Você está na página 1de 16

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 1

QUMICA ORGNICA
A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono, principal componente de todos os seres vivos. O nome qumica orgnica teve origem na idia de que as substncias presentes nos seres vivos somente podiam ser sintetizadas por esses organismos devido ao fato de possurem a fora vital. Em 1828, o cientista alemo Whler produziu em laboratrio a substncia uria (composto orgnico) a partir do cianato de amnio (composto inorgnico): NH2 NH4CNO O=C NH2 A partir de ento, ocorre o declnio da teoria da fora vital e os qumicos iniciam pesquisas no sentido de estudar e sintetizar compostos de carbono. Isso fez com que a quantidade de substncias orgnicas conhecidas superasse em mais de 10 vezes o nmero de substncias inorgnicas conhecidas. A qumica orgnica hoje um campo frtil e inesgotvel. Detergentes, inseticidas, aditivos alimentares, plsticos, medicamentos, borrachas, etc., so alguns exemplos de onde os compostos orgnicos se encontram presentes. (uria)

Frmula estrutural condensada: H3CCH2CH3 Frmula molecular: C3H8 propano C2H6O ou C2H5OH etanol H3CCH2OH

Classificao dos carbonos na cadeia:


Em uma cadeia carbnica, o tomo de carbono pode ser classificado em: - carbono primrio: aquele que se liga diretamente a apenas um outro tomo de carbono. - carbono secundrio: aquele que se liga diretamente a dois outros tomos de carbono. - carbono tercirio: aquele que se liga diretamente a trs outros tomos de carbono. - carbono quaternrio: aquele que se liga diretamente a quatro outros tomos de carbono. Ex.: | | C C | | | | | | p = primrio CCCCCC s = secundrio | | | | | | t = tercirio C q = quaternrio | p s t q

O CARBONO
O elemento qumico carbono apresenta nmero atmico (Z) igual a 6 e encontra-se localizado na famlia 4A da Tabela Peridica. Devido a essa posio o carbono no altamente eletropositivo nem altamente eletronegativo, ou seja, no atrai nem repele eltrons fortemente. Consequentemente, forma compostos moleculares, isto , compostos com ligaes covalentes. Estudando compostos de carbono, os cientistas Kekul e Couper constataram trs caractersticas fundamentais desse elemento qumico: o carbono tetracovalente, isto , forma quatro ligaes covalentes; as quatro valncias do carbono so equivalentes; os tomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias carbnicas. As ligaes entre os tomos podem ser: Simples | | CC | | dupla C=C | | tripla CC

Classificao das cadeias carbnicas:


- Abertas, acclicas ou alifticas: so aquelas que no formam ciclos. H3CCHCH2CH3 | CH3 - Fechadas ou cclicas: so as que apresentam tomos de carbono formando anis ou ciclos: CH2 ou H 2C CH2

Independente de ser aberta ou fechada uma cadeia carbnica pode ser: - saturada: os tomos de carbono apresentam somente ligaes simples - insaturada: os tomos de carbono apresentam, pelo menos, uma ligao dupla ou tripla. Saturada CH3 | H3CCHCH3 Insaturada

Representaes dos compostos orgnicos: Frmula estrutural plana: H H H | | | HCCCH | | | H H H


Qumica Orgnica

H H | | HCCOH | | H H
http://ilmus.mdl2.com/

H3CCH2CH = CH2CH3

- normal ou reta: quando apresenta apenas carbonos primrios e secundrios. -ramificada: apresenta, pelo menos, um carbono tercirio ou quaternrio.
Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 2

Reta H3CCH2CH2CH2 || H3CCH2CH

ramificada H3CCHCH2CH = CH2 | CH3

- homognea: quando a cadeia formada apenas por tomos de carbono. - heterognea: quando apresenta tomos de outros elementos diferentes (heterotomo) entre carbonos. Homognea CH3 | H3CCCH2CH2 || O homocclica heterognea H3CCH2NCH2CH3 | H O

Exerccios: Classifique as cadeias carbnicas abaixo segundo todos os critrios: a) HCCH || || HC CH O b) NH2 |

O c)H3CCH2CHC | H NH2 d) H3CCH2OCH2CH3

heterocclica As cadeias homocclicas podem ser de dois tipos: - Aromticas: quando apresentam o ncleo ou anel benznico em sua estrutura. Esta uma cadeia fechada especial contendo 6 tomos de carbono, 6 tomos de hidrognio e 3 ligaes duplas em posies alternadas. Essas posies no so fixas, pois apresentam o fenmeno da ressonncia eletrnica, que consiste no compartilhamento simultneo de eltrons pelos seis tomos de carbono. H | C H C CH || | H C CH C | H Por causa do fenmeno da ressonncia a representao moderna de uma cadeia aromtica : Esta a frmula estrutural plana da substncia orgnica chamada Benzeno (lquido incolor e de vapores txicos) Dependendo do nmero de ncleos benznicos as cadeias homocclicas aromticas podem ser mononucleares ou polinucleares. O C OH

e)

f) H3CCH2N = NCH3 g) H3CC CC = O | H3CCH2CH2

FUNES ORGNICAS Nomenclatura orgnica:


Existem vrias nomenclaturas em qumica orgnica, mas devemos nos familiarizar com a nomenclatura oficial da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A maior parte dos nomes oficiais possui trs partes distintas, cada qual contendo um tipo de informao a respeito do composto. O nome do composto deve ter um nmero necessrio e suficiente de informaes para poder construir suas frmulas estruturais. Nome => PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Prefixo: indicativo do nmero de carbonos que a cadeia do composto possui. Os principais prefixos so: 1C 2C 3C 4C met et prop but 5C 6C 7C 8C pent hex hept oct

prefixos IUPAC

prefixos gregos

Infixo: (nome intermedirio) indicativo dos tipos de ligaes existentes entre os carbonos da cadeia. - Alicclicas ou no-aromticas: quando a cadeia cclica mas no apresenta o anel benznico: AN s ligaes simples (saturado) EN pelo menos uma ligao dupla IN pelo menos uma ligao tripla DIEN duas ligaes duplas DIIN duas ligaes triplas CICLO ... AN cadeias cclicas alcanos alcenos alcinos alcadienos alcadiinos ciclanos
Prof. Ilmus

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 3

Sufixo: indica a funo orgnica a que pertence o composto. Exemplos: Sufixo Funo O hidrocarboneto OL lcool AL aldedo ONA cetona ICO cido carboxlico Funes qumicas so grupos ou classes de compostos que, pelo fato de apresentarem estrutura semelhante, apresentam comportamento qumico semelhante, ou seja, desempenham a mesma funo nas reaes qumicas.

HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos (derivados do petrleo) so compostos formados somente por hidrognio e carbono. Exemplos: H3CCH2CH3 Nome: 3 tomos de carbono: PROP S ligaes simples: AN PROPANO Hidrocarboneto: O CH4 H3CCH3 H3CCH2CH2CH3 H3CCH2CH2CH2CH3 H2C = CH2 H2CCH = CH2 HC CH H2C = C = CH2 METANO ETANO BUTANO PENTANO ETENO PROPENO ETINO PROPADIENO

H3CCH2CH3 . . . H3CCH2CH2 (normal propil) H3CCHCH3 (iso-propil) | Para se dar nomes aos alcanos ramificados deve-se: escolher a cadeia carbnica principal que ser a maior cadeia com as ramificaes mais simples; identificar os radicais alquila ligados cadeia principal; numerar a cadeia principal de modo que os radicais recebam os menores nmeros, ou seja, comear a numerao a partir da extremidade mais prxima de um radical; escrever os nomes dos radicais em ordem alfabtica precedidos dos nmeros correspondentes aos tomos de carbono da cadeia principal aos quais se encontram ligados. Escrever o nome do alcano correspondente cadeia principal.
5 4 3 2 1

H3CCH2CH2CHCH3 | CH3
1 2 3 4 5 6

2-metil-pentano

H3CCHCH2CHCH2CH3 | | CH3 CH3

2,4-dimetil-hexano

Cadeias insaturadas acima de trs carbonos devem ter a posio da insaturao mencionada no nome. Deve-se numerar a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao.
1 2 3 4

H2C = CHCH2CH3
5 4 3 2 1

but-1-eno (1-buteno) penta-1,3-dieno

H3CCH = CHCH = CH2

ou 1,3-pentadieno

Exerccios: d os nomes oficiais aos compostos: a) H3CCH2CH2CHCHCH2CH3 | | CH3 CH2 | CH3 b) CH3 | H3CCHCHCH3 | CH2 | CH3 CH3 c) | H3CCH2CCH3 | CH3 Hidrocarbonetos insaturados ramificados:

obs.: quando a insaturao est entre dois carbonos, usa-se o nmero menor para o nomenclatura.

Hidrocarbonetos saturados ramificados: As ramificaes das cadeias carbnicas so chamadas de radicais orgnicos e tem nomes especiais. Radicais orgnicos so tomos, ou grupo de tomos, que apresentam uma ou mais valncias livres (estrutura instvel). Os radicais derivados dos hidrocarbonetos so chamados de radicais alquil ou alquila e so representados pela letra R e tem sufixo IL ou ILA.
H

Para se dar nomes aos alcenos, alcinos e alcadienos, etc., segue-se a mesma regra anterior, porm a cadeia principal obrigatoriamente dever conter as insaturaes. A numerao da cadeia dever comear pela extremidade mais prxima da insaturao.
5 4 3 2 1

H3CH (metano) ...................... H3C (metil ou metila) H3CCH3 (etano) ..................... H3CCH2 ( etil (a) )
Qumica Orgnica http://ilmus.mdl2.com/

H3CCHCH = CHCH3 4-metil-pent-2-eno | 4-metil-2-penteno CH3 CH3 | 3,3-dimetil-but-1-ino HC CCCH3 | CH3


Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 4

Exerccios: 1) Dar nomes aos compostos: a) H3CC CCHCH3 | CH3 CH3 | b) H3CCH2CC CCH3 | CH2 | CH3 CH3 | c) H2C = CCHCH3 | CH3 CH3 | d) H3CCHCCH3 | | CH3 CH || CH2 2) Dar as formulas estruturais dos compostos: a) 4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno

Hidrocarbonetos aromticos: Os compostos aromticos podem ser nomeados de vrias formas. Os ncleos benznicos com um ou mais hidrognios substitudos por outros grupos se nomeiam como substitudos do benzeno. Os nomes vulgares, ou comuns, geralmente de origem antiga, no oferecem nenhuma informao a respeito dos substituintes. Quando aparecem dois substituintes no ncleo benznico, empregam-se os prefixos: orto - O quando os dois radicais estiverem em carbonos vizinhos meta M quando os dois radicais estiverem separados por um carbono sem radical para P quando os dois radicais estiverem separados por dois carbonos vazios (sem radical) A numerao da cadeia se d a partir do radical mais simples e segue o sentido horrio, ou anti-horrio, de modo que os nmeros sejam os menores possveis. CH3 CH3 | | CH3 Benzeno metil-benzeno ou Tolueno CH3 | 1,4-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno p-xileno | CH3 1,2-dimetilbenzeno ortodimetil-benzeno ou o-xileno

CH3 | b) tetrametil-butano CH3 c) 4-isopropil-hepta-1,3-dieno 1,3-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno m-xileno

Exerccios: escreva os nomes oficiais dos compostos: a) H3CCHCH3 | d) 4,4,5-trimetil-hex-2-ino

b) Hidrocarbonetos cclicos: Nos hidrocarbonetos cclicos ramificados deve-se numerar o anel partindo-se da ramificao mais simples e seguir o sentido horrio ou anti-horrio, de modo que os outros radicais recebam os menores nmeros. A cadeia cclica sempre a principal. Quando o anel for insaturado, a numerao da cadeia deve comear pelo carbono que contm a insaturao e os radicais devem receber os menores nmeros possveis CH3 |

CH3 | CH3 | CH3

c) H3C | CH3 d)

CH3

CH2CH3 CH2CH2CH3

CH3 1,3-dimetil-cicloexano
Qumica Orgnica

| CH3 2-metil-ciclopenteno
http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 5

HIDROCARBONETOS IMPORTANTES
METANO CH4 O metano um gs inodoro e incolor que apresenta molcula tetradrica e apolar. Sua produo na natureza ocorre a partir da decomposio, na ausncia de ar, de material orgnico, de origem animal ou vegetal. um dos principais constituintes do chamado gs natural, encontrado em jazidas de petrleo ou em bolses, mesmo em regies no petrolferas. Durante o processo de formao de jazidas de carvo na natureza, ocorre tambm, simultaneamente, a formao de metano, que fica retido nos interstcios do carvo. Na fase de explorao de carvo nas minas, o metano liberado e mistura-se com o ar, formando uma combinao muito explosiva, conhecida pelo nome de grisu. Nas regies pantanosas tambm ocorre a formao do metano, a partir da fermentao da celulose, que entra na decomposio da vegetao. O metano liberado no fundo do pntano e sobe, formando borbulhas na superfcie da gua. Celulose bactrias CH4 + outros compostos O metano utilizado principalmente como combustvel, para a produo de energia. Atualmente, ele usado tanto e indstrias quanto em veculos automotivos. Uma de suas principais fontes de obteno so os aterros sanitrios, onde o lixo e a terra so depositados em camadas sucessivas, propiciando a decomposio anaerbica do material orgnico. A mistura gasosa, rica e metano, assim obtida, denominada gasolixo. Para ser usado em pequenas propriedades rurais, o metano tambm pode ser produzido a partir de equipamentos chamados biodigestores, substituindo o leo diesel para funcionar geradores. A mistura gasosa obtida nos biodigestores conhecida pelo nome de biogs, sendo o metano seu principal componente. Sua obteno feita a partir da degradao bacteriana de restos de animais e vegetais. Biomassa
Lixo orgnico, fezes (animais e humanos) outros dejetos de animais e vegetais Bactrias

Em algumas situaes particulares, o etileno pode ser usado na produo de lcool etlico (etanol). Este processo usado em pases com pequena extenso territorial ou com climas no propcios produo de cana-de-acar, que, no Brasil, a matria-prima da produo do lcool comum. Durante este processo de produo de etanol, sem cana-de-acar, o etileno reage com a gua produzindo o etanol, de acordo com a equao:
Etileno H2SO4 etanol

H2C = CH2 + HOH

H3CCH2OH

Entre as inmeras caractersticas do etileno, pode-se citar a sua utilizao como agente responsvel pelo amadurecimento de frutas. Em alguns pases, era comum acenderem fogueiras junto a plantaes de frutas, como manga e abacaxi, pois acreditava-se que a fumaa iria iniciar e sincronizar a florao dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado, experimentalmente, que algumas frutas produzem etileno e que esse gs um dos constituintes da fumaa obtida nas fogueiras. Alm disso, foi comprovado, tambm experimentalmente, que o gs etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas so colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento e deixadas em grandes armazns refrigerados. No momento de serem comercializadas, so colocadas em um recinto fechado e tratadas com gs etileno durante certo tempo, para amadurecerem mais rapidamente. Em casa, embrulhando-se as frutas em papel jornal ou colocam-se em recipientes fechados para que o etileno no se disperse no ar.

ACETILENO OU ETINO C2H2 Acetileno o nome usualmente empregado para designar o menor e o mais importante dos alcinos: o etino, que um gs pouco solvel em gua e bastante solvel em solventes orgnicos, como todos os hidrocarbonetos. Este gs obtido a partir de substncias abundantes na natureza: carvo (C), calcrio (CaCO3) e gua, atravs das seguintes equaes: CaCO3(s)
2400C

biogs
CH4 e outros gases

CaO(s) + CO2(g)

ETILENO OU ETENO C2H4 O etileno, ou eteno, H2C = CH2, um gs nas condies ambientes, praticamente insolvel em gua, porm solvel em solventes orgnicos, como o benzeno e o ter. Industrialmente ele obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas e o mais importante dos compostos orgnicos na indstria qumica. Considerando todos os compostos usados na indstria, o etileno ocupa a quinta posio, sendo sobrepujado somente pelo cido sulfrico, xido de clcio, amnia e oxignio, que so compostos inorgnicos. A partir do etileno, pode-se fabricar um grande nmero de polmeros (plsticos), muito importantes em nossa vida.

CaO(s) + 3C(s) 2000C

CaC2(s) + CO(g)

A substncia representada pela frmula CaC2(s) conhecida como carbeto de clcio, ou simplesmente, carbureto e apresenta cheiro intenso e desagradvel. Sua estrutura pode ser representada por: [Ca]2+[C C]2Este composto, em contato com a gua, reage vigorosamente produzindo o acetileno.
acetileno

CaC2(s) + 2H2O Ca(OH)2(aq) + HC CH O acetileno apresenta, como caracterstica, a propriedade de liberar grande quantidade de calor durante sua combusto, isto , durante a reao com o oxignio. Quando, nos maaricos oxiacetilnicos, o acetileno reage com o oxignio
Prof. Ilmus

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 6

puro produzindo dixido de carbono e gua, a chama obtida pode alcanar a temperatura de 2800 C. Por este motivo, o acetileno muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Ainda hoje, mesmo com o aparecimento das lanternas a pilha, ele muito utilizado por exploradores de cavernas, nas chamadas lanternas de carbureto. Pequenas quantidades de carbureto permitem a obteno de gs acetileno permitindo que a lanterna funcione por longos perodos. O acetileno uma matria-prima essencial na sntese de muitos compostos orgnicos importantes, como o cido actico, plstico e, mesmo, borrachas sintticas. Devido ao seu custo, o consumo de acetileno em snteses orgnicas tem diminudo, sendo, atualmente, substitudo pelo etileno. Atravs de processos ainda no muito conhecidos, o acetileno tambm age no processo de amadurecimento das frutas, porm menos eficiente que o etileno.

