco

CO-S-COR t C tt r_CO__S_Ccl_ GHa tioanhdrido actico

En realidad, CHCS-OH y CHoCO-SH son dos formas tautmeras (rsmeros en equjlibro). El nombre sistemtico es etanotiorco; el nombre trivial aceptado es tioactico.

'

t6t

RrCH-CSR2 C1*-Co){|.-CS*CH3
anhdrido acetco-tioactico

RrCO*HSR, C U'-CO_S_CS-.CH'
tioanhdrido acetico-tioactico Anhdridos

RTCLO-CSRz

CHrCH-CS-CHg
anhdrido di (tioactico)

Rrcs--s-csRz
s

CHTCFCS-CHt
tioanhdrido di (tioacticol

Haluros de
cido

CHa-CS-Cl
cloruro de etanotiolo,

R_C_X

il

cloruro de tioacetilo

Sulfxidos

o
R1-S_R2
lt

(sulfxido

CHg-SO-CHz-CHs etil metil sulfxido

etil ico-metlico)

CHg-SO-CHz-CHr
(metilsulfinil) etano

Sulforas

o R'-S-R2
il
ll

CHa-SOz-CHz-CHrCHs metil propil sulfona

(su

CHs-SOz-CHz-CHz-CHs
1

(meti lsulfonil) propano

lfona metlico-proplica)

o
Ac. sulfnicos Ac. sulfnicos

R-S_O_H
o

CoHs-SOH c. bencenosulfnico
CoHs-SOzH c. bencenosulfnico

HOS-CHr-CH-CH-COOH
cido 4-sulfenobutanoico

R_S-O-H
o

il

HOzS-CHz-CHz-CH-COOH cido 4-sulfinobutanoico

HOgS-C Hz-CHz-CHz-COOH cido 4-sulfobutanoico

Ac. sulfnicos

R-S-O-H
o
lt

lt

CeH-SOsH c. bencenosulfnico

[rc2
H-S_X o
Haluros il

CoHs-S-Cl
cloruro de bencenosulfenilo

CoHr-SO-Cl
cloruro de bencenosulfinilo

R_S_X

de cido

R-S_X
o
R_S-NH2
lt

il

CoH-SOr-Cl
cloruro de bencenosulfonilo

CoHr-S-NHz
bencenosulfenamida

o
R-S-NH2
Amidas
lt

Hr-S-CHTCH--4 Hz-COOH c. 4-sulfenamolbutanoico

CoHr-SO-NHz
bencenosulfinamida

NH

rSO-C H-CHz-CHr--COOH c. 4-sulf inamolbutanoico

Hr-SOrC Hz-C HrCH-COOH c. 4-sulfamolbutanoico

o
R-S-NH2
il

GoHr-SOz-NHz
bencenosulfonamida

o o
Esteres de c. inorg. il

lt

RO-S-OR

CH3-O-SOr-O-CHg
sulfato de dimetilo

il

***
como nota final, es necesario indicar que en los ejemplos reproducidos en la Tabla anterior no hemos mencionado la nomenclatura de tioderivados de compuestos tales como el cido ciclopentanocarboxlico o el ciclopentanocarbaldehdo, por citar slo dos ejemplos. Veamos a continuacin cmo se nombran esos tioderivados:

t63

+cooH
c. ciclopentano-

+csoH
c. ciclopentano-

+cssH
carboditioico

carboxlico

c. ciclopentano

carbotioico

Otr.*o
ciclopentanocarba[dehdo EJERCICIOS

ciclopentanocarbotaldehdo

OF.,,

X-0

Formular:

butanotiona cloruro de tioacetilo cido 3-mercaptopropanoico ditioacetato de etilo

metil propil sulfona

an h d rido di(tioactico)
3, 5,

7-tritia- 1 -octanol

cido 3-(ditiocarboxi)propanoico tioformilacetato de etilo cloruro de trimetilsulfonio

1

-(metilsulfonil)propano

cloruro de bencenosulfonilo etanotiol cido 4-sulfamoilbutrico

3{ioxobutirato de etilo sulfuro de dimetilo

t64

X-l

Nombrar los siguientes compuestos:

I

CHg-CH2--CH-SH
CHz
I

CHs

CHs-CH2-CH-CH-CHs

SH

tt

SH

CHz:CH-CHz-S-CHz-CHs
+

CHg-CHz-CHz-S-CHz-CH. ClI

CHs
+

CoHs-S(CHz-CHs)z
C
I

l-

CHz-CHz-S-CH-CH-CHs

tt

CHs CHs

SHC-CHz-CHz-CHz-CHS

CHg-CS-CH-CS-CHz-CHs
I

CHs

CHs-O-CHz-CHz-CH-CHS
I

cr

O
He-CH2-CHz--C Hz-CH-CS-OCHs
CClg-CSzH

Jt

CHs-CHz-CS-Cl CoHs-CS-S-CO-CHs

Hg-C Hz-C H-C Hz-C

I

Hz-C:C-CHz-CO-S-C

Hz

-CH

CHs
CHz
C

:CH-C Hz-CH :CH-CH-CHz-CS-SH

Hs-CHa-CHz-CS-O-CS-CHg

X-2

Formular:

cido 2-mercaptobutanoico 3-(metiltio)hexanal 2,4,6-tritiaheptano 4-tioxo-2-yodopentanotioato de S-metilo cido 3- f(metiltio) tiocarbonil] propenoico 3- fetoxi(tiocarbonil)] propionato de etito ciclohexanocarboditioato de isopropilo cido 3-tioformilciclohexanocarboxlico cido 5-tia-2-tioxoheptanoico 6-oxa-3-tioxooctanoato de etilo
5-aza-B-oxa-3-tianonanam ida
4- mercaptometil-8-meti ltio-6, 9-d itia-3-tioxou ndecanotial

3-tioformilpentanobis(ditioato) de difenito

X-3

Nombrar:

CHs
I

(CHs)zSO

SOzCI

SOz

CHs-CH-SOz-CH-CHs
I

CHs

CHs

o 0
NHz

SOsH

o
SOsH

CHs

SOoH

CoHs-SOz-NH-CHs

SOsH

cooH

CHg-SO?-Cl

\l

SOsH

cocr
CHs-CHz-CHz-SO-NHz
SOzH

S-N( CHs)z

o
CI

Hz-SOz-C Hz-C Hz-CO-N

Hz

Apndice
comentaremos brevemente en este apndice ros compuestos orgnicos con selenio. Bsicamente, dichos compuestos se nombran de forma anroga a ros de azutre, tal como se puede observar en los siguientes ejemplos:

como grupo principal

como radical HSe-CHz--CH-COOH

c. 3-(hidroseleno)propanoico

Selenoles Selenuros

CHs_CH2__SeH
etanoselenol

CHs-Se_CHs
selenuro de dimetilo

CHs-Se-CHz-CHzOH
2-(metilseleno)etanot

Selenoaldehdos CHg-CHF_CHSe
propanoselenal

SeHC-CH-COOEI
selenoformilacetato de etilo

Selenocetonas CHs-CSe-CH_CHg
butanoselona

CHs-CSe-CH-COOEt
3-selenoxobutanoato de etilo

o
Selenxidos

CHa-Se-CH*-CHs
etil metil selenxido

il

o
il

CHg-Se-CH-CHs
(metilseleninit)etano

o
Selehonas
lt

o
lt

CHs-Se-CHa-CHs
etil metil selenona

il

CHs-S+-CH-CHg
(metilselenon il)etano

il

168

Ac. selennicos Ac. selennicos Ac. selennicos

CsHs-SeOH
c. bencenoselennico CoHs-SeOzH c, bencenoselennico CoHs-SeOsH
c. bencenoselennico

HOSe-CHz-CHz-COOH
c. 3-selenenopropanoico

HOzSe-CH-CH-COOH
c. 3-seleninopropanoico

HOsSe-CHz-CHz-COOH
c. 3-selenonopropanoico

Los compuestos orgnicos con teluro anlogos a los anteriores reciben un tratamiento similar.

11

Heterociclos

Se clasifican como heterociclos todos aquellos compuestos cclicos en cuya cadena intervienen uno o ms tomos distintos al carbono (dichos tomos se
llaman heterotomos). Los heterotomos que se presentan con mayor ftecuencia son el oxgeno, el azufre y el nitrgeno. Los prefijos que se utilizan para designarlos nos son ya conocidos:
oxrgeno

* ->
-->

Oxa'

azulre nitrgeno

tia?2',-*

El nmero total de tomos que contiene el anillo o ciclo se indica mediante un

sistema especial (llamado de Hantsch-Widman). Consiste en aadir a los prefilos

oxa-, tia-, aza-, etc., unas terminaciones que son indicativas del tamao del anillo.

HETEROCICLOS CON OXIGENO O AZUFRE

Para nombrar los heterociclos que slo contienen oxgeno y/o azulre se aaden

a los prefios oxa- ylo lia- las siguientes terminaciones:

' Otros heterotomos menos usuales, como Se, Te, P, As, Sb, Bi, S..., reciben tambin -salvo en algunos casos partrcularesnombres acabados en a: selena-, telura-, fosfa-, arsa-, estba-, bisma-, sila-, etc. (por razones obvias. no los vamos a tratar aqu).

Il''
Anillo de 3 Anillo de 4 Anillo de 5 Anillo de 6 Anillo de 7 Anillo de I Anillo de I Anillo de 10

mximo no de dobles enlaces

-ireno

saturados (ningn doble enlace)

-lrano -etano -olano
-ano

-eto
-ol

-ino -epino
-ocino -onino -ecino

-epano -ocano -onano -ecano

Estas terminaciones pueden parecer, en principio, muy extraas, pero, si des-

cartamos los anillos de 5 y 6 miembros que se conocen desde hace mucho ms tiempo y tienen por ello nombres arbitrarios, los dems provienen de los numerales
tri, tetra, hepta, octa, nona y deca: tri -----+ ir, tetra ------r et, hepta ------rep, octa--+oc, nona

--{

on y deca ----r ec.

