UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA FACULTAD DE INGENIERIA, CIENCIAS Y ADMINISTRACION DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y RECURSOS NATURALES.

Laboratorio 4 Reacciones caractersticas de los hidratos de carbono

Profesora: Graciela Palma Integrantes: Hernn Crdenas Marjorie Hidalgo

16 de agosto de 2013

Objetivos
Diferenciar estructuralmente monosacridos, disacridos y polisacridos. Aplicar en forma prctica reacciones caractersticas de los hidratos de carbono

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales: Tubos de ensayos, pipetas de 5 ml y 10ml, piscetas, vasos pp de 400ml, vaso de pp de 250 mL, gradillas, esptulas, placas calefactoras, mecheros, trpodes, rejillas, papel pH.

Reactivos: Glucosa (C6H12O6) 10%, sacarosa (C12H22O11) 5%, solucin de almidn(C6H10O5)n, solucin de lugol,reactivo de Tollens(Ag(NH3)2+), reactivo de Fehling(Cu(OH)2), HCl 10%, HClconc., NaOH 10%, NH3 10%

EXPERIMENTOS Y RESULTADOS Experiencia 1: Poder reductor de la glucosa. En dos tubos de ensayos colocamos 3ml de una solucin de glucosa al 10%, en cada uno de ellos. Agregamos al primero 1.0 mL de reactivo del Tollens, y al segundo tubo 1 mL del reactivo de Fehling. Posteriormente calentamos suavemente en bao de agua para finalmente observar lo ocurrido en las soluciones. Glucosa 10% (C6H12O6) + Reactivo deTollens(Ag(NH3)2+): Glucosa (incoloro), Tollens (incoloro).En agua caliente, se observa una reaccinenla superfcie del tubo que lentamente se va formando haciaabajo. Como elreactivo de Tollens es uncomplejo de diamina-platay laglucosacontiene grupos hidroxilos ensu molcula, lo que se forma esuncomplejo de color plata tipo espejo.Ademas se libera amonaco proveniente delreactivo de Tollens y agua.

REACCION:

Glucosa 10% (C6H12O6) + Reactivo de Fehling(Cu(OH)2): Glucosa (incolora), Fehling (azul). Podemos observar que en agua caliente reacciona en la superficie del tubo al igual que el anterior. . De primera se observan colores naranjo, amarillo y verde. Posteriomente cambia en degrade, quedando de un color naranjo claro. Conelpaso de unos minutos comienza a tomar un color mas oscuro, puescontienemuchos grupos funcionales. Se observa finalmenteuna mezcla de color caf mas claro con precipitados caf rojizos (oxido cuproso)cuandolodejamosreposar.

En sntesis: La glucosa se oxida y reduce los iones cpricos que pasan a cuproso combinndosea la vez con iones hidroxilo, formando hidrxido cuproso, que por el calor se convierte en oxido cuproso(rojizo).

REACCION:

Experiencia 2: Hidrlisis de la sacarosa. En tres tubos de ensayos, agregar a cada uno de ellos 3 ml de solucin de sacarosa al 5%. Aadir 3 mL de agua al primero, 3 mL deuna solucin de HCl al 10% al segundo, y 3 mL de una solucin de NaOH al 10%, al tercero. Colocar los tubos en un bao de agua a ebullicin durante 5 minutos. Tomar 3 mL de solucin de cada tubo y ensayar la prueba de Fehling segn experimento Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3mL de H2O:Sacarosa (liquido de color blanco), agua(incolora). Al reaccionar ambos, se ve una mezcla de color azul claro. Ocurre hidrlisis pero muy poco debido a que las reacciones de los disacridos ocurren en medio acido o neutro. Como el agua es ligeramente acido o neutro ocurre hidrlisis (rompimiento por agua) pero muy poco. La hidrlisis de la sacarosa da origen a la glucosa y fructuosa. REACCION: C12 H22 O11 + H2O 2 C6H12O6(1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa)

Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3mL de HCl al 10%: Al mezclarlos se ve una mezcla incolora. Posteriormente al calentar el tubo se empieza a notar un color azul claro. Al cabo de unos minutos se va tornando caf rojizo (anaranjado), por lo que la hidrlisis ocurre en medio acido.

