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QUMICA

PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR

Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br

2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.

I229

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.


Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.


CDD 370.71
Disciplinas

Autores

Lngua Portuguesa


Literatura

Matemtica




Fsica


Qumica

Biologia


Histria




Geografia




Francis Madeira da S. Sales


Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer

Produo

Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico

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Polmeros
sintticos e
biomolculas
Polietileno
O polietileno, polmero que possui um baixo
custo, um alcano de elevada massa molecular obtida pela polimerizao do etileno.
Graas aos polmeros, hoje temos os plsticos
e descartveis. Houve uma evoluo nos produtos,
assim como um barateamento dos mesmos. Vamos
estudar esses produtos que evolucionaram o nosso
dia-a-dia.
Molculas pequenas, sob certas condies,
podem associar-se produzindo molculas maiores. O
processo de associao chama-se polimerizao.
A essas molculas maiores, ou macromolculas,
damos o nome de polmeros, e s molculas menores
que formam o polmero chamamos de monmeros.
Hoje observamos tipos de polmeros diferentes:
polmeros de adio, de rearranjo e de condensao

Polmeros de adio
So aqueles formados pela sucessiva adio de
monmeros. Em geral so usados como monmeros,
compostos insaturados (dupla ligao), ocorrendo
na reao quebra da dupla (ligao) e formao de
novas ligaes signo.
``

Exemplos:
n CH2 = CH2

( CH2 - CH2 -)n


-

etileno

H presso
n
C=C
cat D
H
H

polietileno

A ligao p abre e, como no entra nada na


molcula, as molculas se associam.
Nessa reao de adio, temos que a produo
de radicais livres (R) reagem com o etileno, e assim
sucessivamente.
R +

H
H

H
H

H
C

Eventualmente, duas dessas cadeias se unem,


originando o polmero.
Dependendo das condies de presso (P),
temperatura (T) e do catalisador, os polmeros podem
apresentar cadeia reta ou ramificada, o que determinar propriedades diferentes.

3 CH = CH

EM_V_QUI_039

Polietileno de cadeia reta


H
R

Vamos ver alguns dos mais importantes polmeros de adio usados em nosso cotidiano.

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Essas cadeias lineares agrupam-se paralelamente, o que possibilita uma grande interao
intermolecular, originando um material rgido de
alta densidade, utilizado na fabricao de garrafas,
brinquedos e outros objetos.
Sua sigla tcnica PEAD ou HDPE.

Polietileno de cadeia ramificada


H

CH2

CH2 H

CH3

CH3

As ramificaes das cadeias dificultam as interaes, originando um material macio e flexvel,


conhecido por polietileno de baixa densidade. Sua
sigla PEBD ou LDPE.
utilizado para produzir sacos plsticos, revestimento de fios e embalagens maleveis.
Os dois tipos de polietileno apresentam estruturas, propriedades e uso distintos, mas a representao de ambos feita da mesma maneira:
H

Poliacrilonitrila

C=C

50 atm
perxido
(catalisador)

tetraflor etileno

politetraflor etileno
(PTFE)

H
H

C=C

CN

CN n

poliacrilonitrilo

cianeto de vinila

Trata-se de um polmero com a funo qumica


nitrilo (a). Material transparente conhecido como acrlico, que pode ser usado em lustres, por exemplo.

Poliestireno (PS)
n

H
H

vinil benzeno ou estireno

H
poliestireno

EM_V_QUI_039

Os alcanos so chamados de parafinas, devido


baixa reatividade. A presena de tomos de flor,
substituindo os tomos de hidrognio, d ao teflon
uma estabilidade extrema, pois a ligao flor carbono muito forte. Esse produto praticamente inerte:
no reage quimicamente.
Aplicaes de teflon: revestimento interno de
frigideiras e isolantes de modo geral.
Logo, um produto inerte, no-combustvel e
bastante resistente.

Polipropileno (PP)

Os preservativos masculinos, por exemplo, so


feitos com polipropileno, assim como cordas, tapetes
e fibras para roupas.

Teflon (PTFE)
F

A temperatura de obteno do PVC de 50C


a 80C, usando-se catalisador perxido. Trata-se de
um material duro, rgido e insolvel, usado em tubos
e conexes.
Quando o cloreto de vinila misturado a steres, d um PVC flexvel, transparente, semelhante
borracha. Chama-se ento de vinil plastificado,
prprio para cortinas, couro artificial e mangueira,
tubos, capas de chuva.

Policloreto de vinila (PVC)

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Quando o poliestireno estiver fundido e for esfriado, passando corrente de ar, produz uma espuma
slida, chamada isopor.
A mistura do vinil benzeno (estireno) com butadieno -1,3 na polimerizao d produtos de grande
utilidade, tais como:
75% de butadieno-1,3 com 25% de estireno:
borracha sinttica.
20% de butadieno-1,3 com 80% de estireno:
sola de sapato.
73% de butadieno-1,3 com 27% de acrilonitrilo:
pratos plsticos.

painis transparentes, lanternas de carro, painis de


propaganda, semforos etc.
Sua sigla PMMA.

Borracha
O 2-metilbutadieno 1,3, conhecido como isopren, o monmero da borracha natural e da guta
percha. Como vai haver uma adio 1,4, o composto
resultante mantm uma dupla ligao, ocasionando
o ismero cis borracha natural ou o ismero trans-guta percha que menos flexvel por se cristalizar
mais rapidamente.

Poliacetato de vinila (PVA)


o produto obtido pela polimerizao do acetato
de vinila.
monmero
n

H
H

polmero
P
,T

CH3

catalisador

n
O

acetato de vinila

CH3
poliacetato de vinila (PVA)

Grande parte do PVA produzido atualmente


utilizado para a produo de tintas, adesivos e goma
de mascar.

Considerando apenas os tomos de carbono representados por e suas ligaes, temos a borracha
natural ou cis-polisopreno.

Polimeta-acrilato
de metila (plexiglass)
o produto da polimerizao do meta-acrilato
de metila.
monmero
n

H
H

polmero

H
C

catalisador

CH 3

P
,T

OCH3

OCH3 n

meta-acrilato de metila

EM_V_QUI_039

polimeta-acrilato de metila
(plexiglass)

Na produo desse polmero faz-se com que


a reao ocorra at que se forme uma massa pastosa, a qual derramada em um molde ou entre
duas lminas verticais de vidro, onde ocorre o fim
da polimerizao. As peas obtidas so incolores,
apresentando grande transparncia, por isso esse
polmero utilizado para produzir lentes de contato,

Chamamos ltex quando as partculas do polmero ainda no esto totalmente condensadas e


dispersas na gua. A borracha separada da gua
pela coagulao em meio cido.
A vulcanizao da borracha a converso do
polmero de lquido visco elstico numa estrutura
de retculo tridimensional, por meio do enxofre. A
resistncia mecnica vem pelo negro-de-fumo, ou,
simplesmente, fuligem.

As matrias-primas mais comuns para a produo de borrachas sintticas so:

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CH

CH

CH 2

H2C

1,3-butadieno (eritreno)

CH

CH 2

Cl
2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno)

Suas polimerizaes podem ser representadas por:


H
n

H
H

C
H

H
C

P
,T

catalisador

eritreno

H
H

C
H

Cl
C

(Superinteressante, no 2, p. 68, abr. 1991.)

polieritreno

H
n

P
,T

catalisador

C
Cl

C
H

policloropreno

cloropreno

As borrachas sintticas, quando comparadas


s naturais, so mais resistentes a variaes de temperatura e ao ataque de produtos qumicos, sendo
utilizadas para a produo de mangueiras, correias
e artigos para vedao.
Existem outros tipos de borrachas sintticas
formadas pela adio de dois tipos diferentes de
manmetros. Essas borrachas so classificadas como
copolmeros.

Mania nacional
O sabo conhecido h pelo menos 2 600
anos, quando os fencios se banhavam com uma
pasta fabricada a partir da fervura da banha de
cabra com cinzas de madeira. Mas no foi em
todos os perodos da histria que esse produto
de higiene esteve em voga. Muito apreciado nas
termas de Roma, o sabo desapareceu do mapa
depois da queda do Imprio Romano em 476. S
por volta do sculo IX, ele ressurgiu na cidade
de Savona, na Itlia eis a origem de seu nome.
Na poca, era consumido pelos nobres. O uso do
sabo se difundiu pela populao apenas dez
sculos mais tarde. Ento, o qumico alemo
Justus von Liebig (1803-1873) declarou que o
grau de civilizao de um pas podia ser indicado pela quantidade de sabo consumida. Se
isso certo, o brasileiro pode ser considerado o
povo mais civilizado consumindo 12 sabonetes
per capita. Essa mdia s menor do que os
13 sabonetes per capita dos americanos e dos
australianos. Mas deve-se levar em considera-

o que menos da metade dos brasileiros usa


sabonetes, isto , no Brasil os consumidores de
sabonete devem usar cerca de 24 unidades do
produto por ano. Isso seis vezes mais do que
a mdia francesa alis, a mais baixa entre os
pases do Primeiro Mundo.

Polmeros de condensao
Em geral, so formados pela juno de monmeros diferentes, com eliminao de pequenas molculas (parte dos monmeros iniciais), em geral a gua
uma das mais frequentes molculas eliminadas.
Veremos agora os principais polmeros de condensao usados em nosso dia-a-dia.

Baquelite ou polifenol

Monmeros: fenol e metanol (ou aldedo frmico).


A baquelita usada como isolante eltrico: tomadas, plugues, cabos de panelas e no revestimento
de mveis como laminados (frmica).

Nilon (poliamidas)

nilon - 66

A inveno do nilon veio suprir as deficincias


das fibras naturais, que so caras e pouco durveis,
como a seda, ou grossas, como a l.

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EM_V_QUI_039

H2C

O
C

No nilon encontramos a funo qumica amida


; por isso, ele conhecido por poliamida.
N
H

dois grupos funcionais em quantidades iguais, podese usar um dicido e um dilcool na reao.
Um dos tipos de polister mais comuns o dracon, obtido pela reao entre cido ftlico e o etileno
glicol (etanodiol):

Em geral, essa reao ocorre entre um dicido


e uma diamina.
Em Biologia, a ligao amdica denominada
ligao peptdica, pois encontrada nas protenas.
Seu grupo funcional pode ser representado por:
Cada grupo carboxila

O
C

ligao amdica ou peptdica

A reao de condensao para a obteno do


nilon feita a quente (270C) em uma aparelhagem
sob alta presso (10 atm).
O polmero fundido passa pelos finos orifcios,
produzindo fios que, a seguir, sofrem resfriamento
por uma corrente de ar. A estrutura do polmero resultante semelhante estrutura da seda, porm o
nilon mais resistente trao e ao atrito.

Uma poliamida de ltima gerao o kevlar,


um polmero de altssima resistncia e baixa densidade, utilizada para produzir coletes prova de
balas, chassis de carros de corrida, bicicletas e
peas de avies. Ele obtido pela reao entre o
cido tereftlico e a para-benzeno-diamina. Sua
estrutura pode ser representada por:
amida
O

O
C

H
kevlar

EM_V_QUI_039

Polister
Como o prprio nome diz, esse polmero caracterizado por vrios grupos de steres, que so produtos da reao entre cidos carboxlicos e lcoois, com
a eliminao de gua. Como a formao desse tipo
de polmero exige que cada monmero apresente os

O
C

do cido reage

OH

com um grupo hidroxila OH do lcool, originando


um grupo ster com a eliminao de uma molcula
de gua. Como cada molcula do cido apresenta
duas carboxilas e cada molcula do lcool possui
duas hidroxilas, cada um desses monmeros reagir
duas vezes. Esse processo se repete muitas vezes e
origina, no mnimo, 500 grupos steres.

chamado polister porque contm a funo


qumica ster

O
R

C
O

Ele gera as embalagens de refrigerante (PET) e


o tecido chamado tergal, assim como usado na
produo de vlvulas e vasos cardacos.

Silicones
Nos silicones encontrado, como elemento
caracterstico, o silcio (Si), que apresenta propriedades semelhantes s do carbono, por estar na mesma
famlia peridica. Uma das variedades de silicone
obtida pela condensao do dimetilsiloxana, cuja
estrutura pode ser representada por:
CH3
HO

Si

OH

CH3

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espuma rgida peas automotivas, saltos


de sapato e fibras.

Sua polimerizao pode ser representada por:


CH3

CH3
H3C

Si
OH

OH

HO

Si
HO

CH3
CH3

CH3

Si
OH

CH3
O

Si
HO

CH3

+ H2O

A estrutura do polmero pode ser representada


por:
CH3

CH3

Si

CH3
CH3
Si

CH3
CH3
Si
O

CH3
CH3
Si
O

Os vrios tipos de silicones podem originar


leos e borrachas, sendo que a sua utilizao engloba desde vedao de janelas, prteses cirrgicas, e
impermeabilizantes at brinquedos.

Lexan
Trata-se de um polmero muito importante,
pelas caractersticas que apresenta: semelhante ao vidro e resistente a impactos. Geralmente, comercializado com os nomes de
lexan, Makrolon ou Duralon, e pode ser usado
para substituir o vidro em janelas de prdios,
residncias e carros, na fabricao de placas
transparentes resistentes a choques e tambm
na produo dos escudos ainti-impacto usados
por policiais.
Quimicamente, esse polmero denominado
policarbonato (PC). Sua obteno representada pela seguinte equao:

Polmeros de rearranjo
Nessa polimerizao, observaremos um rearranjo na estrutura dos monmeros e veremos o mais
comum de todos que a poliuretana.

Poliuretano

Reconhecendo alguns polmeros

Formada a partir da reao entre o di-isocionato


e o etanodrol (etileno glicol)

Fazendo, cuidadosamente, uma


queima, possvel reconhecer alguns polmeros sem a necessidade
txico
de anlises qumicas complexas:
poliestireno: cheiro doce e fumaa preta.
nilon: cheiro de cabelo queimado.
polietileno e polipropileno: cheiro de parafina (vela).

O
O

O
N

CH2 CH2 O

O
N

CH2 CH2
n

As poliuretanas podem ser rgidas, flexveis


ou, ainda, na forma de espumas, dependendo das
condies em que ocorre a reao. Na produo de
espuma, por exemplo, a um dos reagentes misturado o gs freon, que, durante a reao, tende a se
desprender, provocando a expanso do polmero. Seu
uso pode ocorrer em vrias reas, dependendo das
caractersticas:
espuma colches, estofados, forrao, isolante trmico e acstico.

poliacetato de vinila (PVA): libera formol, de


cheiro caracterstico, irritante e txico.
polietileno tereftalato (PET): cheiro adocicado.
O reconhecimento pelo cheiro, no entanto,
pode ser perigoso. Por isso, s deve ser feito
com muito cuidado, em laboratrio, por pessoas que estejam familiarizadas com prticas
experimentais.
Observando os smbolos das embalagens
ou objetos produzidos de polmeros, tambm
podemos identificar o polmero. Alm disso,
pode-se saber se ele reciclvel. Veja, a seguir, os smbolos internacionais utilizados na
reciclagem:

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EM_V_QUI_039

Podemos representar de uma forma mais simples:

PET

PP

Polietileno tereflalato

Polipropileno

PEAD

PS

Polietileno de baixa
densidade

Poliestireno

Principais exemplos de cidos graxos

Outros

Cloreto de polivinila
PEBD
Polietileno de
baixa densidade

Este mdulo dar a voc uma viso geral das


molculas orgnicas que esto presentes no nosso cotidiano, ou por nosso uso direto ou por fazer
parte do nosso organismo. Com isto, tentar dar um
conhecimento mais apurado de como funciona esta
mquina fantstica chamada corpo humano. Veja
alguns exemplos tpicos:
A criana representa trs importantes grupos de molculas presentes nos organismos
vivos: lipdios, carboidratos e protenas.
A espuma do banho destaca os sabes e os
detergentes.
Os brinquedos representam os plsticos,
importantes materiais que, como veremos,
tem muitas aplicaes.

Os leos podem se transformar em gordura, com


uma hidrogenao. Saturando a cadeia do leo, este
se transforma em gordura. o processo de fabricao
das margarinas.

A manteiga uma gordura natural, sujeita


oxidao, a que chamamos rancificao. A margarina
contm estabilizadores que a protegem da oxidao
(rancificao).
Os leos e as gorduras so, junto com o colesterol, as substncias que congestionam as coronrias,
provocando enfartes cardacos.

Reao de saponificao
ster + base Sal + lcool

Biomolculas (Bioqumica)
Vamos comear, mais precisamente, com algumas noes de Bioqumica, vendo as principais
reaes necessrias formao de biomolculas.

cidos graxos

EM_V_QUI_039

Quando um cido graxo cido de longa cadeia


carbnica reage com a glicerina propanotriol-1,
2, 3 , produz um triglicerdeo ou trister. Se este for,
predominantemente, saturado, ser uma gordura
animal ou vegetal. Se for, predominantemente, insaturado, ser um leo.

``
H3C

Exemplo:
C

O
O

C CH3
H2

etanoato de etila
(acetato de etila)

+ NaOH

H3C

etanoato de sdio
(acetato de sdio)

O Na

+ H3C

C OH
H2

etanol
lcool etlico

Se o sal for de grande cadeia carbnica, ser


chamado de sabo. Da o nome da reao: saponificao.

importante observar a produo de lcool


glicerina no caso de produo de sabo.
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Em certas regies, produz-se sabo caseiro,


aquecendo, em soda custica, as gorduras de animais. O sabo feito com soda custica hidrxido
de sdio (NaOH) torna-se duro. Com hidrxido de
potssio (KOH) torna-se mais mole.
Os detergentes so de outra origem. Como vimos, os cidos sulfnicos conservam o carter cido
e podem reagir com base, dando sal. Se o sal for de
longa cadeia, ser feito detergente:
H25C12

SO3H + NaOH

H25C12

SO3Na + H2O

para-dodecil benzeno sulfonato de sdio

Biomolculas
Lipdios
O termo lipdio, atualmente, se refere no s a
leos e gorduras, mas a uma grande classe de compostos orgnicos, que variam em sua composio
qumica e so caracterizados pela solubilidade em
solventes no-polares e insolubilidade em gua.
Podemos dizer que so steres naturais (steres
simples, ceras, triglicerdeos).

steres simples
So steres de pequena cadeia. Exemplos:
acetato de etila a essncia da ma; acetato de
isooctila o suco da laranja.

Os lipdios apresentam vrias funes no corpo


humano:
Fonte de energia cada grama de lipdio
libera 9kcal em sua metabolizao; mais
que o dobro dos carboidratos.
Reserva energtica maior parte da energia estocada no organismo est em forma
de lipdios armazenados em clulas denominadas adipcitos.
Componente estrutural das membranas
celulares os lipdios participam da complexa estrutura que envolve todas as clulas
do organismo.
Hormnios alguns tipos de lipdios so
precursores de importantes mensageiros
qumicos, os hormnios.
Vitaminas as vitaminas lipossolveis (A,
D, E e K) tm sua regulao pelos lipdios.
Proteo contra choques os lipdios envolvem rgos importantes criando uma camada de amortecimento contra choques.
Isolante trmico os lipdios subcutneos
funcionam como isolantes trmicos que
auxiliam a manuteno da temperatura
corporal.

Ceras
So steres de cidos graxos (longa cadeia)
com lcool superior (longa cadeia). O envolvimento
das frutas a casca de cera natural.
Lembre-se de que a cera de assoalho polietileno artificial.

Alguns exemplos gerais de lipdios

Triglicrides

EM_V_QUI_039

steres de cidos graxos e glicerina.


Gorduras naturais so triglicerdeos (T.G.) saturados. leos vegetais e animais so T.G. com a
maioria dos radicais insaturados.
So os mais abundantes do corpo humano.

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H
H2C

OH OH

b) Na temperatura ambiente, os leos so


lquidos e as gorduras, slidas. Nos leos,
predominam triacilgliceris de cidos insaturados e nas gorduras, cidos saturados.
Quanto mais insaturado o glicerdeo, mais
baixa sua temperatura de fuso (TF).
c) ndice de iodo.
As ligaes duplas presentes nos triacilgliceris reagem com o iodo (l) por adio:
I
C

I2

(violeta)

I
C

(incolor)

Os qumicos definiram que ndice de iodo a


massa de iodo, em gramas, necessria para reagir
com 100g de lipdio. Quanto maior o ndice de iodo,
mais insaturado o lipdio. As gorduras apresentam baixo ndice de iodo e os leos, alto.

Carboidratos
ou acares ou glicdios
Chamamos de glicdios, glucdios ou glcides
os compostos sintetizados pelos organismos vivos
pertencentes funo mista poliol (polilcool) e
aldedo ou poliol e cetona, bem como os compostos
que, por hidrlise, produzem esses compostos de
funo mista. Veja:
H2C

H
C

H
C

H
C

OH OH OH OH

H
C

H
C

CH2

OH OH OH O

OH

H2C

funo mista: lcool e aldedo

funo mista: lcool e cetona

Esses compostos receberam tambm as denominaes: acar (porque a maioria possui sabor
doce) e hidrato de carbono (porque a maioria possui
a frmula Cn(H2O)x). Assim:
EM_V_QUI_039

C6H12O6 C6(H2O)6

e sabor doce (glicose e frutose)

C12H22O11 C12(H2O)11

e sabor doce (sacarose)

Os representantes mais simples so o aldedo


glicrico e a didroxiacetona:

CH2

OH O

2, 3-diidroxipropanal
ou aldedo glicrico

a) Os triacialgliceris podem ser leos ou


gorduras.

OH

H2C

1, 3-diidroxipropanona
ou diidroxiacetona

Classificao geral de glicdios


Os glicdios podem ser classificados segundo
critrios que se baseiam na ocorrncia ou no de
hidrlise. Assim, eles podem ser divididos em monossacardeos, oligossacardeos e polissacardeos,
ou em oses e osdeos.
a) Monossacardeos: no sofrem hidrlise; por
exemplo, glicose, frutose, manose e galactose (ismeros de frmula molecular C6H12O6).
b) Oligossacardeos: sofrem hidrlise e cada
molcula produz um nmero pequeno de molculas
de monossacardeos. Veja:
1C12H22O11 + H2O
sacarose
(oligossacardeo)

1C18H32O16 + 2H2O
rafinose
(oligossacardeo)

1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
duas molculas de
monossacardeos
1C6H12O6 + 1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
galactose
trs molculas de monossacardeos

Note que a sacarose um dissacardeo, pois produz duas molculas de monossacardeos, enquanto a
rafinose um trissacardeo, pois produz trs molculas
de monossacardeos.
c) Polissacardeos: sofrem hidrlise e cada molcula produz um nmero elevado de molculas de
monossacardeos.
(C6H10O5)n + nH2O
amido
(polissacardeo)

nC6H12O66
glicose

(C6H10O5)n + nH2O
celulose
(polissacardeo)

nC6H12O66
glicose

d) Oses: no sofrem hidrlise e se subdividem em


aldoses (poliol e aldedos) e cetoses (poliol e cetona).
H2C

H
C

H
C

H
C

OH OH OH OH

O
H

H
C

H
C

CH2

OH OH OH O

OH

H2C

cetose

aldose

e) Osdeos: sofrem hidrlise originando oses;


se a hidrlise fornece somente oses, temos um holosdeo; se fornece oses e outros compostos, temos
um heterosdeo.
C12H22O11 + H2O
sacarose
(holosdeo)

C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)

nC6H12O6
(C6H10O5)n + nH2O
amido
glicose
(ose)
(holosdeo)
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(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosdeo)

2C6H12O6 + HCN + C7H6O


cianidreto benzaldedo
glicose
(ose)
outros compostos

C12H22O11 + H2O
sacarose
(holosdeo)

C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)

2C6H12O6 + HCN + C7H6O


cianidreto benzaldedo
glicose
(ose)
outros compostos

(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosdeo)

Vamos ver os principais exemplos:


Amido

O amido encontrado nas massas, nos farinceos, na batata inglesa. A ptialina uma enzima
existente na saliva.
Por hidrlise, na presena de cido, origina como
produto final a glicose:
OH
C

OH

H
C
H2C

H
C

+ nC6H12O6

+ nH2O

glicose

O
OH

amido

Quimicamente, podemos dizer que o amido


formado pela condensao de molculas de a-glicose
com eliminao de gua:
OH
3

H
C

OH

OH

H
C

H 2C

-glicose

OH

OH

OH H
H
C
OH

OH H

OH

OH

H
C
H2C

O
OH

OH

H
C
H2C

O
OH

OH H
H

OH

OH

H
C
H2C

H
C
O

OH

Como vimos, o amido ocorre na natureza sob a


forma de gros; o gro formado por 80% de amilopectina (polissacardeo), que constitui a parte externa, e 20% de amilose (polissacardeo), que constitui
a parte interna.

10

(C6H10O5)n + nH2O
glicognio

Os grupos OH dos
carbonos 1 e 2 esto
em posio cis .

O amido muito utilizado na alimentao, na


fabricao de glicose e lcool etlico, na preparao
de cola, goma, p facial (cosmtico) etc.
Celulose
A celulose um polissacardeo de frmula
(C6H10O5)n e constitui a substncia mais difundida
no reino vegetal. Ocorrem dois tipos de celulose: a
inulina (celulose de reserva) e a comum (celulose de
sustentao do vegetal), que contribui com um tero
para a formao da madeira. A celulose comum
acompanhada de uma substncia de grande resistncia trao chamada lignina (polissacardeo).
A celulose comum hidrolisa-se em meio cido, originando glicose, enquanto a inulina produz frutose.
Glicose
Slido construdo por cristais incolores solveis
em gua e de sabor doce, encontra-se na forma livre
no mel de abelhas, nos frutos de muitas plantas,
como a uva e o figo, no sangue (na porcentagem de
0,1%) etc. Em casos patolgicos (diabete), passa a
ocorrer no sangue em percentagens maiores, sendo
eliminada pela urina, na qual pesquisada com o
reativo de Fehling (a glicose reduz os reativos de
Fehling e de Tollens).
Glicognio
um polissacardeo, de frmula (C6H10O5)n, formado pela condensao de molculas de glicose.
Os animais armazenam glicognio nos msculos
e no fgado e, quando h necessidade de energia
extra, esse glicognio transformado em glicose
pelo organismo.
nC6H12O6
glicose

Frutose
Substncia que se cristaliza, com dificuldade,
em forma de agulhas incolores solveis em gua
e de sabor doce, encontrada na forma livre no mel
de abelhas e em todos os frutos doces, e na forma
condensada em alguns oligossacardeos e polissacardeos.
A frutose apresenta frmula molecular C6H12O6
e recebe tambm o nome de levuluse, por ocorrer
somente na forma levogira.
Sacarose
Slido formado por cristais incolores solveis
em gua e de sabor doce, encontra-se em numerosas
plantas, principalmente na beterraba e na cana de
acar. Constitui o acar comum, que na Europa
extrado da beterraba. Nas regies de clima tropical,
como o Brasil, extrado da cana-de-acar.