Vamos a utilizar a continuacin la Tabla anterior para nombrar algunos hetero-

ciclos sencil los (con un solo tomo de oxgeno o de azufre):

oxireno (oxa + ireno

A
o

oxirano oxa+ irano

l\
o

A
S

\
tiirano

tiireno

(tia

* ireno

tia* iiano

t-o

f-o

ll_J
(oxa*eto)
oxeto

LJ
oxetano
(oxa + etano)

r-s
ll_J
(tia+eto)
teto

r-S

l_J
(tia+etano
tietano

o o
oxepno

2,3,6,7-tetrahidro-

v
lo

oxepano

oxepino'

'

Se empieza sempre a numerar el anllo por el heterotomo.

t7t
Los anillos de 8,9 y 10 miembros se nombran anlogamente. En cambio, los de 5 y 6 tomos forman un caso aparte; para ellos no rige, prcticamente, la nomenclatura sistemtica, sino que se utilizan sus nombres triviales aceptados:

2H-pirano' (oxino)

ooo ooo
furano (oxol)
4F-pirano

tetrahidrofurano (oxolano)

tiofeno (tiot)

' (oxino) ***

tetrahidropirano (oxano)

En el caso de que hayan dos o ms tomos de oxgeno y/o de azufre en el mismo ciclo, su presencia se indica ha lugar- mediante los multiplicadores di-

tri-, etc., y se procura, al numerar el anillo, que los heterotomos tengan los localizadores ms bajos posibles. se da siempre preferencia al o frente al s.*"

-si

1,2-oxatieto

O
l") o:.s

(oxa+ta+eto)

I,3-ditiol (dita+ol)

(")
'l,4-dioxano

(dioxa*ano)

1,3,5-dioxatiano

(dioxa+ta+ano)

' Con la lelra H se quere indcar la presencia de un hidrgeno adicional sobre et tomo que se cta. En este so queda ndicado cut es el rbono CHa.
'

'

Ms adelante veremos que el orden de ctacin y el de preferenca.para numerar es O, S, N (la tista compteta es: O, S, Se, Te, N, p.

As, Sb, 8, S...)

HETEROCICLOS CON NITROGENO Cuando en un heterociclo hay uno o ms nitrgenos, haya o no otros heterotomos, las terminaciones que se emplean para hacer constar eltamao del anillo son:

mximo n.o de dobles enlaces Anillo de 3 Anillo de 4 Anillo de 5 Anillo de 6 Anillo de 7 Anillo de I Anillo de 9 Anillo de 10
-rflna

un doble enlace
-etina -olina

saturados
-iridina -etidina -olidina

-eto
-ol -ina -epina -ocina -onina -ecina

Sin perder de vista la Tabla anterior, obsrvese cmo se han nombrado las frmulas que siguen:
H N H

A
aziina

Lo
oxazirina

IJ,
tiaziridina

azelo
'
enlace est entre los tomos 1 y 2',

il'
2-azetina"
A:
A1

1-azetina*

azetidina
-azetina signfica que el doble

Para indicar la poscin del doble enlace el .ChemGl Abstracts. utiliza a menudo el smbolo A' , entre los tomos 2 y 3; etc.

173

-N'
H

s
H

E\
H

a\
N-r -N/
H

p.rg&"'
1

".tl=]

1,2-dlazol' pirazol

1,3-diazol

'

imidazol

1H-1 ,2,4-triazol

q
f

-N (,,!
I,3-tiazol tiazol

Q'
1,2-tiazol isotiazol

(,)

,3-oxazol'

oxazol

'

1,3,4-tiadiazol

jHl

lal
I

O
H

a
H

L'"''

2-pirrolina

pirrolidina

q
tiazol

-N (r.u
2-tiazolina

r(,)

NH

tiazolidina

I azina' prna I -]
i

/ol
*

\*'N

a\

?n
\")
1,3-diazina

'
l,&diazina'
pirazina

1,2-diazina *

piridazina

pirimidina

Los nombres sstemtcos sealados con asterisco no se emplean en la prctiG

tl

NAN

H N

\-!J
1,2,4-triazina (as-triazina)
1,3,S-triazina

(,
4H-1,3,4-tiadlazina

(s-triazina)

a
H

o
H

o
H

1,2-dihidropiridina

I ,2,3,6-tetrahidro piridina (A3-tetrahidropi ridlna)

perhidropiridina piperidina

'

***
EJERCICIO.- Formular los siguientes compuestos:

A) 3,3-Difeniloxetano B) 2-Cloro-3-metil- 1,4-ditiino C) 1,2,3,4-Tetrahidropiridazina

D) 5-Amino- l -feniltetrazol

El

2H-Azepina

Solucin.-A) El anillo es de 4 miembros, totalmente saturado (-etano), tiene un oxgeno (oxa). Por tanto, la frmula de A es

con-

-O C.H,!
b"H"

B) Se trata de un anillo de 6 con el mximo nmero de insaturaciones (-lno). Hay dos tomos de azufre (dita) en I y 4. Frmula pedida:

posibfe

(I:T
C) La piridazina es la 1,2-diazina (anillo de 6,2 nitrgenos,3 dobles enlaces). A la tetrahdropiridazina slo le Queda, Pues, un doble enlace' Frmula de G:
/

\\_/
H

tNH

'

Los nombres sislemticos sealados con asterisco no se emplean en Ia prctca

tetra *aza*ol : N-N Frmula do D

Tetrazol

D)

N_N ll ll N_l'r/
H

(lH-tetrazol).

llrl *-rAt"'
l,r"

E)

Azepina

= aza+eplna :6,

Por tanto, la frmula pedida es:

o
er apndice

SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS

La nomenclatura de los sistemas heteroccricos condensados es rerativamente complicada' Aqu nos vamos a limitar a reproducir algunos sistemas condensados

que sigue.

de gran importancia prctica, que tienen un nombre comn o semicomn aceptado. si el lector requiere una informacin ms compreta, ra encontrar en

benzofurano

benzotiofeno

quinolina

mbenzoPirrol)
isoquinolina

- o Hr .N-{_N\

,\*il_r2'
80
purina " '

(:x)
pteridina

La numeracn que se da a la purina no es sstemlca, pero est aceptada y es Ia nca que se utilza-

In6

EJERCICIOS

Xl-0

Formular: furano
imidazol

oxepano azirina oxirina pirimidina

tiazol

1,4-dioxano tieto

1,2,4-lriazol
tetrahidropirano tiaziridina pirrol tiireno pirazina 3,3-difeniloxetano

tiofeno
5-am ino- 1 -fen iltetrazol

pirazol tiazolidina azepina

1,3,4-tiadiazol

Xl-l

Nombrar:

,o/\ H_\H cH3 CH

V
\-*

"
Ws

CHc6H5

onu

c\cH3
cu| o cHg

NAru

!0".

C[.*
N

r
O.-

czt:<cfls

,r'*ry).rnu
CH

(* jlrn,
f..\.0n.n,

a \?)
cooEt

NHz

(\,.

o.
H

o-"

OS
H

-co 0H

Apndice

En este Apndice'se tratan algunos aspectos de la nomenclatura de los Hete-

rociclos que complementan lo indicado en p9. anteriores.

SISTEMAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS. NOMBRES TRVIALES

Adems de los reproducidos en la p9. 175 hay otros sistemas heterocidos que tambin reciben un nombre comn o semicomn. De entre todos ellos", se podran destacar los siguientes:

o? ore
2H-cromeno
xanteno indolizina

m
H

N H

indazol '
'

carbazol " "

'

Ver la lsta compela de 47 compuestos en el texto original de la IUPAC. Las numeraciones que se dan al carbazol y a la acrdina (v. p9. siguiente) no son sistemli(5. Por

es * indin

178

o? G)
cinnolina
quinazolina quinoxalina

@i
ftalazina

:oeo.
5104

fenantridina
H

acridina

G:D G:D G.D

fenazina fenoxazina fenotiazina.

SISTEilIAS HETEROCICLICOS CONDENSADOS, NOMENCL. SISTEMATICA

La nomenclatura de los sistemas heterocclicos complicados se basa, en tr-

minos generales, en criterios anlogos a los utilizados en el Apndice del Cap. 4

para nombrar los sistemas aromticos condensados, con la particularidad de que el que se nombra ltimo- deber ser siempre aqu un heterocomponente base

ciclo. As, el compuesto que sigue

-el

N\
N'/
H

=+

+()
H

se considera como un derivado del imidazol (benzoimidazol-) benzimidazol) y no como un derivado del benceno (imidazobenceno)".
' La IUPAC permite y utiliza las abrevaturas furo, midazo, soquino, pirido, pirimdo, quno y tieno en lugar de furano, imidazolo, isoquinolino, piridino, primdino, qunino y tiofeo, respectivamente.

Para elegir el componente base en los casos en que son varios los anillos heterocclicos presentes se ha establecido el siguiente orden de preferencia (Regla B-3.1):

a)

El componente nitrogenado. Ejemplo:

:>
4H

o
ri di

0
na

-piran{2, 3-b ]pi

de nitrgeno, un componente que contenga otro heterotomo, segn el orden de preferencia ya indicado al pie de a",

b) si no hay tomos

ta

Te, P, As, sb, Bi, si...), que es el dado por

la Tabla peridica (de arriba a abajo y de

,\nqn&

derecha a izquierda). En el ejemplo que se indica a continuacin el furano es el heterociclo base (por eso se nombra al final).