En sntesis: La sacarosa es un dmero de glucosa y fructuosa, unidas por un enlace O-glucosdico. El HCl cataliza irreversiblemente la ruptura de este enlace, as que los productos que se obtienen son glucosa y fructuosa en disolucin. REACCION: C12 H22 O11 + H2O 2 C6H12O6 (1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa).

Sacarosa (C12H22O11) 5%, + 3 mL de NaOH al 10%: Aqu pudimos visualizar que no hubo ningn cambio en la reaccin, por ende mantuvo el color azul en el tiempo. En sntesis, no hubo hidrlisis porque el NaOH es un medio bsico. REACCION: C12 H22 O11 + NaOH C12 H22 O11Na+ OH-

Experiencia 3: Reaccin de almidn con lugol. En un tubo de ensayo colocar 5 mL de una solucin de almidn y aadir una gota de solucin de lugol, agitar y observar el color de la mezcla. Calentar en un bao de agua a ebullicin, anotar el cambio observado. Dejar enfriar y anotar el cambio observado. Explique lo observado en todo el proceso. Almidn (C6H10O5)n + Lugol (I2 + KI): Se observa como la reaccin toma un color azul oscuro. Luego al calentar al cabo de unos minutos cambia de color,a un tono gris traslcido.Posteriormente, al sacarlo del agua caliente se pudo visualizar que mientras se enfriaba se produjo un cambio de color en el fondo del tubo (azul) y luego hacia arriba, para volver al color inicial azul intenso. En sntesis: El color que dan los polisacridos con el lugol se debe a que el yodo ocupa espacios vacos en las hlices de la cadena de unidades de glucosa, formando un compuesto de inclusin que altera las propiedades fsicas del polisacrido, especialmente la absorcin lumnica. Esta unin del yodo a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece el color, que al enfriarse reaparece. El lugol da con el almidn color violeta. REACCION:

Experiencia 4: Reaccin de Almidn con el reactivo de Fehling En un tubo de ensayo colocar 3mL de una solucin de almidn y aadir 1 mL del reactivo de Fehling. Calentar suavemente en bao de agua. Anote lo observado.

Almidn (C6H10O5)n +Reactivo de Fehling(Cu(OH)2): Aqu al agregar 1mL del reactivo de Fehling al tubo con almidn no se not ningn cambio y al calentar mantuvo el color de reaccin original. En sntesis, el almidn no reacciona con Fehling porque en primer lugar es un polisacrido, y en segundo lugar est formado principalmente por amilasa que es una a-D-(1,4)-glucana cuya unidad repetitiva es la a-maltosa, la cual forma los hemiacetales y adems es una cetosa.

Experiencia 5: Hidrlisis de almidn A 25ml de la solucin de almidn aadir 1ml de HCl concentrado, la solucin se hierve y a intervalos pequeos tomar 1ml de la mezcla reaccionante para realizar el ensayo de yodo. Anotar el color de los ensayos a cada intervalo. Cuando la reaccin ya no da positiva, se neutraliza con amonaco diluido y se ensaya una pequea porcin con reactivo de Fehling (4.1). Formule los productos finales de la reaccin de hidrlisis (un disacrido y un mono sacrido)

Almidn (C6H10O5)n +1ml de HCl concentrado: Al agregar ambos se torna una mezcla incolora. Calentamos la reaccin y tomamos las siguientes muestras de un 1ml de la reaccin en tubos de ensayos cada 2 minutos y lo dejamos enfriar para despus hacerlo reaccionar con lugol: Los resultados fueron los siguientes: 1 muestra: Al agregar Lugol al tubo se torno un color azul oscuro. 2 muestra: Al agregar Lugol nuevamente se torn azul oscuro. 3 muestra: Aqu se noto un color caf.

Luego tomamos 2ml de la muestra restante y la dejamos enfriar. Posteriormente se neutraliza con amoniaco (NH3) para finalmente medir su pH. Nivel de pH: 8 (bsico)

En sntesis Vimos que hubo un cambio de color transcurrido cierto tiempo, debido a que el almidn se estuvo hidrolizando durante ese lapso. En la tercera muestra nos dimos cuenta que ya el color original se haba desaparecido, esto porque el almidn ya no se encontraba en su totalidad. REACCION:

CUESTIONARIO 1. Dibuje el anmero de un disacrido constituido por D manosa y D galactosa, con poder reductor en la unidad galactosa.

