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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (FEI-SP) Identifique a afirmao correta. a) Nos leos predominam cidos saturados e nas gorduras, insaturados. b) Os leos so lquidos devido predominncia de cidos saturados. c) As gorduras so lquidas devido predominncia de cidos insaturados. d) Sabes so sais de sdio de cidos graxos superiores. e) Glicdios so misturas de glicerina com cidos graxos. 02 (FUVEST-SP) A composio de leos comestveis , usualmente, dada pela porcentagem em massa dos cidos graxos obtidos na hidrlise total dos triglicerdeos que constituem tais leos. Segue-se esta composio para os leos de oliva e milho.
Um comerciante comprou leo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de leo de milho. Um qumico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o ndice de iodo, que a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100 g de leo. a) Os cidos graxos insaturados da tabela tm cadeia aberta e consomem iodo. Quais so esses cidos? Justifique. b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois leos apresentar maior ndice de iodo? Justifique. 03 (FUVEST-SP) Porcentagem em mols de cidos graxos na poro cida obtida na hidrlise de leos vegetais:
Comparando-se quantidades iguais (em mols) das pores cidas desses dois leos, verifica-se que a poro cida do leo de milho tem, em relao do leo de soja, quantidade (em mols) de:
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04 (FEI-SP) Com relao ao leo de oliva, afirma-se: I. uma mistura de substncias pertencentes ao grupo:___________________________________________________ II. Para transform-lo em gordura, devemos submet-lo a uma reao de:_____________________________________ As respostas corretas para os itens I e II so: a) das protenas e oxidao. b) dos lipdios e hidrogenao. c) dos carboidratos e hidratao. d) dos steres e clorao. e) dos hidrocarbonetos e polimerizao. 05 (VUNESP-SP) As margarinas so produzidas industrialmente pela hidrogenao cataltica parcial de triglicerdeos (lipdios) poliinsaturados. As matrias-primas que fornecem o hidrognio e os triglicerdeos usados no processo so, respectivamente: a) gs metano e leo vegetal. b) gua e melao de cana. c) petrleo e gordura animal. d) gs metano e gordura animal. e) calcrio e leo vegetal 06 Complete a reao:
07 (Unirio-RJ) 0 leo de milho contm aproximadamente 59% de triglicerdeos poliinsaturados, enquanto a margarina contm em torno de 18% desses triglicerdeos. A preparao de margarina a partir do leo de milho uma reao de adio efetuada com: a) H2 b) H2O c) HI d) I2 e) O2 08 O que voc entende por lipdio?
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10 Dado o composto
Completar: Sabe-se que R1 uma cadeia insaturada e R2 saturada. Pode-se concluir que este lipdio seja __________, que, por hidrogenao, fornece ________________. 11 (PUC-RS) Dentre as substncias abaixo relacionadas, so exemplos de lipdios: a) glicose e frutose. b) amido e celulose. c) glicerina e anilina. d) banha e parafina. e) leo de oliva e manteiga de cacau. 12 (ITA-SP) As gorduras e leos de origem animal e vegetal mais comuns (banha, sebo, leo de caroo de algodo, leo de amendoim etc.) so constitudos, essencialmente, de: a) cidos carboxlicos alifticos. b) hidrocarbonetos no-saturados. c) misturas de parafina e glicerina. d) steres de cidos carboxlicos de nmero de carbonos varivel e glicerina. e) teres derivados de lcoois com um nmero de carbonos varivel. 13 (UFSM-RS) O triglicerdeo presente na dieta humana digerido no trato gastrintestinal pelas enzimas digestivas e produz: a) aminocidos. b) glicose. c) cido graxo e glicerol. d) sacarose. e) glicerdeo. 14 (UFRGS-RS) Um composto alimentar rico em triglicerdios saturados : a) a gordura animal. b) o leo vegetal. c) a gelatina. d) a protena de soja. e) o doce de abbora em calda. 15 Escreva a equao geral de decomposio (hidrlise) de um triglicerdeo.
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No processo de limpeza, uma parte das molculas do sabo liga-se s gorduras e a outra gua. Qual parte se liga gordura e qual se liga gua? Por qu?
17 (UnB-DF) Os sabes compreendem sais de sdio ou potssio de diversos cidos graxos. O procedimento moderno de fabricao de sabes envolve duas etapas: a primeira a de hidrlise da gordura (triglicerdeo); a segunda a de obteno do sabo a partir dos cidos graxos, conforme mostra o esquema abaixo.
