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PARA LAS LMINAS ACIDOS CARBOXILICOS 1. Fundamentos Teoricos.

Definicin. Acido acetilsalicilico. Propiedades Fisicas de los Acidos: Actico. Frmico. Salicilico. Benzoico. Ctrico. Factores que afectan la acidez de los acidos carboxlicos Estructura. Efecto por electronegatividad Efecto por tamao Efecto por hibridacin Efecto inductivo Esterificacin de Fisher Constante de la acidez (Ka) de los acidos.

2. Procedimiento Experimental 3. Reacciones. 4. Clculo del Rendimiento en la obtencin del acido acetilsalicilico

FUNDAMENTOS TERICOS cidos carboxlicos


Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H (Morrison y Boyd, 1976). Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es decir tienen carcter cido, ya que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+, con la consecuente formacin del anin carboxilato, RCOO-. El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms comunes es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal larga se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial. A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos como tales como esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhdridos de cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido carboxlico se puede convertir en otro derivado (Durst y Gokel, 1985).

Acido Acetilsalicilico
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin 159 C. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre otros. El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que usar en la prctica.


cido actico El cido actico, tambin llamado cido metilencarboxlico, y a menudo presente en forma de ion acetato, es un cido presente en el vinagre, otorgndole a ste su peculiar y caracterstico sabor y olor. La frmula de ste cido es CH3-COOH. Posee un punto de fusin de 16.6C, y su punto de ebullicin es de 117.9C. Estado agregacin Apariencia de lquido

incoloro o inodoro)

cristales

(no

Densidad Masa molar

1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol

cido frmico

Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Masa molar Incoloro 1218.3 kg/m3; 1,2183g/cm3 46,03 g/mol

Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad

281,5 K (8 C) 373,8 K (101 C) 1,789 cP (20 C)

cido saliclico

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Slido Incoloro 138,12 g/mol 432 K (159 C) 484 K (211 C)

cido benzoico

Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin 1320 kg/m3; 1,32g/cm3 122,12 g/mol 395 K (122 C) 522 K (249 C)

cido ctrico

Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin 1665 kg/m3; 1,665 g/cm3 192,13 g/mol 448 K (175 C)

Factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos.


De acuerdo con su estructura: a) Efecto de la estructura sobre la acidez: cidos carboxlicos alifticos 1.- Longitud de la cadena (lineal): a mayor nmero de carbonos disminuye la acidez (*) excepciones a la regla 2.- Cadena con uno o ms del mismo sustituyente atractor de electrones en la misma posicin aumenta la acidez, con mayor sustitucin en el mismo carbono. 3.- Cadena (lineal) con un mismo sustituyente atractor de electrones en diferente posicin aumenta la acidez, de ms (ms cerca) a menos (ms lejos). 4.- Cadena con diferente sustituyente atractor de electrones en la misma posicin aumenta la acidez: con el sustituyente de mayor electronegatividad. b) Efecto de la estructura sobre la acidez: cidos carboxlicos aromticos 1.- Los grupos activantes disminuyen la acidez. 2.- Los grupos desactivantes aumentan la acidez. 3.- Efecto orto. Casi todos los sustituyentes en orto ya sean activantes o desactivantes aumentan la acidez. 4.- Por lo general un mismo grupo tiene mayor grado de acidez cuando esta en la posicin orto, despus en meta y por ltimo en para. Efecto por electronegatividad Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los cidos carboxlicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). Efecto por tamao Un tomo de mayor tamao es ms capaz de dispersar una carga negativa que un tomo de menor tamao. Por lo tanto a medida que aumenta el tamao de un tomo unido al H a travs de una serie de compuestos en cualquier grupo de la tabla peridica, aumenta la estabilidad del anin y por tanto la fuerza cida.

Efecto por hibridacin El carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, existiendo una densidad electrnica bastante grande en el enlace que desprotege aun mas al ion Hidronio de la molcula. Generando as una mayor electronegatividad del carbono, y por ende una polaridad del enlace aumenta la fuerza cida, conforme la hibridacin de la siguiente forma: sp3<sp2<sp Efecto inductivo Este efecto inductivo puede ser bastante grande si hay varios grupos sustractores de electrones en el tomo de carbono . La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los tomos de carbono son los ms efectivos para incrementar la fuerza de los cidos. Cuanto ms distantes estn los sustituyentes, los efectos sobre la acidez ms disminuirn, por lo que los efectos inductivos decrecen rpidamente al aumentar la distancia.

Esterificacin de Fischer.
La esterificacin de Fischer es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La mayora de cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminacin, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos tiles. Los catalizadores ms comnmente usados para una esterificacin de Fischer incluyen al cido sulfrico, cido tsico y un cido de Lewis como el triflato de escandio(III). Para sustratos ms valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reaccin suele llevarse a cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reaccin comunes varan de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110C.

Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los cidos?


Ka es una constante de acidez, es una medida cuantitativa de la fuerza de un cido en solucin, lo que nos dice es qu tanto se disocia el cido, es decir, si Ka es muy alto, voy a tener un cido fuerte, por lo tanto habr alta concentracin de H+, y ah entra el pH, el pH es -log(H+), entonces, a mayor concentracin de H+ tendr un menor pH, es decir una solucin MS CIDA. Si Ka en cambio es muy bajo, voy a tener un cido dbil, la concentracin de H+ ser ms baja que si el cido fuera fuerte, por lo tanto voy a tener un pH moderdamente cido.

REACCIONES

La prueba con el reactivo de Tollens como oxidante slo funciona para aquellos cidos que presenten un hidrgeno disponible y as llevarse a cabo la oxidacin producindose CO y agua, este caso para el cido metanoico. Para los cidos de cadena larga la prueba no procede al no observarse el espejo de plata, indicador de la oxidacin, este caso para el cido etanoico sometido a prueba.

Clculo Del rendimiento en la obtencin del cido acetilsaliclico.


PM cido saliclico= 138g/mol PM anhdrido actico= 102,09g/mol Segn la estequiometria de la reaccin: 1 mol de cido saliclico= 1 mol de aspirina 4g Mol cido saliclico= = 0,0289 mol = Mol aspirina 138g/mol PM aspirina=180g/mol

g aspirina Terico= 0,0289 mol * (180 g/mol)= 5,21739 g g aspirina Real= peso aspirina g reales %Rendimiento= g tericos x 100 = peso papel filtro

5g Mol anhdrido actico= = 0,0487 mol 102,09g/mol

De acuerdo a los moles obtenidos de ambos reactivos, sabiendo que la reaccin est en una relacin molar 1:1, debido a que hay solamente 0,0289 moles de cido saliclico y no son suficientes para reaccionar completamente con el anhdrido actico, el reactivo limitante es el cido saliclico y el anhdrido actico es el reactivo en exceso.