+
c)

\-Jl. +
"

S---

o
f:o
H

tienof 3,2-b]furano
El componente que contiene el mayor nmero de anillos. As, el compuesto
la acridina (3 anillos) y no como un

siguiente debe nombrarse como un derivado de derivado de la quinlina (2 aniilos).

+
pirrol{3,2- ]acr,idina

' La ndicacin de que el hdrgeno est en 4 (4t4 no es lan obvia como pueda parecer Hay que numerar antes el sstema (v. pgs siguientes).

180

d)

El componente que contenga el anillo individual de mayor tamao. Ejemplo:

==>lll"d N
t\
7

r\4
r.._r/s
2

H-

-pirid{3,4-d ]azepi

na

e)

El componente que tiene mayor nmero de heterotomos. Ejemplo:

a

\iJi
f)

/NyS\
i

zN)i
\-..
*

.tt
N-/

idaz{1,2-dT1,2,4)tiadiazol*

El componente con mayor variedad de heterotomos.

=+
* H - pir

fr,
/z
H
I

'Q'-

azol{4, 3 -d ]isoxazo

g) El componente con un nmero mayor de heterotomos entre los que

encabezan la lista de preferencia dada en b). En el siguiente ejemplo elanillo base es el de oxazol, ya que el oxgeno "va antes" que el azufre.

<ll7
' "

=+ il, + .(:
tiazold5,4-O1o*"rol
igual tamao, nmero y tipo de hetero-

h) cuando dos componentes tengan

tomos, se escoger como base quel que considerado individualmente tenga los
Para juslificar el localizador que se da al lomo de hidrogeno vase pginas sguientes. Cuando el heterotomo ocupa una poscin de puente se consdera que ambos componentes lo contienen

localizadores de los heterotomos ms bajos. As, en elejemplo siguiente, elanillo base es el de la piridazina ya que ros tomos de nitrgeno estn en eila en ra

posicin relativa 1-2.

Qei
EJ

==>

:$;
a

.i"
XzN
b

pirim ido f4,5-d ]pi ridazina

ERCICIO.- Nombrar los siguientes compuestos:

B)

c)

"

(,tr)
H

F
Solucin.-

(I}

G)

(I}

([:)

teo ---el anillo de furano- est en todos los casos fusionado o .condensado> por sus tornos 2 y 3 al anillo base de piridina. Asignando adecuadamente las letras a, b, etc., a los enlaces de la piridina, el lector podr comprobar que los nombres correctos son:

En los cuatro primeros compuestos el anillo base es el de la piridina. El "susttuyen-

A) Furd2,3-lpiridina.
B) Fur{2,3-clpiridina.

C) Furd3,2,-clpiridina.
D) Fur{3,2-blpiridina.
En los cuatro ejercicios siguientes uno de los componentes es siempre el tiazol, pero ste slo es

el anillo base en el primer caso, ya que en F tene preferencia el isoxazol (ver apartado g), en G ei isotiazol (apartado h) y en H el 1,2,3-tiadiazol (apartado e). Por tanto, los nombres correctos son:

E)

Pi rrol{3, 2 -d ltiazot (4 H - pn r ot{3,2-d ltiazot F) Tiazol{a,5-d]isoxazot.

).

G) Tiazol{4,s-d]isotazot.
H) Tiazoto

ls,4- dIl,2,3-Jtiadtazor.

***

182

Un ltimo aspecto a considerar, que no implica normalmente ninguna complicacin especial, es el de los sisiemas policclicos que contienen anillos con y sin heterotomos. Los dos ejemplos que siguen son ilustrativos de como deben nombrarse tales compuestos:

+ "(:)
antraf2,
3

-e

1,2,4)triazina (antraf2,

-e ]-as-triazi

a)

(:),
antraf2, 3 -e]
pi

.')A
las

rrol{1,2- b Il,2,4ftriazina

(antraf2,3-e ]pi

rroldl,

2-

]-as-triazina)

Sin embargo, con los benzoderivados la IUPAC hace una excepcin a

reglas generales consistente en: a) utilizar un nmero designando el lugar en que se encuentra el primer heterotomo con respecto alanillo de benceno en vez de la

letra usual que designa el enlace al cual est adosado dicho anillo bencnico; y b) considerar como componente base, cuando hay ms de dos anillos, al benzoheterociclo coirespondiente. As, el primer compuesto que sigue es un benzo [ef derivado de la 1,3-diazepina, por lo que podra llamarse ZH-benzo [e] [1,3] diazepina, pero la IUPAC recomienda el que se indica bajo la figura. Por otro lado, el

segundo compuesto puede llamarse benzo f e] pirido 11,2-a] [1 '3] diazepina (justifquelo el lector), pero la IUPAC prefiere el que se indica debaio de la frmula:
N

NH

..>

2H-2-benzo-| ,3-diazepina

+a o

^b
pirido

=+

re+o
diazepina

f 1 ,2-bfl2)benzo [1,3]

REGLAS DE NUMERACION
Para indicar la posicin de los sustituyentes que puedan haber sobre los heterociclos condensados que aqu estamos considerando es preciso numerar el
sistema. Las reglas sobre orientacin y numeracin que deben aplicarse son en esencla las ya explicadas en el Apndice del Cap. 4, pero con una diferencia significativa:

todos los heterotomos, sean o no comunes a dos o ms anillos, reciben un nmero (sin letra adjunta).
Acabamos de afirmar que en los sistemas heterocclicos condensados rigen las reglas de orientacin dadas para los hidrocarburos policclicos, pero tambin hay que decir que en muchos casos (por ejemplo, cuando dos anillos se encuentran sobre la misma horizontal) reorientar el compuesto heterocclico resulta innecesario, ya que la numeracin correcta puede establecerse sin esa .ayuda". De hecho, en los libros y en las revistas de eumica muy pocas veces se dibujan los heterociclos orientados como en eltexto de la lupAC, lo que se traduce en que en esos casos la numeracin se efecta o va en sentido contrario al de las agujas del reloj ("levo"). como se puede ver en los ejemplos siguientes, a efectos prcticos esto no tiene mayor importancia.

54

81

2H-cromeno (orientacin "lUPAC" y numeracin segn la Regla A-22)

indol

indol

2H-cromeno

(orientacin usual y numeracin en sentido "levo")

ms usualy En este texto los heterociclos sencillos se representaran del modo

cuya Slo se orientarn de forma .reglamentaria" aquellos sistemas heterocclicos

complejidad lo requiera.
para disFalta finalmente aadir que cuando el criterio de orientacin no sirva

resulte tinguir entre varias opciones o cuando, como en muchos casos sencillos, que: totalmente innecesario, la numeracin se llevar a cabo de tal forma

a) d los nmeros ms baios posibles a los heterotomos; de b) proporcione nmeros ms baios a los heterotomos en el orden prefeinca usual (O,S,Se,Te, N, P,As,Sb"') ; c) haga corresponder a tos tomos comunes a dos o tfes anillos los localizadores ms baios; posiciones d) d a los tomos de hidrgeno ('hidrgenos indicado5")las ms baias Posible.
i I

t i

EJERCICIO.- Numerar y nombrar los siguientes compuestos:

lr
i

B)

I t

D)

t
I

t
I I

t
t
il
i, :

CoHs
E)

,l"iT.)

Solucin.- A) Para numerar este biciclo se puede empezil por el tomo de oxgeno (y siguiendo en sentido .dextro", con lo que los heterotomos se encuentran en 1,8) o por el de nitrgeno (y sguiendo en sentido .levo", con lo que los heterotomoG tambin se encuentran en 1,8). El apartado a,
por tanto, no sirve aqui. En cambio, el apartado b nos dice que hay que empezar por el oxgeno.

:AQ;
18
Dado que el compuesto es una pirano ]2,3-bfpiridina (ver pg. 175), su nombre completo ser 4H -pirano 123 -b

piridina.

B)

Se trata de una pirano :3,z-blpiridina con dos metilos como sustituyentes. Para indicar la

posicin de stos previamente hay que numerar el sistema bicclico. Caben, en prinicipio, cuatro
posibilidades, pero en base al apartado a la segunda es la correcta (16<25<38<47).

,(A*1,
C)

to/\A-.''

uo-Y\. (--,(*J,
Nombre de B: 2,2-dimetil-2H-pirano

f3,2-b]

piridina.

Se tra.ta de un derivado de la quinolina con un pirrol fusionado o adosado a su enlace c y con

un benceno adosado al enlace g (es decir, de una benzo f

g]

pinolo

f3,4-c]

quinolina).

El compuesto est ya convenientemente orientado para efectuar la numeracin:

Bi
El nombre de C es, por tanto, 8-bromo-2H-benzo f

gl

pinolo

f3,4

-c ]-quinolina.

D) El compuesto totalmente insaturado puede considerarse como un isoquinoderivado de una ftalazina (frmula izquierda) o como un isoquinoderivado de una cinnoljna (frmula derecha):

Entre esas dos posibilidades se elige la de la cinnolina, ya que sus tomos de nitrgeno estn en posicin 1.2 (laftalazina los tiene en posicin 2-3). En resumen, el compuesto D es un dihidroderivado

de la isoquino 16,5,4a,a-def lcinnolina.

Para evtar errores, antes de numerar este sistema es mejor darle la orientacin adecuada (v. p9. 183).Si luego numeramos se obtiene el siguiente resultado:

ll
N
5

Nombre de D: 4,5-dihidroisoquino f6,5,4a,4'def lcinnolina.

E) Este biciclo est "compuesto" de un anillo de 4 miembros con azufre (tieto) y de un anillo de 7 con azufre (tepno). Como que el componente base debe ser el ciclo de mayor tamao, el nombre del
biciclo sin sustituyentes es tieto f1 ,4-a

tiepino.

