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NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS

Os clorofluorocarbonetos são compostos halogenados derivados de hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, que têm na sua constituição carbono, cloro e flúor.

O que são hidrocarbonetos?

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados por carbono e hidrogénio.

Os hidrocarbonetos saturados (alcanos) contêm apenas ligações covalentes simples entre os átomos de carbono, e alguns dos seus derivados.

Os alcanos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia fechada (cicloalcanos).

Alcanos Derivados dos alcanos De cadeia aberta De cadeia fechada (cicloalcanos)
Alcanos
Derivados dos
alcanos
De cadeia aberta
De cadeia fechada
(cicloalcanos)

Fórmula geral: C n H 2n

De cadeia De cadeia linear ramificada
De cadeia
De cadeia
linear
ramificada
Fórmula geral: C n H 2 n De cadeia De cadeia linear ramificada Fórmula geral: C

Fórmula geral: C n H 2n+2

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear

A questão da nomenclatura (nome) dos compostos orgânicos é importante, dado que estes são muito numerosos e, em grande parte, de estrutura complexa. O sistema de regras de nomenclatura usado internacionalmente é o proposto pela IUPAC (International Union of Pure

Applied Chemistry).

Nos exemplos referidos, os compostos serão sempre apresentados pela respetiva fórmula de estrutura, na qual as ligações entre os átomos do composto são indicadas através de traços.

Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos.

Nos alcanos, o nome obtém-se adicionando ao prefixo que indica o número de átomos de

carbono a terminação «ano».

Exemplos:

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

 

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H

C

C

C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Metano, CH 4

Etano, C 2 H 6

Propano, C 3 H 8

Butano, C 4 H 10

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear

Número de átomos de carbono na cadeia carbonada

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

A fórmula geral

dos alcanos é

C n H 2n+2

13 14 A fórmula geral dos alcanos é C n H 2n+2 Alguns prefixos Nome do

Alguns prefixos

Nome do alcano

é C n H 2n+2 Alguns prefixos Nome do alcano Meta metano Eta Etano Propa Propano

Meta

metano

C n H 2n+2 Alguns prefixos Nome do alcano Meta metano Eta Etano Propa Propano Buta

Eta

Etano

2n+2 Alguns prefixos Nome do alcano Meta metano Eta Etano Propa Propano Buta Butano Penta Pentano

Propa

Propano

prefixos Nome do alcano Meta metano Eta Etano Propa Propano Buta Butano Penta Pentano Hexa Hexano

Buta

Butano

do alcano Meta metano Eta Etano Propa Propano Buta Butano Penta Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano

Penta

Pentano

metano Eta Etano Propa Propano Buta Butano Penta Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono

Hexa

Hexano

Etano Propa Propano Buta Butano Penta Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca

Hepta

Heptano

Propano Buta Butano Penta Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca Decano Undeca

Octo

Octano

Butano Penta Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca Decano Undeca Undecano Dodeca

Nono

Nonano

Pentano Hexa Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca Decano Undeca Undecano Dodeca Dodecano Trideca

Deca

Decano

Hexano Hepta Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca Decano Undeca Undecano Dodeca Dodecano Trideca Tridecano Tetradeca

Undeca

Undecano

Heptano Octo Octano Nono Nonano Deca Decano Undeca Undecano Dodeca Dodecano Trideca Tridecano Tetradeca Tetradecano

Dodeca

Dodecano

Nono Nonano Deca Decano Undeca Undecano Dodeca Dodecano Trideca Tridecano Tetradeca Tetradecano Fórmula CH 4 C

Trideca

Tridecano

Decano Undeca Undecano Dodeca Dodecano Trideca Tridecano Tetradeca Tetradecano Fórmula CH 4 C C 2 H

Tetradeca

Tetradecano

Fórmula

CH 4

C

C

2 H 6

3 H 8

C

C

C

C

C

4 H 10

5 H 12

6 H 14

7 H 16

8 H 18

C 9 H

20

C

C

C

C

C

10 H 22

11 H 24

12 H 26

13 H 28

14 H 30

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

Os átomos nas moléculas do metano, do etano e do propano não têm possibilidade de se organizar de outro modo. Mas quando o número de átomos de carbono na cadeia carbonada é superior a três, as hipóteses de ligação entre átomos de carbono aumentam, as suas cadeias

carbonadas podem ser ramificadas.

Exemplo de duas cadeias carbonadas ramificadas:

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 2

CH 3

C 8 H 18

CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

C 8 H 18

É conveniente, muitas vezes, referir se o átomo de carbono é primário, secundário, terciário ou quaternário de acordo com o número de outros átomos de carbono que com ele se ligam diretamente, de modo a compreender como o alcano está ramificado.

Neste exemplo temos dois alcanos de cadeia ramificada, com a mesma fórmula molecular mas diferente fórmula de estrutura Estes compostos são designados Isómeros.

Como se dá o nome aos isómeros de um determinado composto aplicando as regras da IUPAC?

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e são simbolizados por R.

Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano respetivo, substituindo a

terminação «ano» por «ilo».

Exemplos:

- CH 3 é o grupo metilo;

- C 2 H 5 é o grupo etilo;

- C 3 H 7 é o grupo propilo;

- C 4 H 9 é o grupo butilo, etc.

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 2

CH 3

C 8 H 18

CH – CH 2 – CH 3 CH 2 CH 3 C 8 H 18 Grupo

Grupo etilo

CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
18 Grupo etilo CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 –
18 Grupo etilo CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 2 –

C 8 H 18

Grupos metilo

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes regras:

O nome corresponde ao do alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia linear mais comprida cadeia principal presente no composto.

Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado em sequência, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações.

Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do radical, na cadeia principal, antes do nomes desta.

A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia principal por um hífen ().

Se existem dois ou mais grupos alquilo iguais acrescenta-se um dos prefixos

multiplicativos di, tri, tetra, etc. ao nome do grupo alquilo; a sua posição deve ser indicada por ordem crescente;

As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respetivo prefixo e

separadas entre si por vírgulas.

Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética.

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

Exemplos:

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3

CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH

3

CH 3

C

2 H 5

CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

Nome:

3-metil-hexano

Nome:

2,4-dimetil-hexano

Nome:

2,2-dimetil-hexano

Nome:

5-etil-3,3-dimetiloctano

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia fechada

Até aqui, só considerámos alcanos de cadeia aberta.

No caso dos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia fechada:

O nome do cicloalcano é igual ao do alcano de cadeia aberta de estrutura semelhante (com o mesmo número de átomos de carbono), antecedido pelo prefixo «ciclo».

Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente.

Quando só um átomo de hidrogénio é substituído por um radical, não há necessidade de

indicar a sua posição, e o radical é designado antes do nome da cadeia principal.

e o radical é designado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: ou ou ciclopentano ou

Exemplos:

e o radical é designado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: ou ou ciclopentano ou
e o radical é designado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: ou ou ciclopentano ou

ou

ou

ciclopentano

ou

e o radical é designado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: ou ou ciclopentano ou

ou

e o radical é designado antes do nome da cadeia principal. Exemplos: ou ou ciclopentano ou

Metilciclopentano

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Nomenclatura dos alcanos de cadeia fechada

Os cicloalcanos têm menos dois átomos de hidrogénio do que os alcanos de cadeia linear correspondente.

A fórmula geral dos cicloalcanos é C n H 2n

Quando há mais de um radical implantado na cadeia carbonada, a sua posição é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica a que se encontram ligados, sendo estes numerados de modo a que a soma desses números seja o mais baixa possível.

Os nomes dos radicais são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética.

são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética. dimetilciclobutano 1,3-dimetilciclopentano

dimetilciclobutano

são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética. dimetilciclobutano 1,3-dimetilciclopentano 1-etil-2-metilciclo-hexano

1,3-dimetilciclopentano

são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética. dimetilciclobutano 1,3-dimetilciclopentano 1-etil-2-metilciclo-hexano

1-etil-2-metilciclo-hexano

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Compostos halogenados derivados dos alcanos

Muitas vezes, as ramificações contêm átomos de elementos, ou grupos de átomos, diferentes dos grupos alquilos substituintes. Por isso, é vulgar aparecerem nas cadeias carbonadas átomos de halogéneos (como o flúor, o cloro e o bromo), grupos azotados, etc.

Os que possuem nas suas cadeias carbonadas átomos de halogéneos são os haloalcanos ou derivados halogenados dos alcanos. Entre eles encontram-se os clorofluorocarbonetos (CFC). Os nomes destes compostos seguem também as regras de nomenclatura da IUPAC.

Exemplos:

F H C H H Fluorometano
F
H
C
H
H
Fluorometano
H Cl C Cl
H
Cl C
Cl

H

Diclorometano

H F C Cl
H
F C
Cl

H

Clorofluorometano

NOMENCLATURA DOS ALCANOS E DE ALGUNS DOS SEUS DERIVADOS Compostos halogenados derivados dos alcanos

F H F C C H H
F
H
F
C
C
H H
Cl Cl
Cl Cl
Cl F
Cl
F

H

H

C

C

H

H

C

C

H

 

H

H

H

H

1,1-difluoroetano

1,2-dicloroetano

1-cloro-2-fluoroetano

Vejamos o nome de alguns clorofluorocarbonetos.

CFC-11 (CCl 3 F)

F Cl C Cl Cl
F
Cl
C
Cl
Cl

Triclorofluorometano

CFC-12 (CCl 2 F 2 )

F Cl C F Cl
F
Cl
C
F
Cl
CFC-113 (C 2 Cl 3 F 3 ) Cl Cl Cl C C F F
CFC-113 (C 2 Cl 3 F 3 )
Cl
Cl
Cl
C
C
F
F
F

CFC-114 (C 2 Cl 2 F 4 )

F F Cl C C Cl F F
F
F
Cl
C
C
Cl
F
F

1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano