UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Qumica

Qumica Orgnica I Estereoqumica SERIE 2 Fecha de entrega: Octubre 18 y 25, 2011

1. Crucigrama.

1. Los alcanos poseen gran cantidad de _______________ que se convierten entre s con rapidez. 2. Los _______________ son los estereoismeros que no son imgenes especulares. 3. La configuracin relativa L es aquella cuyo grupo prioritario que se encuentra en el ltimo centro quiral apunta hacia la _______________cuando se le dibuja en una proyeccin de Fischer. 4. Es el ismero de conformacin en el cual dos grupos grandes que estn en tomos adyacentes se encuentran separados por un ngulo diedro de 180. 5. Los ______________ deben tener configuraciones opuestas en todos los centros quirales. 6. Trmino que denota que un compuesto ptimamente activo rota el plano de la luz polarizada a la izquierda. 7. Un compuesto ____________ es una molcula ptimamente inactiva que contiene un plano de simetra. 8. Los ________________ son aquellos que tienen sus tomos conectados en el mismo orden, pero tienen diferente arreglo tridimensional. 9. Se le llama tensin ______________ a la resistencia de un ngulo de enlace a cerrarse o abrirse con respecto al valor normal tetradrico de 109.5. 10. La geometra E es el trmino que se utiliza para describir en un doble enlace si los grupos de ms alta prioridad se encuentran en lados _____________. 11. Las posiciones ____________ son aquellas que se dibujan como verticales en una conformacin de silla. 12. Se les llama as a los compuestos que son pticamente inactivos conformados por cantidades iguales de enantimeros. 13. Una molcula es ____________ si tiene un plano de simetra y si se superpone sobre su imagen especular. 14. Se les denomina ismeros _______________ aquellos que difieren en la relacin tridimensional de los sustituyentes en torno a uno o ms tomos. 15. La configuracin relativa D es aquella cuyo grupo de prioridad en el ltimo centro quiral apunta a la ___________ cuando se dibuja en una proyeccin de Fischer. 16. Se les llama as a los ismeros que tienen la misma frmula molecular pero que difieren en su conectividad. 17. Conformacin del ciclohexano que no tiene tensiones angulares, pero posee una gran cantidad de interacciones eclipsadas. 18. Trmino que indica que una molcula ptimamente activa rota el plano de la luz polarizada a la derecha. 2. Utiliza las frmulas de proyeccin indicadas, para representar el confrmero ms estable de los compuestos siguientes: a) b) c) d) e) f) g) h) (1R,3S)-cis-1,3-diterbutilciclohexano (perspectiva). (2S,3S)-2,3-DIbromo-1-fenilbutano (caballete vista del C2-C3). (1R,2S)-trans-1-Bromo-2-isopropilciclohexano (Newman). (2S,3S)-2,3-Dibromopentano (Fischer). (1S,3S)- trans-3-metil-1-yodociclohexano (perspectiva). (2S,3R)-2-Bromo-3-fluoropentano (caballete vista del C2-C3). Meso-2,3-diclorobutano (Newman). El enantimero del inciso d (Fischer).

Nota: Perspectiva = modelo de cuas areas.

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3. Dibuja todas la proyecciones de Newman para los siguientes compuestos, indicando las conformaciones ms estables y las menos estables.

NH2

a)

HO

SH

b)

* * NH2

4. Nombra los compuestos que se muestran en proyeccin de Newman.

H H H

Br CH3 H H

a)

H3C H3C CH3

b)

H3C H H3C

c)
H3C CH3

CH2CH2CH3 H

CH2CH3

H CH2CH3 H

H Cl H

d)

H H H H

e)

H H Cl H

5. Convierte las siguientes frmulas dimensionales a proyecciones de Fischer y caballete. proyecciones de caballete toma de referencia los nmeros asignados en la estructura).
Cl H CH3 CH3 H Br H 3C HO H O H CH3

(Nota:

para las

H
H

CH3

a)

HO

1
H

b)

OH

c)

HO

1
H 3C

d)

H 2N

2
O

OH

Cl

6. Representa el equilibrio conformacional de los siguientes ciclohexanos disustitudos. Indica la conformacin ms estable y seala las interacciones 1,3-diaxiales. a) b) c) d) trans-1-Etil-3-isopropilciclohexano. cis-1-Cloro-4-bromo ciclohexano. cis-1,2-Dipropilciclohexano trans-4-Etil-1-yodociclohexano

7. Indica para el siguiente compuesto la configuracin de cada doble enlace.

CH3 H 3C F

Cl Br OH

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8. Para cada compuesto que se muestra a continuacin, indica lo siguiente: a) b) c) d) e) Seala los centros estereognicos mediante asteriscos. De cada centro asignado indica su configuracin absoluta. Indica si la molcula es quiral o no. Indica cuantos estereoismeros se pueden generar. Indica si es pticamente activo.
OH

OCH3

H S

H 2N

a)
H

b)
O N H H COOH

c)
N O

OCOCH3

H Cl

Cl

OCH3
OH O OH

g)
O
CH3 CH3

f)
O

H O

CH3

HOOC

H
O

h)

CH3

i)
SH H H NH2 NH2

j)

OH

H3CO

CF3 H 3C CH3

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9. El Ritalin, cuya estructura se muestra a continuacin, es un estimulante del sistema nervioso central. En base a esta estructura contesta lo siguiente: a) Seala los centros quirales. b) Mediante frmulas espaciales adecuadas, asigna la configuracin absoluta. c) Indica cuantos estereoismeros pueden esperarse de esta molcula, asigna la configuracin absoluta determina la relacin estereoisomrica que hay entre ellos.

H N

C6H5

COOCH3

donde C6H5 =

Ritalin

10. Para cada uno de los siguientes carbohidratos, indica cual corresponde a un azucar D o L y cual es una forma eritro o treo.
CHO HO H H CHO OH H CHO OH HO CHO H OH OH OH CH2OH

a)
HO HO H H H OH CH2OH

b)
H H HO OH OH H CH2OH

c)
HO HO H H H OH CH2OH

d)
H H H

CHO H OH HO

CHO H H

CHO OH

CH2OH O

e)
HO H H H OH OH CH2OH

f)
H HO H OH H OH CH2OH

g)
H HO HO OH H H CH2OH

h)
HO HO H H H OH CH2OH

Realiz: Nayeli L. Balbiaux Octubre del 2011

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