UNIVERSIDAD ESTATAL PENNSULA DE SANTA ELENA

FACULTAD CIENCIAS DE LA INGENIERA CARRERA DE INGENERA EN PETRLEO 2do SEMESTRE AULA 2/1 QUIMICA 2

TEMA: ALQUINO INTEGRANTES: JUAN CARLOS GALLEGOS FAJARDO PEDRO RODRIGUEZ RIVERA MILTON PLUA MERO ANGEL ROMERO VILLAVICENCIO HENRRY REYES QUIMI ROBERTO REYES BANCHON DOCENTE:

ING. FAUSTO CARVAJAL

AO LECTIVO

2013-2014

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INDICE 1. 2. 3. 4. Objetivos.pg. 1 Introduccin. pag.2 Definicinpg. 2-3 Estructura Del Acetileno : Triple Enlace De Carbono- Carbonopg. 3-4 5. Caractersticas Generales De Los Alquinos.pg. 4 6. Alquinos Superiores: Nomenclatura..pg. 4 7. Propiedades Fsicas De Los Alquinos..pg. 5 8. Propiedades Qumicas De Los Alquinospg. 5 9. Fuente Industrial Del Acetileno.pg. 6 10.Preparacin De Los Alquinos.pg. 7 10.1 Deshidrohalogenacion de Di halogenuros..pg. 7 10.2 Reaccin de acetiluros metlicos con Halogenuros de alquinos primariospg. 7-8 11.Reaccin de los alquinospg. 8 11.1 Adicin de hidrogeno..pg. 8 11.2 Adicin de halgenos..pg. 9 11.3 Adicin de halogenuros de hidrogeno.pg. 9 11.4 Adicin de agua hidratacin..pg. 10 11.5 Formacin de acetiluros metlicospg. 10 12. Reduccin a alquenos.pag.10-11 13.Adicin electrofilica a alquinos...pg. 11 14.Hidratacin de los alquinos...pg. 12-13 15.Acidez de los alquinos. cidos muy dbiles...pg. 13-14 16.Conclusiones y recomendaciones.pg. 15 17.Bibliografapg. 15

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TEMA:

ALQUINOS

OBJETIVO: Conocer algunas caractersticas de los alquinos Nombrar y dibujar hidrocarburos insaturados (alquinos)

INTRODUCCION Hasta ahora hemos tratado dos tipos de enlace carbono-carbono: el enlace simple y el doble. El enlace simple carbono-carbono es de reactividad baja; su funcin principal es la de actuar como cemento para mantener unidos casi todos los compuestos orgnicos. El doble enlace carbono-carbono es insaturado y, en consecuencia, muy reactivo frente a una amplia variedad de reactivos; como sustituyente, puede ejercer efectos notables sobre el resto de la molcula. Llegamos de esta manera, al triple enlace carbonocarbono, el grupo funcional de la familia denominada alquinos. Al igual que el doble enlace es insaturado y altamente reactivo: frente a los reactivos con los que reaccionan los enlaces dobles y hacia otros. Tambin puede ejercer una influencia notable en el resto de la molcula, y de una forma peculiar Por media de una combinacin de sus propiedades caractersticas, el triple enlace carbono-carbono tiene una funcin especial de importancia cada vez mayor en la sntesis orgnica. Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos. Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos: 1. Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano CH4) 2. Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico) Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales: 1. 2. 3. 4. Alcanos o parafnicos (R-CH3) Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R) Alquinos o acetilnicos (R-C C-R) Ciclo alcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)

A su vez los aromticos se pueden dividir en: 1. Mono cclicos (con un solo anillo bencnico) 2. Poli cclicos (con varios anillos bencnicos enlazados) DEFINICIN DE LOS ALQUINOS

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Los alquinos son hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono -carbono. El alquino ms sencillo es el acetileno (etino) HCCH. Aproximadamente el 50% del acetileno producido industrialmente se emplea en la preparacin de plsticos y polmeros acrlicos. Los 1-alquinos RCCH se denominan alquinos monosustituidos o alquinos terminales. En los alquinos disustituidos RCCR el triple enlace es interno.

ESTRUCTURA DEL ACETILENO. TRIPLE ENLACE DE CARBONO-CARBONO El miembro ms sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2. Empleando los mtodos que aplicamos a la estructura del etileno, obtenemos una estructura en la que los tomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir estn unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos.