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EM_V_QUI_039

nC6H12O6
glicose
(ose)

(C6H10O5)n + nH2O
amido
(holosdeo)

OH
H
C
OH

OH

OH

OH

H
C
H2C

H2C OH

C
H

OH

OH

Classificao de aminocidos

frutose (C6H12O6)

OH
H

C
H2C OH

OH

glicose (C6H12O6)

OH

OH

OH

H
C
H2C

H2C OH

C
O

H
C
H2C OH

OH
sacarose (C12H22O11)

Aminocidos e protenas
Aminocidos
Como j vimos, cada composto pertence a uma
determinada funo. Entretanto, existem compostos
que pertencem simultaneamente a duas ou mais
funes, ou seja, so de funo mista. Veja:

Alguns exemplos dos mais comuns aminocidos


do organismo:

Os aminocidos se classificam em essenciais


e no-essenciais. Os essenciais, ou indispensveis,
so aqueles que o organismo humano no consegue
sintetizar. Desse modo, eles devem ser, obrigatoriamente, ingeridos com alimentos, pois, caso contrrio,
ocorre a desnutrio. Assim, a alimentao deve ser
o mais variada possvel, para que o organismo se
satisfaa com o maior nmero desses aminocidos.
Dentre os aminocidos essenciais, podemos
criar: leucina, valina, isoleucina, lisina, triptofano,
fenilalanina, metionina e treonina.
As principais fontes desses aminocidos so a
carne, o leite e o ovo.
Os aminocidos no-essenciais, ou dispensveis, so aqueles que o organismo humano consegue
sintetizar a partir dos alimentos ingeridos.

Com relao aos a-aminocidos, podemos


dizer que so todos compostos slidos incolores,
sendo a maioria de sabor adocicado, alguns inspidos e outros amargos. Com exceo da glicina,
que solvel em gua, os demais apresentam
solubilidade varivel.

Protenas
Formada por uma polimerizao de aminocidos
(condensao), apresentando cadeias muito longas,
como mostra o exemplo abaixo:
H
n H3C
H

C
N

C
H

O
OH

H
+ H3C
H

C
N

C
H

CH3

O
OH

CH3

+ nH2O
n

EM_V_QUI_039

protena

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11

A ligao

conhecida como peptdica.

As protenas so polipeptdios. Apresentam a funo


amida.
Concluindo, podemos dizer que:
As protenas, tambm chamadas prtides, so
compostos orgnicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (entre 15 000 e 20 000 000),
e so sintetizadas pelos organismos vivos com a
condensao de um nmero grande de molculas de
a-aminocidos, por meio de ligaes denominadas
ligaes peptdicas. Essa estrutura foi esclarecida
pelo cientista Emil Fischer.

cidos nucleicos
DNA: cido desoxirribonucleico
RNA: cido ribonucleico
So cidos responsveis pela reproduo das
clulas e pelos cdigos genticos.
Os constituintes desses cidos so:
a) Acar: indicado por S na ilustrao.
HO

CH2

HO CH2

OH

OH

OH

OH

D-ribose

OH

desxi-D-ribose ou D-ribose sem 1 oxignio

b) cido fosfrico: indicado por P na ilustrao:


O

Protena

c) Bases nitrogenadas: A, G, C e T.
N

C
H

O
H

C
C
C

Guanina

Adenina
N

C
H

H
H

H
O

H
H

Citosina

Timina

Onde se encontra
Pncreas

Pepsina

Suco gstrico

Hemoglobina

Sangue dos vertebrados

Albumina

Ovo, leite, sangue

Casena

Leite

Queratina

Chifre, unha e casco de animais

Amandina

Amndoas

Hemocianina

Sangue de invertebrados

Clorofila

Vegetais verdes

Os cidos nucleicos (RNA) contm D-ribose e


controlam a produo de protenas no interior das
clulas.
Os cidos desoxirribonucleicos (DNA) contm a
desxi-D-ribose e encerram a informao gentica e
hereditria dos seres vivos.
Formam uma macromolcula (polmero) helicoidal, em que as bases nitrogenadas se encarregam
de criar pontes de hidrognio, ligando-as numa
hlice dupla.

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EM_V_QUI_039

Insulina

12

As protenas so substncias slidas, incolores, insolveis em solventes orgnicos; algumas


so solveis ou em solues aquosas diludas
em sais, em solues aquosas de cidos, ou em
solues aquosas de bases, produzindo sempre
coloides. Elas so essenciais estrutura, ao funcionamento e reproduo de todas as clulas
vivas e, juntamente com os glicdios e lipdios,
constituem a alimentao bsica dos animais.
No organismo humano, durante a digesto, elas
se hidrolisam cataliticamente no estmago sob
a ao da pepsina (suco gstrico) e da tripsina
(suco pancretico) e no intestino (duodeno) sob a
ao da erepsina.
So muitas as fontes de protenas, e o nmero
desses polipeptdios existentes na natureza
praticamente infinito, embora o nmero de aaminocidos seja de apenas cerca de 25.

Sabes
(uma molcula complementar)
Os sabes no so produzidos, diretamente, da
reao de neutralizao de um cido graxo, e sim da
hidrlise alcalina de um triacilglicerol.
Logo, so sais solveis de cidos graxos:

persar na gua (polar), com a agitao a poro


de gordura fragmentada em muitos pedacinhos,
que se separam do pano e se dispersam na espuma formada.

Ovos especiais
Ovos enriquecidos com pufa mega 3 (cido
graxo poli-insaturado) e vitaminas D e E representam uma alternativa contra o chamado
colesterol ruim (LDL). O veterinrio Edgar Ishikawa, de Londrina (PR), explica que esse ovo
no altera os nveis de colesterol do consumidor,
mas aumenta a frao de KDL-2, o colesterol
bom para o organismo humano, ajudando no
combate s doenas coronrias.
O leo de pufa foi obtido a partir de fontes
de cidos graxos poli-insaturados, como canola,
linhaa, girassol, algas marinhas e peixes. Outra
vantagem do ovo vitaminado a presena das
vitaminas D e E. A vitamina D previne a osteoporose e o raquitismo, agindo no metabolismo do
clcio no organismo humano. A vitamina E age
como atioxidante natural e inibidor dos radicais
livres, prevenindo o envelhecimento precoce.

O sabo e a remoo de sujeiras.


O sabo um sal solvel de cido graxo. O
nion desse sal constitudo por uma cadeia carbnica muito longa, em cuja ponta est o grupo
COO. Consideremos um sabo constitudo por
estearato de sdio.

(SARDELLA, Antnio. Qumica. tica, vol. nico.)

+
COO] Na
parte
polar (B)

C17H35 (parte apolar) (A)

EM_V_QUI_039

(A)
apolar

(B)
polar

Vamos representar o nion do sabo por um


alfinete cuja cabea o grupo COO e cuja haste
a cadeia carbnica do cido graxo. Quando dissolvemos o sabo na superfcie da soluo, a parte
polar do nion fica dentro da gua, porque a gua
tambm polar. Em contrapartida, a parte apolar
do nion no tem finalidade pela gua e, por isso,
fica fora da gua. Essa disposio dos nions na
superfcie da gua provoca a diminuio da tenso superficial dela, possibilitando a formao da
espuma, que remove a sujeira.
Veja agora como o sabo remove a gordura.
Suponhamos que haja uma mancha de gordura
(apolar) impregnada num pedao de pano. A gua
(polar) no consegue remover a gordura (apolar)
do pano porque no a dissolve. Adicionando-se o
sabo gua, a haste dos alfinetes (nions do
sabo) penetra na gordura, enquanto a cabea
fica na gua; portanto, fora da gordura. Como as
cabeas dos alfinetes (polares) tendem a se dis-

1. (Vunesp) Reaes de desidratao de lcoois, oxidao


de aldedos e polimerizao de cloreto de vinila do
origem, respectivamente, a:
a) alcenos, cidos carboxlicos e PVC.
b) alcanos, fenis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e diis.
d) teres, cetonas e baquelite.
e) cidos carboxlicos, lcoois e protenas.
``

Soluo: A
Inicialmente, vamos verificar qual o produto de cada
reao mencionada.
a) A desidratao de lcool pode ser de dois tipos:

Intermolecular
R OH
R OH
lcool
lcool

R + H 2O
ter
ter

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13

Intramolecular
H

OH

b) n

+ H2O

lcool

CH3

alceno

R C
aldedo

[O]

R C

cido

c) n

OH

d) n

cloreto de vinila

e) n

catalisador

CH ) n

H2C

CH3

P,T

CH

catalisador

CH2

CH ) n

H2C

P,T

CH

catalisador

CH2

CH ) n

CF2

CF2 ) n

Poliestireno, usado no isopor.

