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Curso: Engenharia Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti ofrano!

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EXPERIMENTO 6: SOLUBILIDADE
1. INTRODUO A solubilidade de um soluto (uma substncia dissolvida) em um solvente (o meio de dissolu o) ! o "#inc$"io %u$mico sub&acente mais im"o#tante de t#'s t!cnicas b(sicas de %u$mica o#)nica* %ue s o: c#istali+a o* e,t#a o e c#omato)#a-ia. /on0ecendo a solubilidade se#( "oss$vel com"#eende# as ca#acte#$sticas est#utu#ais de uma substncia %ue dete#minam sua solubilidade em v(#ios solventes. 1e#( "oss$vel "#eve# o com"o#tamento da solubilidade e com"#eende# as t!cnicas baseadas nessa "#o"#iedade e tamb!m con0ece# o com"o#tamento da solubilidade au,ilia#( no entendimento do %ue est( acontecendo du#ante uma #ea o* es"ecialmente %uando 0( mais de uma -ase l$%uida "#esente ou %uando se -o#ma um "#eci"itado. Definio de solubilid de A"esa# de -#e%2entemente desc#evemos o com"o#tamento de solubilidade em te#mos de uma substncia se# sol!vel (dissolvida) ou insol!vel (n o dissolvida) em um solvente* a solubilidade "ode se# desc#ita mais "#ecisamente em te#mos de at que ponto uma substncia ! sol3vel. A solubilidade "ode se# desc#ita mais "#ecisamente em te#mos de )#amas de soluto "o# lit#o ()45) ou mili)#amas de soluto "o# mililit#o (m)4m5) de solvente. 6uando se desc#eve a solubilidade de um soluto l$%uido em um solvente* 7s ve+es ! 3til em"#e)a# os te#mos misc$vel e imisc$vel. 8ois l$%uidos misc$veis v o se mistu#a# 0omo)eneamente (uma -ase) em todas as "#o"o#9es. Po# e,em"lo* ()ua e (lcool s o misc$veis. 6uando mistu#ados em %ual%ue# "#o"o# o* somente uma -ase se#( obse#vada. 6uando dois l$%uidos imisc$veis* tamb!m ! ve#dade %ue um deles se#( com"letamente sol3vel no out#o. 8ois l$%uidos imisc$veis n o se mistu#am 0omo)eneamente em todas as "#o"o#9es: e em dete#minadas condi9es* -o#ma# o duas camadas ou -ases. A ()ua e o !te# -o#mam duas -ases. No entanto* cada l$%uido ! levemente sol3vel no out#o. Mesmo %uando duas -ases est o "#esentes* uma "e%uena %uantidade de ()ua se#( sol3vel no !te# diet$lico e vice;ve#sa. Al!m disso* se somente uma "e%uena %uantidade de um dos dois -o# adicionada ao out#o* ela "ode se dissolve# com"letamente e a"enas uma -ase se#( obse#vada. Po# e,em"lo* se uma "e%uena %uantidade de ()ua (menos de <*=>* a =??/) -o# adicionada ao !te# diet$lico* a ()ua se dissolve#( com"letamente no !te# e somente uma -ase se#( obse#vada. Embo#a os te#mos solubilidade e miscibilidade se&am #elacionados em seu si)ni-icado* ! im"o#tante entende# %ue e,iste uma di-e#ena essencial. Podem oco##e# t#'s di-e#entes )#aus de solubilidade* isto ! levemente* "a#cialmente muito e assim "o# diante. 8i-e#entemente da solubilidade* a miscibilidade n o tem nen0um )#au @ um "a# de l$%uidos ! misc$vel ou n o. A. Solu"es n s #u is o solvente e o soluto so $ole%ul &es Ama )ene#ali+a o 3til na "#evis o da solubilidade ! a #e)#a am"lamente utili+ada* %ue a-i#ma Bi)ual dissolve i)ualC. Essa #e)#a ! mais comumente a"licada a com"ostos "ola#es e a"ola#es. 8e aco#do com ela* um solvente "ola# dissolve#( com"ostos "ola#es (ou iDnicos) e um solvente a"ola# dissolve#( com"ostos a"ola#es. A #a+ o "a#a esse com"o#tamento envolve a natu#e+a das -o#as inte#molecula#es. A -o#a de at#a o ent#e mol!culas "ola#es ! c0amada de inte& o di'olo(di'olo* ent#e as mol!culas a"ola#es* as -o#as de at#a o s o c0amadas de fo& s de ) n de& * ls (tamb!m con0ecida como -o#as

