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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN Centro de Engenharias e Cincias Exatas Campus Toledo Anlise Orgnica Licenciatura em Qumica Professora

a Dra. Conceio de Ftima Alves Olguin

IDENTIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS.

Toledo, 2011.

Cristiane Weirich

IDENTIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS.

Relatrio

apresentado

professora

Dra.

Conceio de Ftima Alves Olguin da disciplina de Anlise Orgnica, do curso de Qumica Licenciatura, noturno.

Toledo, 30 de junho de 2011.

Sumrio
1. INTRODUO .................................................................................................................... 4 2. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS .............................................................................. 5 2.1 Determinao de propriedades fsicas .................................................................................. 5 2.1.1 Ponto de Ebulio ............................................................................................................ 5 2.1.2 Solubilidade ..................................................................................................................... 6 2.2 Fuso com sdio ................................................................................................................. 7 2.2.1 Determinao de enxofre .................................................................................................. 7 2.2.2 Determinao de nitrognio .............................................................................................. 8 2.2.3 Determinao de halognio .............................................................................................. 8 2.3 Presena de instaurao ativa .............................................................................................. 9 2.3.1 Teste da adio de Bromo................................................................................................. 9 2.3.2 Teste de Baeyer ................................................................................................................ 9 2.4 Aromaticidade................................................................................................................... 10 2.4.1 Teste do formol .............................................................................................................. 10 2.4.2 Teste da chama ............................................................................................................... 11 2.5 Anlise de lcoois ............................................................................................................. 11 2.5.1 Teste de Jones ................................................................................................................ 11 2.5.2 Teste de Lucas................................................................................................................ 12 2.6 Anlise de Fenis .............................................................................................................. 13 2.6.1 Teste com hidrxido de sdio ......................................................................................... 13 2.7 Anlise de Aldedos e Cetonas .......................................................................................... 13 2.7.1 Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina ............................................................................... 13 2.7.2 Teste de Tollens ............................................................................................................. 14 2.8 Anlise de cidos Carboxlicos e derivados ....................................................................... 14 2.8.1 Teste com nitrato de prata alcolico ................................................................................ 14 2.8.2 Teste com hidroxamato frrico ....................................................................................... 15 2.9 Anlise de Nitrocompostos ................................................................................................ 16 2.9.1 Reduo com zinco e cloreto de amnio ......................................................................... 16 2.10 Anlise de Aminocidos .................................................................................................. 16 2.10.1 Teste da Ninhidrina ...................................................................................................... 16 3. RESULTADOS E CONCLUSES ..................................................................................... 18 REFERNCIAS ..................................................................................................................... 19

1. INTRODUO

Compostos orgnicos esto largamente presentes em nossas vidas e nosso cotidiano, por este motivo o qumico deve estar preparado e saber identificar tais compostos. Para se identificar um composto orgnico podem-se realizar vrios testes em laboratrio, entretanto deve-se ter um embasamento terico. Uma grande vantagem da teoria estrutural que ela nos permite classificar o grande nmero de compostos orgnicos em um nmero relativamente pequeno de famlias, com base nas suas estruturas. No transcorrer de aulas da disciplina de anlise orgnica foram realizados vrios testes e procedimentos laboratoriais para a determinao do composto da amostra desconhecida recebida por cada aluno da disciplina, ministrada pela professora Dr. Conceio de Ftima Alves Olguin. Com os resultados obtidos na prtica e o conhecimento das reaes ocorridas a cada teste ou procedimento possvel definir o composto orgnico, ou pelo menos aproximar as suas caractersticas.

2. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
2.1 Determinao de propriedades fsicas A amostra recebida apresentava-se como um lquido lmpido e incolor. A cor da amostra bastante informativa; amostras puras so incolores, brancas ou pouco coloridas. A cor de uma substncia orgnica pura usualmente atribuda a presena de duplas conjugadas, a cor marrom caracterstica mais frequente da presena de pequenas impurezas. O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, particularmente os de baixo peso molecular. Atravs de um esforo consciente, poderemos ser capazes de reconhecer os odores caractersticos de muitas classes funcionais. Cheirando os vapores deslocados da amostra percebia-se um cheiro realmente caracterstico adocicado, entretanto duvidoso entre um lcool ou cetona. No processo de caracterizao de substncias orgnicas a determinao das constantes fsicas, tais como, ponto de fuso e ponto de ebulio constitui um passo primordial, pois no s fornece informaes teis na caracterizao de uma amostra bem como pode ser fundamental na deduo da pureza deste. Um ponto de fuso ntido uma evidncia de pureza da amostra. Faixas estreitas de ponto de ebulio, no entanto, no consubstanciam fortemente a pureza. A solubilidade da amostra em diferenciadas substncias tambm revela informaes importantes, principalmente no que diz respeito polaridade do composto.

2.1.1 Ponto de Ebulio Preparou-se o esquema ilustrado abaixo com o tubo de Thiele para a determinao do ponto de ebulio da amostra.

Figura 01

Colocaram-se algumas gotas da amostra em um pequeno tubo de ensaio e inseriu-se no mesmo um tubo capilar, com uma das extremidades fechadas, invertido no lquido. Iniciou-se o aquecimento e observou-se a temperatura em que bolhas de ar saiam do capilar para a amostra, formavam um ciclo constante. Esta temperatura a temperatura de ebulio da amostra. Repetiu-se o experimento por duas vezes e determinou-se que o ponto de ebulio da amostra de 83C.

2.1.2 Solubilidade Testou-se a solubilidade da amostra conforme o diagrama a seguir:


Diagrama 01
Aminas cidos Carboxlicos compostos neutros

Solvel

Composto

H2O
Solvel

cidos Carboxlicos e alguns fenis

Insolvel Solvel

NaHCO3 5%
Insolvel

Fenol NaOH 5% Aminas


Insolvel Solvel

HCl 5%
Solvel Insolvel

compostos neutros

H2SO4 conc.
Insolvel

compostos Inertes

A amostra mostrou-se perfeitamente solvel em todas as substncias. Sendo solvel em gua representa constituir um composto polar e se dissolveu em todas as demais substncias do diagrama porque estas estavam em meio aquoso, e por este fator a amostro se solubilizou tambm. Os compostos solveis em gua so as aminas monofuncionais com at seis carbonos, os cidos carboxlicos monofuncionais com at cinco carbonos e cidos arilssulfnicos. Podem ser ainda os lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com at cinco de carbonos. Portanto ainda se tem vrios palpites sobre o grupo funcional da amostra. 6

2.2 Fuso com sdio Este mtodo consiste na fuso de uma amostra desconhecida com sdio metlico, os elementos nitrognio, enxofre e halognios so transformados em cianeto de sdio, sulfito de sdio e halogenetos de sdio, respectivamente, conforme o diagrama 02, podendo ser detectados prontamente por meio de ensaios especficos.

Diagrama 02
Na

C, H, O, N, S

NaX NaCN Na2S NaSCN

(X = halognio)

Para dar inicio ao procedimento pegou-se um pedao de sdio metlico de 4 mm de aresta recentemente cortado e colocou-se em um tubo de ensaio resistente, fixado verticalmente por um grampo. Iniciou-se o aquecimento do tubo de ensaio, de maneira rpida e intensa, at a fuso do sdio e a elevao dos vapores dentro do tubo. Acrescentou-se 3 gotas da amostra de uma s vez, diretamente sobre o sdio fundido e esperou-se o tubo esfriar para adicionar lentamente 3 mL de etanol. Cuidadosamente adicionou-se 10 mL de gua destilada e aqueceu-se a soluo at a ebulio, usando pedaos de porcelana porosa. Filtrou-se a soluo incolor e a mesma foi utilizada para os ensaios especficos abaixo discriminados

2.2.1 Determinao de enxofre Acidificou-se uma mL da soluo preparada com cido actico concentrado e adicionou-se aproximadamente 5 gotas de soluo de acetato de chumbo 1 %. No se observou nenhum precipitado indicando negatividade para o teste, ou seja, no houve a formao de sulfeto de sdio, conforme o diagrama 02. Adicionaram-se ento trs gotas de uma soluo de nitroprussiato de sdio 2 % a uma mL da soluo preparada, e da mesma forma no se observou alteraes, portanto confirmando o resultado negativo para enxofre.