2. Porqu, tanto la maltosa como la lactosa reaccionan con el reactivo de Tollens, mientras que la sacarosa no lo hace? Porque estructuralmente tienen a lo menos un OH anomrico libre (azucares reductores), mientras que la sacarosa no lo tiene (azcar no reductor). En sntesis, los que reaccionan con el reactivo de Tollens son los azucares reductores.

3. Escribir las frmulas estructurales de los siguientes compuestos: i. D fructofuranosil - D glucopiransido

ii. Anmero de la 4 0 ( D galactopiranosil) D glucopiranosa.

4. Qu azcares se generan por la hidrlisis cida del almidn? La hidrlisis cida del almidn puede ser parcial o completa, no necesariamente se van a romper todas las unidades, por lo tanto, si la hidrlisis es parcial puedo obtener disacridos como la maltosa e isomaltosa y si se rompen todas las unidades genero glucosa.

5. Escriba las reacciones de la glucosa con el reactivo de Tollens y Fehling. Glucosa con Reactivo de Tollens

Glucosa con Reactivo de Fehling

6. Cmo identificara la presencia de almidn en algunos alimentos? Para identificar la presencia de almidn en algn alimento, se puede utilizar Yodo. El almidn est compuesto por Amilopectina y Amilosa, sta ltima se colorea de azul en presencia de yodo, debido a que ste se fija en la superficie de la molcula de amilosa, lo cual ocurre en fro. Como reactivo se ocupa una solucin de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico), utilizada para identificar polisacridos.El almidn en contacto con el reactivo de Lugoladquiere un color azul intenso. La coloracin causada por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula de almidn. Por lo tanto cuando a la muestra de algn alimento se le agrega unas gotas de lugol y reacciona positiva (color azul intenso), demostramos que hay presencia de almidn, si la reaccin es negativa (no cambia de color) quiere decir que el alimento no tiene almidn.

7. Cul es la estructura qumica del almidn? El almidn est compuesto en un 80% por Amilopectina (insoluble en agua) y en un 20% por Amilosa (soluble), nosotros en el laboratorio trabajamos con la Amilosa pues sta si es soluble para efectos de los experimentos. La Amilopectina est compuesta por unas 200 a 10.000 unidades de D-glucosa aproximadamente, de uniones glucosdicas 1,4 y 1,6 ; cada 20 o 30 unidades aparece una unin 1,6 - , lo que hace que su estructura sea tipo red, mucho ms rgida, provocando que sea insoluble, pues es muy difcil romper sus enlaces.

Uniones glucosdicas de la Amilopectina. La Amilosa est compuesta por 200 unidades de D-glucosa aproximadamente, con uniones glucosdicas 1,4. Las cadenas adquieren una estructura helicoidal, que hace al polisacrido menos rgido, existe un menor nmero de enlaces por puentes de hidrgeno, as que el agua puede penetrar ms fcilmente entre las cadenas.

Unin glucosdica de la Amilosa

Enrrollamiento helicoidal de la Amilosa.

8. Qu es un azcar reductor? Un azcar reductor es aquel que estructuralmente debe tener a lo menos un grupo OH anomrico libre, y que a travs ste(os) pueden reaccionar como reductores con otras molculas. Es por esto que los azcares reductores dan positivo a la reaccin con Fehling y Tollens.

CONCLUSIONES En ste laboratorio aprendimos sobre las distintas reacciones que ocurren en los carbohidratos, que existen azcares reductores, los cuales son aquellos que tienen a lo menos un grupo OH libre que puede reaccionar como reductor con otras molculas; como fue el caso de la experiencia con la glucosa, la que se hizo reaccionar con el reactivo de Fehling y Tollens, dando en ambos casos una reaccin positiva, pues se trata de azcares reductores; en cambio al hacer reaccionar el almidn con el reactivo de Fehling, ste no reaccion, pues se trata de un azcar no reductor. El almidn est compuesto por una parte insoluble (amilopectina) y una soluble (amilosa) y sta ltima con forma helicoidal, que es con la que trabajamos en el laboratorio. Igualmente trabajamos con la sacarosa, en la cual pudimos apreciar experimentalmente que sta solo se hidroliza en un medio cido y neutro.