H:C:::C:H

H-C=C-H

Acetileno El acetileno es una molcula lineal que tiene los cuatro tomos ubicados a lo largo de una lnea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrogeno como los carbono-carbono son cilndricamente simtricos en torno a una lnea que une los ncleos; por tanto, son enlaces a, Sin embargo, la molcula an no est completa. Al formar los orbitales sp recin descritos, cada carbono solo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo que an quedan otros dos. Cada uno de estos ltimos consta de dos lbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p est ocupado por un solo electrn. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lbulos esfricos, sino una sola nube con forma de rosca. El solapamiento de los orbitales p de un carbono con los del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces n, que juntos generan una envoltura cilndrica en torno a la lnea de unin de los ncleos .Por tanto, el triple enlace carbono-carbono est constituido por un enlace fuerte y dos ms dbiles; su energa total es de 198 kcal. Es ms fuerte que el doble enlace del etileno (163 kcal) o el simple del etano (88 kcal), por consiguiente es ms corto que ambos. Nuevamente, esta estructura de la mecnica cuntica se comprueba directamente. La Difraccin electrnica, la de rayos X y la espectroscopia indican que el acetileno es

H-----C C1.08A-----H
180

1.21A

una molcula lineal La distancia CC es 1.2] V comparada con 1.34 A del etileno y 1.53 A del etano, se muestra un modelo de la molcula dc acetileno. Como en el caso del doble enlace, la estructura del triple enlace queda verificada aunque esta vez de forma negativa - por la evidencia del nmero de ismeros. Los modelos nos permiten apreciar que la linealidad dc los enlaces no admite isomera geomtrica: tales ismeros no han sido encontrados. En el acetileno, la distancia CH es 1.08 A. an ms corta que en el etileno (1.103

)
Debido a su mayor carcter s. los orbitales sp son ms pequeos que los por lo que el carbono con hibridacin sp forma enlaces ms cortos que el carbono con hibridacin sp. No se conoce la energa de disociacin del enlace CH del acetileno,

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pero cabe suponer que es mayor que la del etileno. Extraamente, la misma hibridacin sp y que con toda seguridad hace ms difcil la ruptura del enlace CH para formar radicales libres (hemolisis), facilita, como veremos, la ruptura para formar iones (heterolisis).

HC C:H ------- HC C. + H HC C:H ------- HC C: - + H +

CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALQUINOS Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple de los alquinos. La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno puede verse en la figura.

ALQUINOS SUPERIORES. NOMENCLATURA Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homologa, tambin con un incremento de CH2. Los alquinos se denominan de acuerdo con dos sistemas. Segn uno, se les considera como derivados del acetileno, por reemplazo de uno o ambos tomos de hidrogeno por grupos alquilo.

H C C C2H5 CH(CH3)2
Etilacetileno 1 Butino

CH3 C C CH3
Dimetilacetileno 2- Butino

CH3 C C
Isopropilmetilacetileno 4- Metil 2 Pentino

Para alquinos ms complicados se utilizan los nombres IUPAC. Las reglas son las mismas que las empicadas para denominar los alquenos, salvo que la terminacin eno se reemplaza por ino. La estructura de referencia es la cadena continua ms larga que contenga el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y del triple enlace se indican con nmeros. A este ltimo se le da el nmero del primer carbono triplemente enlazado, contando desde el extremo de la cadena ms cercano.

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades fsicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales de baja polaridad: ligroina, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin (Tabla II) muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin embargo, que los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquinos original. Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.

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Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son complejos y no se describirn aqu. FUENTE INDUSTRIAL DEL ACETILENO El alquino industrial ms importante es el miembro ms simple de la familia, el acetileno. Tradicionalmente, se ha preparado por la accin del agua sobre carburo de calcio, CaC2, que se obtiene, a su vez, por reaccin entre el xido de calcio y el coque, a las altsimas temperaturas del horno elctrico. Por su parte, el xido de calcio y el coque se consiguen de la caliza y del carbn, respectivamente,

Una sntesis alternativa, basada en el petrleo, est desplazando al proceso del carburo. Implica la oxidacin parcial, controlada y a temperatura elevada, del metano.

Debido al elevado costo del acetileno, ha disminuido mucho su antiguo y vasto mercado; la mayora de los productos qumicos que antes sintetizaban del acetileno se Obtienen en la actualidad del etileno. No obstante, el acetileno sigue siendo la fuente de algunos compuestos utilizados en la manufactura de polmeros. Tabla de alquinos

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PREPARACION DE ALQUINOS La sntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generacin de un triple enlace carbono-carbono, o el aumento del tamao de una molcula que ya contiene un triple enlace. 1. Deshidrohalogenacion de di halogenuros de alquilo.