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de 5ondon ou de dis"e#s o). Em ambos os casos* as -o#as de at#ativas "odem oco##e# ent#e mol!culas do mesmo com"osto ou de di-e#entes com"ostos. Na tabela < ! most#ada em o#dem c#escente a "ola#idade de al)uns com"ostos e na tabela = s o a"#esentados tamb!m em o#dem c#escente a "ola#idade de solventes de im"o#tantes -am$lias o#)nicas
Tabela 1. Compostos em ordem crescente de polaridade. +ol &id de %&es%ente ,id&o% &bonetos lif-ti%os Ee,ano (apolar) ,id&o% &bonetos &o$-ti%os .li/ "es 0 Fen+eno (apolar) , lo% &bonos /lo#eto de metileno (ligeiramente polar) 1o$'ostos %o$ li/ "es 'ol &es Gte# diet$lico (ligeiramente polar) Acetato de etila (polaridade intermediria) Acetona (polaridade intermediria) 1o$'ostos %o$ li/ "es 'ol &es e li/ "es de 2id&o/3nio Hlcool et$lico ("ola#idade inte#medi(#ia) Hlcool met$lico (polaridade intermediria) H)ua (altamente polar)

Tabela 2. Solventes em ordem crescente de polaridade. +ol &id de %&es%ente '&o4i$ d RE A#E ROR RX R/OOR R/OR RNE= ROE R/ONE= R/OOE E =O 5un"es e solventes o&/6ni%os Alcanos (2e4 no7 'ent no7 ben8eno7 9te& de 'et&:leo) A#om(ticos (ben+eno* tolueno) Gte#es (9te& diet;li%o7 dio4 no7 17<(di$et:4iet no) Ealetos (1,<1l< > 1,1l= > //lI) Gste#es ( %et to de etil ) Alde$dos* cetonas ( %eton ) Aminas (t#ietilamina* 'i&idin ) Hlcoois ($et nol7 et nol7 -l%ool iso'&o';li%o) Amidos o#)nicos (N,N;dimetil-o#mamida) Hcidos o#)nicos ((cido ac!tico) H)ua

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B. Solu"es n s #u is o soluto se ioni8 e se disso%i Muitos com"ostos iDnicos s o altamente sol3veis em ()ua "o# causa da -o#te at#a o ent#e $ons e as mol!culas de ()ua altamente "ola#es. Isso tamb!m se a"lica a com"ostos o#)nicos %ue "odem e,isti# como $ons. Po# e,em"lo* o acetato de sJdio consiste em $ons de NaK e /EL/OO;* %ue s o altamente sol3veis em ()ua. A"esa# de e,isti#em al)umas e,ce9es* voc' "ode conside#a# %ue todos os com"ostos o#)nicos %ue est o na -o#ma iDnica se# o sol3veis em ()ua. O sal sol3vel em ()ua* "ode se# conve#tido de volta "a#a o (cido ca#bo,$lico o#i)inal (%ue ! insol3vel em ()ua) "ela adi o de out#o (cido ()e#almente E/l a%uoso) 7 solu o do sal. O (cido ca#bo,$lico "#eci"ita em solu o. As aminas* %ue s o bases o#)nicas* tamb!m "odem se# conve#tidas em sais sol3veis em ()ua %uando #ea)em com E/l a%uoso dilu$do. Esse sal "ode se# conve#tido de volta 7 amina o#i)inal ac#escentando;se uma base (em )e#al NaOE a%uoso) 7 solu o do sal. Solventes o&/6ni%os Os solventes o#)nicos devem se# mani"ulados com se)u#ana* sendo esses no m$nimo* mode#adamente tJ,icos e muito s o in-lam(veis. Os solventes o#)nicos mais comuns est o listados na tabela =. Os solventes ma#cados em ne)#ito s o in-lam(veis. Gte#* "entano e 0e,ano s o es"ecialmente "e#i)osos: %uando combinados com a %uantidade co##eta de a#* e,"lodi# o. O !te# de "et#Jleo ! uma mistu#a de 0id#oca#bonetos com "#edom$nio de isDme#os de -J#mulas /ME<= e /6E<I. Ele n o ! um !te#* "o#%ue n o e,istem com"ostos contendo o,i)'nio em sua com"osi o. 8edi%ue es"ecial aten o %uando as inst#u9es se #e-e#i#em a !te# ou !te# de "et#Jleo* eles n o devem se# con-undidos.