Al numerar, el nico heterotomo debe tener el localizador ms bajo posible (apartado a). Por tanto, el nombre de E ser 1 ,7-difeniltieto f 1 ,4-a ] tiepino (justif quelo el lector teniendo en cuenta que, como ya se ha mencionado, los heterotomos que estn en una posicin de puente se numeran como si no lo estuvieran).

F)

Si se empieza a numerar este triazolotiadiazol por el tomo de azufre los heterotomos quedan

situados en 1,2, 4,5 y 7 (12.457). Esta es la numeracin correcta, ya que si se empieza a numerar por otra cualquiera de las posiciones vecinas a los dos tomos de puente el guarismo correspondiente es mayor que 12.457. El grupo metoxi se encuentra, pues, en la posicin 6. Nombre de F: 6-metoxill ,2,4ftriazolot1

,5-dlLl ,2, ftadiazol.

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

otra forma de nombrar ros compuestos poriccricos que contienen heterotomos consiste en considerarlos como oxa-, tia- o azaderivados del hidrocarburo correspondiente. Las reglas que rigen este sistema de nomenclatura son las ex_ puestas en el Apndice der cap.4. En cuanto a heterotomos y sustituyentes se procurar llevar a cabo la numeracin de tal forma que tengan localizadores ms bajos: a) los heterotomos que van delante en la lista o,s,se,Te,N,p...; b) tos heterotomos en conjunto; c) los enlaces mltiples; d) los sustituyentes en con_ junto; e) los sustituyentes en orden alfabtico.
Ejemplos:

1,3, 8-triazanaftaleno

4-aza-1 -oxaindeno

(Y*,
\.T"Y
2,3a-diazaindeno

:q?
2,4a-diazaindeno

12 Eiercicios de evaluacin

Los siguientes ejercicios estn pensados para que el lector se autocalifique y pueda conocer as el grado de asimilacin global que ha conseguido y donde radi_

c..n sus principales lagunas o deficiencias. Aconsejamos al alumno que se plantee la resolucin de cada uno de los 15 EJERclclos que siguen como si se tratara de un examen real. Los primeros
son

paulatinamente en complejidad. Las sotuciones _para corregir los errores y calcular la puntuacin obtenida- estn en el cap. -14.

EJERclclos aumenten

muy sencillos, por lo que en ellos debe obtenerse un mnimo de g0-90% de fr_ mulas correctas en un tiempo inferior a 10 minutos. se ha intentado que los dems

EJERCICTO NUMERO UNO

Formular:
3,5-dimetitheptano
propilamina

2-penteno benceno 2,4-hexadiinat ciclohexano m-etilfenol

190

2-buten-1 -ol

1,3-pentadieno 2-metiloctanoato de etilo

yoduro de tetrametilamonio
2,4-di n itrofenilhid razi na

2-propanol alcohol isoproplico 2-ciclopentil-3-heptenod acetona cido oxlico

naftaleno
ial

3-nonen-l -ino
heptanonitrilo

EJERCICIO NUMERO DOS

Nombrar:

' . "

CHg-CHz-CH-CHzC|
I

CHs

HC:CH
CHz:CH-CHOH-CHg

,@*
CHs-CHzO-Na*
CHs
I

CHg

"

HC:C-CHz-CH : CH-CHz-C-CHz-C Hz-C Hz-CH-CHg

I

t"

CH:CHZ

t9l

cHs-o
n

-@-

cooH

CHg-CH

: CH-CHz-CO-CHg
Fs

'

CHg-CH*-NOz
C

Fg-CH2-C Hz-C Hz-CHa-C

U
o
C Hz
C

OH

: CH-C:C-CHz-CHz-CH : CHz
Hs

Hs-C Hz-O-CHz--C H-O-C Hz-C

"@*

CHz:CH-CHz-CHCI-CHs

cHs-cH2-cH,-c,r,@c*o
CHz:N:N
CHzOH-CHOH-CHzOH +-

EJERCICIO NUMERO TRES

Formular:
3,7-dimetil-2-octeno
3-ferc-buti
l-

1,4-pentadi i no

estireno o vinilbenceno

t92

etil fenil ter cicloheptano p-diisopropilbenceno

butiraldehdo

3-pentanotiol
2,3-dimetil-1 -octeno-4,7-diino

azobenceno 2,3-pentanodiol cido ciclohexanocarboxl ico formamida p-nitrofenol

1

,5-pentanodiamina

butil azida 7-cloro-3-heptanona cido 2-aminopropinico o 2-aminopropanoico

N,

N-d ietilpentanamida

acetato de etilo

EJERCICIO NUMERO CUATRO

Nombrar:
C H

Hs-C H2--O-CHz--C H-C

I

Hs

C:C-CH : CH-CH-CH : CH-CHz-CHz-CHs

CH:CHz

(CHs)sC-OH CoHs-COO-CoHs

cHz:cH-"t+cH*-cHs
,/\-.,^.--OH
CH(CHs)z

OHC-CHz-CHO CHs-CH2-CH : CH-C Hz-CHz-COCI CoHs-O-Na*

CHa.zH -r.- _ /- t
H
C

/ - v-\/-

-cHrcH.
Hs

Hs-C H2-N H-CH-C H-C H*-C

CHg-SO-CHs
CHs-CO-N(CHs)z

r'6rcooEt ccoEt v
C

Hs-C H2-CO-CH

r-CO-C H-GH-C
H-CHg
I

Hs

C Hz

: C H-C Hz-C:C-CHz-C

CHz-CHs

CHe-CHz-atr._OtCHzBr
CHg-COOH

r' \r /
K
EJERCIC|O NUMERO CTNCO

Formular:
3-etil-2,4,6-trimetilheptano ferc-butxido de potasio N-fenilhidroxilamina

194

cido p-toluenosulfnico 3,3,6,6-tetraetil- 1,4-ciclohexadieno cido 4-aminohexanoico anhdrido ftlico sulfato de dimetilo
5-alil- 1,2,3-trimetilbenceno

3,5-dioxohexanoato de sec-butilo N,4-dimetilbenzamida

3- (2-propi
n

il) -1,2,4 -oclatrien -6- ino

cido 2-tioformilpentanodioico o 2-tioformilglutrico 2,2-dimetil- 1,3-ciclohexanodiona 1,4-dioxano

2-hexen-4-in-1-ol
N,N-dimetilformamida hidroquinona (p-dihidroxibenceno)

p-ferc-butilfenil azida
cido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico

-)dJERCICIO NUMERO SEIS

Nombrar:

CHz:C:CHz

r-t l-lC

-r. But
But
Hs

Ha-CHz-CH-C H-C Hz-CO-N H-C H-C Hz-C

I I

CHs

CHs

CHo-CHOH-CHOH-CHz--O-CHs
CoHs-CH-CoHs

HC-C-C:CH-CHa-OH
I

G;.

CHs CHls
HO

OC-CHz-CHa-CH-CHa_CH_COOH
I

COOH
HO

OC-C Hz*CHa-C H-CH_CH_COO

I

CHz
I

cooH
H

OOC-C Ha-CH-CH-CH_C H_COOH

I

CH

o
C

COOCzHs

Hg-CO-C H-CH-CHe-CH

OzN

:l#::
C H

: C H-C He-CHa-C

OH-C H_C

HO H

CHs-NH-CH-CHO

Cfz;CH-CH-CH:CHCt -o-

196

EJERCICIO NUMERO SIETE

Formular:
etoxieteno triciclo 12.2.1.02

6]

heptano

4-( 1 -formiletil)heptanodial

cloruro de metileno diisopropil perxido

ciclobutil p-clorofenil cetona formiato de 2-metil-3-pentenilo espiro 14.4) nonano cido 6-amino-4-dimetilaminohexanoico
9,
1

0-dihidroantraceno

6-(2-etil-4-vin ilfenil)- 1,7-nonadien-3-ino p-di(4-clorobencil)benceno 1,5-dimetil-2,6-naftodiol

4- meti l-3-ciclohexenocarboxam rda

3-nitrofenil 4-nitrofenil ter

biciclo

[6.2.0]

decano

3-carbamoilglutarato de dietilo

cloruro de 3,5-diclorobenzolo 1-butirolactona

cido 9-antranilactico

t*

197

EJERCICIO NUMERO OCHO

Nombrar:

HC:c-ctc*l0ct'
C

He-C H2--C Hr-C H-C H*-CHz-N-C

./-' '/ \
N

tl

7-\-

l.
Hz
I

Hz-CHz-C H-CH-C Ha-C Hz-N

NHz

CHg-CO-C H-CH-CH-COOH
I

co
I

CHs

CHg-S-CH-CH-S-C Hz-S-CHg

1-.^-o, l-/
CHs-COsH

ooo
cooH
I
I

cH.r.rHruH$rvo,

ftc:crr
CH-CH:CHz
I

t;

CHs

l!

t;

198

CHsCHiSozCHzCH(cHs)z

,r4\*r,
HOOC-CHz-CH-CHz-1cH..
C
t

Hg-Co-*

t+Coo-cHz-cHs
Hs

ncruH-@-cozP/
C

Hs-C:C-CHz-C Hz-O-C Hz-O-C o

l^

Y
o
CHs

NC-CHz-COOEI

V,I
EJERCICIO NUMERO NUEVE

Formular:
cido 3-(N-etilciclohexanocarl-oxamido)ciclopentanocarboxlico biciclo 12.2.1] hept2-eno
1,5-dimetilbifen ileno

acetona dimetil acetal p-mercaptobenzoato de bencilo

'1,4-d i metil- 1,2,3,4-lelrah id ronaftaleno

cido sulfanlico dicloruro de oxalilo espiro

[4.5]

deca-1,7-dieno

t99

3-hidroxitiofeno

cido 7{(metittio)tiocarbonit] heptanoico

1

-metileno-3-vinilidenociclohexano
m

dibenzo lde,
pirogalol

nf naftaceno_2_carboxilato de eti lo

cido 4-cloroformil-2-nitrobenzoico 2,6,8-trihidroxipurina (cido rico) 4-(3-cloro-2-cicropentenirideno)-2-metir-5-(p-nitrofenir)-1-pentanor cido 2-(hidroxiimino) ciclopentanocarboxlico

pentaciclo f3.3.0.02 4.0 3,2.06,8] octano cloruro de p-toluenosulfonilo (cloruro de tosilo)

