TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE

Classes : Terminales Scientifiques (C & D) N2

Donnes : Masses molaires atomiques (en g.mol-1) : C : 12 ; O : 16 ; H : 1 ; N : 14 I : Contrle du niveau dacquisition. 1.1. Nommer les composs suivants : a) CH3)2CHCH2COOCHC2H5 CH3 1.2. Ecrire les formules semi-dveloppes des composs suivants : a) Chlorure de 2- phnylbutanoyle b) N-thyl, N- mthylbenzamide c) Anhydride phtalique. 1.3. L'hydrolyse d'un ester est une transformation : a) Lente ; b) Rapide ; c) Totale ; d) Limite. 1.4. La formule CH3 CH (CH3) CH2 CH2 CH(NH2) COOH reprsente : a) Lacide 5 mthyl 2 aminohexanoque ; b) Lacide 5 amino 2 mthylhexanoque ; c) Lacide 2 amino 5 mthylhexanoque.
*

1.5. La formule semi-dveloppe du N-thyl-N-mthylbutylamine est donne par : a) CH3 CH2 CH2 CH2 N(C2H5) C2H5 b) CH3 CH2 N(CH3) CH2 CH3 c) CH3 N(C2H5) CH2 CH2 CH2 CH3 1.6. Un amine tertiaire contient en masse 65,7% de carbone, 15,1% dhydrogne et 19,2% dazote. Sa formule semi-dveloppe est : a) CH3 N(CH3) CH3 b) CH3 CH2 N(CH3) CH3 c) CH3 CH2 N(CH3) CH2 CH3 1.7. Pour la synthse d'un ester de formule On ralise une suite de ractions :
a) A + (CH3)3C OH CH3 CH(CH3) C C(CH3)3 + B

b)
c)

B +
E

PCl5
+ D

D
CH3

+ Autres produits
CH(CH3) C O CH2 CH3

Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)

1) Identifier les fonctions chimiques de A, D, E. 2) Ecrire les formules semi dvelopps de A, B, D et E 3) Donner les noms des composs A, B, D, E et de lester obtenu II : Restitution des connaissances. Exercice 1 Les graisses et huiles prsentes dans le four sont constitues essentiellement de molcules de glycrol dont la formule brute est C3H8O3. Pendant la pyrolyse, la porte du four est bloque. Masses molaires atomiques : M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; M(O) = 16 g/mol 1) Le glycrol est un corps gras dont lorigine est un alcane comportant le mme nombre datomes de carbone. Donner le nom, crire la formule brute puis la formule semi-dveloppe de cet alcane. 2) Calculer la masse molaire molculaire du glycrol. 3) La pyrolyse transforme les rsidus graisseux en carbone C et vapeur deau H2O. Recopier, complter et quilibrer lquation bilan ci-dessous traduisant la pyrolyse du glycrol : (C3H8O3 + O2) Aprs la pyrolyse, on recueille dans le four 18 g de carbone. Quelle tait la masse de glycrol prsente avant la pyrolyse ? 5) Lopration de pyrolyse peut-elle tre assimile une combustion complte ou une combustion incomplte ? Expliquer brivement la rponse. Exercice 2 Le lisier est utilis dans un systme co-gaz. La dgradation des dchets permet la production de mthane (CH4). Ce gaz est ensuite utilis pour chauffer les btiments de lexploitation. Dans les conditions de fonctionnement du systme, une mole de gaz occupe un volume de 24 litres (Vm = 24 L/mol). 1) On rcupre 2 100 L de mthane par jour. Calculer le nombre de moles contenu dans ce volume de gaz. 2) La combustion complte du mthane dans le dioxygne (O2) produit du dioxyde de carbone (CO2) et de leau (H2O). crire lquation bilan de cette raction. 3) Daprs lquation bilan de la raction, dterminer : a) le nombre de moles de dioxygne ncessaire pour la combustion de 2 100 L de mthane ; b) le volume de dioxygne correspondant. Exercice 3 Deux amines diffrentes ont pour formule brute C2H7N. 1. Donner la formule semi-dveloppe et les noms dfinis de chacun des ces amines. 2. Les solutions aqueuses de ces amines sont elles acides, basiques ou neutres ? Justifier votre rponse. 3. On fait agir un chlorure d'acyle sur ces amines. Laction peut-elle se faire sur les deux amines? Si oui Ecrire lquation de la raction en utilisant la formule gnrale du chlorure d'acyle dans chaque cas. Quelle est la fonction des corps organiques obtenus ? 4. Lhydrolyse de 1,57g du chlorure d'acyle utilis donne 0,73g de chlorure d'hydrogne. Quelles sont la masse molaire et la formule dveloppe de ce chlorure d'acyle. Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)