<. +RO1EDI>ENTO E?+ERI>ENTAL Des% &te de &e@eitos 8esca#te todos os #estos contendo clo#eto de metileno no #eci"iente destinado a #e&eitos 0alo)enados. /olo%ue todos os out#os #e&eitos o#)nicos no #eci"iente #ese#vado "a#a o #e&eito o#)nico n o 0alo)enado. Not G muito im"o#tante %ue voc' si)a estas inst#u9es cuidadosamente e %ue se&a -eita uma a)ita o de modo consistente "a#a cada teste de solubilidade.

+ &te A. Solubilid de de %o$'ostos s:lidos /olo%ue ce#ca de I? m) (?*?I? )) de cn-o#a em cada um dos %uat#o tubos de ensaio seco. ( N o tente se# e,ato: mesmo com a di-e#ena de < a = m)* o e,"e#imento ainda vai -unciona#). Rotule os tubos de ensaio e* ent o* adicione < ml de ()ua ao "#imei#o tubo:< ml de (lcool met$lico ao se)undo tubo* e < ml de 0e,ano ao te#cei#o tubo. O %ua#to tubo se#vi#( "a#a cont#ole. 8ete#mine a solubilidade de cada amost#a* da se)uinte manei#a: a)ite cada amost#a de -o#ma cont$nua* "o# 6? se)undos. 1e um sJlido se dissolve#

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"o# com"leto* obse#ve %uanto tem"o demo#a at! %ue o sJlido se dissolva. A"Js 6? se)undos (n o a)ite "o# mais tem"o %ue isso)* ve#i-i%ue se o com"osto ! sol3vel (se est( com"letamente dissolvido)* insol3vel (se nen0uma "a#te se dissolve ou "a#cialmente sol3vel. G "#eciso com"a#a# cada tubo com o tubo de cont#ole* ao -a+e# essas dete#mina9es. A amost#a deve se# de-inida como "a#cialmente sol3vel somente se uma %uantidade si)ni-icativa ("elo menos M?>) do sJlido tive# se dissolvido. Pa#a os "#o"Jsitos deste e,"e#imento* se n o estive# cla#o %ue uma %uantidade si)ni-icativa de sJlido -oi dissolvida* ent o* de-ina %ue a amost#a ! insol3vel. 1e todo o conte3do* e,ceto al)uns )#nulos* tive# se dissolvido* estabelea %ue a amost#a ! sol3vel. Mais uma dica "a#a a dete#mina o "a#cial da solubilidade ! dada no "a#()#a-o a se)ui#. Re)ist#e os #esultados em seu cade#no de labo#atJ#io* na -o#ma de uma tabela* como most#ado em se)uida. Pa#a substncias %ue se dissolvem com"letamente* obse#ve %uanto tem"o leva "a#a %ue o sJlido se dissolva. A"esa# das inst#u9es dadas "ossibilita#em dete#mina# se uma substncia ! "a#cialmente sol3vel* ! "oss$vel utili+a# o "#ocedimento a se)ui# "a#a con-i#ma# isso. /om uma "i"eta de Pasteu#* #emova cuidadosamente a maio# "a#te do solvente do tubo de ensaio* dei,ando o sJlido -ica#. T#ans-i#a o l$%uido "a#a out#o tubo de ensaio e* ent o* eva"o#e o solvente a%uecendo o tubo em um ban0o de ()ua %uente. 6uando o solvente tive# eva"o#ado com"letamente* e,amine o tubo de ensaio "a#a ve#i-ica# se 0( al)um sJlido #emanescente. Em caso "ositivo* o com"osto ! "a#cialmente sol3vel. Em caso ne)ativo* ou se #esta# muito "ouco solido* voc' "ode "#esumi# %ue o com"osto se&a insol3vel. A)o#a* #e"ita as o#ienta9es a"#esentadas a%ui* substituindo "#imei#o a cn-o#a "elo (cido succ$nico e* de"ois "o# na-taleno. Re)ist#e os #esultados obtidos em seu cade#no de labo#atJ#io.