2.2.2 Determinao de nitrognio Colocaram-se duas mL da soluo preparada em um tubo de ensaio e adicionouse um pouco de sulfato ferroso em p. Aqueceu-se suavemente com agitao at a ebulio e adicionou-se algumas gotas de cido sulfrico 10 %, o suficiente para dissolver o hidrxido de ferro, acidificando a soluo. Neste teste no se observou a formao de precipitado, indicando resultado negativo para nitrognio. Para a confirmao do resultado colocou-se 1 mL da soluo preparada em um tubo de ensaio e adicionou-se um pouco de soluo 10 % de hidrxido de sdio, com o proposito de tornar a soluo alcalina. Adicionaram-se tambm duas gotas de soluo saturada de sulfato ferroso amoniacal e gotas de fluoreto de potssio. Aqueceu-se a soluo ebulio e aps o resfriamento acidificou-se a soluo com cido sulfrico. Sendo que novamente no se observou o aparecimento de precipitado de colorao azul, confirma-se a negatividade para a presena de nitrognio.

2.2.3 Determinao de halognio Acidificou-se 1 mL da soluo preparada com cido ntrico 10 %, e ferveu-se suavemente durante alguns minutos para eliminar qualquer trao de cianeto ou sulfeto de hidrognio que estejam presentes. Ao resfriamento adicionaram-se algumas gotas de soluo 10% de nitrato de prata. O resultado apresenta-se positivo para o aparecimento de um precipitado denso branco ou amarelo, entretanto, para a amostra em questo o teste apresentou resultado negativo, no contento portanto halognio. Para se eliminar qualquer duvida sobre a presena de halognio, realizou-se um teste especifico para Bromo, colocando-se em um tubo de ensaio duas mL da soluo preparada, cinco gotas de cido actico concentrado e um pouco de dixido de chumbo. Na boca do tubo colocou-se uma tira de papel de filtro embebida em soluo de fluorescena 1 %. Aqueceu-se com cuidado at a ebulio. A positividade do teste darse- pela mudana de colorao do papel na boca do tubo de amarelo para rosa, o que no fora observado, confirmando o fato de que o composto da amostra no possui halognio.

2.3 Presena de instaurao ativa A ligao mltipla o grupo funcional reativo em alquenos e alquinos devido pronta disponibilidade dos eltrons , podendo sofrer uma srie de reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas.

2.3.1 Teste da adio de Bromo Compostos que possuem insaturaes ativas sofrem facilmente reaes de adio de bromo, ligaes mltiplas de alquenos e alquinos descoram a soluo de bromo em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. Ligaes mltiplas conjugadas com grupos carbonlicos (C=C-C=O) nas condies da realizao do teste de adio de bromo, geralmente manifestam resultado negativo.
R R C=C R + R Br2
(vermelho) CCl4

R R

Br C

R C R Br

(incolor)

Br Br R C C R + 2 Br2
(vermelho) CCl4

R C

Br Br
(incolor)

Para o teste dissolveu-se aproximadamente 2 gotas da amostra em 0,5 mL de tetracloreto de carbono, em um tubo de ensaio, e adicionou-se, gota a gota, uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Conforme as reaes acima apresentadas, o descoramento da soluo de bromo indica que o composto possui insaturao ativa. Para o teste cm a amostra no se observaram alteraes na colorao, evidenciando a ausncia de instauraes.

2.3.2 Teste de Baeyer Compostos que possuem insaturaes ativas reagem facilmente com soluo aquosa de KMnO4, formando diis vicinais. O teste de Bayer consiste no descoramento da soluo de permanganato de potssio pela ligao mltipla de um alqueno ou alquino, com formao de um precipitado marrom (MnO 2).

C=C

MnO4
(violceo)

H2O

C C OH OH

MnO2
marron)

(precipitado (Precipitado Marrom)

Em um tubo de ensaio colocaram-se duas gotas da amostra. Adicionou-se 1mL de etanol e gota a gota acrescentou-se uma soluo aquosa de KMnO4. A positividade do teste percebida pelo descoramento da colorao violeta da soluo de KMnO4 e formao de um precipitado marrom de MnO2, entretanto, confirmando os resultados do teste de adio de Bromo, a amostra apresentou resultado negativo, descartando-se a possibilidade de se tratar de um alqueno ou alquino.

