UNIVERCIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

REPORTE: LABORATORIO DE ORGANICA III

PRÁCTICA NÚMERO: 5. EQUIPO NÚMERO: 7.

BENZIONA.

INTEGRANTES:
El mecanismo de esta reacción es
BERNABE PERES OMAR similar al del acoplamiento pinacolínico.
ESCUDERO BAUTISTA MARTA En primer lugar, el éster se convierte en
PATRICIA anión radicalario por transferencia de un
VELASCO MARTINEZ OSCAR electrón del metal, quizás directamente al
VILLAVICENCIO GONZALES ADAN carbono carbonílico polarizado
JOVANI. positivamente. A continuación las especies
resultantes se dimerizan dando el dianión
Objetivo: del diol correspondiente.

Efectuar una reacción de condensación de Mecanismo de la condensación

aciloínica:
aldehídos, en presencia de NaCN.
Introducción:

Resultados:

Compuestos a-hidroxicarbonilicos:
Hidroxialdehídos e Hidroxicetonas.

Los a-hidroxialdehídos se obtienen

por tratamiento de los ésteres con sodio
en un disolvente inerte tal, como éter o
benceno. Estos compuestos se denominan
aciloínas y la reacción recibe el nombre de
condensación aciloínica. El producto Los alquenos, los alquinos y los
inicial de la reacción es la sal disódica de éteres no resultan afectados por estas
un enodiol, que se hidroliza produciendo la condiciones de reacción.
aciloína.
a-hidroxicetonas a partir de
Ejemplo: aldehídos: condensación benzoínicas:

Una segunda aproximación a la

preparación de a-hidroxicetonas es la
dimerización de aldehídos en presencia
del correspondiente catalizador. Por
La condensación aciloínica es un ejemplo, al tratar el
método útil para la síntesis de compuestos bencenocarboxaldehído (benzaldehído)
cíclicos, sobre todo los de tamaño medio con una cantidad catalítica de cianuro
(8-13 eslabones). En estos casos, la sódico en etanol acuoso se obtienen con
reacción debe efectuarse bajo condiciones buen rendimiento la 2-hidroxi-1,2-
de alta dilución para evitar reacciones difeniletanona.
intermoleculares.
Ejemplo:
Ejemplos de condensación aciloínica
intramolecular:

Benzaldehído
Bbenzoina.
 Tras el paso del tiempo la formación de los
cristales fue mucho mayor y muy
sorprendente:
El ion cianuro cataliza la reacción
únicamente para el caso de aldehídos
aromáticos. Sin embargo, los aldehídos
alifáticos sufren el mismo acoplamiento en
presencia de sales de tiazolio.

Ejemplo:

Por ultimo y tras la filtración al vacio a si

como su lavado, los cristales obtenidos
eran de color amarillo:

El mecanismo completo para esta reacción

se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formación de cianohidrina y segundo el
anión de la cianohidrina sufre una adición
nucleofílica a una segunda molécula de
benzaldehído.

Resultados: El producto presento un punto de fusión

Enseguida se muestran las imágenes
donde se puede notar la reacción que se
llevo acabo asi como cada uno de sus
productos.
de 131ºC, este valor es congruente con el
reportado en la literatura de 135ºC, así
mismo y pese a haber obtenido una gran
cantidad de producto de 4,2g el
rendimiento fue de 56%.

Durante el mezclado de etanol, Análisis de resultados:

benzaldehido y NaCN, la mezcla presento
un color naranja-amarillo: Continuación se muestra el mecanismo de
reacción que se llevo acabo:

Después de le reflujo de
aproximadamente 30 min. Y tras vertirlo
en hielo la benziona comenzo a formarce:

El mecanismo completo para esta reacción

se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formación de cianohidrina y segundo el
anión de la cianohidrina sufre una adición
nucleofílica a una segunda molécula de
benzaldehído.
Se realizo la condensación benzoinica
utilizando únicamente Benzaldehido y
NaCN, debido a que el benzaldehido sufre
únicamente solo una reacción de
condensación (condensación benzoinica).
Como se muestra en las imágenes después
del reflujo y al someter el producto en agua
fría los cristales de benzoina se empezaron
a formar.

Conclusiones:

Se logro efectuar la reacción de

condensación entre aldehidos en presencia
de NaCN, así mismo se obtuvo una mayor
comprensión de las reacciones llevadas
acabo para lograr la condensación
benzoinica.

Bibliografía:

Pavia, D. L.” Introduction to Org. Lab.

Tech.”, Saunders Co., London 1976.

Solomons G. “Quimica Organica” . segunda

edición.
Ed. Limusa Wiley. Mexico D.F. 2000

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudill
o/Capitulos/capitulo21.htm

Agradecimientos:

Agradezco a mi hermano Juan Manuel que

me ha apoyado en todo momento y que
por desgracia no puedo estar con el en
estos momentos.