+ &te B. Solubilid de de dife&entes l%o:is Pa#a cada teste de solubilidade (ve&a a tabela a se)ui#)* adicione < ml de solvente (()ua ou 0e,ano) a um tubo de ensaio e ac#escente )ota a )ota um dos (lcoois. Obse#ve cuidadosamente o %ue acontece 7 medida %ue cada )ota ! adicionada. 1e o l$%uido soluto ! sol3vel no solvente* voc' "ode#( ve# min3sculas lin0as 0o#i+ontais no solvente. Essas lin0as mistu#adas indicam %ue a dissolu o est( oco##endo. A)ite o tubo a"Js ac#escenta# cada )ota. En%uanto a)ita o tubo* o l$%uido adicionado "ode se -#a)menta# em "e%uenas bolas %ue desa"a#ecem em al)uns se)undos. Isso tamb!m indica %ue a dissolu o est( oco##endo. /ontinue ac#escentando o (lcool e a)itando* at! te# adicionado um total de =? )otas. 1e o (lcool -o# "a#cialmente sol3vel* voc' obse#va#( %ue as "#imei#as )otas se dissolve# o* mas eventualmente* uma se)unda camada de l$%uido ((lcool n o dissolvido) se -o#ma#( no tubo de ensaio. Re)ist#e os #esultados ve#i-icados (sol3vel* insol3vel ou "a#cialmente sol3vel) em seu cade#no de labo#atJ#io* na -o#ma de tabela. Solventes A/u (altamente polar) Al%ool $et;li%o (polaridade intermediria) ,e4 no (apolar)

1o$'ostos o&/6ni%os s:lidos / n-o#a Hcido succ$nico Na-taleno

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Al%oois Hlcool iso"#o"$lico <;Futanol Hlcool met$lico

Solventes A/u ,e4 no

+ &te 1. + &es $is%;veis ou i$is%;veis Pa#a cada um dos se)uintes "a#es de com"ostos* adicione < ml de cada l$%uido ao mesmo tubo de ensaio. Atili+a um tubo de ensaio di-e#ente "a#a cada "a#. A)ite o tubo de ensaio "o# de+ a vinte se)undos "a#a dete#mina# se os dois l$%uidos s o misc$veis (-o#mam uma camada) ou imisc$veis (-o#mam duas camadas). Re)ist#e os #esultados em seu cade#no de labo#atJ#io. H)ua e alcool et$lico H)ua e !te# dietil H)ua e clo#eto de metileno H)ua e 0e,ano Ee,ano e clo#eto de metileno

+ &te D. Solubilid de de -%idos e b ses o&/6ni%os /olo%ue ce#ca de L? m) (?*?L? )) de (cido ben+Jico em cada um dos t#'s tubos de ensaio secos. Rotule os tubos de ensaio e ent o adicione < ml de ()ua ao "#imei#o tubo de ensaio* < ml de <*? mol45 de NaOE ao se)undo tubo* e < ml de <*? mol45 de E/l ao te#cei#o tubo. A)ite a mistu#a em cada tubo de ensaio "o# de+ a vinte se)undos. Obse#ve se o com"osto ! sol3vel (se dissolve com"letamente) ou se ! insol3vel (nen0uma "a#te se dissolve). Re)ist#e esses #esultados na -o#ma de tabela. A)o#a* "e)ue o se)undo tubo* contendo (cido ben+Jico e adicione <*? mol45 de NaOE. En%uanto o a)ita* adicione E/l <*? mol45 )ota a )ota at! %ue a mistu#a este&a (cida. Teste a mistu#a com to#nassol ou "a"el de "E "a#a dete#mina# %uanto ela ! (cida. 6uando essa -o# (cida* a)ite a mistu#a du#ante de+ a vinte se)undos e anote o #esultado (sol3vel ou insol3vel) na tabela. Re"ita esse e,"e#imento utili+ando vale#ato de etila e os mesmos t#'s solventes. Re)ist#e os #esultados. A)o#a* "e)ue o tubo contendo vale#ato de etila e E/l <*? mol45. En%uanto a)ita* ac#escente NaOE 6*? mol45 )ota a )ota at! %ue a mistu#a se to#ne b(sica. Teste a mistu#a com to#nassol ou "a"el de "E "a#a dete#mina# %uando ela ! b(sica. A)ite a mistu#a du#ante de+ a vinte se)undos e anote o #esultado. Obs: N o colo%ue o to#nassol ou "a"el de "E na amost#a: o co#ante vai se dissolve#. Em ve+ disso* colo%ue uma )ota de solu o com sua es"(tula no "a"el de teste. /om esse m!todo* dive#sos testes "odem se# #eali+ados utili+ando uma 3nica ti#a de "a"el.