COMPOSTOS AROMTICOS Compostos aromticos, tambm conhecidos como Hidrocarbonetos Aromticos, possuem a cadeia carbnica fechada. O benzeno (C6H6) corresponde estrutura mais simples dessa classe de compostos:

Benzeno Praticamente todos os compostos aromticos apresentam ndices de toxidez, e esta se apresenta como uma das mais nocivas ao homem. Os casos mais comuns de intoxicao por benzeno acontecem em Indstrias qumicas que utilizam este composto em meio ao processo. Por exemplo, as Petroqumicas, indstrias de couro e vernizes, etc. Os operrios que trabalham neste tipo de ambiente correm srios riscos de se intoxicarem com benzeno. O grande problema que a vtima s percebe a presena de aromticos em uma concentrao acima de 12 ppm (0,04 g de benzeno por m3 de ar), quando o odor caracterstico da substncia identificado pelo nosso olfato. Mas basta que esta quantidade seja de 1 ppm para as consequncias serem notadas. Nesse caso, o paciente passa a apresentar o benzenismo: intoxicao crnica por longo perodo de exposio a concentraes baixas de aromticos. O benzenismo atinge o sistema nervoso central e a medula ssea. Sintomas da doena: em casos menos graves aparece com dores de cabea, tontura, e, medida que o quadro se agrava, surgem hemorragias, podendo ocasionar anemias (reduo dos glbulos vermelhos) e at leucemia (cncer de sangue). A toxidez dos aromticos medida em DL50 (dose letal 50), que relaciona a quantidade de substncia por quilo do peso da vtima. Sendo que a gravidade da intoxicao depende tambm da natureza do composto qumico.

TERPENOS Os terpenos so substncias constitudas de unidades de isopreno que podem ser representadas da seguinte maneira: H2C = CCH = CH2 | CH3 isopreno (metil-buta-1,3-dieno)

Eles so encontrados em leos e essncias extrados de vegetais e frutas, que geralmente apresentam odor agradvel. Um exemplo de terpeno o limoneno, obtido a partir do leo de limo ou laranja, e formado pela unio de duas unidades de isopreno, originando um anel: CH3 | C CH2 | CH2 CH | C CH3

HC | H 2C

O benzopireno um dos cancergenos mais potentes, conhea sua frmula estrutural: Esse composto aromtico pode ser liberado durante o preparo de churrascos, atravs da queima da carne, em peixes defumados. Est presente tambm na fumaa do cigarro, o causador do cncer de pulmo em fumantes. O benzopireno to carcinognico que pode provocar cncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma regio do corpo do animal, sem pelo, com uma camada deste composto.

H 2C

Outros terpenos so obtidos a partir dos leos de louro, rosas, gengibre, terebentina, etc. Essas substncias so responsveis pela fragrncia das plantas e algumas so usadas como perfume ou como agente de sabor. Um dos mais importantes terpenos o beta-caroteno, de cor laranja avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura o seu exemplo mais comum. A cadeia do beta-caroteno, constituda de 40 carbonos, transformada em nosso organismo em duas molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso. A carncia de vitamina A no organismo responsvel pela cegueira noturna. Atualmente, um ramo da medicina, denominado medicina antioxidante recomenda a ingesto de certas quantidades dirias de beta-caroteno, com a finalidade de evitar a ao de espcies qumicas denominadas radicais livres, as quais seriam responsveis pelo processo de envelhecimento e por um grande nmero de doenas, como o cncer.
Qumica Orgnica http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 7

COMPOSTOS ORGNICOS OXIGENADOS


FUNO LCOOL lcoois so compostos que apresentam o radical hidroxila (OH) ligado diretamente a um tomo de carbono saturado.
H3C CH OH CH3
Carbono saturado

Atualmente o metanol obtido a partir do petrleo (indstria petroqumica) ou do carvo. A partir do carvo, pode-se obt-lo em duas etapas: C(s) + H2O(v) CO(g) + H2(g) carvo gs dgua CO(g) + 2H2(g) H3COH (metanol) 300C
300atm

H2C

C OH

CH3
Carbono insaturado

lcool Nomenclatura:

no lcool ( um Enol)

Os norte-americanos atualmente misturam o metanol gasolina para obter o efeito antidetonante. Os carros da Frmula Indy usam metanol puro pois tem taxas de compresso extremamente altas, o que significa mais potncia no motor. As principais vantagens do uso do metanol como combustvel so: 1- menos poluente que a gasolina 2- oferece menor risco de exploso em caso de acidente 3- alternativa para pases importadores de petrleo Os problemas do uso do metanol so: 1- mais corrosivo e txico que a gasolina 2- em caso de incndio, a chama de sua queima de difcil visualizao (quase invisvel).

Prefixo + infixo + OL

H3C H3C H3C H3C


1 3

OH Metanol (lcool metlico) CH2 Etanol (lcool etlico) OH CH2 CH2 1-propanol ou propan-1-ol OH (lcool n-proplico) CH OH
2 2 1

CH3 2-propanol ou propan-2-ol (lcool isoproplico)


3

ETANOL A produo de etanol ou lcool comum, no Brasil, a partir da sacarose (acar presente na cana-de-acar) realizada a partir da fermentao alcolica. O caldo-de-cana ou garapa deixado durante 36 horas sob a ao de fungos do fermento biolgico comum (Saccharomyces cerevisae), que se encarregam de transformar o acar em lcool etlico: Sacarose (acar) biolgica
fermentao

H2C OH
4 3

CH2 CH3 1-propanol ou propan-1-ol (lcool normal-proplico)


2 1

H3C CH CH CH3 OH H2C OH H2C OH CH2 OH CH OH

CH3 3-metil-2-butanol 3-metil butan-2-ol

1,2-etanodiol (glicol) (etilenoglicol) CH2 1,2,3-propanotriol OH (glicerol ou glicerina)

lcool etlico + gs carbnico

METANOL Os alcois apresentam muitas propriedades semelhantes durante as reaes qumicas. Tais caractersticas so denominadas propriedades qumicas. Porm, seus efeitos sobre organismos vivos podem ser muito diferentes. O metanol pode ser fatal a partir da ingesto de 25mL e, em quantidades ao redor de 10mL, destri o nervo tico causando cegueira irreversvel. Apesar de sua toxidade, o metanol comumente consumido em larga escala em laboratrios, indstrias e como combustvel de veculos. No comeo do sculo XX, o metanol era obtido a partir da madeira. O processo denominado destilao seca e consiste no superaquecimento da madeira na ausncia de ar atmosfrico, de modo que ocorram reaes complexas de decomposio da celulose da madeira formando vrias substncias, entre elas o metanol. Por isso, o metanol chamado lcool da madeira.
Qumica Orgnica http://ilmus.mdl2.com/