P,T

CH

CH2

Polipropileno, usado em parachoques de automveis.

c) A polimerizao do cloreto de vinila uma polimerizao por adio, dando origem ao policloreto de
vinila (PVC):
C

catalisador

Policloreto de vinila, usado em tubos.

b) A oxidao de um aldedo origina cido carboxlico:

H2C

CH2

alceno

lcool

H2C

P,T

F2 C

P,T

CF
2

catalisador

Politetrafluoretileno, usado em frigideiras.


f) n

H2C

P,T

CH

policloreto de vinila
PVC

catalisador

CH2

CH ) n

CH3

CH3

Poliacetato de vinila, usado em tintas.

3. O que so os polmeros de condensao?


2. O esquema abaixo mostra uma reao genrica de
polimerizao por adio:
C

P,T

catalisador

Com base na representao, equacione as


polimerizaes das seguintes substncias e indique
o nome do polmero e uma aplicao (uso):
a)
b)
c)
d)
e)
f)

H
H
H
H
H
H
H
H
F
F
H
H

C
C

H
C

F
F

propileno
``

H2C

O
O

O
CH2

estireno

a) ster.
b) Ao cido carboxlico e ao lcool.

tetrafluoretileno

CH3

acetato de vinila

5. (UFPI) As poliamidas so polmeros de condensao e


so materiais sintticos na fabricao de membranas de
dessalinizadores de gua. Abaixo est a representao
parcial de uma poliamida:
H

CH2

CH2

Soluo:

Soluo:
a) n

P,T
catalisador

CH2

CH2 ) n

Polietileno, usado em garrafas plsticas.

14

b) A quais funes pertencem os monmeros que devem ser utilizados para produzi-la?

``

a) Indique o grupo funcional caracterstico dessa fibra.

H
O

4. Uma das fibras mais comuns na indstria txtil o polister.


Um fragmento dessa fibra pode ser representado por:

cloreto de vinila

CH3

So aqueles formados, em geral, pela reao entre dois


monmeros diferentes, com a eliminao de molculas
pequenas, por exemplo, de H2O.

etileno

H
H
H

Soluo:

C
O

(CH2)4

C
O

H
(CH2)6

(CH2)4

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C
O

H
(CH2)6

EM_V_QUI_039

``

a) Entre as alternativas, marque aquela que apresenta


os reagentes necessrios para a obteno da poliamida representada.
b) ster e etilenoglicol.

7.

Classificar os compostos abaixo como pertencentes


srie D ou srie L.

``

Soluo:

c) cido dicarboxlico e etilenoglicol.

d) ster e amina primria.

H
H
H

f) cido dicarboxlico e diamina primria.


``

OH

OH

OH

OH

OH

HO

H2C

e) Cloreto de cido e ster.

OH

H2C

aldopentose
srie D (?)

Soluo: E

OH
aldopentose
srie L (?)

Observao: quando as oses diferem somente na posio


de um grupo OH, so chamadas oses epmeras.

Em funo da repetio dos grupos funcionais presentes,


temos que ter uma diamina e um cido dicarboxlico.

8. (FCC) Na saponificao (com KOH) de gorduras animais, obtm-se glicerol e:


a) cidos carboxlicos de elevada massa molecular.

b) cidos carboxlicos de pequena massa molecular.

c) lcoois de grande cadeia carbnica.

6. (Fuvest) Uma indstria utiliza etileno e benzeno como


matrias-primas e sintetiza estireno (fenileteno)
como produto, segundo a rota esquematizada a
seguir:

catalis

III. etilbenzeno

AC

e) pois este tipo de reao produz sais (neutralizao).


``

I. etileno + HC cloroetano.
II. cloroetano + benzeno

d) lcoois de pequena cadeia carbnica.

Soluo: E
Esse tipo de reao produz sais (neutralizao).

etilbenzeno + HC .

estireno + H2.

a) Escreva as equaes qumicas que representam


duas das transformaes acima usando frmulas estruturais.
b) No fluxograma abaixo, qual a matria-prima X
mais provvel da indstria A e qual pode ser o
produto Y da indstria C?

9. Porque os detergentes limpam melhor que os sabes.


``

``

Soluo:
a)
H

I.

H2C

CH2 + HC

II.

H3C

CH2

C +

H3C

CH2

III.

H3C

CH2


+ HC

CH2
H2C

EM_V_QUI_039

H2C

CH + H2

b) X: petrleo; Y: poliestireno.

Soluo:
Vrios fatores afetam o poder de limpeza de um sabo. Um exemplo marcante a gua dura. Essa gua
rica em ons Ca2 e Mg2+, que formam sais insolveis
em gua com o sabo. Ora, se a grande caracterstica
do sabo sua capacidade de conciliar substncias
diferentes gordura e gua por se dissolver em
ambas, a partir do momento em que se torna insolvel
em gua, como acontece na gua dura, ele perde
sua funo. Os detergentes foram desenvolvidos para
tentar solucionar esse problema.
Rigorosamente, detergente qualquer substncia
que diminui a tenso superficial de um lquido,
possibilitando sua emulsificao e a formao de
espuma. Embora, por definio, o sabo seja um
detergente, a indstria no usa esse termo para se
referir ao sabo.

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15

que os detergentes vendidos no comrcio so sais


orgnicos de cidos com cadeia longa, mas no de
cidos graxos (constituintes de leos e gorduras). Os
detergentes so sais de cidos sulfnicos:

5. Descreva as reaes de polimerizao a partir dos


seguintes monmeros:

R SO Na+
3

P.T
b) HC = CH - CH2 = CH2
cat

A explicao da ao desses detergentes na limpeza


igual dos sabes.
Um dos detergentes mais usados o paradodecilbenzenos-sulfonato de sdio:

dodecil
parte apolar (A)

O
CH3

6. O teflon um(a):
a) poliamida.

SO3] Na+

(C17H35 )
benzeno

P.T

cat

a)

b) polister.

sulfonato

c) polmero de condensao.

parte
polar (B)

d) polialeto.
e) n.d.a.
7.

O nome oficial para teflon :


a) poliamida.

1. O que so polmeros? E onde so mais utilizados?

b) politetrafluoretileno.

2. A espcie abaixo que pode ser obtida a partir de


polmero :

c) poliestireno.

a) gua.

d) polivinil cloreto.
e) polipropileno.

b) sabo.

8. O etanol, o poliestireno e o detergente so obtidos,


respectivamente, a partir das reaes de:

c) tubos.
d) detergente.

a) polimerizao, esterificao e fermentao.

e) perfume.

b) esterificao, fermentao e polimerizao.

3. O polmero que obtido a partir do cloreto de vinila


trata-se do:
a) poliestireno.

c) fermentao, polimerizao e saponificao.


d) saponificao, polimerizao e fermentao.
e) fermentao, saponificao e polimerizao.

b) detergente.

9. Relacione cada monmero ao polmero correspondente:

c) PVC.

F
l

F
l

a) C = C

d) polipropileno.

e) polietileno.
4. O nome do polmero que tem como monmero a
acrilonitrila ser:

( ) PVC

b) CH2 = CH CN ( ) poliestireno
l
CH
c) CH2 = CH CH3 ( ) teflon
d) CH = CH2

a) polister.

( ) poliacrilonitrila

e) CH2 = CH

( ) polipropileno

b) poliamida.
c) poliacrilonitrila.

l
C

d) PVC.

10. A poliacrilonitrila, possui ampla utilizao na indstria:


a) alimentcia.
b) blica.

16

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EM_V_QUI_039

e) poliestireno.

c) de tubos e encanamentos.

d) PVC.

d) de revestimentos.

e) poliestireno.
17. O nilon pode ser classificado como um(a):

e) txtil.
11. O que um polmero de condensao? D um exemplo.

a) polialeto.

12. O Kevlar formado a partir de uma reao de:

b) poliamida.

a) desidratao.

c) polister.

b) saponificao.

d) politer.

c) esterificao.

e) n.d.a.
18. Descreva os monmeros que originam o polmero
abaixo:

13. Sabendo que o nilon um polmero que durante a sua


sntese elimina gua, este pode ser classificado como
um polmero de:
b) eliminao.

