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SNTESE DE FLAVONIDES-TIOSSEMICARBAZONAS E 1-TIOCARBAMOILPIRAZIS E AVALIAO DA ATIVIDADE ANTI-CORROSO

Carla Marins Goulart1 & Aurea Echevarria2


1. Doutoranda do Programa de Ps-Graduao em Qumica, e-mail: cmarinsgoulart@gmail.com; 2. Departamento de Qumica, Instituto de Cincias Exatas, UFRRJ, e-mail: echevarr@ufrrj.br. Palavras-chave: Chalconas-tiossemicarbazonas, 1-tiocarbamoil-pirazis, Atividade anti-corroso.

RESUMO
A corroso dos materiais um dos principais problemas enfrentados pela indstria, gerando enormes prejuzos financeiros. Estruturas metlicas de aplicao industrial so expostas a meios que facilitam os processos corrosivos, como, por exemplo, a gua do mar e o solo, sendo deterioradas antes do tempo previsto. Alm do prejuzo financeiro, a corroso pode gerar acidentes, devido falta de segurana dos equipamentos danificados. Desta forma, de grande importncia o desenvolvimento de mtodos que proporcionem a proteo destes materiais contra a corroso. Uma alternativa que tem se mostrado promissora o uso de inibidores orgnicos de corroso. Tais inibidores so substncias que se adsorvem na superfcie metlica, formando uma barreira ao ambiente corrosivo. A eficincia destes inibidores associada presena de grupos polares na estrutura da molcula. O grupo polar normalmente considerado o centro de quelao no processo de adsoro qumica. Compostos tanto da classe das tiossemicarbazonas como dos flavonides tm sido avaliados por diferentes tcnicas, apresentando resultados expressivos de inibio da corroso, principalmente frente a ao carbono. Assim, o objetivo deste trabalho sintetizar e avaliar compostos do tipo flavonides-tiossemicarbazonas e 1-tiocarbamoil-pirazis como inibidores orgnicos de corroso, uma vez que estas classes apresentam na estrutura grupos polares capazes de se adsorverem na superfcie metlica (tomos de nitrognio e enxofre, alm de eltrons ), protegendo-a contra a corroso. Os compostos do tipo flavonides-tiossemicarbazonas foram divididos em dois grupos: as chalconas-tiossemicarbazonas e as flavanonas-tiossemicarbazonas. A sntese das chalconastiossemicarbazonas e dos 1-tiocarbamoil-pirazis foi feita em duas etapas. A primeira etapa, comum s duas classes, envolveu a preparao das chalconas atravs da reao de condensao entre a acetofenona e benzaldedos 4-X-substitudos (X=H, OCH3, CH3, NO2, Br, CN e N(CH3)2), em meio bsico e temperatura ambiente. Nesta primeira etapa foram obtidas 7 chalconas com rendimentos satisfatrios, variando entre 72 e 91%. A segunda etapa de sntese para obteno das chalconastiossemicarbazonas foi feita atravs da reao entre as chalconas 4-X-substitudas (X=H, NO2 e Br) e a tiossemicarbazida, em refluxo e na presena de etanol e H2SO4 (catalisador) por aproximadamente 4 horas. As chalconas-tiossemicarbazonas foram obtidas com rendimentos entre 43 e 82%. J a segunda etapa de sntese para obteno dos 1-tiocarbamoil-pirazis foi feita tambm atravs da reao entre chalconas 4-X-substitudas (X=H, OCH3, NO2, Br e CN) e a tiossemicarbazida, porm, em banho de ultrassom frequncia de 20 KHz, na presena de etanol e KOH e temperatura ambiente por 20 a 40 minutos. Os rendimentos variaram entre 50 e 69%. Todos os compostos 13 1 obtidos foram caracterizados por RMN de C e H. Foi possvel observar a influncia das condies reacionais na formao dos produtos, uma vez que para as duas classes sintetizadas os reagentes utilizados foram os mesmos, sendo alterados a metodologia de obteno e o pH do meio reacional. Esta primeira fase do trabalho tem-se mostrado promissora, uma vez que os compostos foram obtidos com bons rendimentos e grau de pureza satisfatrio. Os prximos passos so sintetizar mais compostos do grupo das chalconas-tiossemicarbazonas e compostos inditos do grupo das flavanonas-tiossemicarbazonas. Na ltima fase deste trabalho a eficincia dos compostos obtidos, como inibidores orgnicos de corroso, ser avaliada pelas tcnicas eletroqumicas de Polarizao Potenciodinmica e Impedncia Eletroqumica. Tais tcnicas so fundamentais para este tipo de avaliao, uma vez que fornecem informaes a respeito do comportamento do inibidor, no meio corrosivo, frente corroso de determinado metal. Agncia Financiadora: UFRRJ, CAPES, PETROBRAS.