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1o$'ostos

Solvente A/u N O, 17B $ol. L(1 ,1l 17B $ol. L(1

Hcido ben+Jico Adicione E/l <*? mol. 5;<

Nale#ato de etila Adicione NaOE <*? mol. 5;<

=. E?ER1C1IOS <. 8ete#mine at#av!s do e,"e#imento se cada um dos se)uintes "a#es de l$%uidos ! misc$vel ou imisc$vel. Acetona e ()ua Acetona e 0e,ano /omo voc' "ode e,"lica# esses #esultados* conside#ando %ue a ()ua e o 0e,ano se&am imisc$veisO =. Noc' #ecebe#( um tubo de ensaio com dois l$%uidos imisc$veis e um com"osto o#)nico sJlido %ue est( dissolvido em um dos l$%uidos. 1e#( dito a voc' a identidade dos dois l$%uidos e do com"osto sJlido* mas voc' sabe#( as "osi9es #elativas dos dois l$%uidos ou em %ual l$%uido o sJlido est( dissolvido. /onside#e o e,em"lo a se)ui#* em %ue os l$%uidos s o ()ua e 0e,ano* e o com"osto sJlido ! o na-taleno.

a. 1em #eali+a# %ual%ue# t#abal0o e,"e#imental* "#eve&a onde cada l$%uido est( (na "a#te de cima ou de bai,o) e em %ue l$%uido o sJlido est( dissolvido. Pusti-i%ue sua "#evis o. Noc' "ode %ue#e# consulta# um manual* como T0e Me#cQ Inde, ou o /R/ EandbooQo-/0emist#RandP0Rsics "a#a dete#mina# a est#utu#a molecula# de um com"osto ou "a#a encont#a# %ual%ue# out#a in-o#ma o #elevante. Obse#ve %ue as solu9es dilu$das* como E/l < mol45* s o com"ostas "#inci"almente de ()ua e %ue a densidade esta#( "#J,ima de <*? )4m5. Al!m disso* voc' deve assumi# %ue a densidade de um solvente n o ! alte#ada si)ni-icativamente %uando um sJlido se dissolve no solvente.