O
HO

d) condensao.

NH (CH2)3 NH

O
C

+ HO - (CH2)4 - OH
OH

(CH2)2 O

O
C

O
O

b) OH

14. Os monmeros que deram origem o dacron-polmero


utilizado em fitas magnticas foram:
C

O
C (CH2)3 C

e) transformao.

a)

c) substituio.

a)

19. Descreva a reao de polimerizao a partir dos seguintes monmeros:

a) adio.

a) O

e) polimerizao.

d) adio nucleoflica.

+ NH2 - (CH2)3 - NH2

OH

20. Associe a primeira coluna com a segunda.

b) etanoato de etila e cido benzoico.


(1) CH

c) etanoato de etila e fenol.


d) 1,2-etanodiol e 1,4-benzenodioico.
e) 1,2-etanodiol e cido benzoico.

CH

O
O
ll
ll
(2) ( C - (CH2)5 - C

f) etanoato de etila e 1,4-benzenodioico.


15. O baquelite um polmero obtido a partir do fenol e do
formaldedo e possui a frmula estrutural representada
abaixo:
O

OH

+ H2O

O
CH2

a)

CH2

OH

b) Qual(is) a(s) funo(es) qumica(s) presente(s)


no baquelite?
16. Um exemplo de polister muito utilizado na indstria
txtil o:

( ) Polmero de
condensao
( ) Nilon
O - CH4)2 - 0 )

(3) Poliamida

21. As margarinas so produzidas industrialmente pela hidrogenao cataltica parcial de triglicerdeos (lipdios)
poli-insaturados. As matrias-primas que fornecem o
hidrognio e os triglicerdeos usados no processo so,
respectivamente:
a) gs metano e leo vegetal.
b) gua e melao de cana.
c) petrleo e gordura animal.

a) dracon.
EM_V_QUI_039

( ) Monmero
do poliacetileno

d) gs metano e gordura animal.

b) polipropileno.

e) calcrio e leo vegetal.

c) teflon.
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17

II)

II)

22. (Unirio) O leo de milho contm aproximadamente 59%


de triglicerdeos poli-insaturados, enquanto a margarina
contm em torno de 18% desses triglicerdeos. A preparao de margarina a partir do leo de milho uma
reao de adio efetuada com:

CH3 CH2 Br + NaOH Produto + NaBr


O
O
CH3 CH2 Br + NaOH Produto + NaBr
ll
ll

III) HO C C OH + 2 NaOH Produto + 2 H2O


O
O
ll
ll
III)
III. HO C C OH + 2 NaOH Produto + 2 H2O
IV) H3C(CH2)11OSO3H + NaOH Produto + 2 H2O
IV.

As reaes que apresentam como produto uma


molcula anfiflica so: + NaOH Produto + 2 H O
IV) H3C(CH2)11OSO3H
2
a) I e III

a) H2
b) H2O
c) HI

b) I e IV

d) I2

c) II e IV

e) O2

d) I, II e IV

I. deve sofrer hidrogenao.


II. ode ser esterificado, em reao com um cido
p
carboxlico.

e) I, II e III
25. Os steres, assim como as cetonas, so responsveis
pelo sabor e fragrncia de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de
isopentila so semelhantes aos da banana.
O

III. deve sofrer saponificao, em presena de soda


custica.
Dessas previses:
a) apenas a I correta.
b) apenas a II correta.
c) apenas a I e a II so corretas.
d) apenas a II e a III so corretas.
e) a I, a II e a III so corretas.
24. (PUC-Rio) Apesar de conhecido h muito tempo, somente neste sculo foi elucidado o modo como o sabo
atua na remoo da gordura. O sabo formado por
molculas com uma longa cadeia apolar (lipoflica) e uma
extremidade inica (hidroflica). Desse modo, temos uma
molcula anfiflica, ou seja, uma molcula que apresenta
afinidade com gorduras e com a gua, permitindo que
a gua com sabo remova a gordura.
A seguir so apresentadas quatro reaes:
O
I.
I)

ll
H2C O C (CH2)16 CH3
l
HC O C
ll
l
O
H2C O C
ll
O

H2C OH
l
(CH2)16 CH3 + 3 NaOH Produto + HC OH
l
H2C OH
(CH2)16 CH3

II) CH3 CH2 Br + NaOH Produto + NaBr


II.
O
O
ll
ll
III) HO C C OH + 2 NaOH Produto + 2 H2O

18

CH3

C
O

CH2

CH2

CH3

CH3

Quando esse composto orgnico reage com hidrxido


de sdio, numa reao de saponificao, os compostos
obtidos so:
a)

O
//
CH3 C
\
O Na

CH3 CHCH2 CH2 OH


l
CH3

b)

O
//
CH3 C
\
OH

CH3 CHCH2 CH2 ONa


l
CH3

c)

O
//
CH3 C
\
ONa

CH3 CHCH2 CH2 ONa


l
CH3

d)

O
//
CH3 C
\
OH

CH3 CHCH2 CH2 OH


l
CH3

26. Os organismos vivos sintetizam, por meio de reaes de


biossntese, muitos dos compostos de que necessitam.
Em uma dessas reaes, o beta-caroteno (presente em
tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidao para
produzir duas molculas de um aldedo chamado retinal.
Posteriormente, duas outras reaes ocorrem: converso
do retinal em vitamina A1 e isomerizao do retinal em
neoretinal, representadas no diagrama abaixo:

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IV) H3C(CH2)11OSO3H + NaOH Produto + 2 H2O

CH

EM_V_QUI_039

23. O mestranol um composto muito utilizado como


anticoncepcional, sobre o aspecto qumico correto
afirmar que:

CH3 H
l
l
C
C
/ \\ / \\ / \\
O
C
R
C
l
l
H
H
H
l
C

H
l
C

H
/ \\ /
R
C
l
H
C
/ \\ /
C
CH3
l
C
/ \\
H
O

isomeria

retinol
cetinol

H
l
C

CH1
l
CH2OH
C
/ \\ / \\ /
R
C
C
l
l
H
H
vitamina A

CH3
\
O grupo R corresponde a: -CH = C(CH3)-CH = CH
/\
CH3 CH3

Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reao


de formao da vitamina A1 e o tipo de isomeria entre
retinal e neoretinal so, respectivamente,
a) reao de reduo e isomeria funcional.

CH3(CH2)16COOH NaOH CH3(CH2)16SO2ONa+



I
II
J o composto representado pela estrutura III tambm reage com hidrxido de sdio, produzindo o
detergente IV:
CH3(CH2)16SO2OH

NaOH

CH3(CH2)16SO2ONa+


III
IV
Considerando-se essas reaes, incorreto afirmar que:
a) o detergente e o sabo interagem com gua por
meio de seus grupos inicos.
b) o detergente e o sabo interagem com as gorduras
por meio de suas cadeias carbnicas.
c) os compostos I e III so cidos.
d) os compostos II e IV so os nicos produtos dessas
reaes.
29. As substncias abaixo, que so utilizadas como anestsicos, possuem os mesmo grupos funcionais em suas
estruturas.

b) reao de hidrlise e isomeria geomtrica.


O

c) reao de reduo e isomeria geomtrica.


d) reao de hidrlise e isomeria funcional.
27. O retinol ou vitamina A, cuja estrutura mostrada abaixo,
l
desempenha um importante papel no nosso organismo,
l o crescimento, e participa ativapois favorece a viso,
\ / /
mente do metabolismo de diversos hormnios.
\ /
H2C

\/

CH2

CH2

CH2

CH2OH

b) cido sulfrico concentrado (H2SO4).


c) soluo aquosa de hidrxido de sdio (NaOH).

EM_V_QUI_039

d) soluo de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono


(CC 4).
28. (CEFET) Nesta representao, o composto I reage com
hidrxido de sdio, produzindo o sabo II:

H3C
NH2CH2CO
H3C

II
O

CH3

H3C

NCH2CH2CO

CH3

Dentre os reagentes qumicos abaixo, aquele que no


reage com o retinol :
a) soluo aquosa de permanganato de potssio
(KMnO4).

H3C

CH3

III

Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que


indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido
na reao de hidrlise cida (H2O/H+) de I, II e III.
a) fenol.
b) cido benzoico.
c) benzeno.
d) benzoato de sdio.
e) 2-(dimetil-amino)etanol.

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19

30. (UFRRJ) observe as estruturas abaixo:


OH

NH2

CH2CH3
N

CH3

(CH2)4

Procaina

Tylenol

CH2CH3

ll
O

Os grupos funcionais presentes nas molculas de Tylenol


(droga analgsica) e procana (anestsico local) so:
a) amida, fenol, amina e ster.

