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TQD 6/2012

QUMICA 4

Reaes com hidrocarbonetos aromticos: substituio nos derivados do Benzeno Neste caso, a substituio ser orientada pelo grupo que se encontra no ncleo aromtico. a) Grupos ativadores do anel aromtico So aqueles que favorecem ainda mais o ataque do reagente eletrfilo. Orientam para as posies orto e para os grupos ativadores mais importantes em ordem decrescente de fora dirigente so:

b) Grupos desativadores do anel aromtico So aqueles que dificultam ainda mais o ataque do reagente eletrfilo. Orienta para a posio meta. Os grupos desativadores mais importantes em ordem decrescente de fora dirigente so:

OBS: Os halognios so desativadores do anel e orientadores orto e para.

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QUMICA 4

Exerccios srie aula 2. O benzeno um composto rico em eltrons, o que faz com que ele (e outros compostos aromticos) reaja com eletrfilos. Portanto, na presena de determinados reagentes e em condies adequadas, os compostos aromticos sofrem um tipo de reao denominada substituio eletroflica aromtica. Escreva as estruturas e arranje os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade perante uma reao de substituio eletroflica aromtica: benzeno, cido benzico, fenilamina e tolueno.

3. 2- A reao de substituio eletroflica aromtica uma importante ferramenta para a sntese de diversas substncias, sendo muito utilizada em indstrias. As reaes desse tipo, mais comuns e importantes, so: halogenao, nitrao, alquilao de Friedel-Crafts, sulfonao e acilao de Friedel-Crafts. a) Escreva a estrutura do produto principal da reao de acilao do benzeno pelo cloreto de etanola na presena de tricloreto de alumnio.

b) A reatividade e a orientao da reao de substituio eletroflica aromtica esto diretamente associadas aos grupos j presentes no anel aromtico. Considerando as reaes I e II mostradas abaixo, escreva as estruturas dos produtos principais formados em cada reao e explique a diferena de reatividade apresentada (rpida/lenta).

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4. Os sabes em p so sais de sdio de cidos alquilbenzenossulfnicos preparados a partir de benzeno por reaes de alquilao de Friedel-Crafts e sulfonao. Abaixo so apresentadas duas possveis sequncias sintticas para a preparao de cidos alquilbenzenossulfnicos.

a) Que sequncia voc escolheria para preparar o cido da figura1? Justifique sua resposta. b) D as estruturas dos compostos A e B.

SRIE CASA 1. A produo de compostos orgnicos de interesse comercial a baixo custo, por exemplo, os protetores solares, inseticidas, corantes, pigmentos e antisspticos, tm sido cada vez mais possibilitados, graas grande variedade de reaes envolvendo espcies orgnicas. Considere o esquema relacionado com as reaes X, Y e Z:

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Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z: I) X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de Friedel-Crafts. II) Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III) Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao. Com base nas informaes acima, CORRETO afirmar: a) II e III so verdadeiras. b) I e II so verdadeiras. c) somente III verdadeira. d) I e III so verdadeiras.

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2. Em 1887, os qumicos Charles Friedel e James Crafts desenvolveram a metodologia de acilao em anis benznicos, que um dos mtodos para o preparo de monoalquilbenzenos. Uma das metodologias para o preparo de mono-halobenzenos consiste na reao, em quantidades equimolares, entre derivados benznicos e halognios. Complete o quadro a seguir com a frmula estrutural do produto principal.

3.

A anilina (benzenamina), um composto qumico utilizado na produo de corantes e medicamentos, sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com cido ntrico, empregando como catalisador o cido sulfrico. A segunda etapa consiste na reduo do composto orgnico obtido na primeira etapa. Em relao anilina, apresente: a) sua frmula estrutural; b) a equao qumica que representa a primeira etapa de seu processo de sntese.

4. Complete com (V) as afirmativas verdadeiras e com (F )as falsas , nos casos abaixo: a) ( ) A reacao do Benzeno com o 2-cloropropano produz o isopropilbenzeno. b) ( ) A nitracao do clorobenzeno produz principalmente orto-cloronitrobenzeno e para-cloronitrobenzeno. c) ( ) A reacao mais comum para o Benzeno e a adicao eletrofila. d) ( ) A reacao do Tolueno com Cl2, em meio de Fecl3, produz principalmente o meta-clorotolueno. e) ( ) A reacao do Nitrobenzeno com cloreto de metila, em presenca de Alcl3, produz principalmente o metanitrotolueno. f) ( ) A reacao mais comum do Benzeno e a substituicao, j que essa nao acarreta a perda da ressonancia e consequentemente da estabilidade. g) ( ) A halogenacao do clorobenzeno, forma preferencialmente produto meta.

Fazer tambm os exerccios 64, 66 (pg. 160) e 70, 71, 72, 73 (pg. 161) da Apostila de Questes Discursivas

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GABARITOS

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1- C I) Incorreta. Trata-se de uma acilao de Friedel-Crafts, e no de uma alquilao, pois um dos reagentes um cloreto de cido. II) Incorreta. Trata-se de uma reao de substituio, e no de adio. III) Correta. Halogenao uma reao de substituio. 2principal:

3-

4- V V F F V V F

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RESOLUO SRIE AULA 2.

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COOH

CH3

NH2

<
3. I)

<

<

CH2 CH3 NO2

CH2 CH3

+
NO2

H2O

II)

CHO

+
NO2

H2O

Na reao I, o radical etil, ativador do anel, tornando a reao mais rpida. Na reao II, o radical formil desativador do anel, tornando a reao mais lenta. 4. a) Escolheria a sequncia I, pois o radical alquil ativador do anel, orientando para as posies orto e para. Porm, sendo um radical grande (impedimento espacial) leva a formao de produto para da figura I. b)

CH3 (CH2)3

(CH2)3CH3 (A) SO3H

H3C (CH2)3

(CH2)3 CH3 (B) SO3H

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