Com relao ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir como verdadeiros ou falsos. ( ) A etapa II consiste em uma reao de neutralizao. ( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina 1,2,3-propanotriol. ( ) cidos graxos pertencem funo cido carboxlico. ( ) Em gua com pH cido, o sabo aumenta o seu poder de limpeza. 18 (UECE-CE) Lipdios so compostos orgnicos de origem biolgica que possuem em comum a propriedade de serem extrados a partir de tecidos vegetais e animais por solubilizao em ter etlico. Dividem-se os lipdios em vrias subclasses de compostos cada uma caracterizada por uma constituio qumica que lhe prpria, o que permite a distino entre elas. Assinale alternativa em que os dois tipos de compostos biolgicos citados so subclasses de lipdios e no de compostos biolgicos de qualquer outra natureza. a) glicerdios e fosfatdios. b) oses e osdios. c) holosdios e glicerdios. d) heterosdios e cerdios. 19 (UFSE-SE) Aquecendo uma mistura de gordura com soluo de soda custica ocorre saponificao, na qual formam-se, como produtos a) sais de cidos graxos e protenas. b) cidos graxos e etanol. c) cidos graxos e propanol. d) protenas e glicerol. e) sais de cidos graxos e glicerol. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 5
20 (Univali-SC) Na lavagem de um tecido impregnado com gordura, os ons detergente representados por R COO- atuam, por meio de ligaes de seus grupos hidrfilo e hidrfobo. Cada um desses grupos liga-se, respectivamente: a) gua e gordura b) ao tecido e gua c) ao tecido e gordura d) gordura e gua e) gordura e ao tecido 21 (UFRS-RS) Industrialmente, a hidrlise alcalina de um trister de cidos graxos e glicerol utilizada para a obteno de sais de cidos graxos (sabes). A produo de sabo caseiro bastante comum em localidades do interior. Para tanto, os reagentes utilizados na indstria podem ser substitudos por reagentes caseiros, tais como: a) suco de limo e restos de comida. b) banha de porco e cinzas de carvo vegetal. c) cera de abelha e gordura de coco. d) gordura animal e farinha de milho. e) soda custica e protena animal. 22 (U. E. Ponta Grossa-PR) As molculas de sabes e outros detergentes apresentam grupos hidroflicos, que tm afinidade com a gua, e grupos hidrofbicos, que no tm afinidade com a gua. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.
23 (UFRJ-RJ) Um modo de prevenir doenas cardiovasculares, cncer e obesidade no ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fbrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das clulas. As consideradas boas para a sade so as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos leos. Quimicamente os leos e as gorduras so conhecidos como glicerdeos, que correspondem a steres da glicerina, com radicais graxos. (Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98.) A alternativa que representa a frmula molecular de um cido graxo de cadeia carbnica insaturada : a) C12H24O2 b) C14H30O2 c) C16H32O2 d) C18H34O2
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24 (UEPG-PR) A estrutura
Determine qual leo deve ser consumido pelo paciente. Justifique. 26 (FUVEST-SP) Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os cidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fuso,
temos, temperatura ambiente de 20 C, como cido insaturado no estado slido apenas o: a) linolico. b) ercico. c) palmtico. d) linolico e o ercico. e) ercico e o palmtico.
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Escreva a frmula estrutural do lipdeo obtido. 28 O cido esterico (C17H35 COOH) reage com o glicerol originando um lipdeo (triestearina). Equacione essa reao.
As funes qumicas s quais pertencem as substncias envolvidas na reao so, respectivamente: a) lipdio; cido; aldedo; sal. b) cido; base; cido; sal. c) ster; base; lcool; sal. d) ster; lcool; aldedo; ster. e) lipdio; base; base; ster. 30 Equacione a reao entre 1 mol de glicerina e 3 mol de cido linolnico (C17H29-COOH) classifique o produto orgnico como leo ou gordura.
a) Qual a funo orgnica presente no composto? b) Escreva a equao balanceada da reao da gordura em questo com soluo concentrada de NaOH a quente, identificando as funes orgnicas a que pertencem os produtos da reao.
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32 (UNICAMP-SP) Substncias com propriedades detergentes, como por exemplo os sabes, caracterizam-se por terem em suas molculas um grupo hidroflico, capaz de formar fortes ligaes de hidrognio com a gua, e um grupo hidrofbico, geralmente uma cadeia carbnica longa. Como exemplo de um sabo tem-se:
Das molculas representadas a seguir, escreva as frmulas das que poderiam apresentar propriedades detergentes e indique os grupos hidroflicos e os hidrofbicos.