O
OH

(CH2)4

OCH3

C
II

O
OCH3

OH

(CH2)4
C

O
OH

Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,


a) oxidao de A e hidrlise de B.
b) reduo de A e hidrlise de B.

b) lcool, amida, amina e ter.

c) oxidao de A e reduo de B.

c) lcool, amina, haleto e ster.

d) hidrlise de A e oxidao de B.

d) amida, fenol, amina e cido carboxlico.

e) reduo de A e oxidao de B.
3. (Unirio) O esquema abaixo representa o teflon, um importante polmero utilizado em revestimento de panelas,
cujo monmero do qual constitudo o tetrafluoroeteno
(CF2 = CF2).

e) ster, amina, amida e lcool.

X + 2 H2O
Y + HCN

Y + Ca (OH)2
H2C = CH

nH2C = HC

CH2 CH

CN

CN

CCCC

CaO (s) + 3 C X + CO

1. Considere a seguinte sequncia de reaes:

Com respeito a estas reaes, so feitas as afirmaes:


I. X CaC2
II. Y H2C = CH2
III. produto final o polmero polivinilacetileno.
O
So corretas as afirmaes:
a) I, apenas.
b) II, apenas.

Com relao ao monmero e ao polmero ilustrados,


julgue os itens a seguir.
a) O teflon um polmero de adio.
b) O teflon apresenta cadeia heterognea.
c) O tetrafluoroeteno uma molcula polar.
d) Uma das caractersticas do teflon sua solubilidade
em gua.
4. Sintetise os copolmeros abaixo a partir dos seguintes
monmeros:
a)

CH3
P.T

l
XCH3 - C = CH + y CH3 - CH = CH - CH - CH2 cat
l

CH3 CN

c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.

P.T

b) x CH3 - CH = C - CH3 + y CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2


cat
O

5. So polmeros vinlicos:
a) polietileno, poliestireno, polimetacrilato de metila.
b) nilon-6, poliuretana, polifenol formaldedo.

EM_V_QUI_039

2. O cido adpico, empregado na fabricao do nilon,


pode ser preparado por um processo qumico, cujas
duas ltimas etapas esto representadas abaixo:

20

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c) poliamida, polimetacrilato de metila, poliestireno.


d) nilon-6, polifenol formaldedo, poliestireno.
e) polister, nilon-6,6, polietileno.
6. Pode-se afirmar que:
I. O PVC um polmero de condensao.
II. poliestireno obtido a partir do estireno.
O
III. O poliacrilato de metila um polister.
a) I a falsa.
b) I e II, so as falsas.
c) III, a falsa.
d) II, a verdadeira.
e) todas so falsas.
7.

Polmeros podem ser definidos como:


a) produtos da reao de hidrlise de steres.
b) espcies qumicas geradas a partir de sais.
c) espcies qumicas geradas a partir de carbonatos.
d) espcies qumicas geradas a partir de hidretos.
e) espcies qumicas geradas a partir de unidades
qumicas denominadas monmeros.

11. A indstria farmacutica apresentou importante inovao, a partir da dcada de 1960, com a introduo
de medicamentos encapsulados em finas camadas de
polmeros slidos, solveis em gua. Dependendo da
composio e espessura do polmero, a cpsula contendo o medicamento dissolvida no organismo de acordo
com as suas necessidades.
Assinale a alternativa correta.
a) Polmeros apolares seriam mais adequados na composio das cpsulas.
b) Polmeros cujas foras intermoleculares diferem radicalmente das foras intermoleculares da gua so
muito solveis neste solvente.
c) A solubilidade dos polmeros em lquidos independe da variao da temperatura.
d) A solubilidade dos slidos que experimentam dissolues exotrmicas, geralmente, diminui com o
aumento da temperatura.
e) Slidos muito solveis em gua, geralmente, no
dissociam ou ionizam nem tampouco interagem por
pontes de hidrognio.
12. Um polmero de massa molecular igual a 62325 representado pela frmula estrutural:

8. Acetato de etila, carbonato de clcio e poliestireno,


respectivamente trata-se de:
a) um ster, um sal e um hidreto.
b) um sal, um ster e um polmero.
c) um ster, um sal e um polmero.
d) um polmero, um ster e um sal.
e) um hidreto, um ster e um sal.
9. Marque a opo que contm apenas polmeros sintticos.

H H H H H H
l
l
l
l
l
l
CCCCCC
l
l
l
O C O C O C

Determine.
O monmero desse polmero e o valor de n so
respectivamente:
13. O Kevlar um polmero utilizado em peas de avio
e sintetizado a partir do 1,4 benzenodioico e do 1,4
diaminabenzeno.

d) polipropileno, poliestireno, glicose.

Escreva a equao de polimerizao que origina o Kevlar.


Utilize frmulas estruturais.
14. (UFF adap.) O nilon 66 obtido a partir do cido
hexanodioico e da 1,6 hexadiamina. Com base nesses
dados qual a frmula estrutural da unidade de repetio
do nilon 66?

e) glicose, polipropileno, poliamida.

15. A funo qumica presente no nilon :

a) polipropileno, glicose, polister.


b) poliestireno, polietileno, poliamida.
c) polietileno, glicose, polister.

10. Escreva as reaes de polimerizao a partir dos monmeros abaixo:

EM_V_QUI_039

a)
b)

P.T

cat
P.T

cat

a) fenol.
b) cido benzoico.
c) lcool.
d) lcool aromtico.
e) amida.

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21

O
//
C
\
OH

NH2

b) nilon.
c) PVC.
d) teflon.
e) polietileno.

17. A partir dos monmeros abaixo sintetise um polister:


O
\\
NH2 C CH2
/
HO

a) borracha.

O
//
CH2C
HO (CH2)4 OH
\
OH

18. O polietileno, PVC e o nilon, respectivamente, podem


ser classificados como polmeros de:

23. (UFRJ) Um dos maiores problemas ambientais da


atualidade o do lixo urbano e, em especial, do lixo
plstico.
Dentre os plsticos encontrados no lixo podemos citar o
polietileno (sacos e garrafas) e o politerreftalato de etileno,
conhecido como PET (garrafas de refrigerantes).
A sntese do polietileno se d pela reao de polimerizao
do eteno, segundo a equao:
nH2C=CH2 CH2CH2
n
monmero catalisador

a) copolmero, adio, condensao.

J o PET um polister formado por unidades


condensadas de dois monmeros, um dilcool e um
dicido, conforme a estrutura a seguir:

b) adio, adio, condensao.


c) adio, adio, adio.
d) condensao, copolmeros, adio.

O
ll
C

e) adio, condensao, copolmeros.


19. Das substncias abaixo a nica que no pode ser classificada como polmero de condensao o:
a) kevlar.
b) polister.
c) PVC.
d) dacron.
e) nilon.
20. Escreva a reao de polimerizao a partir dos monmeros indicados:
.

a) 1,4-diaminobenzeno e hexanodioico HO
b) 1,3-pentanodiol e 1,4-benzenodioico.

OH

21. O tergal, tecido fabricado a partir da mistura de um


polister ao algodo. O polister pode ser classificado
como:
a) adio nucleoflica.

Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET


a decomposio do polmero em seus monmeros por
intermdio de uma reao de hidrlise.
Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas
estruturais dos seus monmeros.
24. Existem diversos tipos de nilon de acordo com a finalidade de uso. Comercialmente, estas poliamidas lineares
so nomeadas em funo do nmero de carbonos na
cadeia do monmero. Assim, se dois monmeros so
utilizados, o primeiro dgito no nome da poliamida indica
o nmero de carbonos na diamina e o segundo, o nmero de carbonos no cido dicarboxlico. O nilon 6,6,
por exemplo, obtido a partir do 1,6 diaminohexano e
do cido hexanodioico.
O
ll
C
n /
HO

OH

b) substituio nucleoflica.
c) polmeros vinlicos.
O
ll

OH

/
d) polmerosndeCcondensao. +
/
HO

e) polmeros acrlicos.

OH

C
ll
O

n H2N

22. Polmeros que tm grande resistncia trao mecnica


e, em consequncia, se prestam fabricao de fios. Um
bom exemplo desse tipo de polmeros o(a):

22

O
ll
COCH2CH2O

NH2

NH

OH
/ + n H2N
C
ll
O

O
l
ll
O

NH

NH2

NH

O
l
ll
O

ll
O n

A partir destas consideraes, d as estruturas dos


monmeros para a obteno do nilon 6,10.