2.4 Aromaticidade Os testes de aromaticidade permitem verificar a presena de anel aromtico na amostra. Vrios substituintes diferentes podem ser introduzidos no anel aromtico por meio das reaes de substituio eletroflica. Pela escolha adequada dos reagentes, possvel:
SO3H NO2 Sulfonao Nitrao Alquilao O X H C R R

Halogenao

Acilao

2.4.1 Teste do formol Os anis aromticos podem sofrer reao de sulfonao pela reao com o cido sulfrico. Dissolveram-se 3 gotas da amostra em 0,5 mL de tetracloreto de carbono e em seguida preparou-se uma soluo misturando-se 1 mL de cido sulfurico concentrado com 2 gotas de formol.

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Verteu-se cuidadosamente a soluo pelas paredes do tubo que continha a soluo com a amostra. A positividade para a aromaticidade a formao de um anel colorido na interface, que no foi observado para a amostra em teste.

2.4.2 Teste da chama O teste da chama um procedimento altamente informativo. Uma chama amarela fuliginosa indica a presena de uma substncia aromtica altamente insaturada, mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos. A presena de oxignio na amostra faz com que a chama se torne azul. Para concluir os testes de aromaticidade, colocaram-se algumas gotas da amostra em um cadinho de porcelana. Segurando o cadinho com o auxilio de uma garra queimou-se o material com chama direta. Observou-se uma pequena chama, muito azulada, sem liberao de fumaa. O cadinho de porcelana ao final da queima permaneceu limpo, sem sinal algum de resduos escuros. Portanto, conclui-se que a amostra em questo no apresenta anel aromtico em sua estrutura molecular.

2.5 Anlise de lcoois A identificao dos lcoois primrios e secundrios feita geralmente com o teste de Jones e com o teste de Lucas. importante tambm se verificar o pH da amostra, lcoois so cidos fracos com Ph aproximado de 5. Em determinao do Ph da amostra utilizando-se papel indicador universal chegou-se ao resultado de um cido de Ph 4,5.

2.5.1 Teste de Jones O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e secundrios a cidos carboxlicos e cetonas, respectivamente, pelo cido crmico. A oxidao acompanhada pela formao de um precipitado verde de sulfato crmico. O teste de Jones tambm d resultado positivo para aldedos e/ou fenis.

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O RCH2OH + CrO3 + H2SO4 R C H R2CHOH + CrO3 + H2SO4 R R C O + R C

O + OH Cr2(SO4)3
(verde)

Cr2(SO4)3
(verde)

R3COH

+ CrO3 +

H2SO4

no reage

Para a realizao do teste dissolveu-se duas gotas da amostra em 10 gotas de acetona pura, adicionando com agitao, 5 a 6 gotas da soluo de cido crmico. O aparecimento imediato de um precipitado verde confirma a presena de lcool primrio ou secundrio. Na realizao deste teste no se observou a formao de precipitado.

2.5.2 Teste de Lucas O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de cido clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.

R OH + HCl

ZnCl2

R Cl

+ H2O

A reao ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais rapidamente o carboction mais estvel e, a reatividade de lcoois aumenta na seguinte ordem: primrio secundrio tercirio allico benzlico. O teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua. Os resultados indicam: a) lcool primrio: Se a soluo permanecer lmpida. b) lcool secundrio: Se ocorrer turvao. c) lcool tercirio: Se houver separao imediata em duas camadas

Para a realizao do teste colocaram-se trs gotas a amostra em um tubo de ensaio e adicionaram-se trs mL do reagente de Lucas. Fechou-se o tubo com uma rolha e agitou-se. Aps alguns minutos observou-se nitidamente a formao de duas fases, indicando positividade para um lcool tercirio. 12

2.6 Anlise de Fenis 2.6.1 Teste com hidrxido de sdio Os fenis reagem com hidrxido de sdio aquoso, produzindo solues de fenxidos, as quais sofrem fcil oxidao por ar, dando solues coloridas (geralmente marrons). Alguns fenis no se dissolvem facilmente em hidrxido de sdio a 10%, mas o fazem em solues mais diludas. Na realizao deste teste adicionaram-se duas gotas da amostra em uma mL de soluo de hidrxido de sdio a 10% e agitou-se. No se observando o aparecimento de colorao deixou-se a amostra em repouso por aproximadamente trinta minutos, no se observando alteraes concluiu-se negatividade para o teste.