Ejemplo:

2. Reaccin de acetiluros metlicos con halogenuros de alquilo primario.

Ejemplos:

Un triple enlace carbono-carbono se genera del mismo modo que uno doble: por Eliminacin de tomos o grupos en dos carbonos adyacentes. Los grupos que se eliminan, y los reactivos que se emplean son esencialmente los mismos que en la preparacin de los alquenos.

La deshidrohalogenacion de di halogenuros vecinales es particularmente til, puesto que los propios di halogenuros se obtienen con facilidad de los alquenos correspondientes por adicin de halgeno. Esto significa la conversin en varias etapas de un doble enlace en uno triple. Por lo general, la deshidrohalogenacion puede realizarse en dos etapas, tal como se Indica:

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La primera etapa de la reaccin es un mtodo valioso para preparar halogenuros no saturados. Los halogenuros obtenidos as, con halgeno unido directamente al carbono con el doble enlace, se denominan halogenuros vinlicos, y son muy inertes. Por tanto, en condiciones moderadas, la deshidrohalogenacion se detiene en la etapa del halogenuro de vinilo; para la formacin del alquinos se precisan condiciones ms enrgicas; usar una base ms fuerte. La conversin de alquinos pequeos en otros ms grandes se logra utilizando acetiluros metlicos, que son particularmente fciles de generar debido a una propiedad especial de ciertos alquinos. Una vez sintetizados, resultan ser reactivos muy verstiles.

REACCIONES DE ALQUINOS Al igual que la qumica de los alquenos es la del doble enlace carbono-carbono, la de los alquinos es la del triple enlace carbono-carbono. Como los alquenos, los alquinos sufren adicin electrofilia, y por la misma razn: la disponibilidad de los electrones sueltos. La adicin de hidrogeno, halgenos y halogenuros de hidrogeno a los alquinos es muy similar a la adicin a los alquenos, salvo que en este caso pueden consumirse dos molculas de reactivo por cada triple enlace. Adems de la adicin, los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acidez de un tomo de hidrogeno unido a un carbono con triple enlace. Reacciones de adicin

1. Adicin de hidrogeno.

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Ejemplos:

2. Adicin de halgenos.

Ejemplo:

3. Adicin de halogenuros de hidrogeno.

Ejemplo:

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4. Adicin de agua. Hidratacin.

Ejemplos:

Reacciones como cidos

5. Formacin de acetiluro metlicos. Ejemplos:

REDUCCIN A ALQUENOS La reduccin de unos alquinos hasta la etapa del doble enlace puede dar un cis- o un trans-alqueno, a menos que el triple enlace se encuentra en un extremo de la cadena. El ismero predominante que resulte depende de la eleccin del agente reductor. Por reduccin de alquinos con sodio o litio en amoniaco lquido se obtiene, predominantemente, el trans-alqueno. Puede lograrse cis-alqueno casi puro (hasta un 98%) por hidrogenacin de alquinos con varios catalizadores diferentes, entre ellos con un paladio preparado especialmente conocido como catalizador de Lindlar.

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En consecuencia, cada una de estas reacciones es fuertemente estereoselectiva. De Manera general, se atribuye esta estereoselectividad en la reduccin syn de alquinos a la unin de dos tomos de hidrogeno al mismo lado de un alquinos situado en la superficie del catalizador; es de suponer que esta misma estereoqumica vale para la hidrogenacin de alquinos terminales, RCCH, que no pueden dar alquenos cis y trans. Aqu no se tratara el mecanismo que da lugar a la reduccin anti. Varias veces hemos tratado la estereoespecificidad de los sistemas biolgicos. En lo que a los alquenos concierne, asume la forma de diastereoespecificidad: organismos que discriminan entre ismeros geomtricos. ADICION ELECTROFILICA A ALQUINOS La adicin de cidos como los halogenuros de hidrogeno es electrofilia, y aparentemente sigue el mismo mecanismo con los alquinos que con los alquenos; es decir, por la va de un carbonacin intermediario. La diferencia estriba en que ahora el intermediario es un catin vinlico.