5. Comment peut-on fabriquer ce chlorure d'acyle partir de lacide organique correspondant. Donne : Cl : 35 ,5 g /mol Exercice 4 La composition massique centsimale dun amide de formule Cx Hy Oz Nt dtermine par analyse chimique est : 55,2 % de carbone ; 10,3 % d'hydrogne, 18,4% d'oxygne. 1- Dterminer x, y, z et t pour que lamide ait la formule la plus simple possible. C alculer sa masse molaire. 2 - Ecrire les formules de tous les isomres possibles de cette amide et les nommer. Exercice 5 Dans un erlenmeyer sec on introduit 12 g de propan-1-ol et 12 g d'acide thanoque. On porte ce mlange 100 C avec un dispositif de chauffage reflux, dont la temprature est alors maintenue constante. 1. - Ecrire l'quation bilan de la raction en utilisant les formules semi-dveloppes. - Nommer l'ester form. - Quelles sont les caractres de cette raction ? 2. Quel est le rle du chauffage reflux. 3. Calculer les quantits de matire des ractifs introduits au dpart dans l'erlenmeyer. 4. Au bout de 10 heures de fonctionnement, on extrait un chantillon du mlange 100C. On fait une trempe, puis un dosage de l'acide restant. Il reste 7,4 g d'acide. 4.1. Quel est le rle de la trempe ? 4.2. Calculer la quantit d'ester form cet instant. 5. Au bout de 20 heures de fonctionnement par la mthode prcdente on trouve qu'il reste 6,1 g d'acide. 5.1. Calculer la quantit d'ester form cet instant. 5.2. Quel est le pourcentage d'ester form? 5.3. Sachant qu' partir d'un mlange quimolaire en alcool primaire et en acide le rendement de l'estrification est de 66,7%, l'quilibre est-il atteint ? Exercice 6 11-1- Laction du pentachlorure de phosphore sur lacide 3-mthylbutanoque conduit un compos A. 1-1-1- Ecrire lquation-bilan de la raction. 1-1-2- Nommer le compos A. 1-2- La raction entre le compos A et le compos B (issu de lhydratation du propne tant le compos majoritaire) conduit au compos organique C. 1-2-1- Ecrire lquation-bilan de la raction aprs avoir identifi le compos B. Quelles sont les caractristiques de cette raction ? 1-2-2- Nommer le compos C. 1-2-3- Quelle masse de compos C peut-on obtenir partir de 1,5g du compos A ? 1-3- Laction dune solution aqueuse de dhydroxyde de potassium sur le compos C conduit un compos organique D. 1-3-1- De quel type de raction sagit-il ? Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)