2.7 Anlise de Aldedos e Cetonas 2.7.1 Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina Aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de colorao amareloavermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fuso ntido, til na identificao do aldedo ou cetona original.
NO2 R (H)R C=O + NO2 NHNH2
2,4-dinitrofenilidrazina
H2 SO4

NO2

NO2 NH N=C

R R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona
( ppt amarelo-avermelhado)

Dissolveram-se duas gotas da amostra em duas mL de etanol e adicionaram-se duas mL da soluo de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Aps agitao e repouso no se observou precipitao, ento se aqueceu a mistura deixando a mesma em repouso por aproximadamente 15 minutos. Como no houve o aparecimento de precipitado o teste para o grupo carbonila foi considerado negativo.

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2.7.2 Teste de Tollens O teste permite a distino entre aldedos e cetonas. Aldedos reagem com formao de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.
2 Ag
espelho de prata

R CHO

2 Ag(NH3)2OH
reagente de Tollens

RCOO NH4

3 NH3

H2O

Mesmo como teste negativo para Carbonila realizou-se este teste, afim de confirmar os resultados obtidos. Para tanto dissolveram-se duas gotas da amostra em algumas gotas de etanol. Com a adio do reagente de Tollens no se observou a formao do espelho de prata, ento se aqueceu o tubo de saio em banho-maria e mesmo assim no se observou o espelho de prata. Com este teste confirma-se que a amostra no apresenta grupo funcional de cido carboxlico.

2.8 Anlise de cidos Carboxlicos e derivados 2.8.1 Teste com nitrato de prata alcolico O teste de nitrato de prata identifica cidos carboxlicos. Embora testes anteriores tenham apresentado resultados negativos para este grupo funcional, quanto mais testes so realizados, melhor se daro as concluses da identificao da amostra. Para este teste colocou-se em um tubo de ensaio 2 gotas da amostra e 0,5 mL de soluo alcolica de nitrato de prata 2 %. Como no houve a ocorrncia de precipitado aqueceu-se a soluo at a ebulio, entretanto tambm no se observou precipitao, confirmando novamente a negatividade para um cido Carboxlico. A positividade dada pelo aparecimento de um precipitado de carboxilato de prata.

R X

RCOOH AgNO3 + + AgNO

etanol

RCOOAg AgX 3 ++ HNO RONO 2

(ppt branco, X = Cl) (ppt amarelo-plido, X = Br) (ppt amarelo, X = I)

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2.8.2 Teste com hidroxamato frrico Os steres de cidos carboxlicos reagem com a hidroxilamina para formar cidos hidroxmicos, os quais, quando tratados com soluo de cloreto frrico, produzem complexos de colorao violcea.
O O R OR' + H2NOH HO R N O H (on hidroxamato)

Fe3+

O R N O H Fe

3 (complexo volceo)

Cloretos de acila, anidridos e certas amidas podem, tambm, formar hidroxamatos nas condies usuais de reao. O teste no recomendado para compostos portando grupos fenol ou enol, posto que os mesmos tambm formam complexos coloridos com cloreto frrico. Assim, prudente testar a amostra em ensaio preliminar, utilizando apenas o cloreto frrico. Para o teste preliminar dissolveu-se uma gota da amostra em uma mL de etanol a 95% e adicionou-se uma mL de cido clordrico. Como no houve o desenvolvimento de colorao, os testes puderam ser aplicados. Em um tubo de ensaio colocou-se uma gota de amostra e uma mL de soluo de cloridrato de hidroxilamina a 0,5 M em etanol 95 % e 0,2 mL de soluo aquosa de hidrxido de sdio. Aqueceu-se at a ebulio. Aps um leve resfriamento do sistema, adicionaram-se cuidadosamente duas mL de soluo de cido clordrico. Um teste positivo dado pelo aparecimento de colorao magenta ou vinho, que no foi observada, indicando negatividade. Um segundo teste foi realizado colocando se duas gotas da amostra e uma mL de soluo de hidroxilamina a 1 %. Acrescentou cuidadosamente uma pequena quantidade de soluo de hidrxido de sdio a 10 %. Aqueceu-se a mistura e aps resfriamento, adicionaram-se 3 gotas de soluo de cloreto frrico a 1 %. A positividade dada pelo desenvolvimento de cor alaranjada para cloretos de cido e anidridos ou vinho para steres, resultado que no foi observado, concluindo a negatividade para o teste.