Los cationes vinlicos son an menos estables que los alqulicos primarios, en relacin con los sustratos para heterolisis; vimos tambin que su formacin por heterolisis es comparativamente lenta. Ahora bien, comentamos que en la adicin electrofilia a alquenos, la reactividad depende de la estabilidad del carbocation intermediario: cuanto ms estable es Este, mayor es la velocidad de su formacin. Significa esto, entonces, que la adicin a los alquinos es considerablemente ms lenta que a los alquenos? No es mucho ms lenta: la adicin de cidos proticos a los alquinos sucede a casi la Misma velocidad que a los alquenos. La explicacin se encuentra en nuestra definicin de la estabilidad de un carbocation: la relacin con el sustrato del cual es generado. En comparacin con los sustratos para heterolisis, los cationes vinilicos son inestables y hemos atribuido esto al enlace extraordinariamente fuerte que sujeta al grupo saliente en los sustratos vinilicos: no a ninguna inestabilidad inherente en los propios cationes. Los cationes vinilicos son lentos en formarse por heterolisis; sin embargo, en reacciones de adicin, los sustratos son alquenos y alquinos; estos compuestos deben servir de estndares de comparacin para las estabilidades de carbocationes: un alqueno para un carbocation saturado y un alquino para uno vinilico. En lo referente al sustrato del cual se genera cada uno en una reaccin de adicin, ambos son de

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estabilidad similar. La subida energtica de un alquino a un catin vinilico es aproximadamente la misma que para un alqueno hasta un catin saturado. HIDRATACIN DE ALQUINOS Al igual que los alquenos. Los alquinos pueden hidratarse. En presencia de un cido y para alquinos simples, tambin HgSO4 se aade una molcula de agua al triple enlace. Esto implica adicin electrofilica, como en la hidratacin de alquenos, y procede mediante carbocationes. Sin embargo, a primera vista esto no parece ser as. Consideremos el ejemplo ms sencillo: la hidratacin del propio acetileno. El producto obtenido es acetaldehdo, , que parece ser extrao, si se consideran los grupos que se ligan a los dos carbonos del triple enlace. Sin embargo, el producto tiene una explicacin bastante sencilla.

Si la hidratacin del acetileno siguiera el mismo esquema que la de los alquenos, se obtendra una estructura que llamaramos alcohol vinilico, por adicin de H y OH al triple enlace. Sin embargo, todos los intentos por preparar este alcohol tienen como resultado al igual que la hidratacin del acetileno la formacin de acetaldehdo. Una estructura con OH unido a un doble enlace carbono-carbono se denomina enol (eno, por dicho doble enlace carbono-carbono, y ol, por alcohol). Por lo general es cierto que cuando intentamos preparar compuestos con la estructura de un enol, obtenemos en cambio una estructura cetonica (una que contiene un grupo C=0). Hay un equilibrio entre ambas estructuras, pero suele favorecer mucho ms a la forma cetonica. Asi, se forma inicialmente alcohol vinilico por hidratacin del acetileno, pero se convierte rpidamente en una mezcla equilibrada, que consiste casi por completo en acetaldehdo.

Las transposiciones del tipo ceto-enol se producen con mucha facilidad, debido a la polaridad del enlace OH. Un ion hidrogeno se separa sin dificultad del oxgeno para generar un anin hibrido, pero cuando vuelve un ion hidrogeno (seguramente uno diferente), puede unirse al oxigeno o al carbono del anin. Si vuelve al oxgeno, puede separarse de nuevo sin dificultad, pero si se combina con el carbono, tiende a quedarse alli, lo que representa un ejemplo de la tendencia de un cido fuerte a desplazar de sus sales a uno ms dbil.

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Los compuestos cuyas estructuras difieren marcadamente en la disposicin de sus tomos, pero que existen en un equilibrio rpido y fcil se denominan tautomeros. El tipo ms comn de tautomera comprende estructuras que difieren en el punto de unin del hidrogeno: en estos casos, como en la tautomera cetoenolica, el equilibrio tautomero favorece generalmente a la estructura con el hidrogeno unido al carbono, en vez de a un elemento ms electronegativo; o sea, favorece al acido ms dbil. ACIDEZ DE LOS ALQUINOS. ACIDOS MUY DEBILES En nuestro estudio inicial de los cidos consideramos la acidez como una medida de la tendencia de un compuesto a perder un ion hidrogeno. Los compuestos que por lo comn muestran acidez apreciable son los que tienen hidrogeno unido a un elemento bastante electronegativo (N, O, S, X, por ejemplo). El enlace que sujeta al hidrogeno es polar, por lo que este hidrogeno, relativamente positivo, puede separarse en forma de catin; desde otro punto de vista, un elemento electronegativo puede acomodar mejor el par de electrones abandonado. De acuerdo con la serie de electronegatividades, F>0>N>C, no es extrao que el HF sea un cido bastante fuerte, el H20 es relativamente dbil, el NH3 es an ms dbil y el CH4 es tan dbil que normalmente no se considera como un cido. En la qumica orgnica nos ocupamos frecuentemente de la acidez de sustancias que no enrojecen al tornasol, ni neutralizan bases acuosas, sin embargo tienen tendencia aunque pequea a perder un ion hidrogeno. Un carbono con triple enlace se comporta como si fuera un elemento enteramente diferente ms electronegativo que el carbono con enlace simple o doble. Como consecuencia, un hidrogeno unido a un carbono con triple enlace, como en el acetileno o en cualquier alquino con triple enlace en el extremo de la cadena (RCCH), presenta una acidez apreciable. Por ejemplo, el sodio reacciona con acetileno para liberar gas hidrogeno y formar el compuesto acetiluro de sodio.