EJERCICIO NUMERO DIEZ

Nombrar:
C C

Hg-CO-N H-CHa-CH-N H-CO_C

Hs

Hg-CHa-CS-CH-CHa-O-C

H*_C Hz_CO_S_CzHs

r-N (*)
I

CHz-CoHs

og"'
Br
C

He-C H2--C H : N-N

: C H-CH_C

Hs

200

C HzO

H-CHz-C

: C H-CH-CHz-CH : C H-C HzO H

I

c
ilt

C-CHa-CHzOH

o,*-Nco
CONHz
I

tot-NIIJ-r-H
I

COOH

CHg-CH2-CHz-CH:C:O

CHg-CH-CHz-CH:NH
I

CHs

"
cooEt

CoHs-CO-CO-CoHs

oHc{}cooH
H

Ha-CHz-C-CH-C-C Hz-C Hz-CO-N H-CoHs

il il

CH
I

CH
I

CHs

CHs

*o+so;Na*
N

C-CHa-C H-CHz-C Hr-C

I

HO

H-CHa-CN

cHo

A I
\

o
Nr-e'.

Los EJERCICIOS que siguen son deliberadamente difciles o tediosos. No estn pensados, pues, como simulacros de examen sino como ejercicios de entrenamiento para aquellos lectores que quieran eercitar a fondo el contenido de todo el libro (en especial, la informacin reunida en los distintos Apndices).

EJERCICIO NUMERO ONCE

Nombrar:

Ac
I

ow'"
o

G.D

z4
ETOOC I

CO oEt

(?l'o*"

O*="=*O

EJERCICIO NUMERO DOCE

Nombrar:

+
CHe.

p
Me

l*

COOH

I
CI
N
I

SeOz

)C:C:O

CaH{

CHoCHzCCHCOOH il

NMee

I
203

OMe OMe

") //-

\J -.4

,Z\

-\
., ./,.

)
---

ij

:'e
SOzNHz

EJERCICIO NUMERO TRECE

Nombrar:

,x:$

,""":x;*:_

,.*r$*,,

.o*r$", \-,/
|

1r
Se

,go'
",.

EJERCICIO NUMERO CATORCE

Nombrar:

Mezc:N---@coocHMez
N:C -S

,,{o\"ro

>t
NOz

205

ep^,"
o-

qN:\.P
N./
Me

EJERCICIO NUMERO OUINCE

Nombrar:

,+)
c
CH:C H-CH:CH-COOH

@cooMe

o,
OJ

l(.\ )l-.

l!:

Me Me

CH:CH-CoH.

13 soluciones de los Ejercicios

(Gap. 2 a

lt)

il-1
A) 2,2,3,5,7,7 -Hexameti nonano (cadena
I

pri ncipal

B) 3,3, 6-Trietil-6-metitoctano

t__l

c) B-Etil-10-isopropir2,2,3,3-tetrametir-6-(3,4,4-trimetirpentir)tridecano
(cadena principal:

'----L

D)

6,

7,'l

1,

3-Tetrakis(2,3-dimetirpentir)-2,3,'r 3-trimetirnonadecano

(cadena principal:

t0)

n-2 1) El carbono 6 tiene 5 valencias.

2)

No es correcto er nombre 7-etir-3-isopropir... nitampoco 3-etir-7-isopropir..., ya que est mal elegida la cadena principal; el nombre correcto es 3,7-dietil-2,5,5trimetilnonano.

3) El radical es er 3,4,4-trimetirhexiro (en ros radicares se empieza a numerar por er carbono .que lleva el guin").
4) Aunque al compuesto c(cHs)e se re ilama neopentano, ra rupAC decidi que

esos nombres no deben utirizarse cuando haya sustituyentes; er nombre co. rrecto es 2,2-dimetilbutano.

5) 6)

Nombre correcto : 5-e1i12,2,5-trimetiloctano. Nombre correcto: 4-terc-butil-7 -elil2,7 -dimetildecano.

il-3 CHs-CHz-CHz-CHz-CH-CHz-CH-C H-CH-CHz-CHz-CHz-CHz-C

I

CHs-CHz-CH
I

CHe CHs CHs

ttt

Hs

CHz-CHg

-Ctll
I

H-C Hz-C Hz-C H-CHz-C Hz-C H-CHz-CH-CH-C Hz-CHs

CHz
I

CHz

CHs

CHs

CHz
I

CHa-C-CHs
I

CHe

O+I.*.
CHs CHs

QH,

CHz
H

CHzCHzCHs

CHzCHzCHs

"'?

c{rc+rc{"

CHs
I

CHs-CH-C-CH z-CH- CHz-CH

,.
il-4

4-metil-1,1'-biciclohexano (4-metilbiciclohexano) 3-peirtil-'1, 1' :3','1 "-terciclobutano

1-

(2,2 - dim eti

c ic

ope nt i ) - 1 - sop ro
I i

p i tc i ct o h exan

ciclopropi lcicloheptano

ltA-1
biciclo [2.1
biciclo biciclo

.0] pentano [3.3.0] octano f3.3.1] nonano

biciclo 12.1.1] hexano

ltA-2

812

triciclo f3.S. 1 .13,7] decano

12

,ry;
/0 3,s] hexano

tetraciclo lZ.Z.O.ry,u

+7
tetraciclo [3.3.
1

.Cp,B.Cr,6] nonano

m
5

'ffi^
pentaciclo 14.2.0.V,s .,8.tr,7] octano

65

210

ill-1
5-metil-1-hexeno
5- meti l-3-propil- 1,4,O-octatrieno

7-metil- 1,6-octadien-3-ino

3-metil-3,4-heptadieno 2-isopropil-1,3-hexadieno 4-hexen-'1-ino

7,

7-dimetil- 1,3,5-octatrieno

3-etil-1 ,5-hexadieno

m-2

MeM

MelA
(/
CHz-CH:CHz

Mel

CH:CHZ

,\ \_/
HC:C-C:CH-C:CH
HC :C-CH:C-CH:CH-CHs

a
ill-3
2,

Me

6-d meti -2, 3,4, 5- heptatetraen o

i
I

4-(1 -propinil)-2-hepten-5-ino

5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino 5-metil-4-(2-propinil)-3,6-heptadien-1 -ino 3,3-di metil-'l -octeno-4, 7-diino 3,4-dietil-3-hexeno

m-4 HC:C-CHz-CH-CH=CH-CH-CHs

Me Me
C

Hs-CH

CH-CH-C+C-CH-CH : CH*CHa*CHz_CHs

O
lt
I

',,

CH-CHs
CHe
I

CH:CHz

CHs

CHe-CH-CHz
I

cHz

c=c

H_CHz_CHz_C_C:C_CH
I

= CH

CH-CH-CH-C(CHs)s

Ga"-cHz-cH

: cH-cHe-cHs : cH-cH-cHs

Gtrz-cHa-cH
-t

Cf /-1
Et
Me

cn,-cH=

?-cHz-c:cH
cHs

tv-1

CHz-CH-CHs

CH-CH*CHs

CH(CHs)z

rA

)\ (_,

CHz-CHz-CHs

I CHz-CH*CHs
CHz=CH

CH(CHo)z

.r,"r@rcHzcHs

@
CHs

CHzCHzCHzCHs

CH=

CH=CHz

+
tv-2
1,2,4-trimetil-3-neopentilbenceno

CHzC Hs

CHzCHs

-metil-ft ( 1,3-pentadienil)naftateno 1 -etl-2,6-dimetilnaftaleno

1

-alil-3-propil-5-(2-propinil)benceno

1,2,5-trimetil-8-vinilantraceno

tv-3
1,3-diciclohexilbenceno o m-diciclohexilbenceno
1,
1
1

3-difenilciclohexano

-(4-etilciclohexi l)-4-(3-metilciclohexil)benceno -(3-etil-4-metilciclohexil)-4-(2-metil-4-propit)benceno

tv-4
4-etil-S-feni
1

l- 1 -

(4-metilfenit)hexano

-f enil-7,7 -dimetil-5-octen-2-ino

5-etil-7-(2-feniletenil)-3-dodecen-9-ino
1,'l -ilifenil-2,5-dimetilhexano
1, 1,
1

o 7-estirit-5-etit-3-dodecen-9-ino

-trifenil-2.S-dimetithexano

CH-CHa-CHs
I

@
v-1
1,
1

CHz-CHs

CHs

CHr--O
CHz

CHr-CH=O

4,4-difluorociclopenteno perfluoropropano
4- meti l-5,5, 6,G-tetrayodo-2- hexeno

3-cloro- 1,4-hexadieno -dibromo-4-metil-2-hexeno 3,4-dicloro- 1 -pentino m-dibromobenceno

1

bromuro de bencilo bromuro de bencilideno

tran s- 1,4-diyodociclohexano

,5-dibromonaftaleno

1,2,4,5 -tetraclorociclohexano

vt-1
1,2-pentanodiot 1,2,3-propanotriol (glicerol)
4-metil-2-penten1

-ol
1

3,5-dimetil-2,S-heptadien3-ciclopentenol

-ol

2-buten-1-ol
2-buteno-1 ,4-diol

2-penten-+-in 1.ot

v/'-2
resorcinol o 1,3-bencenodiol o 1,3-dihidroxibenceno m-etilfenol
1,3-naftodiot
9,
1

0-dimetil-2-fenantrol

4-alil-1,3-bencenodiot o 4-alit- 1,3-dihidroxibenceno 5-isopropil- 1, 3-bencenodiol 6-metil-8-propil-'l -naftot 7,8-dimetil-1-antrol 2-etil-5-vinilfenol

p-ciclohexilfenol o 4-ciclohexilfenol

214

vt-3
1 -etoxi-2-buteno

lentiloxiciclopentano o ciclopentil pentil ter 'terc-butil isobutil ter

' 4-metoxi-2-penteno
"p-metoxifenol xetxido de sodio (etanolato, etilato) x2-metoxinaftaleno
xterc-butxido de lito (terc-butilato)

rdifenil ter
rn-dimetoxibenceno
-^bencil fenil ter

vl-4
CHz:CH-CH-CH-CH =CH*CHs
I

HOCHz-CH-CH:CHz

OH
OH

OH

tt

OH

HOCHr-C=CH-CHz*CHs
I

CHg

::
HC=C-CH-CH:CH-CH.
I

OH

OH

AOCH,CH3

|.9J

Oo*

+
CHg

OH
CHs

+"o
tt'ot(})-otn'

215

OH

CHgCHeO-K*

C(CHs

vt-5 CHz-CHz

\o/

@"-c
OH

He-cHz-o-c Hz-c

*_9O

CHg-CH2-O*CHa-CHa-CHa-O-CHz-CH

o"6

CHe-CH-CH-CH-CHz-CHa

\/

CHs

tt OH

CHz-CH-CHOCHzCHOCHzCHaOCHg OH

CHe-o-cHz-cHz-o-cH-cHz-o-cHz-cH3 cHz-cH-cH-o-cH-cH-cHz lt lt OH OH OH OH

"_cHz_cHz_"
C

ro-t oo

Hg-CH2-O-CHr-C H-CHTOH
I

O-CHz-CH3

o"

vt.6
3-hidroperoxifenol
1

-hidroperoxi-3-metoxnaftaleno

metil propil perxido ciclohexil fenil perxido

difenil perxido o dioxidibenceno 2,2'-dioxidietanol

vlt-1
3-metilpentanal 2-pentenodial
5-eti
ni

2,4-hexadienal

2-metil-3-pentinal
dimetilmalonaldehdo

l-2,6-heptadienal

2-ciclohexil-3- hexenodial

3-etil-2-metilhexanal

vil-2
CHg-CH=C-CHa-CHO
I

CHo-CH-C=C-CHO
I

CHs

CoHs OH

CH:C-CH:C-CHz-CHO
I

C-C

CH-CH-C H-C Hz-CHO

CHs

CH:CHA

OHC-C:C-CHO vil-3
(OHC)zCH-CH(CHO)z '

oHc-c-cHo
I

CHe-CH:CHz

(OHC)zCH-CH-CH-CHO
I

cHo OHC-CH-CH-CHe-CHO

tt

CHO CHO
OH

C-C Hz-C Hz-C H-C H-CHa-CH

I

CHz
I

CHz-CHO
OH

C-C He-C H-C H-C H--CHz-C

I

CH-CHO
I

CH3

vil-4
2-formilpentanodial o
1,

1,3-propanotricarbaldehdo

6-formil-2-heptenodial o 1 -penteno-1,5,5-tricarbaldehdo 3,4-diformilheptanodial o 1,2,3,5-pentanotetracarbaldehdo

3-( 1 -penten-4-inil)pentanodiat

3-(formilmetil)hexanodial 4-formil-2-hexenodial o 1 -buteno-1,3,4-tricarbaldehdo

4,

s-diformil-2-heptenodial o 1 -penteno-1,3,4,S-tetracarbaldehdo

3-etil-5-( 1 -formit-2-butinit)octanodiat

vil-5
CHs-.CH-CO-CHe-CHs
I

CHz:

CH-CO-CHz-C:C-CHs

CHg

CHz:CH-CO-CH-CH=CHz

CHz:CH-CO-CHz-CH=CHz

Gr*z-co-cHs
o

CHg-CO-CHz-CHz-CoHs

A."Z-CH:

\J
o

G"o-c

Hz-cHz-c Hz-cHz-c Hz-c

Hs

Me Me

CO-CH-CHz-CHg
I

cl

CH'-Co-CH-CH*-cH"-O

+.oo

G.*O

t, -@co-c*

p
o
vil-0
5-propil-5-h exeno-2,4-diona

cHa-co-cH

5-etil-6-metil-2-heptanona
1,4-heptiadien,3-ona 4-octeno-2,3. 7'triona

3-pentin-2-ona 1-hepten-6-in-4-ona

vll-7
CHs--rCHOH-CHeOH

Cffi4O-CHa{HO

CHs{rCH?{Hz-CHHa-CHO

A-ot ilil

V
o

4:r

OHC-CH-CO-CH-CHO
I

cHo
vilt-1
cido 3-pentenoico cido 2-metil-3-pentenoico
cido 4-hexen-2-inoico cido butenodioico cido 2,4-heptadienodioico cido 2,S-octadienodioico

cido butinodioico
cido 4-vinilheptanoico

vm-2
CH-CH
= C H-CH-CH-CH-CH-C Hs
I

CHs-C:C-CHz-COOH

COOH

CHs-CH :CH-CH

CH-CHr-COOH

HOOC-CH:CH-CH*-COOH
CHs-CH=CH-CH :C-CH=C-COOH

HOOC-CHz-C:C-CH-CH-COOH

CHz
I

tt

CHg

CHg

cooH

cooH

T{

ll
a

::i

220

cooH

cooH

f
cooH

cooH
H

@.*=cH-cooH
vil-3
cido 3-oxopentanoico o 3-oxovalrico cido formilactico cido 3-carboxihexanodioico o 1,2,4-butanotricarboxlico
cido 4- (Z-carboxietil) heptanod ioico

OOC-C:C-CHz-C:C-C

Hz-COO

cido 3,5-dioxohexanoico cido p-(formilmetil)benzoico cido 2-carboxi-4- meti lhexanodioico o 3-metil-1,1,4-butanotricarboxlico cido 3-formilpentanodioico o 3-formilglutrico cido 3-oxo-4-hexenoico

cido 3-h id roxi-4-oxopentanoico

vilt-4
HOOC_cH-CH2-CHz-CH-CHz--CH-CH-COOH

ttl

CHz
I

CH-CH-COOH
HOOC-CH-CHa-CHr-CH-CH-CHz-CH-COOH

ttl

CHz
I

CH-CHz--COOH

cooH
CHa-COOH

CHz-CHz,-COOH

o
I

Jl

r,-

t \ I FCH_COOH

ct ct @-pr-cooH -
cHzcooH

,o"o.r,-@cHacooH
vilt-5
2-metilbutirato de etilo o 2_metilbutanoato de etilo 2'2 - dimetirprop ionato de potasio (2, 2-di m etirpropanoato, 2-butinoato de isopentilo fenilacetato de fenilo benzoato de bencilo formiato de ferc-butilo succinato de dietilo glutarato de isopropilo-metito
hidrgenomaronato de sodio (sar monosdica dercido marnico)

ivarato

vm-6
cido (3-metoxicarboni
t)

propinico

cido (3-metoxicarbonil)propinico
cido 3-acetoxipropinico

'{r
II

11 ,", 1t -"
1l ir

cido (4-etoxicarbonil)ciclohexanocarboxlico o ester monoetlico del cido 1,4-ciclohexanodicarboxlico

cido 4-etoxicarbonil-3-metilciclohexanocarboxlico cido 2- f3-etoxicarbonil-4-(2-etoxicarbonil)etil-1 -naftil] butrico

vilt-7

Ao

tvlo
(CoHsCO)zO

@::,:
CCls-COCI

,,.rer"'
cooH
(CHCIzCO)zO

lx-1
isopropilamina 1-propenilamina 1,2-dimetilpropilamina ciclohexilamina

cocr

3-ciclopentenilamina o 4-aminociclopenteno 1,3-pentanodiamina o 1-etiltrimetilenodiamina

1

,4,5-hexanotriamina

1,2-diaminobenceno o o-fenilenodiamina 4-metil-4-ciclohexeno- 1,3-diamina 2-ciclohexiletilamina

2-naftilamina o 2-arninonaftaleno 2-etilciclohexilamina trietilamina

N- metilisopropitamina

N-etil-&-metitbutitamina N-metilciclohexitamina N-etil-N,3,4-trimetilciclohexilam ina

A/-metil1

-propenilamina

trietilamina
p-eti l -N,,V-di metitan
N,
iti

na

N'-difenil- 1,3-ciclohexanocjiamina

yoduro de trimetilpropilamonio yoduro de tretilfenilamonio

hidrxido de etiltrimetitamonio

lx.2
NHz-CH-CHz-CH-COOH CHg-CH-C Hz-CH-CH-COOH
I

NHz

OH

d*,,
+r,o@mr,

*r.o@nn,

r.,r,$c,ro

q/""'
NHz
C

HgOOC-CH-CH-CHa-COOCHg
CHs CHz
I

ll

NHa

CH3-CO-CH-CH-CHz-CH-CHo
I

NH
I

CHg

Hg-GHz-N H-CH-CH-CHz-COOH

NH
I

tt
I

CHeNHz

CHz

CH

COO-CH(CHs)z

CHg*N-C H-CH-CHz-N H-C Hz-C Hz-C Hz-N

CHs

tt

H--C Hz-C H:

CHs

CHs
I

CHz
I

CH--NH
I

NH c Hg-N

CHz

H-cH-cH_r_rr_H_cH_cHz__NH_cHs
N(CHs)z CH_NHz

It

J,,,
lx-3
sec-butilhid razina
O-fenil-N, N-dimetilhidroxilamina, N_fenoxidimetilamina