33 (ITA-SP) As gorduras e leos de origem animal e vegetal de uso mais comum (banha, sebo, leo de caroo de algodo, leo de amendoim etc.) so constitudos essencialmente de: a) cidos carboxlicos alifticos. b) hidrocarbonetos no-saturados. c) misturas de parafinas e glicerinas. d) steres de cidos carboxlicos de nmero de carbonos varivel e glicerina. e) teres derivados de lcoois com um nmero de carbonos varivel.
34 (UFRGS-RS) Um composto alimentar rico em triglicerdios saturados : a) a gordura animal. b) o leo vegetal. c) a gelatina. d) a protena de soja. e) o doce de abbora em calda.
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35 (Vunesp-SP) Na obteno de margarina a partir da hidrogenao de leos vegetais, uma das reaes que ocorre representada por:
A respeito desse processo so feitas as trs seguintes afirmaes: I. A transformao de cido olico em esterico envolve uma reao de adio. II. Dos dois cidos, somente o olico apresenta isomeria cis-trans. III. O cido esterico mais resistente oxidao pelo oxignio do ar que o cido olico. Est(o) correta(s): a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III. 36 (UFRGS-RS) Um leo de massa molar 900 g/mol, obtido pela combinao de glicerol com um cido graxo, apresenta a frmula estrutural representada ao lado. Sabendo que o cido graxo que originou R monoinsaturado, a massa, em gramas, de hidrognio necessria para transformar 12 kg desse leo em gordura saturada :
a) 0,04 b) 13 c) 40 d) 80 e) 1.800 (Dados: massas molares, em g/mol: H = 1; C = 12; O = 16.) 37 (UnB-DF) A rancidez da manteiga (cheiro desagradvel e sabor azedo) causada pela oxidao de um dos seus componentes, conforme ilustrado abaixo:
Para dificultar a rancificao, compostos fenlicos so adicionados manteiga como antioxidantes. Julgue os itens a seguir, identificando os corretos: a) O composto A um trister. b) A frmula do fenol
c) A oxidao produz cidos carboxlicos. d) Na molcula de A, h a possibilidade de ocorrncia de isomeria cis-trans. e) Um dos produtos da hidrlise do composto A o 1,2,3-propanotriol. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 10
38 (UFRGS-RS) costume tratar-se manteiga rancificada com bicarbonato de sdio para torn-la aproveitvel. Nesse processo ocorre: a) uma reao de esterificao. b) a neutralizao de cidos graxos. c) a liberao de glicerina. d) a regenerao dos glicerdios. e) a liberao de cidos graxos. 39 (FMIt-MG) Confundem-se frequentemente leos com gorduras. A diferena entre eles : a) Os leos apresentam gua de hidratao. b) O peso molecular dos leos maior que o das gorduras. c) Predominantemente os leos apresentam cadeias insaturadas. d) Predominantemente os leos apresentam cadeias saturadas. e) Somente os leos possuem glicerol. 40 (VUNESP-SP) lcoois reagem com cidos carboxlicos para formar steres e gua. Triglicerdios (gorduras e leos) sintticos podem ser obtidos a partir do glicerol (veja a frmula estrutural abaixo):
a) Escreva a equao qumica, utilizando frmulas estruturais, da reao de 1 mol de glicerol com 3 mols de cido nhexanico. b) Quando submetido a hidrlise alcalina (saponificao), o triglicerdio dissolve-se com regenerao do glicerol e formao de sal. Escreva a reao de hidrlise do ster, utilizando NaOH. D o nome do produto que se forma junto com o glicerol. 41 (Osec-SP) O ndice de iodo indica: a) o grau de acidez livre de uma gordura. b) o grau de insaturaes de um cido graxo. c) o nmero de oxidrilas alcolicas de uma gordura. d) o nmero de ramificaes na cadeia de um cido graxo. e) a massa molecular aproximada de uma gordura. 42 (Uerj-RJ) Um modo de prevenir doenas cardiovasculares, cncer e obesidade no ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fbrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das clulas. As consideradas boas para a sade so as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos leos. Quimicamente, os leos e as gorduras so conhecidos como glicerdios, que correspondem a steres da glicerina, com radicais graxos. (Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98) Qual a alternativa que representa a frmula molecular de um cido graxo de cadeia carbnica insaturada? a) C12H24O2 b) C14H30O2 c) C16H32O2 d) C18H34O2