A liberao do gs carbnico explica a intensa formao de bolhas no tonel de fermentao. O lcool produzido est misturado a muitas outras substncias e a sua separao feita por destilao fracionada. O resduo pastoso (no destilado) e de cheiro desagradvel denomina-se vinhoto ou vinhaa, o qual, aps tratamento adequado, pode ser utilizado como adubo no prprio canavial ou na produo de biogs. O bagao da cana usado como combustvel na prpria usina de acar e lcool, como alimento do gado ou ainda na fabricao de materiais biodegradveis que podem substituir o isopor e outros materiais. O teor, em volume, de etanol em um produto comercial (como bebidas alcolicas, lcool combustvel e lcool para uso domstico) e expresso em graus GL ou graus GayLussac, uma homenagem ao cientista. Por exemplo, l-se numa garrafa de vinho 8 GL. Isso significa que em cada 100mL desse vinho 8mL so de etanol. Tambm existe a notao INPM (Instituto Nacional de Pesos e Medidas). O grau INPM (INPM) mostra a porcentagem em massa de lcool na mistura. Um frasco de lcool mostra no rtulo a notao 92,8 INPM. Isso quer dizer que em 100 gramas do contedo do frasco 92,8g etanol e 7,2g gua. O lcool etlico forma com a gua uma mistura azeotrpica a 96 GL de concentrao.
Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 8

FUNO FENOL Fenis so compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um tomo de carbono aromtico (diretamente ao ncleo aromtico). Nomenclatura: Os fenis so obtidos h sculos a partir da hulha (carvo fssil) e os nomes histricos so os mais importantes. O temo fenol vem de feno, nome antigo do benzeno. OH | OH | OH

O H C

Metanal (formaldedo ou formol)

H Este o aldedo mais conhecido vendido em soluo aquosa com o nome de formol, usado na conservao de tecidos e cadveres.
O H3C C H O H3C CH2 C Propanal H O H3C CH2 CH C CH3
O C H Benzaldedo (aldedo benzoico) O leo de amndoas, usado em Cosmticos e alimentos muito rico deste aldedo

Etanal (aldedo actico ou acetaldedo)

2-metil-butanal H

Fenol Hidroxibenzeno OH |

orto-di-hidroxibenzeno

Meta-metilfenol m-metilhidroxibenzeno (m-cresol) CH3 FUNO CETONA Anti-spticos: Em meados do sculo XIX, as cirurgias estavam tornando-se cada vez mais comuns com a descoberta de vrios anestsicos gerais. Entretanto, os pacientes corriam riscos srios de infeco por bactrias nas incises. Isso ocorria porque os mdicos no tinham ainda clara a vital necessidade de esterilizar o material cirrgico e, tambm, no se conheciam anti-spticos capazes de eliminar as bactrias do local da cirurgia. Em 1867, o mdico Joseph Lister revelou ao mundo uma importante descoberta: o fenol dissolvido em gua elimina bactrias do material cirrgico e da pele dos pacientes no local da inciso! A medicina inicia uma nova fase na qual reconhecida a importncia dos anti-spticos. No entanto, o fenol comum revelou-se txico para os pacientes e novos anti-spticos foram descobertos. Em medicina veterinria e na indstria frequente o uso da creolina, que uma mistura de fenis (fenol, ortocresol, metacresol, etc), como anti-sptico.

Cetonas so compostos que apresentam o grupo carbonila ligado entre dois carbonos. Usa-se o sufixo ona para indicar a presena da carbonila (grupo cetona) entre os carbonos.
O H3C C O H3C C O H3C C CH2 CH2 CH3 O H3C CH2 C CH2 CH3 3-pentanona ou pentan-3-ona 2-pentanona ou pentan-2-ona CH2 CH3 butanona CH3 Propanona (comercialmente: Acetona)

FUNO CIDO CARBOXLICO FUNO ALDEDO Aldedos so compostos que apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia carbnica. O || C cidos carboxlicos so compostos naturais que possuem uma carbonila ligada a uma hidroxila: O || C O + OH = C OH grupo carboxila

grupo carbonila

Nomenclatura: Exemplos:
Qumica Orgnica

Prefixo + infixo + al

Este o hidrognio ionizvel, ou seja, que se ioniza em gua, caracterstica prpria dos cidos.

http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 9

A carboxila abreviada para COOH e indicada com o sufixo ico. A numerao da cadeia, quando necessria, comea pelo carbono da carboxila que recebe o nmero 1. O nome histrico (usual) origina-se do animal ou vegetal em que o cido ou seus derivados so encontrados:

Etanoato de etila ou

O H3C C O CH2 CH3

Acetato de etila Componente do solvente do esmalte de unhas.

O H C OH

cido metanico ou cido frmico (do latim: formica = formiga ; o veneno das formigas)

Os steres so responsveis pelo odor e pelo sabor de inmeros materiais como frutas, flores, cosmticos, bebidas, etc. So usados em larga escala como flavorizantes de alimentos e bebidas (flavor = odor + sabor).

O H3C C OH

cido etanico ou cido actico (do latim: acetum = vinagre ; responsvel pela acidez do vinagre)

O H3C CH2 CH2 C

butanoato de etila butirato de etila

cido propanico ou cido propinico ( do grego: pro = precursor ; pyon = gordura ; componente da gordura de certos animais)

O H3C CH2 C OH

parte correspondente ao cido butanico (butrico)

O CH2 CH3 (flavorizante imitao morango) O

(flavorizante imitao damasco)

c. butanico ou Ac. butrico (do grego: H3C CH2 CH2 C boutyron = manteira ou OH do ingls: butter = manteiga ; responsvel pelo odor de manteiga estragada)

H3C

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH3

butanoato de n-butila ou butirato de n-butila


O H C O O H C metanoato de isobutila O CH2 CH CH3 CH3 formiato de isobutila CH2 CH3 metanoato de etila formiato de etila

COOH

cido benzico conservante em alimentos (inibe a multiplicao de microrganismos)

flavorizantes do rum (bebida alcolica)

H3CCHCOOH | OH

cido 2-hidroxipropanico ou cido lctico (encontrado nos derivados do leite, como o iogurte.

Os cidos carboxlicos e seus derivados so extremamente comuns na natureza. Quando a cadeia carbnica for grande (11 ou mais tomos de carbono) so chamados de cidos graxos que so usados pelas clulas na sntese de lipdeos (leos e gorduras). Frmulas simplificadas: H3C(CH2)16COOH : cido octadecanico ou cido esterico (componente da gordura de coco)

FUNO SAL DE CIDO CARBOXLICO Os sais so compostos inicos, isto , constitudo de ons (ctions e nions) formados na reao entre um cido (neste caso, c. carboxlico) com uma base:

O R C O H cido + MeOH base R C

O O Me sal + H2O gua

COOH

A nomenclatura dos sais orgnicos segue a mesma regra dos sais inorgnicos: troca-se o sufixo ico por ato. HCOONa metanoato de sdio (formiato de sdio) etanoato de potssio (acetato de potssio) benzoato de sdio (conservante da coca-cola)

FUNO STER steres so compostos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio do H da carboxila (COOH) por um radical orgnico (R) Nomenclatura: O Troca-se a terminao ico do cido (R) por ato + nome do O R1 radical R1 com sufixo ila. Derivado do cido etanico (ou cido actico)

H3CCOOK

COONa

Os sais de cidos graxos (sais de cidos carboxlicos com muitos tomos de carbono) constituem o sabo comum. O sabo um poderoso anti-sptico.

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 10

H3C(CH2)16COONa

octadecanoato de sdio estearato de sdio (sabo de cco)

FUNO TER Os teres (ter = vapor, gs) so compostos orgnicos caracterizados pela presena de um tomo de oxignio entre dois tomos de carbono. O ter comum, de propriedades anestsicas, foi obtido a partir do lcool comum (etlico) e, por apresentar uma volatilidade maior que o etanol, originou o nome da classe de compostos orgnicos os teres. Nomenclatura oficial (IUPAC): ROR1 Ao menor radical (R ou R1) junto com o oxignio recebe o prefixo + oxi. O maior radical (R ou R1) sem o oxignio recebe o nome do hidrocarboneto correspondente. H3COCH2CH3 metoxietano (ter metil etlico) etoxietano (ter etlico)

Desodorantes: Um tecido de grande complexidade e ainda no totalmente conhecido a pele humana. Nos ltimos anos foi descoberto que cidos carboxlicos volteis (que evaporam) so responsveis, em geram, pelos odores que ns exalamos. Estes cidos so caractersticos do indivduo. Os ces da polcia conseguem seguir um fugitivo no mato pelos cidos carboxlicos exalados pela pele na trilha percorrida pela pessoa em fuga. Muitos destes cidos so malcheirosos e produzidos por bactrias que metabolizam o material liberado pelas glndulas sebceas que temos nas axilas. Tais bactrias so encontradas em todas as pessoas e variam conforme o tipo de pele (geneticamente determinado) e a idade do indivduo. Entre esses cidos o mais conhecido o: cido 3-metil-2-hexenico:

H3CCH2OCH3CH3 H3CO

H3C H3C CH2 CH2 C CH C

metoxibenzeno (ter metil fenlico)

OH Os desodorantes existentes no mercado executam uma ou mais das seguintes funes: contm anti-spticos que matam as bactrias contm substncias perfumadas que mascaram os odores desagradveis contm substncias bsicas que reagem com os cidos, formando sais inodoros (sem cheiro)
Um dos mais usados o bicarbonato de sdio`: RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2
c. carboxlico (mal cheiroso) sal inico (inodoro)

teres aditivos da gasolina: O Congresso norte-americano aprovou, em 1990, uma lei ambiental denominada Clear Air Act, que exige que a gasolina vendida deve ter 2,7% em massa de oxignio. A adio de compostos oxigenados (alcois e teres) aos hidrocarbonetos (gasolina) representa vantagens em todos os aspectos tcnicos e ambientais: substituem os venenosos compostos organometlicos de chumbo, como o PbC2H5 (tetraetilchumbo) diminuem a emisso de CO e outros poluentes aumentam o rendimento energtico da gasolina o veculo anda mais com menor consumo. Em linguagem tcnica, aumenta a octanagem. Os principais aditivos oxigenados misturados gasolina so:

FUNO AMIDA As amidas so compostos derivados de cidos carboxlicos pela substituio da hidroxila (OH) da carboxila por nitrognios (NH2 ; NHR ; NRR1) Nomenclatura: Tanto na nomenclatura oficial como na usual, o nome da amida derivado do cido correspondente, trocando-se a terminao oico ou ico pela terminao amida.

H3C

CH3 C CH3 CH3

ter metil-tercbutlico (MTBE em ingls)

H3C CH O CH CH3 ter diisoproplico CH3 CH3


H3CCH2OH H3COH Etanol (usado no Brasil) Metanol

O H C NH2 O H3C C NH2

Metanamida (oficial) Formamida (usual)

FUNO AMINA

Etanamida (oficial) Acetamida (usual)


NH2 O C NH2
http://ilmus.mdl2.com/

A uria uma das mais simples amidas naturais


Qumica Orgnica

O odor caracterstico de peixe deve-se formao de algumas aminas gasosas (as menores) por bactrias que degradam tecidos animais. Nem todas as aminas apresentam esse odor, mas elas tem em comum o fato de serem derivadas da amnia, NH3, pela substituio de um, dois ou trs hidrognios.
Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 11

R N H amina primria H H N H H amnia R N R2 R1 amina terciria R N R1 amina secundria H

A amina aromtica mais simples tem o nome de fenilamina ou anilina (usual) e matria-prima importante para a fabricao de uma imensa variedade de corantes para tecidos, xampus, alimentos, etc.: Anilina (fenilamina)

NH2

Alguns dos anestsicos locais mais usados apresentam grupos amina:

A nomenclatura histrica (usual) das aminas e feita escrevendo-se os nomes dos radicais (R, R1 e R2) ligados ao nitrognio seguidos da palavra amina.

H3C

NH2

metilamina

Lidocana

H3C N CH3 H H3C N CH3

dimetilamina

O C CH2 CH2 N H2N Procana

CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 trimetilamina

A nomenclatura oficial (IUPAC) das aminas comumente usada somente naquelas mais complexas e nos compostos bioqumicos aminocidos:

A metadona usada como um potente analgsico e no tratamento de dependentes de herona.

H2C CH2 CH3 NH2 H3C CH CH3 NH2

1-propanamina

CH3 CH2 O C Metadona

2-propanamina

C CH2 H3C CH N
NH2 (putrescina)

H2C CH2 CH2 CH2 1,4-butanodiamina NH2 H2C

CH3 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 1,5-pentanodiamina NH2 (cadaverina)

NH2

A fluoxetina o princpio ativo do Prozac, um antidepressivo.

A putrescina e a cadaverina, como fcil perceber pelos nomes, so as principais responsveis pelo odor de corpos de mamferos em decomposio. Os aminocidos usados pelas clulas na formao das protenas so aqueles que apresentam o grupo NH2 ligado ao carbono 2 (ou notao de bilogos):

H O C F C F F Fluoxetina CH2 CH2 NH CH3

Frmula simplificada da fluoxetina:

O H3C CH C OH c. -aminopropaico (bioqumica) NH2 (alanina) O c. 1-amino-3-metilbutanico H3C CH CH C ac. -amino--metilbutanico OH CH3 NH2 (valina)
Qumica Orgnica http://ilmus.mdl2.com/ Prof. Ilmus

c. 2-aminopropanpico (IUPAC)

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 12

FUNO HALETO ORGNICO Haletos orgnicos ou derivados halogenados so compostos orgnicos que apresentam pelo menos um tomo de halognio (F , Cl , Br , I) H H H C Cl H C Cl

EXERCCIOS: 01) Existe no mercado um produto para realar o sabor dos alimentos chamado Agi-no-moto, que derivado da substncia a seguir: O O

C HO

CH2 CH2 CH C

H clorometano cloreto de metila H Cl C Cl tricloroetano tricloreto de metila (clorofrmio) Cl

Cl diclorometano dicloreto de metila Cl Cl C Cl tetraclorometano tetracloreto de metila Cl

OH NH2 Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos: a) cloreto de metila d) fenol b) iodeto de isopropila e) ster c) cido carboxlico
02) Na adrenalina, cuja frmula estrutural dada abaixo, podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

HO HO

CH OH

CH2

N H

CH3

H3C CH2 CH2 1-bromopropano Br H3C CH Br CH3 2-bromopropano

a) fenol, lcool e amina b) lcool, nitrocomposto e aldedo c) lcool, aldedo e fenol d) enol, lcool e cetona e) cetona, lcool e fenol 03) As vagens da baunilha contem vanilina, uma substncia usada como aromatizante de alimentos, de frmula estrutural: O CH3 O HO C H A vanilina apresenta as seguintes funes orgnicas: a) cido carboxlico, aldedo e cetona b) fenol, ster e aldedo c) cetona, lcool e ter d) cetona, aldedo e ster e) fenol, ter e aldedo 04) Ingerida pelas vias respiratrias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo, inclusive o crebro. Na cabea do fumante, essa toxina excita os neurnios que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurnios lanam a dopamina no sistema nervoso central e criam uma sensao de prazer. A dependncia nasce da.

Cl Cl C Cl

1,1,1-tricloroetano

C H (solvente dos corretivos lquidos) H

Em 1994, dois professores da Universidade da Califrnia (EUA) demonstraram como os CFCs (clorofluorcarbono) destroem a camada de oznio (O3), que tem o papel fundamental de absorver a radiao ultravioleta do sol.

F F C Cl Cl
F H C H F C F F

Freon-12 Era usado como propelente de spray

HFC-134a Hidrofluorcarbono Usado em aparelhos de ar-condicionado

H Cl H C C F H Cl

HCFC-141b Hidroclorofluorcarbono Usado para expanso de isopor e espumas

N N nicotina CH3

HO HO

CH2 CH2 CH2 NH2 dopamina

Alguns haletos apresentam propriedades inseticidas e herbicidas. So conhecidos como compostos organoclorados e so alguns dos piores contaminantes da biosfera:
Cl Cl Cl

Cl Cl

Cl BHC

BHC (benzenohexaclorado) C6H6Cl6 1,2,3,4,5,6-hexacloro-cicloexano

A frmula molecular da nicotina e as funes qumicas presentes na dopamina, so respectivamente: a) C10H13N2 , fenol, amida b) C10H14N2 , fenol, amina c) C10H14N , lcool, amina d) C10H14N2 , lcool, amida e) C10H13N2 , lcool, fenol
Prof. Ilmus

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 13

05) Nas frmulas numeradas, esto relacionadas as estruturas de algumas substncias qumicas e, a seguir, suas aplicaes; 1) CH3COCH3 4) CH3CH2OH 5) CH3COOC2H5 2) C2H5OC2H5 3) HCOH ( ) O etanoato de etila empregado como essncia artificial de ma ( ) O ter comum usado como anestsico ( ) A acetona ou propanona usada como solvente de tintas e vernizes.

Relacionando-se as frmulas com suas aplicaes, obtm-se, de cima para baixo, os nmeros na sequncia: a) 5 2 1 c) 3 4 5 e) 5 3 2 b) 2 3 1 d) 4 2 3 06) As frmulas gerais: ROR, RCHO, RCOOH, RCOOR correspondem, respectivamente, s funes: a) ster, cido carboxlico, aldedo, ter b) cido carboxlico, ster, aldedo, aldedo, ter c) ster, aldedo, cido carboxlico, ter d) ter, aldedo, cido carboxlico, cetona e) ter, aldedo, cido carboxlico, ster

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 14

FUNO NITROCOMPOSTO Os nitrocompostos possuem o grupo NO2 ligado diretamente a carbono. H3CNO2 nitrometano 1-nitro-propano

Reao de sntese do 2,4,6-Trinitrotolueno - TNT (nitrao exaustiva do tolueno ou metil-benzeno):

H2CCH2CH3 | NO2

Formao da nitroglicerina: NITRILAS E CIDOS SULFNICOS: A classe funcional das nitrilas caracteriza-se pela presena do grupo funcional CN ou CN e a classe funcional dos cidos sulfnicos pela presena do grupo SO3H . H3CCN O efeito explosivo da trinitroglicerina se deve a liberao dos gases N2, O2, e CO2, que so violentamente liberados no momento do choque ou no fornecimento de calor. Os gases apresentam este comportamento em razo de ocuparem um espao superior ao ocupado pelos lquidos, e quando aquecidos ocupam ainda mais espao o que provoca a exploso; essa reao extremamente exotrmica e ocorre da seguinte maneira: etanonitrila (acetonitrila ou cianeto de metila)

H3CCH2SO3H CN

cido etanossulfnico

benzonitrila (cianeto de fenila)

EXERCCIOS: D nomes aos seguintes compostos: a)

H3C CH2 CH2 C

O
b) O trinitrotolueno (mais conhecido como TNT) um slido cristalino incolor ou ligeiramente amarelado que se estende at o marrom, insolvel em gua, porm, solvel em solventes polares tem massa molecular de 227,3 g/mol, seu ponto de fuso de 80,7C, e ponto de ebulio de 240C, uma substncia qumica que apresenta alta instabilidade energtica e quando submetido a choques mecnicos intensos e calor excessivo, causa instantaneamente a expanso de material, o que o torna altamente explosivo, motivo este que o levou a ser usado em guerras. O trinitrotolueno famoso por causa da aluso feita a seu poder explosivo em desenhos animados sob a sigla TNT escrita nos detonadores. um composto covalente obtido a partir da reao de nitrao do tolueno, que foi descoberto em 1863 pelo qumico alemo Joseph Wilbrand, e no incio do sculo XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. A exploso do TNT extremamente exotrmica, com alto ndice de rudo, alm de liberar vapores txicos que causam irritaes cutneas e respiratrias. A obteno do composto atravs da reao orgnica de nitrao exaustiva do tolueno com o HNO3 e H2SO4. A razo pela qual o tolueno escolhido para obteno deste explosivo devido sua reatividade ser 25 vezes maior do que a do benzeno.
Qumica Orgnica http://ilmus.mdl2.com/

H3C CH2 CH2 C NH2

c) H3CCH2CH2CH2SO3H d) CH2CN

O
e)

O C C OH
CH CH2 CH2 CH3 O H2C CH3 CH3 H2C CH3

HO
H3C
f)

g)

H3C CH2 C

CH2 C CH2 CH3 NO2

NO2
h) H2CCHCOOCHCH2

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 15

PRINCIPAIS FUNES:

Qumica Orgnica

http://ilmus.mdl2.com/

Prof. Ilmus

Qumica 3 srie EM

Apostila 3

pgina 16

i)

O H3C CH2 CH2 CH C H2C CH3 O Na

07) O BHT (sigla inglesa para butylated hydroxytoluene) um aditivo alimentar antioxidante usado em margarinas, biscoitos, doces e refrescos. Sendo seu nome IPAC 2,6-di-terc-butil-4-metil-benzen-1-ol represente sua frmula estrutural.

j)

H3C CH

CH CH

CH3 CH3 CH3

k)

H2C F

CH2 F
O
08) A contaminao por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias utilizadas na indstria como solventes podem causar efeitos que vo da enxaqueca leucemia. Conhecidos como compostos volteis, eles tem alto potencial nocivo e cancergeno e, em determinados casos, efeito txico cumulativo. Pela leitura do texto, possvel afirmar que: I- certos compostos aromticos podem provocar leucemia II- existe um composto orgnico voltil com 9 tomos de C III- solventes industriais no incluem compostos orgnicos halogenados. Est correto apenas o que se afirma em: a) I c) III e) I e III b) II d) I e II 09) Os LCDs so mostradores de cristal lquido que contm em sua composio misturas de substncias orgnicas. A substncia DCH-2F um cristal lquido nemtico utilizado na construo de mostradores de matriz ativa de cristais lquidos, cuja estrutura est representada abaixo:

l)

H3C

CH

CH

C CH CH2

CH3 CH3

CH3 H3C
m)

CH3 CH3 CH3

H3C

O
n)

H2C CH C NH2
CH3

o)

H3C

CH CH2 N CH3 CH3 O CH CH CH CH3

CH CH3

CH3

F F
A substncia DCH-2F um: a) isocianeto aromtico b) cianeto aromtico c) haleto orgnico d) alcano saturado e) hidrocarboneto aromtico 10) A cincia, ainda hoje, no sabe explicar o que desencadeia o processo qumico da paixo, isto , por que Maria se apaixonou por Jos se o Joo era mais bonito e tinha um salrio melhor? O fato que, quando Maria encontrou Jos, seu corpo imediatamente comeou a produzir a substncia feniletilamina,

p)

H3C CH H3C

q)

H3C

CH OH

CH OH

CH3

r)

CH CH2 CH3 CH3 OH

N CH2 CH3 H
s)

O CH3

t)

H3C

C O

CH

C CH3

CH2

dando incio ao delrio da paixo. Com relao a este composto, pode-se afirmar corretamente que: a) a cadeia carbnica heterognea b) o anel benznico possui carbono tercirio c) uma amina terciria d) as ligaes entre os tomos de carbono do anel benznico so saturadas.
Respostas: 01.e ;02.a ; 03.e ; 04.b ; 05.a ; 06.e ; 8.d ; 9.c ; 10.a

u)

H3CC(CH2CH3)CHC(CH3)CH2
http://ilmus.mdl2.com/

Qumica Orgnica

Prof. Ilmus

Você também pode gostar