N-isobutil-N,-isopropilhi drazina
(ferc-butil)-N, &,-dietil-rV,_isopropilh idrazina 2,4 - dibromo-2'-metil_4, _metoxihidrazobenceno
rV-

3', 5'-dibromo-2-metil_4_metoxihidrazobenceno

N,N-dimetir-N'-nopentirhidrazina ff-(metoximetir)-rv'-propilhidrazina N-butil-O-metilhidroxilamina

o N,-(2,2-dimetirpropir)_ff,N-dimetirh
o 4,5-diaza-2-oxaoctano

idrazina

o &_metoxibutitamina N-metoxi- 1,3-propanodiamina o N_metoxitrimetilenodiamina o-metir-N-(2-etoxietir)hidroxiramina

3,4,6-tria1a- 7-oxa- i _octanol

o 2-etoxi-N-metoxietiramina

tx-4 CHs-CHz--CHz-CN

CHz:CH-C:C_CN
CN

NC-CHz-CHz-CN

$"-

"'
HzN-CH-CH-CH_CN

226

CHs-CH=CH-CHz-CHz-CN
CHz=CH-CN

CHg-CHz-CO-CHz-CH-CN
I

CHz

OzN

ro 9,
I

CH

CHr

NC-CH-CHe*CH-CN
I

CI-CHz--CHz-CH-CHs
NOa

CN

o,N@cru

9'*
NOz

H-CHz-CHz-C H-C Hz-COOH

I

CN

CHz=CH-CN

(C

Hs)sN-CH-CHz-C Hz-C t-

CHs-CH2--C:C-CN

*.+cooEt

lx.6 '
pentanamida

3-pentenamida N-metilbutiramida N-isobutil-2- metilbutiramida

N,

il-dmetilformamida (dimetilformamida, DMF) 2-dimetilciclopentanocarboxamida

2,5-hexadienamida
N,

glutaramida o pentanodiamida

227

1,2,4-bulanotricarboxamida o 3-carbamoilhexanodiamida cido 2-acetam idopentanoico cido propionam idoactico 3-carbamolhexanodioato de dietilo o 3-carbamoiradipato de dietiro 3-(N-fen ilcarbamoil) hexanodioato de dietilo

tx-6
Hz

N-CO-C

HzC

Hz-CO-N

(Cz Hs)z

co.
-\ co'
N-cuHu

CHs-CH-CHz-CH-CO-NHz

ll CHs

CHa

Hs-CHz-CHz-CHz-N-CHO
I

CHO

CHe-CHa-CHz-CH-N-CH
I

CHO

@.o-rur---S'uo,

O*"-**-O
NOz

@.o-*'-"p-No,
NOz

228

@*"-*16l
c*-co-i-@.
CO
I

CoHs

cHs-co-,u*@*ooH

CHs-CO-NH

COOCzHs

lx-7

Q-*:-p
ct
CI

NHz

CHg-CO-CH:N:N

+-

CHs-CHz-CH:N:N

+-

t"tt^

Me

+
Me

'"\f'='

@*' ,x.B
2'3.1

'

Correcto.

o
r

ai
g ru
_

po amrda es la funcin principal).

Correcto.

rncor r ecto' Nomb re correcto : 4 - ciano -2- cianometi -3metirbuta nam ida (er

7.- Correcto. 8.- Correcto. 9.- Correcto.

x-1
3-pentanotiol

4'- rncorrecto. Nombre correcto: yoduro de 3-(formirpropir)trimetiramonio. 5'- rncorrecto. Nombre correcto: 3-(N-metircarbamor)propionato de etiro. 6'- correcto. Tambin puede nombrarse o-metir_N_(p_metoxifenir)hidroxiramina.

2,3-pentanoditiol sulfuro de alilo-etilo (alil etil sulfuro) cloruro de etilmetilproprlsulfonio

yoduro de dietilfenilsulfonio sulfuro de 2-cloroetilo_2,3_dimetilpropilo

pentanoditiat
etil -2,4 -h exa n od iti o n a 2- clor o -4 - metoxi butanotial
3-m

ciclohexanotiona

230

hexanotioato de O-metilo cido tricloioditioactico

cloruro de tiopropionilo o cloruro de tioanh drido aceticotiobenzoico

7-metil-3-noninotioato de S-etilo
cido 4,7 - octad ienod itioi co
an h d rido tioacetico-tiobutrico

x-2
CHg-CHz-CH-COOH
I

SH

Hs-CHz-CHz-CH-CHz-CH
I

S-CHs

CHg-S-CHz-S-CHz-S-CHs
C

Hs-CS-C Hz-CH-CO-S-CHs
I

I CHsS-CS-CH:CH-COOH
C Hs C

HzO-C S-C Hz-C Hz-COOC

HCHg

CS-S-CH(CHs)z

/-\-.oo*
CHS
C C C

Hs-C Hz-S-C Hz-C Hz-CS-C

OO H
Hs

He-C H2-O-CHz-C Hz-C S-C Hz-COO-CHz-C

Hs-O-C Hz-C

H-N H-C

Hz-S-C Hz-CO N Hz

Hg-CH2-S-C H-C H-S_C

Hz_C H_C S_C Hz_CH S

CHz
I

S
I

CHs
Co

SH

HsS-CS-CH-C H_C He_CS_SCoHs

I

CHS

x-3
dimetil sulfxido (sutfxido de dimetito) tetrametileno sulfona * cido p-toluenosulfnico cido p-aminobencenosulfnico o cido sutfanlico* * cloruro de metanosulfonilo (.cloruro de mesilo,)
1

-propanosulfinamida

p-cloro-/V, N-dimetilbencenosu lfenamida cloruro de p-toluenosulfonilo (*cloruro de tosilo") etil isopropil sulfona cido 2,4-toluenodisu lfnico N-metilbencenosu lfonamida cido p-sulfobenzoico cido p- (cloroform il)bencenosulfnico 3-su lfamolpropionamida

xt-1
2,3-dimetiloxirano (2,3_epoxibutano)
2,3,5, 6-tetrametil-4H-pirano

1,3-oxatietano
2-trofenocarbon itrilo

3-nitropiridina N-bencilazirina, 1 -benci laziina

.: i:ff"Jffi:""iJ"?:: **"

nombrarse. como dervado de un hereroccio (tioreno, vase capruro

1).

232

2- m etoxi-

1, 3,

S-triazi na, metoxi -y-t riazina

2,3,4,5tetraetil- 1 -metilpirrotidina 2-bromo-2-tiazolina

3-hidroxiindol 2-bromo-3-feniloxeto 2-liazolcarbaldehdo 2-aminopirimidina
2-i midazolcarboxamida

cido 4-isotiazolcarboxlico N-fenilazetidina

1

-pirrolcarboxilato de etilo

6-aminopurina (adenina) 2-piridona (piridona, abreviatura de piridinona) N-metil-2-pirrolidona (pirrolidona, abrev. de pirrotidinona)

14 soluciones de los Eiercicios

de Evaluacin

EJERCICIO NUMERO UNO

C

Ha-C Hz-C H-CHz-CH-CHz-CHg

ll CHs

CHs

CHg-CH-CHe-NHz

CHs-CH:CH-CHz-CHs

o o
OH

CHs-C:C-C:C-C

d.,
CHs-CH:CH-CHzOH

CHz:CH*CH:CH-CHs

-"
234

Hs-C Hz-C Ha-C Hz-C Hz-C Hz-C H-COO-C Hz-CHs

I

CHs

(CHs)+N

l-

NH-NHz

rAlNoz I\JJ
NOz

CHs-CHOH-CHs
CHg-CHOH-CHg

OHC-CH-CH :CH-CH-CHz-CHO

CHg-CO-CHe
HOOC-COOH

@
H C

C:C-C H : CH-C

Hz-C Hz-CHz-CHz-C
N

Hs

Ha-C Hz-C Hz-C Hz-C Hz-C Hz-C

EJERCICIO NUMERO DOS

1 -cloro-2-metilbutano etino o acetleno 3-buten-2-ol fenol etxido de sodio, etanolato de sodio 7

metil -7 - (4-meti lpenti t) -4, 8-nonadien

-1-

no

cido p-metoxibenzoico 4-hexen-2-ona nitroetano

1

,1 ,1

,6,6,6-hexafluorohexano

trans-1,2-cicrohexanodior (o frans1,2-dihidroxicicrohexano) ciclopentadieno 1 ,7-octadien-3-ino

1

,2-dietoxietano.