1-3-2- Ecrire lquation de la raction et nommer le compos D. 1-3-3- Quelle masse de compos D peut-on obtenir partir de 20g du compos C si le rendement est de 79% ? 1-4- La dshydratation de lacide 3-mthylbutanoque en prsence du dcaoxyde de ttraphosphore (P4O10) conduit un compos organique E et de leau. 1-4-1- Ecrire lquation-bilan de la raction. 1-4-2- Nommer le compos E. Exercice 7 On hydrate le 2 mthylpropne en prsence dacide sulfurique. 1.1 Montrer que lon peut prvoir thoriquement la formation de deux alcools Prciser le nom et la classe de chacun deux 1.2 En ralit, un seul alcool est essentiellement obtenu. On dsire dterminer lequel. On introduit dans un tube 3,70 g de cet alcool et 3,00 g dacide thanoque. Le tube est scell et plac dans un autoclave (tuve). Quelles sont les caractristiques de la raction qui se produit ? 1.3 Aprs plusieurs jours, lacide restant est isol puis dos avec une solution dhydroxyde de sodium de concentration c = 2,00 mol.l-1.Il faut utiliser un volume v = 23,8 cm3de cette solution pour atteindre le point dquivalence. 1.3.1 Quel est le pourcentage dalcool estrifi ? 1.3.2 Quel est cet alcool ? NB : La limite destrification, pour un mlange quimolaire acide thanoque alcool est environ 66 % si lalcool est primaire, 60 % si lalcool est secondaire, 2 10 % si lalcool est tertiaire. 1.4 Ecrire lquation bilan de loxydation mnage de cet alcool par le dichromate de potassium. On donne les masse molaires atomique en g.mol-1 : M(H) = 1 M(C) = 12 M(O) = 16 Exercice 8 Dans l'entreprise FAITOUT, le service laboratoire effectue des tests sur les plaques de cuisine gaz. Le gaz utilis est le butane de formule chimique brute : C4H10. 1) Etude du butane. a) A quelle famille d'hydrocarbures appartient ce gaz ? b) Donner la masse molaire molculaire du butane. c) Donner la formule semi dveloppe du butane. 2) Etude de la combustion complte. a) Quels sont les produits de la combustion complte du butane dans le dioxygne ? b) Ecrire et quilibrer l'quation de cette raction. 3) On sait que le butane brle compltement dans le dioxygne dans les proportions : 2 volumes de butane pour 13 volumes de dioxygne. a) Si le volume de dioxygne est insuffisant, que peut-on dire de la combustion du butane ? b) Il se forme alors entre autres, les composs suivants : carbone, dioxyde de carbone, monoxyde de carbone et eau. Expliquer pourquoi cette combustion est dangereuse. On donne : Masses molaires atomiques : C : 12g / mol ; H : 1g / mol.

Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)

Exercice 9 Au cours de la combustion complte de 7,4 g dun alcool satur de formule gnrale CnH2n+1 OH, il sest form 8,96 L de dioxyde de carbone, volume mesur dans les conditions normales. 1 Ecrire lquation-bilan de la raction et en dduire la formule brute de cet alcool 2 Ecrire les formules semi-dveloppes de tous les isomres alcools de cette molcule et prciser la classe de chacun 3 Lisomre alcool secondaire subit une oxydation mnage par une solution dilue de dichromate de potassium en milieu acide 3.1 Ecrire lquation-bilan de la raction 3.2 Quelle est la nature du produit organique ainsi form ? Quel est parmi les tests suivants celui qui permettrait didentifier ce produit en solution aqueuse : (i) 2,4-DNPH ; (ii) Liqueur de Fehling ? 4 Lisomre alcool tertiaire peut tre obtenu par hydratation en milieu acide dun alcne : Nommer cet alcne ? Comment expliquer la formation prioritaire de cet isomre au cours de la raction ? Exercice 10 1. La combustion dans lair dun alcool de formule brute CxHyO donne pour 0,25 g dalcool, 280 mL de dioxyde de carbone gazeux et de leau. Le volume de dioxyde de carbone est mesur dans les conditions o le volume molaire gazeux est 22,4 L/mol. 1.1 Ecrire la relation entre x et y. 1.2 Ecrire lquation-bilan de cette combustion. 1.3 Calculer x et y 1.4 Quels sont les noms et les formules semi-dveloppes possibles pour cet alcool ? 2. Un alcool A1 de formule brute C3H8O donne successivement deux composs B1 et C1 par oxydation mnage catalytique de lair. B1 forme un dpt dargent avec le nitrate dargent ammoniacal, alors que C1 fait rougir le papier pH humide. Un autre alcool A2 isomre de A1 subit loxydation mnage par dshydrognation catalytique et donne un corps B2 sans action sur la liqueur de Fehling et sur le papier pH humide. 2.1 Ecrire les quations-bilan des ractions des ractions doxydation de A1 et de A2. 2.2 Prciser les formules semi-dveloppes et les noms de B1, C1 et B2. 3. Laction de lacide thanoque sur le butan-1-ol conduit un compos C2 et de leau. 3.1 Ecrire lquation-bilan de cette raction 3.2 Nommer cette raction et nommer C2 4. Lacide thanoque chauff en prsence du dcaoxyde de ttraphosphore (P 4O10) qui est un dshydratant, donne un corps A3. Donner la formule semi-dveloppe et le nom de A3. 5. A3 et le butan-1-ol ragissent temprature modre (50c) pour donner C2 5.1 Ecrire lquation-bilan de cette raction. 5.2 Comparer cette raction celle de la question 3. Exercice 11 On dispose dun compos A de formule C3H6O ; il donne un prcipit jaune avec la 2,4DNPH et il rosit le ractif de Schiff. Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)

1. Quelle est la formule semi-dveloppe de A ? Quel est son nom ? 2. Loxydation catalytique de A par O2 ou par K2Cr2O7 produit un compos B, quelle est la formule semi-dveloppe de B ? quel est son nom ? 3. B ragit sur lalcool C pour donner un compos D de masse molaire M = 102 g/mol et de leau. Ecrire lquation-bilan de cette raction Quels sont les noms et les formules semi-dveloppes de C et D ? 4. On fait ragir B sur PCl5 (pentachlorure de phosphore) ou sur SOCl2 (chlorure de thionyle) on obtient un driv E ; Quelle est la formule semi-dveloppe de E ? Quel est son nom ? 5. La raction entre E et C donne D et un autre corps F Ecrire lquation-bilan de cette raction Comparer cette raction celle tudie la question 3 6. Parmi les composs A, B, C, D et E, quels sont ceux qui sont susceptibles de former un amide en ragissant avec lammoniac ? donner le nom et la formule semidveloppe de cet amide. Exercice 12 On considre un alcne A, de formule CnH2n 1) Par action de leau sur A, en prsence de lacide sulfurique, on obtient un corps B. Ecrire lquation de la raction et prciser quelle fonction chimique possde B. 2) Lanalyse de B montre quil contient en masse 60% de carbone. 2.1) Donner sa formule brute et les diffrentes formules dveloppes possibles. 2.2) En dduire la formule brute de A. 2.3) Quel est le nom de A et celui des diffrents isomres possibles pour B. 3) On ralise loxydation mnage de B par dshydrognation, en faisant passer les vapeurs de B sur du cuivre 300c. On obtient un corps C. Quelles sont les formules dveloppes possibles de C ? Prciser la fonction chimique de ces isomres ainsi que leur nom. On constate que C ne rosit pas le ractif de Schiff. Quelle formule dveloppe faut-il retenir pour C et pour B ? 3) On chauffe un mlange compos de 6 g dacide thanoque et 6 g du corps B. Il se forme de leau et un corps D, de masse molaire 102 g/mol. Au bout dun certain temps, on constate que la masse dacide thanoque reste constante. La masse de D est alors 6,12 g. Ecrire lquation-bilan de la raction en prcisant le nom de D. De quelle raction sagit-il ? Calculer le pourcentage de moles de B transformes en D.

Le succs se trouve au bout de leffort Pensez-y

Examinateur : M. Alain Nzouessa (PLEG)