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NH

EM_V_QUI_039

H2N

HO - (CH2)4 - OH

O
\\
NH2 C
/
HO

16. Escreva todos os possveis copolmeros com eliminao


de H2O, que podem ser obtidos a partir dos seguintes
monmeros:

25. (UFRRJ) O lcool allico rincoferol o feromnio de


agregao da praga broca do olho do coqueiro (Rhynchophorus palmarum) vetor da doena anel vermelho,
letal para a planta, sendo responsvel por enormes
prejuzos neste tipo de cultura.
A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo :
OH
l
H3CCH=CHCHCH2CH(CH3)2
Rincoferol

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.

a) amina e uma carbonila cetnica.


b) amida e uma hidroxila fenlica.
c) amina e dois carbonos assimtricos.
d) amida e duas ligaes olefnicas de geometria trans.
e) amida e um anel aromtico dissubstitudo.
Considere os dados abaixo para responder s questes
de nmeros 15 e 16.
No esquema a seguir esto representadas, na forma
de linhas pontilhadas, determinadas interaes
intermoleculares entre as bases nitrogenadas presentes
na molcula de DNA timina, adenina, citosina e
guanina.

c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
26. A cefalexina um antibitico alternativo s penicilinas,
contm os grupos funcionais amido, cido carboxlico,
sulfeto e amina primrio.
Determine R, X, Y e Z.
Z

CHCN

R
O

N
CH3
O

28. As interaes representadas entre a timina e a adenina,


e entre a citosina e a guanina, so do tipo:
a) inica.
b) metlica.

a) R = OH, X = O, Y = NH2 e Z = S

c) dipolo-dipolo.

b) R = NH2 , X = S, Y = OH e Z = O

d) ligao de hidrognio.
29. A base nitrogenada que apresenta tomo de carbono
com hibridao do tipo sp3 :

c) R = OH, X = S, Y = NH2 e Z = O
d) R = NH2 , X = O, Y = OH e Z = S

a) timina.

e) R = SH, X = O, Y = NH2 e Z = O
27. A piperina um dos principais constituintes qumicos
da pimenta-do-reino (Piper nigrum), que amplamente
utilizada como condimento na culinria brasileira. Com
base na estrutura da piperina, mostrada a seguir, correto afirmar que a molcula possui uma funo:

EM_V_QUI_039

O
O
O

N
Piperina

b) adenina.
c) citosina.
d) guanina.
30. (Cesgranrio) So dadas as frmulas dos seguintes
aminocidos:
O
//
H2NCH2C glicina (GLI)
\
OH

O
//
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H2NCH(CH2)C analina (ALA)
\
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OH

23

O
//
H2NCH2C glicina (GLI)
\
OH
O
//
H2NCH(CH2)C analina (ALA)
\
OH

Escreva a frmula estrutural de um fragmento de


protena
GLI ALA GLI
31. Complete as duas ligaes peptdicas possveis entre os
dois aminocidos indicados a seguir:
CH2CHCOOH
CH2CHCOOH

+ l
l
l
NH2
SH NH2

32. Considerando que a massa molecular da alanina


89, pergunta-se qual a massa molecular do peptdio
penta-alanina.

sejam ingeridas, regularmente, quantidades suficientes


dessa vitamina. Nessa perspectiva, considere que determinado medicamento lquido, cujo princpio ativo o
cido ascrbico, apresente em sua composio 200mg
de vitamina C por mL de medicamento, e que 4 gotas
desse medicamento quantidade recomendada para
crianas recm-nascidas tenham sido dissolvidas em
2mL de gua fervida e filtrada.
Considerando, ainda, a frmula estrutural da vitamina
C, Mostrada abaixo, e sabendo que M(C) = 12,0g/mol,
M(O) = 16,0g/mol, M(H) = 1,0g/mol e que 1 gota
equivale a 0,05 mL, calcule, em mols/L, a concentrao
de vitamina C na soluo resultante (medicamento +
gua). Multiplique o valor calculado por 102 e despreze
a parte fracionria de seu resultado, caso exista.
HO

OH

33. (PUC) O aminocido mais simples que apresenta isomeria tica o:


a) cido-3-amino-2-hidroxipropinico.
b) cido-2-aminopropinico.
c) cido-2-amido-3-metxipropinico.
d) cido-2-amido-butanoico.

H
O

O
vitamina C
(cido ascrbico)

CHOH
CH2OH

e) cido-2-amido-pentanoico.
34. O consumo de leos ricos em triglicerdeos, como os
de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado,
pois seriam menos prejudiciais sade do que os
saturados. Uma forma de se identificar a presena de
insaturaes a determinao de seu ndice de iodo.
Este ndice definido como a massa, em gramas, de
iodo molecular consumida na reao de adio s duplas
ligaes entre tomos de carbono presentes em 100g
de triglicerdeos.
O triglicerdeo representado a seguir possui massa molar
de 800g x mol1.
O
ll
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
O
ll
HCOC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3

24

Admitindo que a reao apresente 100% de rendimento, calcule o ndice de iodo estimado para este
triglicerdeo.
35. O cido ascrbico uma importante vitamina hidrossolvel que, devido s suas caractersticas, no armazenada pelo organismo. Por isso, fundamental que
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EM_V_QUI_039

O
ll
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3

8. C
9. e, d, a, b, c
poli

____________
nome do monmero .

1. So espcies qumicas formadas a partir da repetio


de uma unidade denominada monmero.

Nomenclatura:
10. E

So muito utilizados na fabricao de plsticos.


2. C

11. So polmeros que em sua formao eliminam substncias mais simples como, H2O, NH3, HC .

3. C

Ex.: Poliamidas
12. E

4. C

13. D

5.

14. C

b)

EM_V_QUI_039

6. D
7.

(CH - CH2)n

15. Fenol.

(CH - CH = CH - CH2)n

17. B

Hidroxila ligada ao anel aromtico caracteriza fenol.


16. A

18.

O
ll
C
/
OH

a)

O
ll
C + NH2 - (CH2)3 - NH2
\
OH

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25

6. D

19.

8. C
9. B

O
O
ll
ll
b) /C (CH2)3 - C\

NH
NH - (CH2)3
n

Glicose no um polmero sinttico.


10.
a) (CH CH = CH CH )
2
|
CH3

20. (2), (3), (1)


CH CH [ CH = CH ] n poliacetileno
Nilon so polisteres.
Poliamidas geram gua como produto de sntese e por
isso so polmeros de condensao.
21. A

b) (CH CH)
|
|
CH3 CH3

11. D
C

22. A
23. C

12. O

24. B

MM = 138,5g/mol

27. C

13. NH2

28. D
29. B

14.

30. A

O
ll
NH2 + C
/
OH

O
ll
C
NH
\
OH

O
ll
NH C

26. C

25. A

138,5 x 3 = 415,5g
62 325
Ento n =
= 150
415,5
O

a)

7.

O
O
ll
ll
C (CH2)3 - C
/
\
O
O - (CH2)4
n

O
ll
C

O
O
O
ll
ll
ll
C (CH2) C + NH2 (CH2)6 NH2
C (CH2)4 - C
/
\

OH
NH(CH2)6NH

16. A + B [ ONH

15. E
NHO(CH2)4 ]n

A + C [ (CH2)4OC

2. A

O
ll
C
\
O]n

1. A

O
//
C
\
NH]

3. A

5. A

( )(

O
ll
17. OCCH2

O
ll
CH2CO(CH2)4 + H2O
n

18. B
19. C
20.
a)

O
O
ll
ll
C(CH2)4CNH

NH

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EM_V_QUI_039

26

C CH
l
l
CH3 CH - CH2
l y
x
CH3
CH3
l
CH3 CH3
CH2
l
l
l
CH C
CH C = CH y
x
l
CH2
O

NHC

b)

( )(

B+C[

a)

CH3
l
C CH
l
l
CH3 CN

4.

C2H5
O
l
ll
b)
CH2CH2CH2OC

O
ll
CO

21. D
22. B
23. HO

H H
OH

HO

C C

OH

H H

24.

1 mol de vitamina C 176g



x 40 x 103g

x = 0,227 x 103mols
Assim sendo, teramos 0,227 x 103mols de vitamina C
em 2,2mL de soluo (2mL de gua fervida e filtrada e
0,2mL de cido ascrbico), ento a concentrao em
mol/L ser:
0,227 x 103mols de vitamina C 2,2mL de soluo

x 1 000mL

x = 0,103 mol/L
2
Multiplicando por 10
10.

25. C
26. B
27. B
28. D
29. A
O
ll

O
ll

O
ll

30. H2NCH2CNHCH(CH3)CNHCH2COH
CH2CHCONHCHCOOH
l
l
l
SH NH2
CH2
l

31.

CH2CHCONHCHCOOH
l
l
l
NH2
CH2
l
SH

32. 89 x 5 4 x 18 = 373g
33. B

34. Como 1 mol de triglicerdeo (800g) possui 3mols de


ligaes duplas entre carbonos, sero gastos 3mols de
I2 (3 x 254g).

EM_V_QUI_039

800g 3 x 254g
100g x
x = 95,3g/100g
Resposta 10
35. Adicionando-se 4 gotas desse medicamento, correspondente a 0,2mL do medicamento, teramos, do princpio
ativo cido ascrbico, a seguinte massa:
200mg vitamina C 1mL medicamento

x 0,2mL medicamento

x = 40mg de vitamina C
Como a vitamina C, de frmula C6H8O6, apresenta massa
molar de 176g/mol, vem:

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EM_V_QUI_039

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