4-cloro-1-penteno anilina (fenilamina) antraceno p-butilbenzatdehdo 1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina)

orazometano

EJERCICIO NUMERO TRES

C

Hs-C

: C-C Hz-C Hz-C Hz_C

lt CHe

H_C

Hg

CHs

HC:C_CH-C:CH
I

C(CHs)o

@.r:cHe

er-@-e, o (cHo)zcH_{o-"H(cHs)z
CHg-CHz-CHz-CHO CHs-CHz-CH-CHz-CHg
I

CHs-CHz-O-CoHs

SH

CHz

: C-CH-C:C-CHz-C:CH

tt

CHsCHs

CoHs-N:N-CoHs
C

Hs-CHOH-CHOH-CHz-CHs

$.oo*
H-CO-NHz

r-ro@r.ro,
Hz

N-C Hz-C Hz-C Hz-CHz-C Hz-N

CHg-CHz-CHz-CHz-Ne
C

Hs-C Hz-C O-C Hz-C Hz-CHz-C

HzC

CHg-CH-COOH
I

NHz
C

Hs-C Hz-C Hz-C Hz-CO-N

(Cz Hs)z

CHs-COO-CHz-CHs

(AcOEt)

EJERCICO NUMERO CUATRO etil propil ter

5-vinil-3,6-decadien-1 -ino alcohol ferc-butlico (2-metil-2-propanol) benzoato de fenilo
4-alil- 1 -etil-2-isopropilbenceno

2-naftol( B-naftol, 2-hidroxinaftaleno) propanodial (malonatdehdo) cloruro de 4-heptenolo

tra n s

-2- penteno

(e)z-penteno

N-etilbutilamina

dimetil sulfxido N,N-dimetilacetamida p-diciclohexilbenceno

ftalato de dietilo (o-bencenodicarboxilato de etilo) 4-bromo-3,5-octanodiona
7-metil- 1 -nomen-4-ino
1

-bromometil-4-propilbenceno

cido actico piridina

EJERCICIO NUMERO CINCO

CHs-CH-C H-CH-CHz-CH-CHs
CHs CHz
I

ttt

CHs

CHs

CHs

(CHs)sC-O- K* (f-BuO- K* CoHs-NHOH

cH.@-so.H

5'rQ..l

Ha-CHz-CH-CHz-CHz-COOH
I

NHz

q::)"
CHsO-SOz-OCHs
CHs (SOeMez)

*r'x)'cH'
CHz-CH:CHz
C

Hs-C O-C Hz-C O-C H-C OO-CH-C Hz-C

CHs

Hs

.r.@co-NH-cHa
c
Hz

: c : c-cH : cH-c:c-cHs
I

CHz-C:CH
HOOC-CH-CHz-CHz-COOH
I

CHS

#;" \AO
-O(t \
o-J
HOCHz-CH:CH-C:C-CHg

il ^-

H-CO-N(CHs)z

Ho@oH
tcH.l.c@r'r,
C

Hs-C
I

: C H-C Hz- eHOH-C Hz-COOH

CHs

EJERCICIO NUMERO SEIS

aleno (propadieno)
tran s- 1,2-di-te rc-butilciclobutano

N-sec-butil-3-metilhexanam ida 1 - metoxi-2,3-butanodiol difenilmetano

2- metilciclohexanotiona 3- metil-2-penten-4-in-'t -ol

triyodometano, yodoformo
cido 4 -carboxi heptanod ioico (c. c. 4- (carboximetil) heptanodioico
1, 3,

S-pentanotricarboxr ico)

c. 4-

(etoxicarbonit)metit

heptanodioico

tetrahidrofurano, tetrametileno ter, oxaciclopentano 3-metil-5-oxohexanal cloruro de p-nitrobencenodiazonio

2,3-diciano-5, 6-dicloro-p-benzoquinona

6-hepteno-'t ,3-diot N-metilaminoacetaldehdo

'l

-cloro-4,5-epoxi-

-penteno

4 -br omo - 4' - n itrobifen i lo

perhidronaftaleno

7w

EJERCICIO NUMERO SIETE

CHz:CH-OEt

A
OH

C-C Hz-C Hz-C H-C Hz-C Hz-CH

I

CH-CHs
I

CHO
CHClz

CHo-CH-O-O-CH-CHg

tl CHs

CHs

G"oG"'
H-COO-CHz-CH-CH :CH-CHs

cHs
I

a\/

$)

Hz-CHz-C Hz-CH-CHz-C Hz-COOH

I

N(cHs)z

(X)o

CHz

: CH-C:C-CHz-CH-CH : CH-CHs

o"-'

CH:CHz

.,O"*,O"r,@",
CON

a
Me

so$*o,
ETOCO-CHz-C H-CHz-COO El
I

CONHz

coct

q\" oo
EJERCICIO NUMERO OCHO
benz

",d.,

CHz-COOH

3,3-dimetil-6-(1, 1 -dimetit-2-propinit)- 1,4-cictohexadieno N, N-diformil-3-metilhexitamina o N-(3-metithexil)diformamida

fa]

antraceno
l
I

1,2, 5-pentanotriarnina

242

cido 3-acetil-5-oxohexanoico 2,4,7-tritiaoctano bromuro de ciclopentanocarbonilo

triespiro f4.1 .5.1

] tridecano o ciclohexanoespirociclobutano-3'-espirociclopentano

cido peractico (peroxiactico) N-metil-N'- (p-n itrofenil) hidrazina cido 2-etin il-4-(1 -metil-2-propenil)benzoico

etil isobutil sulfona

2-am i no-5-bromotiazol

yoduro de (3-carboxipropil)trimetilamonio p-acetamidobenzoato de isopropilo

6,8-dioxa-2-nonino anhdrido maleico cianoacetato de etilo 4-metil-3-nitropiridina

EJERCICIO NUMERO NUEVE

}-.o-TcooH
E1

A @
CHs CHs

OCHs
I

CHg-C-CHs
I

OCHs

"t+coocHzcoHs
Me

@
Me

*tr@
crco-coct

SOsH

oo
(,J"C He

S-CS-C He-C Hz-C Hz-C Hz-C Hz-C Hz-C OOH

CHz

'--e?.

COOH

,,o9*
OH

0'-"'
COCI OH

_"tr}-"HoC Hz-C

l*. ,\ \{

H-CHz-C-"rr-*A'*o,
CI

\:/

ftr'ron
COOH

"t'@

SOzCI

EJERCICIO NUMERO
N,

DIU

N'-diacetiletilenodiam ina

4-oxa-7-tioxononanotioato de S-etilo N-bencil-2-imidazolina 9-bromo-2-fenantrol propanal azina

7,

7-dimeti ltetraciclo 12.2.1.02'6.

O3'5

heptano

5-(4-hidroxi- 1 -butinil)-2,6-nonadieno- 1,9-diot p-nitrofenil isocianato cido 4-carbamol-3-formamidobenzoico propilcetena

biciclopentadieni lideno 3-metil1

-butanimina o 3-metitbutilidenoamina

o-benzoquinona tetraciclo [-3.3.0.G'4.0,8] oct-6-eno-2-carboxilato de etito difenil dicetona cido S-form l-2-pirrolcarboxit ico
i

6-eti -4-eti lideno..N-feni l-6-octenam ida

I

p-hidroxibencenosulfonato de sodio
3-fornl il-6-h idrrxioctanodin
itri

lo

N-bromosuccinimida

EJERCrclo NUMERO ONCE

3-metil-9-fluorenona N-acetilfenotiazina o 1 O-acetilfenotiazina

biciclo 12.1.01 pent-2-eno-1,4-dicarboxitato de etito 7,7-dimetilespirof4.5]decano, o 3,3-dimetitciclohexanoespirocictopentano

3-piridinacarboxamida (nicotinamida)

yr i|

246

diqiclohexilcarbodiimida
2- cloro-4,4' -d in itrobif
e

nilo

triciclof3.3.0.S,z ]octano 7-metil-4,9-dimetoxi-SH-furo

f3,2-g] t1 ]

benzopiran-5-ona

8-bromo-1 H-benzofa]ciclopent

i]antraceno

EJERCICIO NUMERO DOCE

triciclo f+.+.0.O,a1 decano cido 5,5-dimetil-1,3,6-cicloheptatrienocarboxlico p-clorobencenoseleninato de sodio fenilmetilcetena 2-melil2H-oxazolo [4,5-d] f1,2,3] triazol (2-metiloxazolo cido 3-dimetilhidrazonopentanoico triciclo 15.2.1.Cr4't0] deca-2,5,8-trieno
-bromo-6, 7-dimetoxiacridina benzo hexafeno
1

f4,5-d]

-v-triazol)

p-(ciclopentilideno)metilbencenosulfonamida

f]

EJERCICIO NUMERO TRECE

l

2,5-di-f-butilbiciclof2.2.0] hexano
7-clorobif zina)
en

ileno-2-carbonitrilo

6,7-dimetilpiazinol2,Se]ft,2,a]triazina (6,7-dimetilpirazino f2,3-e]-as-triacido Z-4-bromo-3,4-di(etoxicarbonil)-3-butenoico

triciclo 14.2.1.1e,s] dec-3-eno 2-am no-5-fenil-2-oxazolina

i

4-nitrobenzo

fe]

pireno
il)

5-bromo-N- (4-clorofen

-2-hidroxibenzamida

3-h idroxiciclohexanoselona

2-naftil 2-piridil cetona

EJERCICIO NUMERO CATORCE

p-isopropilidenohidrazinobenzoato de isopropilo 5-bromo-2-f u raldehdo isoticianato de p-nitrofenilo (p-nitrofenil isotiocianato) 4-azabiciclo L2.2.zloctan-2-ona

cido 1 ,2,3,4,4a,4b,5,6,'10,'lOa-decahidro-7-isopropilcarboxlico
ciclopent ffg] aceantrileno 2-metilprazolo f 1,5-a] pirim idina
trici
c

,4a-dimetil- 1-fenantreno-

lo lA.Z.z.V',

ldodec-9-eno lde,gfquinolina

5,6, 6a, 7-tetrahidro-6-metil-2, 1 0-dimetoxi-4H-dib enzo

2,2' - diclor oazoxi benceno

EJERCICIO NUMERO OUINCE piridof2,3-blinOot

1,6-dioxaespiro f5.5]nonano o 2.2'-dioxaespirobiciclopentano tetraciclo f3.3.0.CP'8.04'5] octan-3-ona 2,3,5-tris( 1 -aziridinil)-p-benzoquinon a N'-fenil-/V, /V-dimetil-NL(3tienilmetil)- 1,2-etanodiamina

tetraciclo f6.a.Oo'te.6's ] dodeca-2,6-dieno-2-carboxilato de metilo cido 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-2,4-pentadienoico

1,3,5,7-tetraazatriciclo f3.3.1.1s'z] decano (hexametilenotetraamina, tetraazaadamantano) 7-estiril-1 1,12-dimetilciclohepta

fde]

naftaceno

triciclo f9.3.1.14'a] hexadeca-1 (15),4,6,8(1 6),1.1,13-hexaeno