Universidad Francisco de Paula Santander Departamento de Qumica Docente: Pedro Manuel Soto Guerrero Febrero 2011

Qu es qumica orgnica?
La Qumica Orgnica o Qumica del Carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica.

Qu es el carbono?
Es un elemento no metal de numero atmico 6 y es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos.

Caractersticas del Carbono

Es tetravalente, es decir, tiene 4 electrones de valencia, por lo que puede enlazarse con 4 elementos o compuestos. Presenta hibridaciones, que es la mezcla de orbitales atmicos para formar nuevos orbitales apropiados para crear enlaces.

Hibridaciones del carbono:

Presenta 3 hibridaciones Hibridacin sp o simple: es cuando un carbono se une con 4 partculas, ejemplo: los alquinos. 2 Hibridacin sp o doble: es cuando un carbono se une con 3 partculas, ejemplo: los alquenos 3 Hibridacin sp o triple: es cuando un carbono se une con 2 partculas, ejemplo: los alcanos.

Tipos de carbonos:
Existen 4 tipos de carbonos: -Carbono primario: Es aquel tomo de carbono que se encuentra unido a otro tomo de carbono. -Carbono secundario: Es aquel tomo de carbono que se encuentra unido a dos tomos de carbono. -Carbono terciario: Es aquel tomo de carbono que se encuentra unido a tres tomos de carbono. -Carbono cuaternario: Es aquel tomo de carbono que se encuentra unido a tres tomos

Los alcanos
-Son compuestos de C e H (de ah el nombre de
hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre si por enlaces sencillos (C-C y CH). -Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el N de carbonos. Algunos ejemplos:

Metano

Etano

Nomenclatura de los alcanos

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano, algunos ejemplos son: CH4-metano CH3-CH3-etano CH3-CH2-CH3-propano.

Radicales alquilicos de los alcanos

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. -Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

-Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros localizadores sea siempre la menor posible.

-Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. -Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

-Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

-Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical.en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

-Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.

Si nos dan la frmula?

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre?

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C. Algunos ejemplos:

eteno

trans2-buteno

Nomenclatura en los alquenos

-Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: -Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

-Se comienza a contar por el extremo ms crcano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, yse nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

-En el caso de que hubiera ms de Un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.

Si nos dan la frmula?

Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una instauracin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

Si nos dan el nombre?

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono. Algunos ejemplos:

Etino

2-butino

Nomenclatura en los alquinos

-En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". -Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molcula. -En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

-La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

Si nos dan la frmula?

Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una instauracin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.

Si nos dan el nombre?

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.