Cul es la acidez del acetileno? Comparmoslo con dos compuestos familiares, Amoniaco y agua. El litio metlico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del cido dbil HNH2.

La adicin de acetileno a amiduro de litio disuelto en ter, forma amoniaco y acetiluro de litio.

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El cido ms dbil, HNH2 es desplazado de su sal por el cido ms fuerte HC=C H. En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protn de la base ms dbil, HCC si el NH2 sujeta al protn ms fuertemente que el HCC, entonces el H NH2 debe ser un cido ms dbil que el HCCH. Si se agrega agua al acetiluro de litio se forma hidrxido de litio y se regenera el acetileno.

El cido ms dbil HCCH, es desplazado de su sal por el cido ms fuerte. HOH. Se ve as que el acetileno es un cido ms fuerte que el amoniaco, pero ms dbil que el agua. Acidez relativa: H20 > HCCH > NH3 > RH Basicidad relativa: OH < HCC < NH2 < R Otros alquinos con hidrogeno unido a un carbono de triple enlace es decir, los alquinos terminales muestran una acidez comparable. El mtodo que acabamos de describir para comparar la acidez de los alcanos, el amoniaco y el agua es general y se utiliza para determinar la acidez relativa de varios cidos muy dbiles. Se demuestra que un compuesto es un cido ms fuerte que otro por su capacidad para desplazar de sus sales al segundo.

Segn nuestra secuencia, el acetileno debe ser un cido ms fuerte que un alcano, RH. Eso es cierto, y la diferencia en acidez es de utilidad considerable en sntesis. Si se trata un acetileno terminal con un halogenuro de alquilmagnesio o un alquil-litio, se desplaza al alcano de su sal y se obtiene el acetiluro metlico. Por ejemplo

Estas reacciones muestran el mejor camino hacia esos importantes compuestos organometalicos. Cmo podemos justificar el hecho de que el hidrogeno ligado a un carbono de triple enlace sea especialmente acido? Cmo podemos explicar que el acetileno sea un cido ms fuerte que el etano, por ejemplo? Una interpretacin posible puede hallarse en las configuraciones electrnicas de los aniones. Si el acetileno es un cido ms fuerte que el etano, entonces el ion acetiluro debe ser una base ms dbil que el ion etiluro, C2H5. En el anin acetiluro, el par no compartido de electrones ocupa un orbital sp: en el anin etiuro, el par de electrones no compartido ocupa un orbital sp. La disponibilidad de este par para ser compartido con cidos determina la basicidad del anin. En comparacin con un orbital sp, uno sp tiene menos carcter p y ms s. Un electrn en un orbital p se encuentra a cierta

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distancia del ncleo y est relativamente suelto; en cambio, un electrn en un orbital s se halla cerca del ncleo y est sujeto ms firmemente. El ion acetiluro es la base ms dbil, pues su par de electrones, ubicado en un orbital sp, est sujeto ms firmemente.

CONCLUSIONES: Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permiti confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas. Se confirm tambin un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su vez resultaron ms reactivos que los aromticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relacin entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromticos Se logr establecer el efecto del grupo hidroxilo (OH) presente en el fenol como activante durante la reaccin con Br2 , tambin se pudo comprender mejor (aunque no experimentalmente) el efecto de orientacin del mismo grupo hidroxilo favoreciendo a la adicin de Br+ en las posiciones orto y para. Los experimentos se realizaron con xito, coincidiendo todos con el marco terico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la prctica. Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos. RECOMENDACIONES: Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase .Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suciente para poder realizarlos dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones. BIBLIOGRAFIA http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P1.html morrisknon y boyd quinta edicin qumica orgnica Pgina 16