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LISTA DE EXERCCIOS

1) UFR-RJ O lcool allico rincoferol o feromnio de agregao da praga broca do olho do coqueiro (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doena anel vermelho, letal para a planta, sendo responsvel por enormes prejuzos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo : 5) Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentes. Testosterona uma palavra que evoca imagens bem definidas: msculos, virilidade e masculinidade, o hormnio masculino por excelncia. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos nveis de testosterona. Isso muito mais comum do que se imaginava diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os mdicos so unnimes, testosterona neles. O hormnio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. So duas preocupaes do homem moderno. Mas o perigo est em quem os consome sem precisar. Os riscos, a mdio prazo, so maiores do que os benefcios. Doses extras desse hormnio podem causar problemas no fgado e aumentam a probabilidade de cncer na prstata. Entre outros possveis efeitos esto o aumento das mamas e a diminuio dos testculos. Mulheres podem ter engrossamento irreversvel da voz, calvcie precoce e at infertilidade. Veja, 26/04/2000 Frmula da testosterona:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 2) Univali-SC Na embalagem de lcool para uso domstico vem escrito: lcool etlico hidratado 96GL, de baixo teor de aldedos. Produto no perecvel. Assinale a alternativa correta. a) lcool e aldedo so funes inorgnicas. b) Esse lcool anidro. c) Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de gua. d) No perecvel significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura no combustvel porque existe presena de gua. 3) Unifor-CE Um professor de Qumica escreveu na lousa a frmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal frmula representava. As respostas foram: estudante 1 propanona (acetona) estudante 2 propanal estudante 3 lcool proplico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 4) PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita. ( ) alcano 1. etanol ( ) alceno 2. uria ( ) lcool 3. benzoato de etila ( ) ster 4. eteno 5. acetileno 6. propano

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a frmula apresentada. a) Sua cadeia acclica, homognea e saturada. b) Apresenta funo ter e lcool em sua estrutura. c) Sua cadeia aromtica com ramificaes. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cclica insaturada e ramificada. e) Sua frmula mnima C20H19O2.

6) U. Catlica de Salvador-BA A estrutura representa um feromnio, substncia sexoatrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funes orgnicas permitem afirmar que essa substncia :

9) UFPI Amburosdeo (Phytochemistry 50, 7174, 2000), cuja estrutura dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-decheiro ou cumaru) na busca pelo princpio ativo responsvel pela atividade antimalrica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funes orgnicas presentes no Amburosdeo B.

a) um cido carboxlico b) um hidrocarboneto; c) um aldedo; d) uma cetona; e) um lcool 7) U. Caxias do Sul-RS Um composto orgnico pode apresentar mais de uma funo qumica em sua frmula estrutural. Um exemplo disso a substncia chamada capsaicina, presente em vrios tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensao picante em nossa lngua quando ingerimos um alimento apimentado. A frmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e representada por a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool. b) Cetona; ter; ster; lcool. c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool. d) Fenol; ter; ster; lcool. e) Fenol; Cetona; ter; lcool. 10) (FGV SP) O gengibre uma planta da famlia das zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis gingerol e zingerona.
O CH3O CH3 HO zingerona

Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funes qumicas oxigenadas nesse composto. a) cetona e lcool b) cetona e benzeno c) fenol e ter d) amida e cetona e) lcool e ter 8) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) cido frmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta : a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2.

Na molcula de zingerona, so encontradas as funes orgnicas a) lcool, ter e ster. b) lcool, ster e fenol. c) lcool, cetona e ter. d) cetona, ter e fenol. e) cetona, ster e fenol. 11) (UNIFOR CE) O cido araquednico tem a frmula
COOH CH3

Em uma molcula desse cido os nmeros de tomos de carbono e hidrognio so, respectivamente, a) 20 e 32 b) 20 e 30 c) 20 e 20 d) 19 e 30 e) 18 e 32

15) A exposio excessiva ao sol pode trazer vrios danos pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidrxi- 4-

12) O cido monocarboxlico de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acclica ramificada : a) butanico b) metil-propanico c) benzico d) pentanico e) 2-metilbutanico 13) O geraniol, uma substncia obtida do leo de rosas, um lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo esto representadas as estruturas qumicas de substncias responsveis por odores caractersticos.
CHO I

metxibenzofenona, cuja frmula estrutural est representada a seguir:


O HO C

OCH3

H3CO HO II
OH

Essa substncia apresenta: a)frmula molecular C14H4O3 e um composto aromtico. b)frmula molecular C14H12O5 e um composto que contm as funes cetona, lcool e ter. c)frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico que contm as funes cetona, fenol e ter. d)frmula molecular C2H4O3 e um composto aromtico que contm as funes cetona, fenol e ter. e)frmula molecular C14H12O3 e um composto apolar insolvel em gua. 17) (UFMT) Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor so dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou ento, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintticos, destacam-se os steres, como os apresentados na tabela abaixo.
Frmula CH 3COO(CH2 ) 7 CH 3 CH 3CH 2 CH 2 COOC2 H 5 Flavor laranja abacaxi morango

III

OH IV

HO

CH 3CH 2 CH 2 COO(CH2 ) 3 CH 3

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol est representado pela estrutura qumica a) I b) II c) III d) IV e) V 14) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas.

Os nomes dessas substncias so, respectivamente: a)etxi-octano, butxi-etano, butxi-butano. b)2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4ona e 1-neopentenil-n-propilcetona. c)etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila. d)acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil-2-pentenodial. e)metxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4ona e butanoato de butila. 18) Monte as molculas a partir dos seus

respectivos nomes. a) 2,2-dimetil-hexano b) 2-metil-propan-2-ol c) Ciclo-pentanona d) 3-etil-fenol e) cido-2-etil-hexanico a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola. e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila.

20) Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente relacionados ao

19) Grife o grupo funcional e escreva o nome dos compostos abaixo.


CH3 CH3

processo de reproduo de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
CH3 OH CHCH3

a)

OH

CH3CHCH2CHCH
O CH3 CH3

feromnio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum)

H3C

O CH3CH2CH2C OCH2(CH2)3CH3

b) c) H3C

OH

aroma do morago

CH3 CH3C

CH3 CHCH2CH2C CHC

O H

d)

CH3

feromnio de trilha da formiga (Trigona subterranea)

CH3 H3C

O OH

e)
HO

g)

CH3
H3C H3C O

a)6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato debutila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b)6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. c)2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal. d)6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. e)6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.

h)
HO O OH

OH

i) O
O H3C
O H

O CH3

j)

k) H