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b. A)o#a* tente com"#ova# sua "#evis o e,"e#imentalmente. Isto !* demonst#e em %ue l$%uido o com"osto sJlido est( dissolvido e as "osi9es #elativas dos dois l$%uidos. G "oss$vel utili+a# %ual%ue# t!cnica e,"e#imental discutida neste e,"e#imento ou out#a t!cnica %ue seu "#o-esso# "e#mita e,"e#imenta#. Pa#a #eali+a# esta "a#te do e,"e#imento* "ode se# 3til se"a#a# as duas camadas no tubo de ensaio* o %ue "ode se# e-etuado -acilmente com uma "i"eta Pasteu#. A"e#te o bulbo na "i"eta Pasteu# e* n o e* ent o colo%ue a "onta da "i"eta no -undo do tubo de ensaio. A)o#a* #eti#e somente a camada in-e#io# e t#ans-i#a;a "a#a out#o tubo de ensaio. Note %ue a eva"o#a o da ()ua a "a#ti# de uma amost#a a%uosa demo#a muito tem"o* desse modo* esta "ode se# uma boa manei#a de most#a# %ue uma solu o a%uosa cont!m um com"osto dissolvido. /ontudo* out#os solventes "odem se# eva"o#ados mais -acilmente. E,"li%ue o %ue voc' -e+ e se os #esultados de seu t#abal0o e,"e#imental -o#am ou n o consistentes com sua "#evis o. L. Adicione ?*?=M ) de tet#a-enilciclo"entadienona a um tubo de ensaio seco. Ac#escente < ml de (lcool met$lico ao tubo e a)ite;o "o# sessenta se)undos. OsJlido ! sol3vel* "a#cialmente sol3vel ou insol3velO E,"li%ue sua #es"osta. I. Resuma seus #esultados na -o#ma de tabela #elativos aos dados obtido na Pa#te A dos e,"e#imentos #eali+ados. M. E,"li%ue os #esultados "a#a todos os testes #eali+ados. Ao -a+e# isso* ! "#eciso conside#a# as "ola#idades do com"osto e do solvente e o "otencial "a#a li)a9es de 0id#o)'nio. Po# e,em"lo* conside#e um teste de solubilidade simila# "a#a o p;diclo#oben+eno em 0e,ano. O teste indica %ue o ";diclo#oben+eno ! sol3vel no 0e,ano. Esse #esultado "ode se# e,"licado "ela de-ini o de %ue o 0e,ano ! a"ola#* ao "asso %ue o pdiclo#oben+eno ! levemente "ola#. Ama ve+ %ue as "ola#idades do solvente e do soluto s o simila#es* o sJlido ! sol3vel. (5emb#e;se de %ue a "#esena de um 0alo)'nio n o aumenta si)ni-icativamente a "ola#idade de um com"osto). 6. 8eve 0ave# uma di-e#ena em seus #esultados ent#e as solubilidades do na-taleno e da cn-o#a em (lcool met$lico. E,"li%ue essa di-e#ena. S. 8eve 0ave# uma di-e#ena em seus #esultados ent#e as solubilidades da cn-o#a em (lcool met$lico e cn-o#a no 0e,ano. E,"li%ue essa di-e#ena. T. Resuma seus #esultados na -o#ma de tabela #elativos aos dados obtido na Pa#te F dos e,"e#imentos #eali+ados. . U. E,"li%ue os #esultados "a#a os testes #eali+ados em ()ua. Ao e,"lic(;los* voc' deve conside#a# as "ola#idades dos (lcoois e da ()ua. <?. E,"li%ue em te#mos de "ola#idade* os #esultados "a#a os testes e-etuados no 0e,ano. <<. Resuma seus #esultados na -o#ma de tabela #elativos aos dados obtido na Pa#te / dos e,"e#imentos #eali+ados. <=. E,"li%ue os #esultados* em te#mos de "ola#idade e 4 ou de li)a o de 0id#o)'nio.

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<L. Resuma seus #esultados na -o#ma de tabela #elativos aos dados obtido na Pa#te 8 dos e,"e#imentos #eali+ados. <I. E,"li%ue os #esultados "a#a o tubo no %ual -oi adicionado NaOE <*? Mol45 ao (cido ben+oico. Esc#eva uma e%ua o e -o#nea as est#utu#as com"letas "a#a todas as substncias o#)nicas. A)o#a* desc#eva o %ue aconteceu %uando E/l 6*? mol45 -oi ac#escentado a esse mesmo tubo* e e,"li%ue o #esultado. <M. E,"li%ue os #esultados "a#a o tubo no %ual E/l <*? mol45 -oi adicionado ao vale#ato de etila. Esc#eva uma e%ua o "a#a isso. A)o#a* desc#eva o %ue aconteceu %uando E/l 6*? mol45 -oi ac#escentado a esse mesmo tubo e e,"li%ue. <6. Pa#a cada um dos se)uintes "a#es de soluto e solvente* "#eve&a se o soluto se#( sol3vel ou insol3vel. 8e"ois de -a+e# suas "#evis9es* voc' "ode ve#i-ica# suas #es"ostas "#ocu#ando os com"ostos no T0e Me#Q Inde, ou no /R/ EandbooQo-/0emist#R e P0Rsics. Ve#almente* T0e Me#cQ Inde, ! o liv#o de consulta mais -(cil de se# utili+ado. 1e a substncia tive# uma solubilidade maio# %ue I? m)4ml* "ode;se conclui# %ue ela ! sol3vel. a. Hcido m(lico em ()ua b. Na-taleno em ()ua c. An-etamina em (lcool et$lico d. As"i#ina em ()ua e. Hcido succ$nico em 0e,ano (a "ola#idade do 0e,ano ! simila# ao do !te# de "et#Jleo). -. Ibu"#o-eno em !te# diet$lico ). decanol em ()ua <S. P#eve&a se os "a#es de l$%uidos a se)ui# se# o misc$veis ou imisc$veis: a. H)ua e (lcool met$lico b.Ee,ano e ben+eno c. /lo#eto de metileno e ben+eno d. H)ua e tolueno e. /iclo;0e,anona e ()ua -. Hlcool et$lico e (lcool iso"#o"$lico

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Curso: Engenharia Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti ofrano!"loco # $ sala #%& ''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''''

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