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2.9 Anlise de Nitrocompostos 2.9.1 Reduo com zinco e cloreto de amnio Dissolveram-se duas gotas da amostra em 4 mL de etanol 50 %, acrescentou-se 0,2 g de Cloreto de amnio e 0,2 g de zinco em p. Agitou-se a mistura e aqueceu-se a mesma at a ebulio. Aps um repouso de aproximadamente 5 minutos, no se observou a presena de nenhum precipitado, resultando na negatividade do teste de nitrocomposto. RNO2 + Zn (H+) RNH2 (precipitado) O resultado obtido j era esperado pelo fato do teste de nitrognio tambm ter apresentado resultado negativo.

2.10 Anlise de Aminocidos 2.10.1 Teste da Ninhidrina Os aminocidos que contm o grupo -amino livre reagem com ninhidrina, produzindo uma substncia de colorao azul-violcea. Enquanto que a prolina e a hidroxiprolina, que possuem o grupo -amino substitudo, fornece derivados com a cor amarelo caracterstica.
O OH OH O ninidrina O - CO2 O O H + O NH2 O O O N= O azul O H N=CHR O
H2O H2O

O O O

NH2 RCHCO2H

R N C CO2H H

O O H + NH2 R C

O H

Em tubo de ensaio dissolveram-se duas gotas da amostra em gua destilada. Adicionaram-se algumas gotas do reagente de ninhidrina e aqueceu-se a mistura.

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A positividade definida pelo aparecimento de uma cor violeta ou azul, o que no foi observado para a amostra, no se tratando, portanto de um aminocido e confirmando a ausncia de nitrognio.

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3. RESULTADOS E CONCLUSES

Relembrando todos os testes efetuados, a amostra lquida, com um cheiro adocicado e caracterstico, mas indefinvel entre lcool ou cetona, apresenta ponto de ebulio em aproximadamente 83 C, trata-se de uma molcula polar, sem instauraes e no aromtica, apresentando tomo de oxignio em sua frmula estrutural, mas sem o grupo funcional carbonila e no contendo outros tomos de elementos a no ser o carbono, hidrognio e oxignio. Todos estes fatores associados positividade somente observada no teste de Lucas indicando lcool tercirio transpe a identidade da amostra. lcoois so solveis em gua para at cinco carbonos, sendo que a amostra um lcool tercirio os palpites se resumem no 2-metil propanol e 2-metil butan2ol.
lcool 2-metil propan2ol lcool 2-metil butan2ol.

Ponto de Ebulio: 82 C

Ponto de Ebulio: 99 C

Observando os dados acima colocados possvel determinar o composto pelo ponto de ebulio prximo, sendo portanto o lcool 2-metil propan2ol tambm conhecido como lcool terc-butanol. Este lcool muito utilizado para solventes orgnicos e produtos qumicos, drogas, especiarias, preparao da matria- prima.

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REFERNCIAS ATKINS, PETER; JONES, LORETTA. Princpios de Qumica: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente. 3 EDIO. Bookman Editora. So Paulo: 2006. BRUICE, PAULA YURKANIS. Qumica orgnica, vol. 01 e 02. 4 Edio. PrenticeHall Editora. So Paulo: 2006. PERES, OLGA MARIA RITTER. Apostila da Anlise Orgnica. Unioeste, 2011. SOLOMONS GRAHAM; FRYHLE CRAIG. Qumica Orgnica, vol. 01 e 02. 7 Edio. LTC editora. So Paulo: 2001.

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