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43 (UFPel-RS) Ultimamente, o homem, preocupado em preservar sua sade, procura alimentos que, alm de fornecerem os nutrientes necessrios sua manuteno, possam prevenir doenas. Dentre as vrias opes existentes, encontramos os compostos com mega-3, que so cidos graxos poliinsaturados, encontrados em animais marinhos, que ajudam a controlar os nveis de colesterol e de triglicerdios (acilgliceris), evitando ou minimizando problemas cardacos. Observe a estrutura do acilglicerol abaixo e responda:
a) Ao sofrer hidrlise, o composto acima forma trs estruturas. Qual o nome, segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), do lcool e do cido graxo saturado formados? b) Diga o nome dos grupos funcionais das estruturas formadas pela hidrlise do acilglicerol. 44 (UFPA-PA) A diferena qumica entre sabo e detergente : a) o tempo de persistncia da espuma. b) o sabo ser um sal e o detergente ser um cido. c) o sabo ser um sal de cido carboxlico e o detergente ser um sal de cido no-carboxlico. d) que a fabricao dos detergentes muito mais simples. e) que os detergentes diminuem a poluio das guas. 45 (UnB-DF) Os sabes compreendem sais de sdio ou potssio de diversos cidos graxos. O procedimento moderno de fabricao de sabes envolve duas etapas: a primeira a de hidrlise da gordura (triglicerdio); a segunda a de obteno do sabo a partir dos cidos graxos, conforme mostra o esquema abaixo.
Com relao ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir. 1. A etapa II consiste em uma reao de neutralizao. 2. Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina 1,2,3-propanotriol. 3. cidos graxos pertencem funo cido carboxlico. 4. Em gua com pH cido, o sabo aumenta o seu poder de limpeza. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 12
GABARITO
01- Alternativa D 02a) Olico e linolico. cidos monocarboxlicos saturados: CnH2n+1COOH. Os dois cidos citados no obedecem frmula e, portanto, so insaturados. b) Olico: C17H33COOH (insaturado com 1 dupla). Linolico: C17H31COOH (insaturado com 2 duplas). Como a porcentagem de cido palmtico (saturado) a mesma, ter maior ndice de iodo o leo de milho, pois apresenta maior porcentagem de linolico (obs.: as massas molares so prximas). 03- Alternativa C Palmtico saturado Esterico saturado Olico insaturado (1 dupla) Linolico insaturado (2 duplas) 04- Alternativa B 05- Alternativa A A matria-prima que fornece o hidrognio o gs metano, de acordo com a seguinte equao qumica: CH4(g) + H2O(v) CO(g) + 3 H2(g) A matria-prima que fornece triglicerdeo poliinsaturado leo vegetal. 06Na esterificao, caso se utilizem cidos inorgnicos ou lcoois secundrios ou tercirios, a gua ser formada pelo OH do lcool e pelo H do grupo OH do cido.
07- Alternativa A 08So steres de origem animal ou vegetal, formados pela reao entre um cido graxo e um lcool. 09 um tipo de lipdio (glicerdeo) formado pela reao entre um cido graxo, predominantemente saturado, e o glicerol.
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10O composto dado um trister (glicerdeo), porm como o grupo predominante no ster um grupo insaturado, temos um leo que por hidrogenao fornece uma gordura. 11- Alternativa E 12- Alternativa D 13- Alternativa C 14- Alternativa A 15-
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17- V-V-V-F 18- Alternativa A 19- Alternativa E 20- Alternativa A 21- Alternativa B 22- 02 + 08 + 16 = 26 23- Alternativa D 24- Alternativa C 25O leo de amendoim, pois apresenta maior quantidade de insaturaes para um mesmo nmero de molculas. 26- Alternativa B
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33- Alternativa D 34- Alternativa A 35- Alternativa E 36- Alternativa D 37- So corretas as alternativas (a), (c), (d) e (e). 38- Alternativa B 39- Alternativa C 40-
41- Alternativa B 42- Alternativa D 43a) O lcool o 1, 2, 3-propanotriol; o cido graxo insaturado o 3-metil-pentanico. b) Na glicerina, so os grupos OH e, nos cidos, so os grupos COOH. 44- Alternativa C 45- So corretas as alternativas (1), (2) e (3).
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